2020届高考化学考前三轮专题冲刺提升训练有机化合物的合成【专题训练、答案解析】

【专题训练】1．丁苯酞是我国自主研究的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如下：已知：(1)A

的名称是_2－甲基丙烯(或

2－甲基－1－丙烯)__，A

分子中最多有_8__个原子共平面。乙醇eq

\o\ac(△,→)(2)B

生成A

的化学方程式为

(CH

)eq

\o\ac(△,→)

＋NaBr＋H

O 。(3)D

生成

E

的反应类型为_取代反应__，试剂

a

是_Br

/Fe__。(4)F

的结构简式是 。(5)J

是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。写出

H

生成

J

的化学方程式

浓硫酸△

＋HO

(注明反醚醚

―CO→X，X

的同分异构体中：①能发生银镜反应；②乙

→

―Mg

X

的同分异构体共有_13__种，写出其中核磁共振氢谱有五组吸收峰的结构简式。(7)利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和苯甲醇为原料，合成 的路线流程图(其他试剂自选)。2．化合物

H

是合成治疗心血管疾病药物的中间体，可通过以下途径合成：(1)写出

C

中官能团的名称：_醚键、氨基__。(2)写出有关反应类型：B→C：_还原反应__；F→G：_消去反应__。(3)

写

出 A

→

B 反

应

的

化

学

方

程

式

：。(4)同时满足下列条件的

D

的同分异构体的结构简式为。①能发生银镜反应②能发生水解反应，水解产物之一与

FeCl

溶液显紫色③核磁共振氢谱显示分子中有

4

种不同化学环境的氢

转化为

D

的目的是_保护氨基在后续反应中不被氧化__。(6)参照上述合成路线，以甲苯和(CH

CO)

O

为原料(无机试剂任 选)

，设计制备 的合成路线。[解析] (1)根据

C

的结构简式可以判断其中含有的官能团有醚键和氨基。(2)根据题目给出的信息可以判断

A→B

的结构简式为 ；B→C

的反应中—NO

变成了—NH

，因此反应为还 原反应

E→F

的试剂为

NaBH

F

的结构简式为

F和

G

的结构简式的不同可以判断反应为消去反应。(3)根据题目给出的反应信息②可以判断

A→B

反应的化学方程式为 。(4)能发生银镜反应且能水解，则可能为甲酸形成的酯基，又水解后产物能与

FeCl

发生显色反应，则水解后形成酚羟基，比较物质D

的结构可知，还多余两个饱和碳和一个氮原子，只要将它们在苯环上形成对称结构，就只有

4

种不同化学环境的

H，故其结构简式为或 。

C→D

的反应是为了保护—NH

。(6)该题要合成的物质，在苯环上是邻位取代基，不可以将甲苯

A

至

B

化成氨基，然后再与(CH

CO)

O

反应生成酰胺键，最后将甲基氧化生 酰

胺

键

时

，

相

当

于

保

护

了

氨

基

，

故

合

成

路

线

为。3.化合物

N

具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：(1)A

的系统命名为_1,6－己二醇__，E

中官能团的名称为_碳碳双键，酯基__。(2)A→B

的反应类型为_取代反应__，从反应所得液态有机混合物中提纯

B

的常用方法为_减压蒸馏(或蒸馏)__。(3)C → D 的 化 学 方

程

式

为。(4)C

的同分异构体

W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且

1mol

W

最多与

2

mol

NaOH

发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的

W

W

结构简式为 。(5)F

与

G

的关系为_c__(填序号)。a．碳链异构c．顺反异构

b．官能团异构d．位置异构(6)M

的结构简式为(7)参照上述合成路线，以药中间体 。

。为原料，采用如下方法制备医该路线中试剂与条件

1

的结构简式为

；试剂与条件

2

为_O

/Cu

或

Ag，△__，Y

的结构简式为 。[解析] (1)A

是含有

6

个羟基分别位于碳链的两端，根据系统命名法，A

的名称应为

1,6－己二醇。由

E的结构简式可知，

E

中的官能团有碳碳双键和酯基。(2)A→B

的反应是—Br

替代—OH

和

B

是能互溶的两种液体，但沸点不同，故用减压蒸馏(或蒸馏)的方法提纯

B。(3)C→D

是酯化反应。

NaOH

溶液发生化学反应；具有“四组峰”说明有四种不同化学环境的氢原子。(5)CH

CH

与

G

在碳碳双键右边基团的位置不 同。(6)G→N

中有肽键生成。(7)由原料，化合物

Y

为

和医药中间体的结构简式可推知化合物

X

为，参照题给的合成路线可知，试剂与条件

1为

HBr， 。由 生成

可知是醇羟基被氧化为羰基，试剂与条件2

为

O

/Cu

或

Ag，△。4.以葡萄糖为原料制得的山梨醇

(A)和异山梨醇(B)都是重要的

是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成

E

的路线如下：回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为_C

H

O

__。 (2)A

中含有的官能团的名称为_羟基__。(3)由

B

到

C

的反应类型为_取代反应__。(4)C

的结构简式为(5) 由 D 到 E

。的

反

应

方

程

式

为。(6)F

是

B

的同分异构体。7.30

g

的

F

与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出

2.24

L

二氧化碳(标准状况)，F

的可能结构共有_9__种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为

3∶1∶1的结构简式为 。[解析] (1)葡萄糖的分子式为

C

H

O

。 (2)葡萄糖中含有羟基和醛基，醛基与氢气发生加成反应生成羟基，因此

A

中的官能团只有羟基。(3)B

分子含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，因此该反应类型为取代反应(或酯化反应)。(4)由

C

C的结构简式为 。(5)D

生成

E

的反应为酯在氢氧化钠作用下的水解反应，该反应的化学方程式为：(6)B

的分子式为

C

H

O

，其相对分子质量为

146，F

是

B

的同分 异构体，则

7.30

g

F的物质的量为

0.05

质的量为

0.1

mol，因此

F

分子中含有两个羧基，剩余基团为—C

H

， 根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的

F

的可能结构有

9

种，其中满足题意要求的结构简式为 。5．贝凡洛尔是一种用于治疗高血压的药物，其中间体

F

的一种合成路线如下：(1)F

中含氧官能团的名称为_醚键和酰胺键__。(2)B→C

的反应类型为_取代反应__。(3)在

Ni

催化下

C

与

H

反应可得

X，X

的分子式为

C

H

O

N，写 出

X

的结构简式 。(4)写出同时满足下列条件的

D

的一种同分异构体的结构简式：或。①属于芳香族化合物，能发生银镜反应和水解反应②分子中只有

4

种不同化学环境的氢(5)请以 原料制备 路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。。[解析] (1)由

F

的结合简式可知，其含氧官能团为—

O—(醚键)、—CONH—(酰胺键)。(2)由

B、C

的结构可知，B

生成

C

的反应为

B

分子中的—Cl

被—CN

C

的结构简式可知其分子式为

C

H

O

N，故

C

生成

X

的反应为

C

分子中的—C ≡N—与

H

发生的加成反应，故

X

的结构简式为 结构对称，结合

D

的结构可知，同分异构体中可以保留

2

个—OCH

，同时还有

1

个—CH

，也可以是

3

个—CH

和

2

个—OH。(5)可以采用

E

生成

F

和原料之一 得到，结合

D

生成

E

的原理可知， 可由 在PCl

的作用下得到，结合C

生成

D

的原理可知， 在酸性条件下水解得到，结合

B

生成

C

的原理可知， 在

KCN、K

CO

(aq)作用下得到，而

可由原料

与

Br

发生

1,4－加成反应得到。6．据报道，化合物

M

对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。完成下列填空：(1)化合物

C

中的含氧官能团为_醚键__，反应④的反应类型为_取代反应__。(2)写出

E

的结构简式： 。(3)写出反应②的化学方程式：

浓硫酸～5

℃＋HNO～5

℃＋H

O 。(4)写出化合物

C

满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：(5)已知：CH

CH

CN―H

CH

COOH。(5)已知：CH

CH

CN―H

CH

COOH①含苯环结构，能在碱性条件下发生水解②能与

FeCl

发生显色反应③分子中含有

4

种不同化学环境的氢O 请以 、

CH

===CHCN

和

乙

醇

为

原

料

合

成

化

合

物路线流程图示例如下：eq

\o\ac(△,――)新制Cueq

\o\ac(△,――)CH

CHO →

乙醇SOCH―eq

\o\ac(△,→)

CHCOOCHCHSO

―HCH―H

――Br―

O―△

―△

。浓硫酸，[解析] 根据反应③的条件结合已知信息可知

E

中含有—NH

，反应④为

E

中—NH

与另一反应物的—COOH

发生取代反应(形成肽键)，根据M

的结构简式可逆推知

E

的结构简式为

为，根据

A

的分子式结合已知信息可推出

A

为。(4)由①可知分子中含有苯环和酯基，由

C

的结构可写出符合要求的同分异构体。【专题反思】1．有机合成题的解题思路：2．常考的有机合成中三种官能团的