化学与生物工程学院

第七章维生素vitamin化学与生物工程学院冉秀芝教学的目的要求掌握维生素的定义、分类及性质熟悉各种维生素的活性形式、生理功能了解（1）水溶性维生素的结构特点、生理功能和缺乏病（2）脂溶性维生素的结构特点和功能本章主要内容维生素概述水溶性维生素脂溶性维生素第一节维生素概述概念：维持机体正常生长和健康所必需的一类低分子有机化合物特点：1

既不是构成组织的材料，也不是供能物质；2需要量有限(长期大剂量使用维生素易引起中毒；长期供给不足时，易导致维生素缺乏症);3大多数B族Vit.构成辅酶，参与物质代谢。一、维生素概念和特点第一节维生素概述脂溶性维生素：

A、D、E、K水溶性维生素：B族+C分类B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸、B12二、维生素的分类与命名第一节维生素概述概念：维生素供应不足引起的疾病原因：1

摄取不足；2吸收障碍;3机体需要量增加；4服用某些药物。三、维生素缺乏症及原因第二节水溶性维生素一、维生素C（抗坏血酸）维生素C——化学性质-2H+2HO=CHO-CHO-CHCHO-CHCH2OHO维生素CO=CO=CO=CHCHO-CHCH2OHO脱氢维生素C氧化失活中性、碱性加热光重金属离子荧光物质酸性、具有很强的氧化还原性维生素C——生化功能生化功能胶原合成胆固醇转化芳香族氨基酸代谢保护巯基促进抗体生成促进造血作用羟化反应氧化还原反应抗病毒、抗肿瘤维生素C脱氢维生素CGSSG2GSH还原产物过氧化脂类谷胱甘肽还原酶谷胱甘肽过氧化物酶Vit.C促进GSH的生成，保护

E-SH免遭氧化维生素C——缺乏症维生素C缺乏时,毛细血管的内皮细胞间质缺乏粘合质，故毛细血管的脆性和通透性明显增加，可引起广泛出血，常发生于四肢肌肉、关节囊、骨膜下和齿龈等处。坏血病（Scurvey）二、维生素B1（硫胺素）（抗脚气病维维生素）维生素B1——化学本质嘧啶环噻噻唑环焦磷酸硫胺素素（TPP）维生素B1——辅酶形式维生素B1——生化功能α-酮酸氧化脱氢氢酶系的辅酶参与α-酮酸的氧化脱羧反应α-酮酸：丙酮酸酸、α-酮戊二酸维生素B1——缺乏症脚气病——两脚无力、健健忘、四肢麻麻木、肌肉萎萎缩、心力衰衰竭、下肢水水肿等症状消化功能障碍碍——胃肠道蠕动缓缓慢、消化液液分泌减少、、食欲不振、、消化不良等等三、维生素B2（核黄素）维生素B2——化学本质12345678910OH核醇6，7-二甲基异咯嗪维生素B2——辅酶形式FMNFADflavinmononucleotideflavinmononucleotidePPflavinadeninedinucleotide功能部位：N1、N10维生素B2——生化功能、缺缺乏症缺乏症：唇炎、舌炎、、口角炎等生化功能：脱氢酶的辅基基，递氢作用用+2HFMN（FAD）FMNH2（FADH2）-2H四、维生素PP（抗癞皮皮病维生素））维生素PP——化学本质吡啶的衍生物物维生素PP——辅酶形式nicotinamideadeninedinucleotide(phosphate)NAD+(NADP+)H(NAD+)Phosphate(NADP+)CoⅠCoⅡⅡ维生素PP——生化功能、缺缺乏症缺乏症：癞皮病——皮皮炎、腹泻、、痴呆生化功能：脱氢酶的辅酶酶，递氢作用用NAD+NADH+H+2H抗结核药异烟肼对VitPP有拮抗作用NAD（P）H+H+功能部位：

吡啶环五、维生素B6维生素B6——化学本质吡哆醇吡吡哆醛吡吡哆胺胺pyridoxinepyridoxalpyridoxamine吡啶的衍生物物维生素B6——辅酶形式磷酸吡哆醛磷磷酸吡哆哆胺维生素B6——生化功能生化功能：氨基酸代谢中中转氨酶与脱羧酶的辅酶起转氨基作用用和氨基酸脱脱羧作用临床应用：治疗婴儿惊厥厥、妊娠呕吐吐等异烟肼能与磷酸吡哆哆醛结合，失失去辅酶活性性谷氨酸-氨基丁酸（GABA）谷氨酸脱羧酶（抑制性神经递质）磷酸吡哆醛六、泛酸（VitB5、遍多酸）（pantothenicacid)泛酸酸————化学学本本质质β-丙氨氨酸酸α，，γγ-二羟羟基基-β，，ββ-二甲甲基基丁丁酸酸泛酸酸————辅酶酶形形式式泛酸酸巯基基乙乙胺胺3/磷酸酸腺腺苷苷5/焦磷磷酸酸辅酶酶A（（coenzymeA,CoA,CoASH,HSCoA））4/-磷磷酸酸泛泛酰酰巯巯基基乙乙胺胺（（ACP的组组成成成成分分））功能能基基团团泛酸酸————生化化功功能能CoA是酰基转移酶的辅酶CoA参与酰基运载ACP（acylcarrierprotein)参与脂肪酸合成生化功能：临床床应应用用:辅酶酶A作为为辅辅助助性性药药物物，，改改善善厌厌食食、、乏乏力力等等。。R-C-SCoA=O七、、生生物物素素（（VitH、、B7）biotin生物物素素————化学学本本质质尿素素+噻噻吩吩环环+戊戊酸酸侧侧链链生物物素素————生化化功功能能多种种羧化化酶酶的辅辅酶酶起CO2载体体的作作用用重要要的的羧羧化化酶酶：：乙乙酰酰CoA羧化化酶酶丙酰酰CoA羧化化酶酶丙酮酮酸酸羧羧化化酶酶生物物素素————缺乏乏症症一般般无无缺缺乏乏症症长期期服服用用抗生生素素长期期食食用用生鸡鸡蛋蛋清清可导导致致生生物物素素缺缺乏乏疲乏乏、、食食欲欲不不振振、、恶恶心心呕呕吐吐、、苍苍白白皮皮屑屑性性皮皮炎炎等等八、、叶叶酸酸（（蝶蝶酰酰谷谷氨氨酸酸））Folicacid叶酸酸————化学学本本质质叶酸酸————辅酶酶形形式式四氢氢叶叶酸酸（（tetrahydrofolicacid，THFA，FH4）功能部位：N5、N10叶酸——生化功能、缺缺乏症一碳单位转移酶的辅酶，传递一碳单位

N5，N10

携带一碳单位一碳单位参与体内核苷酸合成生化功能：缺乏症：DNA合成减少，巨巨幼红细胞性性贫血←NormalmarrowMegaloblasticmarrow→→巨幼红细胞性贫血九、维生素B12（钴胺素）（抗恶性贫血血维生素）维生素B12——化学本质结构复杂含有钴元素。维生素B12——辅酶形式存在形式：氰钴胺素、羟羟钴胺素、甲甲钴胺素、5/-脱氧腺苷钴钴胺素辅酶形式：5/脱氧腺苷钴胺胺素、甲钴胺胺素维生素B12——生化功能、缺缺乏症生化功能：甲钴胺素是转甲基酶的辅酶，转移甲基(B12-CH3)缺乏症：巨幼红细胞性性贫血十、硫辛酸lipoicacid硫辛酸——化学本质S—SCH2H2CCH—(CH2)4—COOH+2H-2HSHSHCH2H2CCH—(CH2)4—COOH硫辛酸二二氢硫辛酸硫辛酸——生化功能α-酮酸氧化脱羧羧的辅酶之一二氢硫辛酸乙乙酰转移酶的辅酶起递氢和转移酰酰基的作用维生素辅酶形式主要作用缺乏症维生素B1TPPα-酮酸氧化脱羧脚气病维生素B2FMN、FAD递氢口角炎等维生素PPNAD+、NADP+递氢癞皮病维生素B6磷酸吡哆醛（胺）转移氨基妊娠呕吐等泛酸辅酶A转移酰基乏力厌食生物素生物素固定CO2——叶酸四氢叶酸一碳单位转运贫血维生素B12甲基-B12转移甲基贫血硫辛酸硫辛酸转移酰基—维生素C抗坏血酸递氢及羟化反应坏血病维生素与辅酶酶第三节脂溶溶性维生素维生素A、D、E、、K与脂类代谢密密切相关一、维生素A（抗干眼病病维生素）维生素A——化学本质维生素A——生化功能1构成视觉觉细胞内感光光物质的成分分杆状细胞圆锥细胞感受暗光感受强光视紫红质视红质、视青质、视蓝质VitA+视蛋白2促进生长长发育和维持持上皮组织结结构的完整性性3抗癌、防防癌维生素A——缺乏症夜盲症干眼病上皮组织干燥燥、增生、角角化二、维生素D（抗佝偻病病维生素）维生素D——化学本质维生素D2原（植物油或或酵母）VitD3原维生素D生化功能Vit.D的活性形式维生素D——生化功能VitD325-OH-VitD31，25-（OH）2-VitD3肝肾维生素D——缺乏症儿童——佝偻偻病成人——骨软软化症三、维生素E（生育酚））维生素E——化学本质α-生育酚（活性性最大）维生素E——生化功能1与生殖功功能有关2是体内重重要的抗氧化化剂并具抗衰衰老作用3促进血红红素代谢四、维生素K（凝血维生生素）维生素K——化学本质VitK2CH2VitK12-甲基-1，4-萘醌醌的衍生物123