注册电气工程基础考试-化学课件5

第五节有机化学

一．有机物的特点：有机物一般是含碳的化合物，除了碳外，最多的元素是氢，其次是氧、氮、硫、磷和卤素，因此有机物被称做碳氢化合物及其衍生物。其特点为：（1）数目庞大（2）结构复杂（3）难溶于水，易溶于有机溶剂（4）受热易分解，大多可以燃烧（5）不易导电，熔点低

二．有机化合物的分类

1．

烃:分子中只含有碳和氢两种元素的有机物.即碳氢化合物.烃的分类及结构特征

例题137.下列基团不是烃基的是:A.-C6H5B.-CH2-CH3C.-CH=CH2

D.-O-CH32.烃的衍生物

烃的衍生物的分类及结构特征

类别

举例

官能团

卤代烃

一卤甲烷

CH3X－X(F、Cl、Br、I)

醇

乙醇

C2H5OH－OH三．有机化合物的命名１．链烃及其衍生物的命名原则（１）选择主链①饱和烃：选最长的碳链为主链。②不饱和烃：选含有不饱和键的最长碳链为主链。③链烃衍生物：选含有官能团的最长的碳链为主链。（２）主链编号：从距官能团、不饱和键和支链最近的一端C原子开始，用1，2，3….编号。（4）写出全称：将取代基的位置编号、数目、名称写在前面，母体化合物的名称写在后面。（母体化合物的名称用天干数目：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）。3－丙基－2－己醇

CH3CH3||CH—CH2—C—CH3||OHCH34，4-二甲基-2-戊醇

CH3|CH3CHCH2CH＝CHCHO

5－甲基－2－己稀醛

OCH3

║|CH3CCH2CHCH3

4－甲基－2－戊酮

O

║

CH3C－O－CH2CH3乙酸乙酯

O

║

CH3CH2C－O－CH3丙酸甲酯CH2＝CCOOCH3|CH3甲基丙烯酸甲酯110.下列物质的命名正确的是（B）

A、3-丁烯

B、2-乙基-1-戊烯

C、3，4-二甲基-4-戊烯D、2-甲基-3-丙基-2-戊烯111.下列物质的命名错误的是（D）

A、2，3-二甲基-4-丙基庚烷B、2，4，5，5-四甲基-4-乙基庚烷

C、2，2，3-三甲基戊烷

D、2-叔丁基-4，5-二甲基已烷18.已知己酸与与乙酸乙酯酯的溶液的的混合物中中氢(H)的质量分数数为7%,其中碳(C)的质量分数数是:A.42.0%B.44.0%C.48.6%D.91.9%己酸：CH3CH2CH2CH2CH2COOH，乙酸乙酯：：CH3COOCH2CH32．芳烃及其其衍生物的的命名原则则：词头（取代代基）＋词词尾（母体体化合物））如甲苯，乙乙苯。（１）苯环环上两个相相同取代基基的位置可可用“邻”、““间”、““对”表示。例如：（２）苯环环上三个相相同的取代代基的位置置可用“连”“偏”“均”表示。（３）苯环环上连接简简单烃基、、硝基（－－ＮＯ２））、卤素（（－Ｘ）时时，以苯环为母母体。乙苯（４）苯环环上连接复复杂烃基、、不饱和烃烃基、氨基基(－NH2)、羟基(－OH)、醛基(－CHO)、羧基(－COOH))、磺酸基(－SO3H)、时，以苯基为取取代基。例如：(5)萘环上碳的的位次：四．有机化化合物的重重要反应（一一））取代代反反应应取代代反反应应：：有机机化化合合物物中中氢氢原原子子被被其其他他原原子子或或原原子子团团代代替替的的化化学学反反应应。。烷烃烃和和芳芳烃烃在光光、、热热或或催催化化剂剂的的作作用用下下易发发生生取取代代反反应应。。1.烷烃烃的的取取代代反反应应例如如：：2.芳烃烃的的取取代代反反应应（1）几几种种重重要要的的取取代代反反应应例如如：：（2）取取代代基基的的定定位位效效应应：：当苯苯环环上上已已有有一一个个取取代代基基，，再再进进入入第第二二个个取取代代基基时时，，原原有有的的取取代代基基对对新新进进入入的的取取代代基基有有定定位位作作用用。。邻对对位位取取代代基基—使苯苯环环活活化化：：当苯苯环环上上有有以以下下取取代代基基时时，，第第二二个个取取代代基基将将进进入入邻邻对对位位－NH2>－OH>－CH3>Cl>Br>I>-C6H5间位位取取代代基基—使苯苯环环钝钝化化：：当苯苯环环上上有有以以下下取取代代基基时时，，第第二二个个取取代代基基将将进进入入间间－NO2>－CN>－SO3H>－CHO>－COOH（二二））加加成成反反应应：：不饱饱和和的的双键键、、三三键键重新新打打开开，，即即π键断断裂裂，，两两个个一一价价的的原原子子或或原原子子团团加加到到不不饱饱和和键键的的两两个个碳碳原原子子上上的的反反应应。。1．不不饱饱和和烃烃的的加加成成（1）烯烯烃烃的的加加成成①结构构对对称称烯烯烃烃：：②结构构不不对对称称烯烯烃烃：：结构构不不对对称称烯烯烃烃和和水水、、氯氯化化氢氢等等极极性性试试剂剂加加成成时时，，后后者者带正正电电的部部分分（（如如氢氢原原子））主主要要加到到含含氢氢较较多多的的碳碳原原子子上即即马氏氏规规则则R——CHCl—CH3（2）炔炔烃烃的的加加成成CH2＝CHCl，氯乙乙烯烯：：合合成成聚聚氯氯乙乙稀稀塑塑料料的的单单体体；；CH2＝CHCN，丙烯烯腈腈：：合合成成聚聚丙丙烯烯腈腈的的单单体体；；2．羰羰基基的的加加成成(1)羰基基和和结结构构对对称称的的化化合合物物加加成成。。醛和和酮酮中的的羰羰基基（（C＝O）中中的的π键易易断断裂裂，，发发生生加加成成反反应应。。(2)羰基基和和结结构构不不对对称称的的化化合合物物加加成成时时，，后者者带负负电的的部部分分加加到到羰羰基基碳碳原原子子上上；；带正正电电的的部部分分加加到到羰基基氧氧原原子子上上。。（三三））消消去去反反应应从有有机机化化合合物物分分子子中中消消去去一一个个小小分分子子化化合合物物（（如如HX、H2O等））的的反反应应。。（1）卤卤代代烃烃的的消消去去反反应应卤代代烃烃与与KOH（或或NaOH）的的乙乙醇醇溶溶液液共共热热发发生生消消去去反反应应。。氢原原子子是是从从含含氢氢较较少少的的碳碳原原子子上上脱脱去去。。如，，2.醇的的消消去去反反应应醇在在有有催催化化剂剂和和一一定定高高温温下下，，能能发发生生消消去去反反应应，，分醇分分子子内内脱脱水水，，主主要要是从从含含氢氢较较少少的的碳碳原原子子上上脱脱去去氢原子，这样形成的的稀烃比较稳稳定，此称为为查氏规则。如（四）氧化反反应氧化反应指在在分子中加入氧或在分子中去掉氢的反应。氧化分为：完全氧化—完全燃烧生成成二氧化碳和和水等。部分氧化—生成其他含氧氧的有机化合合物。１．烷烃的氧氧化烷烃在常温下下是稳定的，，但在高温催催化下，可氧氧化生成醇、、醛、酮、酸酸。如CH4＋O2＝HCHO＋H2O2．不饱和烃的的氧化（１）双键的的部分氧化：：在一般氧化剂剂（O2或冷稀碱性KMnO4溶液）作用下下可使C—Cπ键断裂。例如如：（2）在强氧化剂剂（酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液）作用下下可使C—C键中σ键及π键均断裂。例例如：（3）叁键的部分分氧化：一般般σ键及π键均断裂。例如：3CH≡CH＋10KMnO4＋2H2O＝6CO2＋10KOH＋10MnO22．芳烃的氧化化苯环不易氧化化,烷基取代基不不论长短,一般都氧化成羧基基。例如:3.醇的氧化伯醇:R-CH2-OH仲醇:R-CH-OH׀RR|叔醇:R-C-OH׀R（１）伯伯醇氧化生生成醛（缓慢慢氧化)，进一步氧化化生成羧酸。。（２）仲仲醇氧化生生成酮。（３）叔醇不易氧化化。被氧化的能力力：伯醇＞仲仲醇＞叔醇４．醛的氧化化被氧化的能力力：醛＞酮醛可以被一些些弱氧化剂氧氧化成羧酸，，可利用这一一性质来鉴别醛酮。鉴别试剂：多伦试剂(AgNO3的氨水溶液））：可以被醛醛还原产生黑色Ag的沉淀。（2)裴林试剂（CuSO4溶液和酒石酸酸甲钠的碱性性溶液）：可可以被醛还原原产生红色的Cu2O沉淀。48、在热力学标准准条件下，0.100mol的某不饱和烃烃在一定条件件下能跟0.200g的H2发生加成反应应生成饱和烃烃，完全燃烧烧时生成0.300mol的CO2气体，则该不不饱和烃是（（）A、CH2=CH2；B、CH3CH2CH=CH2；C、CH3CH=CH2；D、CH3CH2CH≡CH2答：C114.2-甲基戊醇-3脱水的主要产产物是（C）。A、2-甲基戊烯-1B、2-甲基戊烷C、2-甲基戊烯-2D、2-甲基戊烯-3115.乙醇的部分缓缓慢氧化生成成（C）A、丙酮B、乙酸C、乙醛D、丁酸116.某有机物含有有下列哪种官官能团时，既既能发生氧化化反应和酯化化反应，又能能发生消去反反应（B）A、—CC—B、—OHC、—ClD、C==C117.在下列化合物物中不能进行行加成反应的的是（D）A、CHCHB、RCHOC、CH3COCH3D、C2H5OC2H5118.苯与Cl2在光催化作用用下，生成氯氯苯的反应是是（D）。A、加成B、消去C、氧化D、取代110.已知柠檬醛的的结构式为:CH3CH3||CH3C＝CHCH2CH2－C＝CHCHO判断下列说法法不正确的是是（））A.它可使KMnO4溶液褪色;B.它可与银氨溶溶液发生银镜镜反应;C.它可使溴水褪褪色;D.它在催化剂的的作用下加氢氢,最后产物的分分子式是C10H20O该分子与氢发发生加成反应应分子结构为为CH3CH3||CH3CHCH2CH2CH2CHCH2CH2-OH即C10H22O题137.问：某饱和一一元醇10g与乙酸反应生生成11.2g乙酸某酯,反应后可以回回收到该醇1.8g,该饱和一元醇醇的相对分子子量为:A.98B.115C.188D.196答案:B。分析：乙酸(CH3COOH)与醇(ROH)反应生成酯的的反应为:CH3COOH+ROH=CH3COOR+H2O可见醇、酯的的反应摩尔比比均为1：1，因此假设醇醇的摩尔质量量为M。则题138.问：113．某中性有机机物，在酸性性条件下可以以发生水解，，生成分子量量相同的A和B。A是中性物质，，B可以与碳酸钠钠反应发出气气体，则该有有机物是：A．CH3COOC3H7B.CH3COOC2H5C.CH3COONaD.CH3CH2Br答案:A。分析：CH3COOC3H7发生水解生成成丙醇C3H7OH和乙酸CH3COOH,A是丙醇,B是乙酸.（五）加聚反反应由一种或多种种含不饱和键的的单体,通过加成反应应,相互结合成高高分子化合物物的反应。（1）均聚反应仅由一种单体聚合而成，其其分子链中只只包含一种单单体构成的链链节，这种聚聚合反应称均均聚反应。生生成的聚合物物称均聚物。。如聚乙烯、聚氯氯乙烯、聚苯苯乙烯等聚合物的制制得。(2)共聚反应由具有两种或两种以以上单体同时进行聚合合，则生成的的聚合物含有有多种单体构构成的链节，，，这种聚合合反应称为共共聚反应。生生成的聚合物物称共聚物。。ABS工程塑料：丙烯腈(CH2=CH-CN)＋丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)＋苯乙烯(C6H6-CH=CH2)三种不同单体体共聚而成。。12．ABS树脂是下列哪哪几种物质的的共聚物：丙稀腈、乙烯烯B.丙烯腈、1，3—丁二烯、苯乙乙烯C.苯烯腈、1，3—丁二烯D.乙烯腈、苯答:B分析：ABS工程塑料是由由丙烯腈(CH2=CH-CN)、1，3丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)、苯乙烯(C6H6-CH=CH2)三种不同单体体共聚而成。。91.下列化合物中中，可用来合合成加聚物的的是(B,C)A.CH3ClB.C2F4C.CH2=CH－CH=CH2D.C3H897.指出下列哪种种物质不能作作为唯一的单单体进行聚合合反应______。A.C2H6B.C2H4C.HCHOD.CH2=CH－CH3139.下列化合物中中不能起加聚聚反应的是（（））A、CH2=CH-CH=CH2B、CH2—CH2OC、HN——（CH2）5—COD、CH3CH2—OH（六））缩聚聚反应应：指具有两两个或或两个个以上上官能能团的的一种或多多种单单体相相互缩缩合生生成高高聚物物，同同时有有低分分子物物质（（如水水、卤卤化氢氢、氨氨、醇醇等））析出出的反反应。。缩聚物物中留留有官官能团团的结结构特特征，，多为为杂链链聚合合物。。尼龙龙、涤涤纶、、环氧氧树脂脂、酚酚醛树树脂等等都是是通过过缩聚聚反应应制得得。尼龙龙－－66己二二酸酸(HCOO-(CH2)4-COOH)＋己二二胺胺(H2N-(CH2)6-NH2)缩合合而而成成的的。。尼尼龙龙－－66易溶溶于于甲甲酸酸等等极极性性溶溶剂剂。。例题题100.下列列化化合合物物中中,可用用来来合合成成缩缩聚聚物物的的是是____________。A.CH3NH2B.HCOOHC.H2C＝CHClD.112.下列列化化合合物物中中不不能能进进行行缩缩聚聚反反应应的的是是（（D）A、COOH——CH2CH2CH2—COOHB、HO——CH2CH2—OHC、H2N——（CH2）5—COOHD、HN——（CH2）5—CO五．．典典型型有有机机化化合合物物的的主主要要性性质质及及用用途途典型有机化合物分子式

性质

用途

甲烷

CH4

是一种没有颜色、没有气味的气体。难溶于水,易燃烧,光照下易和氯发生取代反应,高温可发生分解

甲烷是天然气的主要成分,是一种高热值的优质清洁燃料。甲烷又名沼气,是一种简便、廉价、高效的清洁能源。其分解的炭黑可用于制造颜料、油墨、油漆

乙炔

C2H2乙炔俗名电石气,纯的乙炔无色无味,微溶于水,易溶于有机溶剂。可燃烧,可与溴、氢、氯化氢发生加成反应

乙炔在氧气里燃烧,产生的氧炔焰,温度高达3000℃,可用来切割和焊接金属。由于与氯化氢发生加成生成氯乙稀,故是一种重要的有机原料

苯

C6H6

没有颜色,带有特殊气味的液体,不溶于水。可发生取代、加成反应,可在空气中燃烧

苯是一种重要的有机化工原料,广泛用来合成纤维、橡胶、塑料、农药、医药、燃料、香料

甲苯

C6H5CH3

和苯有相似的性质,也可发生取代、加成反应,在空气中燃烧带有浓烟。

甲苯也是合成纤维、橡胶、塑料、农药、医药、燃料、香料的重要原料

乙醇

C2H5OH

俗称酒精,易挥发,能够溶解多种无机物和有机物,能和水任意混合。可和金属钠、氢卤酸、酸反应;可燃烧

可用作实验室和内燃机的燃料,也是一种重要的有机化工原料,可制造乙酸、乙醚等;又是一种有机溶剂;医疗上可作消毒剂苯酚

C6H5OH

纯净的苯酚无色,具特殊气味,小部分因空气氧化而显粉红色,对皮肤有强烈的腐蚀性。具弱酸性;苯环上能发生取代反应;和FeCl3作用显紫色。与甲醛（蚁醛）发生缩聚反应可制酚醛树脂

重要的化工原料,可用来制造酚醛塑料、合成纤维、医药、燃料、农药等,纯净的苯酚可杀菌、止痛、消毒等

乙醛

CH3CHO

没有颜色，具刺激气味的液体，能发生加成反应；氧化反应，和银氨试剂发生银镜反应是有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇等乙酸

CH3COOH

是有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇等重要的化工原料，可用于合成纤维、喷漆溶剂、增塑剂、香料染料、医药及农药等乙酸乙酯

CH3COOCH2CH3

是具强烈刺激气味的液体，食醋的主要成分，易溶于水和乙醇；具有酸性，和醇能发生酯化反应是一个很好的溶剂，并用于饮料和果糖的果子香料乙胺CH3CH2NH2易挥发，有氨的气味或鱼腥味，和水形成氢键，易溶于水；具碱性，和酸发生反应重要的胺类化合物,可用于合成染料、药物等苯胺C6H5NH2具有特殊气味的无色油状液体,微溶于水,易溶于有机溶剂,有毒。具有弱碱性,易被氧化而变色是一种重要的胺类化合物,是合成染料(苯胺染料)、药物(磺胺药物)等的中间体聚氯乙烯PVC绝缘性好,耐酸碱,难燃,具自熄性,100—120℃易分解出氯化氢,热稳定性差制造水槽,下水管;制造箱、包、沙发、桌布、窗帘、雨伞、包装袋、还可做凉鞋,拖鞋及布鞋底聚乙烯化学性质非常稳定,耐酸、碱,耐溶剂性能好,吸水性低,无毒,受热易老化制造食品包装袋,各种饮水瓶、容器、玩具等,还可制各种管材、电线绝缘层ABS塑料无毒、无味,易溶于酮、醛、酯等有机溶剂。耐磨性、抗冲击性能好用于家用电器、箱包、装饰板材、汽车飞机等的零部件丁苯橡胶耐水,耐老化性能,特别是耐磨性和气密性好,缺点是不耐油,抗撕强度小为合成橡胶中最大的品种。广泛用于制造汽车轮胎和皮带,和天然橡胶混合,可做密封材料和电绝缘材料顺丁橡胶弹性、耐老化、耐低温、耐磨性都超过天然橡胶,缺点是抗撕裂能力差,易出现裂纹为合成橡胶的第二大品种,约60%用于制造轮胎尼龙66强韧耐磨,弹性高,质量轻,染色性好,吸湿率较大,吸汗性适当,但容易走样约一半作衣料,一半用于工业生产,工业生产中主要做轮胎帘子线例题题93.通常常符符合合高高聚聚物物溶溶解解性性规规律律的的说说法法是是———。A．若相相对对分分子子质质量量大大则则有有利利于于溶溶解解B．相似似者者相相溶溶C．体型型结结构构的的高高聚聚物物比比链链型型结结构构的的要要有有利利于于溶溶解解D．高聚聚物物与与溶溶剂剂形形成成氢氢键键有有利利于于溶溶解解94．下下列列高高聚聚物物中中，，分分子子链链之之间间能能形形成成氢氢键键的的是是———————。A．尼尼龙龙—6B.聚乙乙烯烯C.尼龙龙—66D.聚异异戊戊二二烯烯95.经适适度度硫硫化化处处理理后后的的橡橡胶胶,性能能上上得得到到改改善善的的是是______。A.塑性性增增加加B.强