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文档简介
1第十七章杂环化合物2定义：环状有机化合物组成环的原子除碳外，还包含有杂原子（主要是O,S,N），这种环状化合物叫杂环化合物（环醚，内酰胺，内酯除外）。3I杂环化合物的分类和命名一.分类五元环5二.命名：一般采用音译法三.杂环的编号1.只含一个杂原子：杂原子为1，并使取代基编号最小2-甲基呋喃2,5a位3,4b位2.含两个相同的杂原子：从有H或取代基的杂原子编起，并使第二个杂原子编号最小。4-甲基咪唑63.含两个不同的杂原子：按O,S,N顺序编号5-乙基噻唑4.特殊编号75.标氢编号8II五元杂环化合物一.呋喃、噻吩、吡咯的结构O,S,N均为sp2杂化10
对亲电取代反应活性的解释
由五员杂环的结构分析杂环上的电荷密度比苯环大（杂原子起给电子基的作用）（类似于给电子基活化的苯环）二.化学性质1.亲电取代反应反应活性：吡咯>呋喃>噻吩>苯12反应举例：14(2)硝化反应15(3)F-C反应16(4)磺化反应a-呋喃磺酸a-吡咯磺酸a-噻吩磺酸17对取代位置的解释（对反应中间体的相对稳定性的分析）
取代在a位18
取代在b位203.吡咯的酸碱性及偶合反应有弱酸性与重氮盐的偶联反应2-苯偶氮基吡咯21III六元杂环化合物23二.吡啶的化学性质1.碱性碱性：C5H5N·SO3:Collins试剂（缓和的磺化剂）C5H5N·CrO3:Sarrett试剂（缓和的氧化剂）252.吡啶环上的亲电取代反应待解答的两个问题:26
由吡啶的共振式分析:结论:1.环上带正电,不利于亲电取代
2.b
位的正电荷密度相对较低27
由取代反应的中间体稳定性分析a.取代在a
位28b.取代在b
位c.取代在g
位中间体较为稳定30(3)卤代反应吡啶不能发生F-C反应313.亲核取代反应324.氧化还原反应(1)氧化：吡啶环对氧化剂相当稳定吡啶环比苯环更难被氧化33(2)还原反应：吡啶比苯容易还原化学还原催化氢化34IV稠杂环化合物一.喹啉及异喹啉喹啉异喹啉35喹啉的制备（Skraup合成法）反应历程（1）：36（2）：37化学性质：(1)具有弱碱性(2)取代反应5-硝基喹啉8-硝基喹啉38(3)氧化反应2,3-吡啶二甲酸39二.吲哚及其衍生物40V杂环化合物举例呋喃衍生物：呋喃唑酮（痢特灵）呋喃妥因（呋喃胆啶）治尿路感染呋喃丙胺治疗血吸虫病41吡唑衍生物：安乃近（退热药）
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