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文档简介
高二化学(huàxué)有机化学(huàxué)乙醛课件第一页,共19页。HOHCCHH乙醛醛类中具有(jùyǒu)代表性的醛-乙醛(yǐquán)的结构:
OH官能团:醛基-CHO或-C-H或-C=O能不能写成-COH或-CH=O╳╳
O分子式:C2H4O结构简式CH3CH或CH3CHO第二页,共19页。乙醛(yǐquán)的物理性质无色、有刺激性气味的液体;密度比水小,沸点是20.8℃;易挥发,易燃烧;能跟水、乙醇、氯仿(lǜfǎnɡ)等互溶。第三页,共19页。
HCH3—C=O
CH3—CH2—OH
+H2Ni△乙醛(yǐquán)的化学性质OCH推想碳氧双键(shuānɡjiàn)上可能发生的反应OCH1、乙醛(yǐquán)的加成反应把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。OHCHHH2第四页,共19页。
CH3CH2OHOCH3CH去2H(氧化(yǎnghuà)反应)加2H(还原(huányuán)反应)氧化性通常(tōngcháng)C=O双键加成:H2、HCNC=C双键加成:H2、X2、HX、H2O第五页,共19页。2、乙醛的氧化(yǎnghuà)反应氧化(yǎnghuà)反应[O]OCH醛基燃烧(ránshāo)2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃催化氧化O+O22CH3COH催化剂△
O2CH3—C—H
乙醛乙酸还原性OCOH羧基第六页,共19页。被弱氧化(yǎnghuà)剂氧化(yǎnghuà)新制(xīnzhì)的Cu(OH)2银氨溶液(róngyè)I银镜反应2ml2%的AgNO32%的稀氨水生成沉淀恰好溶解乙醛溶液热水浴逐滴滴入边振荡银氨溶液Ag(NH3)2OH演示实验第七页,共19页。(3)乙烯氧化法:去2H(氧化(yǎnghuà)反应)工业上利用乙醛(yǐquán)的须用新配制的银氨溶液,氨水不能过量(防止生成易爆炸的物质);注意(zhùyì):a氢氧化铜必须新制;实验(shíyàn)后,银镜用HNO3浸被弱氧化(yǎnghuà)剂氧化(yǎnghuà)溴水褪色发生加成反应,被H2还原为醇乙醛能否使溴水褪色,是发生了什么反应?CHCH+H2O催化剂CH3CHO1、乙醛(yǐquán)的加成反应反应,该反应又属于反应,须用新配制的银氨溶液,氨水不能过量(防止生成易爆炸的物质);银镜反应(fǎnyìng)注意事项试管内壁必须洁净;水浴加热,不能用酒精灯直接加热;加热时不可振荡和摇动(yáodòng)试管;须用新配制的银氨溶液,氨水不能过量(防止生成易爆炸的物质);乙醛用量不可太多;第八页,共19页。被弱氧化(yǎnghuà)剂氧化(yǎnghuà)I银镜反应2ml2%的AgNO32%的稀氨水生成沉淀恰好溶解乙醛溶液热水浴逐滴滴入并振荡银氨溶液Ag(NH3)2OH试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银一段时间后实验(shíyàn)后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗。实验(shíyàn)现象及结论第九页,共19页。CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+3NH3
↑+2Ag↓+H2O△制银氨溶液(róngyè):AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O氢氧化二氨合银(络合物)银镜反应(fǎnyìng):被弱氧化(yǎnghuà)剂氧化(yǎnghuà)银镜反应此反应可以检验醛基存在氧化剂还原剂第十页,共19页。和Cu(OH)2反应(fǎnyìng)被弱氧化(yǎnghuà)剂氧化(yǎnghuà)乙醛溶液10%NaOH2%CuSO4注意(zhùyì):a氢氧化铜必须新制;NaOH过量(碱性条件下)b直接加热试管内有红色沉淀产生现象:演示实验第十一页,共19页。和Cu(OH)2反应(fǎnyìng)被弱氧化(yǎnghuà)剂氧化(yǎnghuà)CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O△CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4此反应可以(kěyǐ)检验醛基存在氧化剂还原剂氧化亚铜砖红色沉淀第十二页,共19页。乙醛能否使酸性KMnO4溶液(róngyè)褪色?乙醛能否使溴水褪色,是发生了什么反应?乙醛能使高锰酸钾(ɡāoměnɡsuānjiǎ)溶液褪色能使溴水褪色(tuìsè)是发生了氧化反应第十三页,共19页。乙醛性质(xìngzhì)的小结:OCH3CH燃烧催化氧化被弱氧化剂氧化
使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色氧化反应银氨溶液新制的Cu(OH)2发生加成反应,被H2还原为醇
CH3CH2OH加2HOCH3COH较活泼,能被氧化成相应羧酸加[O]氧化性还原性第十四页,共19页。1、根据(gēnjù)乙醛具有的性质,你能用哪些方法检验醛基的存在??考考你:2、乙醛(yǐquán)分子中的键,能与H2发生反应,该反应又属于反应,反应的产物是。工业上利用乙醛(yǐquán)的反应制取乙酸。第十五页,共19页。还原(huányuán)(加H)氧化(yǎnghuà)(失H)氧化(yǎnghuà)(加O)3.分别写出以下转化反应的方程式。乙醛乙醇乙酸?考考你:溴乙烷CH3CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBr2CH3CH2OH
+O22CH3CHO+2H2O催化剂△CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂△2CH3CHO
+O22CH3COOH催化剂△取代(水解)△第十六页,共19页。OCH3CCHCH2CH2CCHCHCH3CH34、已知:柠檬醛的结构为:请设计实验证明存在碳碳双键?先加足量的银氨溶液(或新制(xīnzhì)的Cu(OH)2)使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水)检验碳碳双键,碳碳双键能使酸性KMnO4溶液(或溴水)褪色第十七页,共19页。乙醛(yǐquán)的制备(1)乙醇氧化法:
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