人教版有机化学选修5教材全部实验

=====WORD完整版----可编辑 专业资料分享=====人教版有机化学(选修5)教材全部实验整理P171-1利用互溶液体混合物中各组分沸点不同（30℃以上）纯的一种方法。【注意】①主要仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、接引管（尾接管）、锥形瓶②温度计水银球位于支管口处③冷却水的通入方向：无论冷凝管横放、竖放，都下进上出，若上进下出，易形成空气泡，影响冷凝效果。④沸点高而不稳定的液态物质可以考虑减压蒸馏⑤要加入碎瓷片（未上釉的废瓷片）防止液体暴沸，使液体平稳沸腾⑥蒸馏烧瓶盛装溶液体积最大为烧瓶体积的2/3p18：实验1-2；苯甲酸的重结晶：重结晶:将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。【溶剂要求】①杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，即热溶液中溶解度大，冷溶液中的溶解度小。【主要步骤】加热溶解、趁热过滤、冷却结晶为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸，应在趁热过滤前加入少量蒸馏水，避免立端越短越好。p19：萃取：利用物质在互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将物质从一种溶剂转移到另一溶剂中，----完整版学习资料分享----=====WORD完整版----可编辑 专业资料分享=====从而进行分离的方法。1、萃取包括液-液萃取和固-液萃取。从而进行分离的方法。2、常用的萃取剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷、CCl等4【萃取剂的选择】①萃取剂与原溶剂不互溶、不反应②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度③溶质不与萃取剂发生任何反应▲ 分液：常用于两种互不相溶的液体的分离和提纯。p19：实践活动：用粉笔分离菠菜叶中的色素，研磨时用到仪器研钵。p32：实验2-1:乙炔的实验室制取及性质：反应方程式：此实验能否用启普发生器，为何？不能，因为1）CaC吸水性强，与水反应剧烈，若用启普发生器，不易控制它与水的反应；2）2反应放热，而启普发生器是不能承受热量的；3）反应生成的Ca(OH)2

微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。能否用长颈漏斗？不能。用它不易控制CaC2用饱和食盐水代替水，这是为何？为减缓电石与水的反应速率，用以得到平稳的乙炔气流（食盐与CaC不反应）2简易装置中在试管口附近放一团棉花，其作用如何？防止生成的泡沫从导管中喷出。点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔，其燃烧现象有何区别？甲烷：淡蓝色火焰乙烯：明亮火焰，有黑烟 乙炔：明亮的火焰，有浓.7、除去乙炔气体中的杂质气体HS、PH2 3P34；P34；思考与交流;(一)实验室蒸馏石油石油为什么说是混合物？蒸馏出的各种馏分是纯净物还是混合物？石油中含多种烷烃、环烷烃及芳香烃，因而它是混合物。蒸馏出的各种馏分也还是混合物，因----完整版学习资料分享----为蒸馏是物理变化。

=====WORD完整版----可编辑 专业资料分享=====在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片，其作用如何？防暴沸。温度计的水银球的位置和作用如何？插在蒸馏烧瓶支管口的略下部位，用以测定蒸汽的温度。蒸馏装置由几部分构成？各部分的名称如何？中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何？四部分：蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶。冷却水从下端的进水口进入，从上端的出水口流出。收集到的直馏汽油能否使酸性KMnO4不能使酸性KMnO溶液褪色，但能使溴水因萃取而褪色，因为蒸馏是物理变化,蒸馏出的各种4馏分仍是各种烷烃、环烷烃及芳香烃组成的。（二）煤的干馏质？有空气氧存在，煤将燃烧。干馏是化学变化， 煤的干馏可得焦炭、焦炉气、煤焦油、粗水；木材的干馏可得木煤气、木炭、木焦油现象，为什么？在水中电离呈碱性。p37：思考与交流：实验室制溴苯、硝基苯的实验方案：2-4），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）里滴入AgNO溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底3部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。制取硝基苯的实验方案与实验步骤参考1.5mL2mL（注意酸加入的顺序）②向冷却后的混酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混和均匀。③将大试管放在5－60℃的水浴中加热约10mi2-5所示。油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。

图2－5⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl干燥2后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风橱或通风良好处进行。纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。（一）苯的硝化反应反应方程式：

----完整版学习资料分享----=====WORD完整版----可编辑 专业资料分享=====实验中，浓HNO、浓HSO3 2 4浓HNO是反应物（硝化剂；浓HSO是催化剂和脱水剂。3 2 4使浓HNO和浓HSO50-60℃以下，这是为何？3 2 4①防止浓NHO分解 ②防止混合放出的热使苯和浓HNO挥发3 3③温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）冷凝回流（苯和浓硝酸）插在水浴中，用以测定水浴的温度。6010高？水浴加热，易于控制温度.有机反应往往速度缓慢，加热10分钟使反应彻底。①防止浓NHO3分解 ②防止混合放出的热使苯和浓HNO挥发③温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间3二硝基苯）淡黄色（溶有NO，本色应为无色，油状液体，密度大于水，不溶于水，有苦杏仁味，多次2水洗或NaOH溶液洗涤。（二）苯跟溴的取代反应反应方程式： （回流原理）所加铁粉的作用如何？催化剂（严格地讲真正起催化作用的是FeBr）3导管末端产生的白雾的成分是什么？产生的原因？怎样吸收和检验？锥形瓶中伸入液面下？白雾是氢溴酸小液滴，由于HBr极易溶于水而形成。用水吸收。检验用酸化的AgNO溶液：3加用酸化的AgNO溶液后，产生淡黄色沉淀。导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸。3水面下有褐色的油状液体（溴苯比水重且不溶于水）怎样洗涤生成物使之恢复原色？溴苯因溶有溴而呈褐色，多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢复原来的无色。7、探究：如何验证该反应为取代反应？验证卤代烃中的卤素①取少量卤代烃置于试管中，加入NaOH溶液；②加热试管内混合物至沸腾；③冷却，加入稀硝酸酸化；④加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。实验说明：①加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。②NaOH与硝酸银反应从而对实验现象的观察产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。----完整版学习资料分享----=====WORD完整版----可编辑 专业资料分享=====p42：思考与交流：溴乙烷取代反应、消去反应产物的检验：（1）反应原料：溴乙烷、NaOH溶液（2）反应原理：CH3CH2Br+H2O3 化学方程式：CHCH—Br+H—3

CH3CH2OH+HBr— CH CH OH+— 3 21）先加稀硝酸溶液中和过量的碱，否则生成的棕褐色氧化银沉淀会干扰产物的检验。类似的还有淀粉水解产物的检验：淀粉水解是在酸性条件下进行的，检验葡萄糖的醛基却要在碱性条件下，因此加银氨液或新制氢氧化铜之前必须先加氢氧化钠溶液中和过量的酸。（乙烯使溶液褪色。（3）Br-AgNO3溶液不会有浅黄色沉②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是Ag2OBr-中和掉过量的NaOH，再加AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，说明有Br-产生。p513-1：乙醇的消去反应：乙烯的制取和性质化学方程式：制取乙烯采用哪套装置？此装置还可以制备哪些气体？分液漏斗、圆底烧瓶（加热）一套装置；此装置还可以制Cl、HCl、SO等.2 2预先向烧瓶中加几片碎玻璃片（碎瓷片，是何目的？防止暴沸（防止混合液在受热时剧烈跳动）乙醇和浓硫酸混合，有时得不到乙烯，这可能是什么原因造成的？这主要是因为未使温度迅速升高到170℃所致，因为在140℃乙醇将发生分子间脱水得乙醚，方程式：温度计的水银球位置和作用如何？混合液液面下，用于测混合液的温度（控制温度。浓HSO的作用？ 催化剂、脱水剂。2 47、乙烯气体中混有SO、CO等，用氢氧化钠溶液除去杂质。2 2820ml1:315ml----完整版学习资料分享----=====WORD完整版----可编辑 专业资料分享=====不能反过来滴加，否则因混合放热易引起液体飞溅伤人。9、反应后期,反应液有时会变黑，且有刺激性气味的气体产生，为何？浓硫酸将乙醇炭化和氧化了，产生的刺激性气味的气体是SO。2p52：实验3-2；乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应现象：橙色到绿色。仪器试剂：圆底烧瓶、试管、酒精灯、石棉网、重铬酸钾溶液、浓硫酸、无水乙醇实验操作：在小试管内加入1mL0.5%重铬酸钾溶液和1滴浓硫酸，在带有塞子和导管的小蒸馏烧瓶内加入无水乙醇，加热后，观察实验现象。实验现象：反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。应用：利用这个原理可制成检测司机是否饮酒的手持装置。因为乙醇可被重铬酸钾氧化，反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。刚饮过酒的人呼出的气体中含有酒精蒸汽，因此利用本实验的反应原理，可以制成检测司机是否饮酒的手持装置，检查是否违法酒后驾车。p53：实验3-3；苯酚的溶解性、酸性等实验：现象：苯酚水溶液呈浑浊状→加入氢氧化钠溶液变澄清→加入稀盐酸或通入CO又变浑浊2解释：苯酚溶解度小→苯酚钠易溶于水→强酸制弱酸，制得苯酚难溶于水实验3-4；苯酚的取代反应：实验关键：苯酚溶液，水，则看不到沉淀现象，因为三溴苯酚会溶解在苯酚溶液中。P54：苯酚及所有酚类遇FeCl溶液显紫色。无色苯酚晶体能被空气中氧气氧化为粉红色，其他的3酚类也能被氧化，有的变为棕色。p57：乙醛的氧化反应：实验3-5；乙醛与银氨溶液的反应2%稀氨水、乙醛稀溶液32432反应原理：CH3CHO+2Ag（NH）OH CH3COONH+2Ag↓+3NH+HO32432反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入2%的稀----完整版学习资料分享----=====WORD完整版----可编辑 专业资料分享=====氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止（注意：顺序不能反）注意事项：①配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。②实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。③必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热（否则会生成易爆物质，水浴温度不宜过高。④如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。⑤实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解，再用水冲（废液不能乱倒，应倒入废液缸内）成败关键：1试管要洁净2．温水浴加热3．不能搅拌4．溶液呈碱性。5．银氨溶液只临时配制，不能久置，氨水的浓度以 2％为宜。。能发生银镜的物质：1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 即含有醛基（比如各种醛，及甲酸某酯等)2.甲酸及其盐，如HCOOH、HCOONa等等3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等4.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖清洗方法实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管，再用蒸馏水清洗实验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜,硝酸可以氧化银，生成硝酸银，一氧化氮和水银镜反应的用途：常用来定量与定性检验醛基；也可用来制瓶胆和镜子。2实验3-6；乙醛被新制的Cu（OH）氧化2（1）反应原料：10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液（2）反应原理+2Cu（OH）2 CH3COOH+2H2O反应装置：试管、酒精灯、滴管注意事项：①本实验必须在碱性条件下才能成功。②Cu（OH）2

悬浊液必须现配现用，配制时CuSO4

溶液的质量分数不宜过大，且NaOH溶液应2过量。若CuSO4溶液过量或配制的Cu（OH）的质量分数过大，将在实验时得不到砖红色的2Cu2O沉淀（而是得到黑色的CuO沉淀。新制Cu(OH)2的配制中试剂滴加顺序NaOH—CuSO4—醛。试剂相对用量NaOH过量反应条件：溶液应_性，应水_中加热用途：这个反应可用来检_醛；医院可用于葡萄糖的检验。p60：科学探究：证明酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚乙酸与碳酸钠溶液反应，放出CO，CO2 2p62：科学探究：酯的水解条件：设计实验：注意水浴加热。----完整版学习资料分享----=====WORD完整版----可编辑 专业资料分享=====九、乙酸乙酯的水解：1、实验原理：CH

H+H

CH

COOH2、反

条25 2

25 3水浴加热，(2)(3)若加碱不仅是催化剂而且中和水解后生成的酸使水解平衡正向移动。3、实验现象：酯的香味变淡或消失，酯层变薄或消失使不再分层。p63：思考与交流：乙酸乙酯的制取反应方程式：盛装反应液的试管为何应向上倾斜45°角？ 液体受热面积最大。弯曲导管的作用如何？ 导气兼冷凝回流（乙酸和乙醇）为什么导管口不能伸入NaCO溶液中？ 为了防止溶液倒.2 3浓硫酸的作用如何？ 催化剂和吸水剂饱和NaCO2 3①乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小，利于分层；②乙酸与NaCO反应，生成无味的CHCOONa2 3 3③CHOHNaCO25 2 37、如何提高乙酸乙酯的产率？增大反应物浓度：使用过量乙酸减小生成物浓度：蒸出乙酸乙酯升温：加热浓硫酸做催化剂、吸水剂p80:实验4-1；葡萄糖的性质：葡萄糖的银镜反应和与新制氢氧化铜悬浊液的反应：注意化学方程式的书写1. 葡萄糖醛基的检验（同前醛基的检验，见乙醛部分注意：此处与新制Cu(OH)2直接加热。2、蔗糖水解及水解产物的检验（性质，检验，重点）201mL3滴稀硫酸（1:5）。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液，至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热3min~5min，观察现象。----完整版学习资料分享----=====WORD完整版----可编辑 专业资料分享=====关键操作用NaOH中和过量的HSO2 4p80：果糖是否具有还原性：2银镜反应或与新制Cu（OH）的反应都是在碱性条件下进行的，2性。所以果糖也能被银氨溶液和新制Cu（OH）氧化，也是还原糖。2葡萄糖具有醛基，有较强的还原性，可以被溴水氧化。反应方程式为：在酸性条件下，果糖不能转变为葡萄糖，果糖不被溴水氧化。所以，可以用溴水区分葡萄糖和果糖。简言之：铜加热出现红色沉淀，因此，区分二者常用溴水（因显酸性，能使之褪色的为葡萄糖。P82；科学探究；注意蔗糖水解条件：1:5稀硫酸做催化剂，水浴加热。P83：科学探究：设计实验探究淀粉水解条件：淀粉的水解稀HSO的作用如何？ 催化剂2 4淀粉水解后的产物是什么？反应方程式向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2

悬浊液，加热，无红色沉淀生成，这可能是何种原因