有机化学复习题及参考

(圆满版)有机化学复习题及参照(圆满版)有机化学复习题及参照(圆满版)有机化学复习题及参照中南大学网络教育课程考试复习题及参照答案有机化学一、单项选择题：1.以下碳正离子，最坚固的是〔〕A.HCCHCHCH3CHCHCH2C.D.(CH3)3C2222.含有伯、仲、叔和季四各样类的碳，且分子量最小的烷烃是〔〕A(CH3)3CCH2CH3B(CH3)3CCHCH3C(CH3)3CCHCH2CH3D.(C2H5)3CCHCH2CH3CH3CH3CH33.以下化合物中，拥有芬芳性的是〔〕ABCD4.以下化合物中，全部的原子可共平面的是〔〕CH3CH3A.C6H5CHCHC6H5CHC.H2CCCCH2D.H2CCCH2325.以下化合物中，烯醇式含量最高的是〔〕ABCH3COCH2COCH3CDC6H5COCH2COCH3CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H56.以下化合物不属于苷类的是〔〕OCHOHNHCHOH2B.C.D.CHOPOHA.OH2HHOHCON232CHOH2HOOOHHOH2HOHHOOHOCHOHOCH25OHHHOHOHH25OHOHHOH7.以下烷烃，沸点最高的是〔〕CH3ACH3CH2CH2CH2CH3BCH3CHCH2CH3CCH3CCH3CH3CH38.以下负离子，最坚固的是〔〕AOBOCODOH3CO2NClH3CO9.受热后脱水、脱酸生成环酮的是〔〕A.丙二酸B.丁二酸C.戊二酸D.己二酸10.以下化合物，属于〔2R，3S〕构型的是〔〕第1页共20页COOHCOOHCOOHDCOOHAHClBHClCClHClHHClClHHClClHCH3CH3CH3CH311.等量的呋喃和吡啶与CH3COONO2发生硝化反应，其主要产物是〔〕NO2B.2C.NO2D.A.NOONO2ONN12.不可以与重氮盐发生偶联的是〔〕CH3COCH3DOHAOHBNCH313.化合物：a二乙胺b苯胺c乙酰苯胺d氢氧化四甲铵，碱性由强至弱摆列〔〕14.以下化合物中，碱性最强的是〔〕ABNH2CDNNNHH15.以下试剂不可以与烯烃发生亲电加成的是〔〕2SO42/H2O16.化合物C6H5CH2CH3在光照下卤代，其主要产物是〔〕A.CHClCH3B.CH2CH2ClC.CH2CH3D.CH2CH3ClCl17.以下离子中，与CHCHBr最简单反应的是〔〕32A.OCOOC.OD.OB.O2N18.以下构造，没有芬芳性的是〔〕A.环丙烯正离子B.环戊二烯负离子C.[10]轮烯D.[18]轮烯19.以下试剂中，可把苯胺与N-甲基苯胺定性差别开来的是〔〕A.10%HCl水溶液B.先用C6H5SO2Cl再用NaOHC.(CH3CO)2O3+NH3.H2O20.欲由对甲基苯胺为原料制备对氨基苯甲酸乙酯，以下合成路线中正确的选项是〔〕A.酰化、氧化、水解、酯化B.重氮化、氧化、酯化、水解C.酰化、氧化、酯化、水解D.重氮化、氧化、水解、酯化21.以下化合物最易发生脱羧反应的是〔〕OCOOHCOOHCOOHCOOHA.B.OC.OHD.COOH22.以下化合物中可发生Claisen〔克莱森〕酯缩合反应的是〔〕A.乙酸乙酯B.甲酸甲酯C.苯甲酸乙酯D.苯酚23.以下化合物与Lucas试剂作用速度最快的是〔〕A.正丁醇B.仲丁醇C.叔丁醇D.新戊醇24.能与丙酮反应的是〔〕试剂试剂试剂试剂第2页共20页25.以下物质能与氢氰酸发生加成反应又能发生碘仿反应的是()OOOOCHCCH3A.B.C.CH3CHD.CH3CH2CCH2CH326.除掉苯中少许噻吩最简单的方法是()A.浓硫酸冲刷B.碳酸氢钠溶液冲刷C.乙醚冲刷D.乙酸乙酯冲刷27.既能发生碘仿反应，又能与饱和亚硫酸氢钠溶液作用产生结晶积淀的是〔〕OOA.CH3CH2OHB.CH3CCH3C.C6H5CHOD.C6H5CCH328.以下化合物的相对分子质量周边，此中沸点最高的是〔〕3(CH2)2COOHB.CH3COOC2H53(CH2)4OH3(CH2)2OC2H529.以下化合物的质子在1HNMR中不产生巧合裂分的是( )A.CHCHCOCHCOOCHCHCHOCHCHCOCHCOOCH323323322332330.以下化合物中最开朗的酰化剂是()A.乙酸乙酯B.苯甲酰氯C.丁二酸酐D.乙酰胺31.以下表达不是SN1反应特色的是〔〕A.反应分两步达成B.有重排产物生成C.产物构型翻转D.产物构型外消旋化32.以下化合物中，与RMgX反应后，再酸性水解能制取伯醇的是〔〕OCHOH2CCH2A．CH3CH2CHOB．CH3CCH3CDO．．33.以下碳正离子最不坚固的是：〔〕ABCDO2NCH2H3CCH2H3COCH2NCCH234.以下含氮的化合物中，碱性最弱的是〔〕A.CH3CNB.C.(CH3)3ND.NH2N35.液体有机化合物蒸馏前平常要无聊好，是由于()A.水和目标产物的沸点相差不大B.水不溶于目标产物C.水存在会惹起暴沸D.水可能和目标物形成恒沸物36.以下化合物中，没有对映体的是〔〕COOHH3CHNO2HOOCC.D.A.HOHB.CCCHCH3CH3CH3CH3COOHO2N37.以下负离子作为走开基团，最易走开的是〔〕ASO2OBSOOCSO2OD2F3CSO2OO2NHC338.以下构象中，哪一个是内消旋酒石酸的最坚固的构象〔〕第3页共20页HOOCCOOHHCOOHCOOHA.HOCOOHB.HOCOOHOHD.HOHHHC.HHOHOHOHHOHHCOOHCOOH二、判断题：1.油脂的酸值越大，说明油脂中游离脂肪酸含量越高。〔〕2.淀粉和纤维素中都含有β-1,4苷键。〔〕3.反式十氢萘比顺式十氢萘坚固，是由于反式十氢萘中，两个环己烷以ee稠合。〔〕4.可作为重金属解毒剂的化合物拥有邻二醇的构造。〔〕5.等电点小于7的氨基酸其水溶液显酸性，需加适合的酸调至等电点。〔〕6.(FC)CBr很难发生亲核代替，不论S1仍是S2〔〕33NN7.羰基的红外汲取波数：丙酮＞乙酰氯＞苯乙酮〔〕8.环戊二烯负离子和环庚三烯正离子都有芬芳性。〔〕试剂可氧化伯醇为醛，氧化仲醇为酮，而分子中的碳碳重键不被氧化。〔〕10.α-卤代酸酯既能与镁生成格氏试剂，又能与锌生成有机锌化合物。〔〕11.α-氢的开朗性由强到弱的次序是：CH2(COOC2H5)2＞CH3CH2COOCH3＞CH3COCH2COCH3〔〕12.1HNMR化学位移δ值：烯氢＞苯环氢＞炔氢＞烷氢〔〕13.苯胺溴代后，再经重氮化，最后与次磷酸作用可制备均三溴苯。〔〕14.冠醚可作相转移催化剂，如18-冠-6可催化高锰酸钾氧化环己烯的反应。〔〕15.苯乙酮既能发生碘仿反应又能与亚硫酸钠加成。〔〕16.可用浓硫酸鉴识乙醚和石油醚。〔〕17.吡咯的碱性比吡啶强。〔〕18.苯胺和苯酚均可发生酰化反应，但苯胺的酰化反应活性较大。〔〕19.红外汲取波数：炔氢＞烯氢＞烷氢〔〕20.正丁基溴化镁〔格氏试剂〕与丙酮加成再酸性水解可制备2-甲基-2-己醇〔〕21.2-丁炔分子中碳碳三键无红外汲取。〔〕22.苯胺和苯酚都能与重氮盐发生偶联反应。〔〕23.胆固醇3号位上羟基是β构型。〔〕碱是丰饶电子的，在反应中偏向于和有机化合物中缺乏电子的局部联合。〔〕25.烷烃的溴代比氯代选择性高。〔〕26.异丁烯可产生顺反异构体。〔〕27.可用溴的四氯化碳溶液鉴识环丙烷和丙烯。〔〕28.乙酰水杨酸不可以与三氯化铁显色。〔〕29.可用托伦试剂氧化丙烯醛以制备丙烯酸。〔〕试剂可差别葡萄糖和果糖。〔〕三、命名与写构造题：1.ClH2CCH(CH3)2CCH3CH2CCH2CH2CH32.OOO第4页共20页3.HOC2H54.CH3COOHOCH3C4.5.NClCH3CH2CH3C=CCH3HC2H55.CH3COOHOCH34.5.CN3.ClCH3CH2CH3C=CCH3HC2H56.COOHOHHOHCOOH7.(H3C)3CHCCH3CCH2OHCH38.9.

ClNC2H5OCH3CH2CHCCH(CH3)2CH3CH2CHO10.CCCH3CH2HCONHNH211.N12.H2NCOOC2H5OCH313.CH3C6H5CCCOOHHCH2HC2H5第5页共20页14.NCONHCH2CH3N15.OH16.OO17.COOHOHCH3Phenylmethylether四、达成反应式1.CH2CH3Br2光2.NaCNCH2ClClH2O3.(H3C)3CCH2CH3KMnO4△4.KOH/EtOHCH2CHCH2CH3△Br5.H3COH6.

Br2NaHCO3COOHH2OOH7．O2NCl+NaOH/H2ONO2

△第6页共20页8.OBr2CNHFe9H2SO4OHCH3OH/H10OCH3ONaCH3OHNH211.+2(CH3CO)2OHOHOCH2CH2OH12H2CCHCHO干HCl

+O3Zn/H2OKMnO4OH13CH3CHO+3HCHO

10%NaOH

40%NaOHHCHO〔1〕EtONa14.CH3CH2COOC2H5O

〔2〕HCl15.CH3CCOOHC6H5NHNH216．(CH3)2CHCH2CONH217．COOH

Br2/NaOHHNO3+H2SO418．CH2CHCH2SHHgOSH19．CHO浓NaOH+HCHO

++第7页共20页20．CH2OHO干HClOHOH+CH3CH2OHOHOH21．CHO10%NaOHLiAlH4+CH3CHO22.〔1〕EtONaC2H5OOCCH2CH2CH2CH2COOC2H5〔2〕HCl23.OOKOH+CH2CHCPhO24.COOCH3NaBH4OCH3OH25．+HBr26.CH3CH2CHCH2COOHOH27.O+28.6H5HCH3C2H5OHBrH+KOH6H529.COOHCOOH第8页共20页30.OO+NH3.31.CH2NH2NaNO2+HClOH32.OCH2CHCHCH3200℃33.HOSOCl2(足量)COOH34.浓HNO3/浓H2SO4+0℃N35.CHCCCH3Na/液氨6536.①O310%NaOHZn/H2O37.HI+OCH2CH3△38.CrO3/吡啶CH3CHH2CHCHCH2OHCH2Cl2/25℃PhCH3HPhCCPhOHOHO40.O+△OOOCH2OH△41.O+O42.CH3OCHCH2+HI43.CH3H2SO4+(CH3)3CCH2OH第9页共20页44.CH2CHO稀OHNaBH4CCH3O45.B2H6NaOH2O2OH46.OH+NaOH47.CH2COOH△CH2COOH48.Cl+ONaO2NCl49.OCOCH3AlCl3160℃50.CHOC2H5MgBrH3O3CCH65Et2O五、问答题：1.由丙烯醛H2CCHCHO制备：CH2CHCHO，用反应式表示制备过程。OHOH2.CH2CH2CH2CH3以苯和其余适合的原料和试剂制备：，用反应式表示制备过程。NO23.实验室采纳苯胺与冰醋酸加热制备乙酰苯胺，请回复以下问题：〔1〕为提升产率，实验中采纳了哪几种举措？〔2〕制备出粗产品乙酰苯胺后，常用水作溶剂重结晶提纯，假定获得粗产品乙酰苯胺6.0g，在重结晶提纯过程中，大概需要多少毫升水〔100℃时乙酰苯胺在水中的溶解度为5.5g/100mL水〕？4.用反应式表示以下转变过程：Br2BrBr5.实验室制备1-溴丁烷是将正丁醇、溴化钠和50%硫酸共热回流半小时后，再从反应混淆液中蒸馏出1-溴丁烷粗品，此后经过一系列分别操作获得纯的1-溴丁烷。简述分别纯化粗产物的实验步骤(包含采纳的试剂和分别方法)。第10页共20页指出以下反应的错误，并更正之。PhCH3PhH2SO4PhCCCH3PhCCCH3OHOHOCH3由甲苯和丙二酸二乙酯合成3-苯基丙酸，用反应式表示转变过程。解说以下反应：〔1〕CF3CHCH2HClCF3CH2CH2Cl由苯合成间溴苯甲酸，用HCl反应式表示转变过程。2〕CH3OCHCH2CH3OCHClCH3由丙烯合成以下化合物，用反应式表示其转变过程。OHCH2CHCH2CCH3CH311.写出以下反应机理：CH3HBrCH2CHCCH3CH3CHCHCH3CH3BrCH3由不超出三个碳原子的有机物合成：CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OHCH3顺式丁烯二酸的第一级和第二级电离常数分别为K1=1.17×10-2和K2=2.6×10-7，而反式丁烯二酸的第一级和第二级电离常数分别为K1=9.3×10-4和K2=2.9×10-5，从以上数据可知：一级电离顺式比反式简单，而二级电离反式比顺式简单，试说明其原由。用环己醇和不超出两个碳的有机物为原料，合成以下化合物，用反应式表示其转变过程。OOOO15．比较以下两个化合物在乙醇中的溶剂解速度，并赏赐解说。BrBrS六、推测构造式题：分子式为C6H12O的化合物A、B、C和D，其碳链都不含支链。它们均不与溴的四氯化碳的溶液作用；但A、B和C都可与2,4-二硝基苯肼作用生成黄色积淀；A和B还可与NaHSO3作用；A与Tollens试剂作用，B无此反应，但B可发生碘仿反应。D不与上述试剂作用，但与金属钠能放出氢气。试写出A、B、C和D的构造式。化合物A〔C9H10O〕，不起碘仿反应，其IR在1690cm－1有一强汲取。1HNMR数据以下：δ2.0〔三重峰，3H〕，δ3.5〔四重峰，2H〕，δ7.1〔多重峰，5H〕。写出A的构造。化合物B为A的异构体，能起碘仿反应，其IR在1705cm－1有强汲取。1HNMR数据以下：δ2.0〔单峰，3H〕，δ3.5〔单峰，2H〕，δ〔多重峰，5H〕。写出B的构造。3.化合物A的分子式为C6H13O2N，存在对映异构体，与NaHCO3溶液作用放出CO2。A与HNO2作用那么放出N2，并转变为B〔C6H12O3〕。B仍存在对映异构体，B受热易脱水得C〔C6H10O2〕，C能使溴水退色，假定与酸性高锰酸钾溶液加热反应，那么得产物2-甲基丙酸和CO2气体。试写出A、B和C的构造式。4.化合物A的分子式为CHO，它与浓硫酸共热生成化合物B。B与KMnO/H作用获得6124+第11页共20页化合物C〔C6H10O4〕。C可溶于碱，当C与脱水剂共热时，那么获得化合物D。D与苯肼作用生成黄色积淀物；D用锌汞齐及浓盐酸办理得化合物E〔C5H10〕。试写出A、B、C、D和E的构造式。某化合物分子式为C7H7O2N〔A〕，无碱性，还原后得C7H9N〔B〕，拥有碱性，在低温及盐酸存在下，与亚硝酸钠作用生成C7H7N2Cl〔C〕，加热化合物C放出氮气并生成对甲苯酚，在弱碱性中，化合物C与苯酚作用生成有颜色的化合物C13H12ON2〔D〕，试推测化合物A、B、C和D的构造式。化合物A(C9H10O2)，能溶于NaOH,易使溴水退色，可与苯肼作用，能发生碘仿反应，但不与托伦试剂反应。A用LiAlH4还原后得B(C9H12O2)，B也能发生碘仿反应。A用锌汞齐/浓硫酸还原后得C(C9H12O)，C在碱性条件下与碘甲烷作用生成D(C10H14O)，D用KMnO4溶液氧化后生成对甲氧基苯甲酸。试推测A~D的构造。第12页共20页参照答案一、单项选择题：二、判断题：1.√2.×3.√4.×5.√6.√7.×8.√9.√10.×11.×12.×13.√14.√15.×16.√17.×18.√19.√20.√√22.√23.√24.√25.√26.×27.×28.√29.√30.×三、命名与写构造题：氯甲基-4-异丙基-3-庚烯邻苯二甲酸酐反-4-乙基环己醇4．(2S,3E)-2,4-二甲基-2-氯-3-己烯酸5．5-甲基-螺[3.4]辛烷6.〔2R,3S〕-2,3-二羟基丁二酸7.3,4,4-三甲基-2-戊烯-1-醇8.5-甲基-3-氯喹啉9.2-甲基-4-乙基-3-己酮10.E-4-甲基-3-己烯醛11.3-吡啶甲酰肼12.4-氨基-2-甲氧基苯甲酸乙酯13.(2R,4Z)-2-乙基-4-苯基-4-己烯酸14.N-乙基-5-嘧啶甲酰胺15.2-环己烯-1-醇16.1,4-萘醌17.R-乳酸OCH3四、达成反应式：1.CHCH3Br2.CH2CNCl3.(H3C)3CCOOH4.CHCHCH2CH3第13页共20页5.BrH3COHBr6.COONaOH7．O2NOHNO28.BrOO+CNHCNHBr9.OCHOOHOCH310.OCH3OH11.NHCOCH3H3COCOOO12.CH2CHCHH2CCHCHOOHOHO13.CH2OHCH2OHHOCHCCHOHOCH2CCH2OH2CH2OHCH2OHCH3CH2COCHCOOC2H5CH3NHNHC6H5CH3CCOOH16．(CH3)CHCH2NH217．COOHNO2COOH+NO2第14页共20页18．CH2CHCH2SHg19．CH2OH+HCOONa20．CH2OHOOHOCH2CH3OHOH21．CH=CHCHOCH=CHCH2OH22.OCOOC2H523.OCH2CHCOPhO24.COOCH3HO25．CH3Br26.CH3CH2CHCHCOOH27.O第15页共20页28.HC6H5CCC6H5CH329.COOH30.CH2CH2CH2CONH2.OH31.O32.OHCHCHCH2CH333.ClCOCl34.NO2+NNNO235.36.OOO37.OHCH3CH2I第16页共20页38.CH3CHH2CHCHCHO39.PhCH3PhCCPhO40.OOO41.OOCH2OHOCH3OCHCH3I43.CH3CCH3H3CCH344.OOH45.OHONa46.OH47.O48.ONO2Cl49.OHCOCH3第17页共20页OH50.CH3CC6H5C2H5五、问答题：1.H2CCHCHOHOCH2CH2OH/干HClH2COKMnO4CHCHOH2CCHCHOHCH2CHCHOOH2OOHOHOHOH2.O

OOCHCHCHCClCCH2CH2CH3HNO3CCH2CH2CH3322H2SO4Zn-Hg/HClCH2CH2CH2CH3NO2NO23．〔4分〕〔1〕举措：采纳乙酸过分、加Zn粉防氧化、采纳分馏实验装置将副产物水蒸出。〔2分〕〔2〕125~135毫升水；〔2分〕4.5.蒸出粗产物后，经过水洗，浓硫酸洗；水洗，饱和Na2CO3；水洗，无水硫酸镁无聊；蒸馏，采集指定范围的馏分。〔4分〕重排第一步优先生成比较坚固的碳正离子，此后甲基迁徙。产物为：PhPhCCCH3H3CO7．Cl2/光CH2ClCHOOCCHCOOCH51.CH32522C2H5ONaH3OHOOCCHCOOH加热C6H5CH2CH2COOHC2H5OOCCHCOOC2H5CH2C6H5CH2C6H5第18页共20页8.该反应为亲电加成，第一形成碳正离子；因三氟甲基激烈的吸电子引诱，使得+的坚固性小于F3CCHCH3F3CCH2CH2+。9．CH3COOHCOOHCH3BrKM