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第七章维生素(Vitamin,Vit)2004.11第七章维生素2004.11主要内容维生素概述水溶性维生素脂溶性维生素2004.12主要内容维生素概述2004.12第一节维生素概述一.概念和特点概念:Vit.是维持动物生长和细胞正常代谢所必需的一类低分子有机化合物。特点:1.大多数B族Vit.参与构成辅酶,发挥对物质代谢的调节作用;

2.Vit.C和脂溶性Vit.具有特殊功能;

3.

既不是构成组织的材料,也不是供能物质;2.需要量有限。(长期大剂量使用易引起Vit.中毒;长期供给不足时,易导致维生素缺乏症)2004.13第一节维生素概述一.概念和特点2004.13二.分类根据溶解性质不同,将维生素分为两大类:1.脂溶性维生素——Vit.A、D、E、

K2.水溶性维生素

Vit.CB族Vit.:B1、B2、PP、B6、生物素、泛酸、叶酸、B12、硫辛酸2004.14二.分类2004.14

三.维生素缺乏的原因

摄取不足吸收障碍机体需要量增加服用某些药物其他2004.15三.维生素缺乏的原因200第二节水溶性维生素一.维生素C(抗坏血酸,ascorbicacid)(一)化学本质和性质1.化学本质——是含有6C的多羟基化合物;2.化学性质——1)具有酸性;2)具有氧化还原性。2004.16第二节水溶性维生素一.维生素C(抗坏血酸,ascVit.C化学结构与性质O=C

O=C

O=CHCHO-CHCH2OHOO=C-OH

O=C

O=CHC-OHHO-CHCH2OHO=CHO-CHO-CHCHO-CHCH2OHOCOOHCOOHCOOHHC-OHHO-CHCH2OH-2H+2H+H2O氧化维生素C脱氢维生素C2,3-二酮古洛糖酸草酸L-苏阿糖酸2004.17Vit.C化学结构与性质O=CO=CO=CHCHO(二)生化功能

作为羟化酶的辅酶,参与羟化反应1)促进胶原蛋白的合成2)促进胆固醇的转化3)促进神经递质的合成2.参与体内的氧化还原反应1)促进GSH生成,保护巯基酶活性2)促进抗体生成3)促进造血作用3.抗病毒、抗肿瘤2004.18(二)生化功能作为羟化酶的辅酶,参与羟化反应2004.18羟化酶Pro/LysPro-OH/Lys-OH合成胶原蛋白

Vit.C细胞间质成分将细胞粘合起来构成组织

缺乏Vit.C

羟化酶活性

细胞间质病变导致坏血病2004.19羟化酶缺羟化酶/Vit.C胆固醇胆盐促进脂类消化吸收肝内羟化酶/Vit.CPheTyr儿茶酚胺类(NE/E/DA)

羟化酶/Vit.CTrp5-HT2004.110羟化酶/Vit.C2004.110维生素C脱氢维生素CGSSG2GSH还原产物过氧化脂类谷胱甘肽还原酶谷胱甘肽过氧化物酶Vit.C促进GSH的生成,保护

E-SH免遭氧化

S

GS

SHEHg+2GSHHg+E

S

GS

SH复活2004.111维生素C脱氢维生素CGSSG2GSH还原产物过氧化脂类谷胱甘二、维生素B1(硫胺素,thiamine)(二)辅酶形式ATPAMP(一)化学本质

—含噻唑环和嘧啶环—焦磷酸硫胺素(TPP)2004.112二、维生素B1(硫胺素,thiamine)(二)辅酶形式AT(三)生化功能1.TPP是α-酮酸脱氢酶系的辅酶之一促进能量代谢

OOα-酮酸脱氢酶系CH3-C-COOHCH3-C-SCoA(TPP)

缺乏症:脚气病

2.Vit.B1抑制胆碱酯酶活性

促进胃肠蠕动,

帮助消化

缺乏Vit.B1:食欲不振、消化不良2004.113(三)生化功能1.TPP是α-酮酸脱氢酶系的辅酶之一三、维生素B2(核黄素,riboflavin)(一)化学本质——是核醇和异咯嗪的缩合物[10]2004.114三、维生素B2(核黄素,riboflavin)(一)化学(二)辅基形式

——FMN、

——FAD[10][10]功能部位:

N1和N10Adenine-Dinucleotide(FAD)FMN2004.115(二)辅基形式[10][10]功能部位:Adenine-D(三)

生化功能

FMN/FAD:

均作为脱氢酶的辅基,发挥递氢作用。

FMNFMNH2FADFADH2

缺乏症:唇炎、舌炎、口角炎等+2H2004.116(三)生化功能FMN/FAD:+2H20四、维生素PP(抗癞皮病维生素)(一)化学本质:

——吡啶衍生物。包括烟酸和烟酰胺二种。nicotinicacidnicotinamide2004.117四、维生素PP(抗癞皮病维生素)(一)化学本质:nicot(二)辅酶形式:

NAD+和NADP+烟酰胺腺嘌呤2004.118(二)辅酶形式:烟酰胺腺嘌呤2004.118(三)生化功能

NAD+或NADP+:

均作为不需氧脱氢酶的辅酶,发挥递氢体作用。

NAD+NADH+H+NADP+NADPH+H+

缺乏症:癞皮病(对称性皮炎)+2H2004.119(三)生化功能NAD+或NADP+:+2H2004五、维生素B6

(一)化学本质:——吡啶衍生物。包括:吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺三种2004.120五、维生素B6(一)化学本质:2004.120(二)辅酶形式磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺2004.121(二)辅酶形式磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺2004.121(三)生化功能1.磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺

——均作为转氨酶的辅酶,起转氨基作用。2.磷酸吡哆醛

——还可作为脱羧酶的辅酶谷氨酸脱羧酶谷氨酸-氨基丁酸(GABA)

(抑制性神经递质)临床应用:治疗婴儿惊厥、妊娠呕吐等2004.122(三)生化功能1.磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺2004.1六、泛酸(VitB5、遍多酸)(一).化学本质

由-丙氨酸和丁酸衍生物缩合而成。β-丙氨酸α,γ-二羟基-β,β-二甲基丁酸2004.123六、泛酸(VitB5、遍多酸)(一).化学本质β-丙氨酸α泛酸巯基乙胺3/磷酸腺苷5/焦磷酸4/-磷酸泛酰巯基乙胺(ACP的组成成分)功能基团(二).辅酶形式

——辅酶A(HS-CoA)2004.124泛酸巯基乙胺3/磷酸腺苷5/焦磷酸4/-磷酸泛酰巯基乙胺(A(三)HSCoA生化功能

HSCoA作为酰基转移酶的辅酶,以传递酰基(R-C—)。促进糖、脂和蛋白质

O

代谢。

临床应用:

辅酶A作为辅助性药物,改善厌食、乏力等。2004.125(三)HSCoA生化功能HSCoA作为酰七、生物素(VitH)

一.化学本质:——由噻吩环和尿素缩合而成。

二.生化功能:

作为羧化酶的辅酶,促进CO2固定。

(长期内服生蛋清或长期使用抗生素易引起生物素的缺乏)2004.126七、生物素(VitH)一.化学本质:——由噻吩环八、叶酸(蝶酰谷氨酸)(一)化学本质

由蝶呤啶、对氨基苯甲酸和谷氨酸三种物质构成啶2004.127八、叶酸(蝶酰谷氨酸)(一)化学本质啶2004.127

(二)辅酶形式

四氢叶酸(FH4)2004.128(二)辅酶形式2004.128

FH4是一碳单位转移酶的辅酶,作为一碳单位载体。

功能部位:

N5,N10

缺乏症:巨幼红细胞性贫血

(缺乏叶酸→“-C”传递障碍→核苷酸/核酸合成受阻→影响红细胞发育和成熟→使细胞体积增大而不分裂→巨幼红细胞性贫血)(三)生化功能2004.129FH4是一碳单位转移酶的辅酶,作为一碳单位载体。九、维生素B12

(钴胺素)(一)化学本质

结构复杂,含有氰、钴等稀有元素。2004.130九、维生素B12(钴胺素)(一)化学本质2004.130(二)辅酶形式

1)5/脱氧腺苷钴胺素;2)甲基钴胺素(CH3-B12)(三)生化功能

CH3-B12是转甲基酶的辅酶,起转移“-CH3

”的作用FH4

→N5-CH3.FH4

-------→CH3

→参与合成重要甲基化合物缺乏症:巨幼红细胞性贫血甲基转移酶/CH3-B12

FH42004.131(二)辅酶形式1)5/脱氧腺苷钴胺素;十、硫辛酸S—SCH2H2CCH—(CH2)4—COOH+2H-2HSHSHCH2H2CCH—(CH2)4—COOH生化功能:

硫辛酸是α-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶之一,起递氢和转移酰基作用。

2004.132十、硫辛酸S—SCH2CCH—(CH2转移酰基硫辛酸硫辛酸转移甲基巨幼红细胞性贫血甲基-B12维生素B12一碳单位转运巨幼红细胞性贫血四氢叶酸叶酸固定CO2生物素生物素转移酰基厌食、乏力辅酶A泛酸转移氨基/脱羧基婴儿惊厥、妊娠呕吐

磷酸吡哆醛(胺)维生素B6递氢体对称性皮炎(癞皮病)NAD+、NADP+维生素PP递氢体FMN、FAD维生素B2α-酮酸氧化脱羧TPP维生素B1主要作用辅酶形式维生素B族维生素与辅酶缺乏症脚气病唇炎、舌炎、口角炎功能部位:FMN/FAD:异咯嗪环的N1和N10;NAD+/NADP+:吡啶环;FH4:N5和N10

。2004.133转移酰基硫辛酸硫辛酸转移甲基第三节脂溶性维生素主要有:维生素A、D、E、K。共性:不溶于水,易溶于脂肪或有机溶剂;在食物中与脂类共存,并随脂类吸收而吸收。体内:大多储存在肝脏,易蓄积、引起毒性。2004.134第三节脂溶性维生素主要有:维生素A、D、E、K。2004一、维生素A(抗干眼病维生素)

(一)化学本质

具有脂环的不饱和一元醇,有A1和A2两种,统称为视黄醇。(二)化学性质

视黄醇

视黄醛11-顺视黄醛

[O]顺反异构(重要活性形式)2004.135一、维生素A(抗干眼病维生素)(一)化学本质(二)(三)生化功能

1参与构成视觉细胞内感光物质

杆状细胞:

视紫红质=视蛋白+11-顺视黄醛缺乏症:

夜盲症(雀目)弱杆状细胞2004.136(三)生化功能

1参与构成视觉细胞内感光物质

2.维持上皮组织结构的完整性

(Vit.A→

促进酸性粘多糖——透明质酸的合成)

缺乏症:

干眼病3.促进生长、发育及繁殖

4.有一定的抗癌、防癌作用(四)Vit.A来源1.动物性食物(猪肝、蛋黄、乳汁和鱼肝油等)2.胡萝卜、绿叶蔬菜(含-胡萝卜素)

-胡萝卜素Vit.A

小肠和肝(维生素A原)2004.1372.维持上皮组织结构的完整性小肠和肝(维生素A原)200二、维生素D(抗佝偻病维生素)(一)化学本质

类固醇化合物,有D2和D3两种。(二)来源

1.动物性食物(猪肝、蛋黄、乳汁和鱼肝油等)2.7-脱氢胆固醇胆钙化醇(Vit.D3)

或麦角固醇或麦角钙化醇(Vit.D2)

(维生素D原)日光7-2004.138二、维生素D(抗佝偻病维生素)(一)化学本质日光7-2(三)活化过程

Vit.D25-(OH)Vit.D1,25-(OH)2Vit.D

(活性形式)(四)1,25-(OH)2Vit.D生化功能

——促进钙、磷代谢,促进成骨作用。1)

促进小肠对钙、磷吸收,2)增加血钙、血磷含量,3)促进骨对钙、磷的吸收和沉积,利于骨的钙化。肝肾2004.139(三)活化过程(活性形式)(四)1,25-(OH)2V缺乏症:1)婴儿——手足抽搐、惊厥、夜啼、囟门迟闭和鸡胸等现象;2)儿童——佝偻病;“)(”“()”腿3)成年人——骨软化症;4)肝、肾疾病患者——易发生上述Vit.D缺乏症状。2004.140缺乏症:2004.140三、维生素E(生育酚)(一)化学本质及性质

——属苯bing吡喃衍生物——易被氧化。α-生育酚2004.141三、维生素E(生育酚)(一)化学本质及性质α-生育酚200(二)生化功能:1)与生殖功能有关2)是体内重要的抗氧化剂——起抗衰老作用3)促进血红素代谢2004.142(二)生化功能:1)与生殖功能有关2004.142四、维生素K(凝血维生素)(一)化学本质

属2-甲基-1,4-奈醌衍生物。有K1、K2、K3和K4等数种。Vit.K1Vit.K2(二)生化功能参与凝血作用(促进多种凝血因子的合成)2004.143四、维生素K(凝血维生素)(一)化学本质Vit.K1Vit.缺乏症凝血时间延长,易出血。下列情况易发生Vit.K缺乏:1)肝病;2)胆道阻塞;3)长期服用广谱抗菌素;4)早产儿、新生儿等。2004.144缺乏症2004.144第七章维生素(Vitamin,Vit)2004.145第七章维生素2004.11主要内容维生素概述水溶性维生素脂溶性维生素2004.146主要内容维生素概述2004.12第一节维生素概述一.概念和特点概念:Vit.是维持动物生长和细胞正常代谢所必需的一类低分子有机化合物。特点:1.大多数B族Vit.参与构成辅酶,发挥对物质代谢的调节作用;

2.Vit.C和脂溶性Vit.具有特殊功能;

3.

既不是构成组织的材料,也不是供能物质;2.需要量有限。(长期大剂量使用易引起Vit.中毒;长期供给不足时,易导致维生素缺乏症)2004.147第一节维生素概述一.概念和特点2004.13二.分类根据溶解性质不同,将维生素分为两大类:1.脂溶性维生素——Vit.A、D、E、

K2.水溶性维生素

Vit.CB族Vit.:B1、B2、PP、B6、生物素、泛酸、叶酸、B12、硫辛酸2004.148二.分类2004.14

三.维生素缺乏的原因

摄取不足吸收障碍机体需要量增加服用某些药物其他2004.149三.维生素缺乏的原因200第二节水溶性维生素一.维生素C(抗坏血酸,ascorbicacid)(一)化学本质和性质1.化学本质——是含有6C的多羟基化合物;2.化学性质——1)具有酸性;2)具有氧化还原性。2004.150第二节水溶性维生素一.维生素C(抗坏血酸,ascVit.C化学结构与性质O=C

O=C

O=CHCHO-CHCH2OHOO=C-OH

O=C

O=CHC-OHHO-CHCH2OHO=CHO-CHO-CHCHO-CHCH2OHOCOOHCOOHCOOHHC-OHHO-CHCH2OH-2H+2H+H2O氧化维生素C脱氢维生素C2,3-二酮古洛糖酸草酸L-苏阿糖酸2004.151Vit.C化学结构与性质O=CO=CO=CHCHO(二)生化功能

作为羟化酶的辅酶,参与羟化反应1)促进胶原蛋白的合成2)促进胆固醇的转化3)促进神经递质的合成2.参与体内的氧化还原反应1)促进GSH生成,保护巯基酶活性2)促进抗体生成3)促进造血作用3.抗病毒、抗肿瘤2004.152(二)生化功能作为羟化酶的辅酶,参与羟化反应2004.18羟化酶Pro/LysPro-OH/Lys-OH合成胶原蛋白

Vit.C细胞间质成分将细胞粘合起来构成组织

缺乏Vit.C

羟化酶活性

细胞间质病变导致坏血病2004.153羟化酶缺羟化酶/Vit.C胆固醇胆盐促进脂类消化吸收肝内羟化酶/Vit.CPheTyr儿茶酚胺类(NE/E/DA)

羟化酶/Vit.CTrp5-HT2004.154羟化酶/Vit.C2004.110维生素C脱氢维生素CGSSG2GSH还原产物过氧化脂类谷胱甘肽还原酶谷胱甘肽过氧化物酶Vit.C促进GSH的生成,保护

E-SH免遭氧化

S

GS

SHEHg+2GSHHg+E

S

GS

SH复活2004.155维生素C脱氢维生素CGSSG2GSH还原产物过氧化脂类谷胱甘二、维生素B1(硫胺素,thiamine)(二)辅酶形式ATPAMP(一)化学本质

—含噻唑环和嘧啶环—焦磷酸硫胺素(TPP)2004.156二、维生素B1(硫胺素,thiamine)(二)辅酶形式AT(三)生化功能1.TPP是α-酮酸脱氢酶系的辅酶之一促进能量代谢

OOα-酮酸脱氢酶系CH3-C-COOHCH3-C-SCoA(TPP)

缺乏症:脚气病

2.Vit.B1抑制胆碱酯酶活性

促进胃肠蠕动,

帮助消化

缺乏Vit.B1:食欲不振、消化不良2004.157(三)生化功能1.TPP是α-酮酸脱氢酶系的辅酶之一三、维生素B2(核黄素,riboflavin)(一)化学本质——是核醇和异咯嗪的缩合物[10]2004.158三、维生素B2(核黄素,riboflavin)(一)化学(二)辅基形式

——FMN、

——FAD[10][10]功能部位:

N1和N10Adenine-Dinucleotide(FAD)FMN2004.159(二)辅基形式[10][10]功能部位:Adenine-D(三)

生化功能

FMN/FAD:

均作为脱氢酶的辅基,发挥递氢作用。

FMNFMNH2FADFADH2

缺乏症:唇炎、舌炎、口角炎等+2H2004.160(三)生化功能FMN/FAD:+2H20四、维生素PP(抗癞皮病维生素)(一)化学本质:

——吡啶衍生物。包括烟酸和烟酰胺二种。nicotinicacidnicotinamide2004.161四、维生素PP(抗癞皮病维生素)(一)化学本质:nicot(二)辅酶形式:

NAD+和NADP+烟酰胺腺嘌呤2004.162(二)辅酶形式:烟酰胺腺嘌呤2004.118(三)生化功能

NAD+或NADP+:

均作为不需氧脱氢酶的辅酶,发挥递氢体作用。

NAD+NADH+H+NADP+NADPH+H+

缺乏症:癞皮病(对称性皮炎)+2H2004.163(三)生化功能NAD+或NADP+:+2H2004五、维生素B6

(一)化学本质:——吡啶衍生物。包括:吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺三种2004.164五、维生素B6(一)化学本质:2004.120(二)辅酶形式磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺2004.165(二)辅酶形式磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺2004.121(三)生化功能1.磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺

——均作为转氨酶的辅酶,起转氨基作用。2.磷酸吡哆醛

——还可作为脱羧酶的辅酶谷氨酸脱羧酶谷氨酸-氨基丁酸(GABA)

(抑制性神经递质)临床应用:治疗婴儿惊厥、妊娠呕吐等2004.166(三)生化功能1.磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺2004.1六、泛酸(VitB5、遍多酸)(一).化学本质

由-丙氨酸和丁酸衍生物缩合而成。β-丙氨酸α,γ-二羟基-β,β-二甲基丁酸2004.167六、泛酸(VitB5、遍多酸)(一).化学本质β-丙氨酸α泛酸巯基乙胺3/磷酸腺苷5/焦磷酸4/-磷酸泛酰巯基乙胺(ACP的组成成分)功能基团(二).辅酶形式

——辅酶A(HS-CoA)2004.168泛酸巯基乙胺3/磷酸腺苷5/焦磷酸4/-磷酸泛酰巯基乙胺(A(三)HSCoA生化功能

HSCoA作为酰基转移酶的辅酶,以传递酰基(R-C—)。促进糖、脂和蛋白质

O

代谢。

临床应用:

辅酶A作为辅助性药物,改善厌食、乏力等。2004.169(三)HSCoA生化功能HSCoA作为酰七、生物素(VitH)

一.化学本质:——由噻吩环和尿素缩合而成。

二.生化功能:

作为羧化酶的辅酶,促进CO2固定。

(长期内服生蛋清或长期使用抗生素易引起生物素的缺乏)2004.170七、生物素(VitH)一.化学本质:——由噻吩环八、叶酸(蝶酰谷氨酸)(一)化学本质

由蝶呤啶、对氨基苯甲酸和谷氨酸三种物质构成啶2004.171八、叶酸(蝶酰谷氨酸)(一)化学本质啶2004.127

(二)辅酶形式

四氢叶酸(FH4)2004.172(二)辅酶形式2004.128

FH4是一碳单位转移酶的辅酶,作为一碳单位载体。

功能部位:

N5,N10

缺乏症:巨幼红细胞性贫血

(缺乏叶酸→“-C”传递障碍→核苷酸/核酸合成受阻→影响红细胞发育和成熟→使细胞体积增大而不分裂→巨幼红细胞性贫血)(三)生化功能2004.173FH4是一碳单位转移酶的辅酶,作为一碳单位载体。九、维生素B12

(钴胺素)(一)化学本质

结构复杂,含有氰、钴等稀有元素。2004.174九、维生素B12(钴胺素)(一)化学本质2004.130(二)辅酶形式

1)5/脱氧腺苷钴胺素;2)甲基钴胺素(CH3-B12)(三)生化功能

CH3-B12是转甲基酶的辅酶,起转移“-CH3

”的作用FH4

→N5-CH3.FH4

-------→CH3

→参与合成重要甲基化合物缺乏症:巨幼红细胞性贫血甲基转移酶/CH3-B12

FH42004.175(二)辅酶形式1)5/脱氧腺苷钴胺素;十、硫辛酸S—SCH2H2CCH—(CH2)4—COOH+2H-2HSHSHCH2H2CCH—(CH2)4—COOH生化功能:

硫辛酸是α-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶之一,起递氢和转移酰基作用。

2004.176十、硫辛酸S—SCH2CCH—(CH2转移酰基硫辛酸硫辛酸转移甲基巨幼红细胞性贫血甲基-B12维生素B12一碳单位转运巨幼红细胞性贫血四氢叶酸叶酸固定CO2生物素生物素转移酰基厌食、乏力辅酶A泛酸转移氨基/脱羧基婴儿惊厥、妊娠呕吐

磷酸吡哆醛(胺)维生素B6递氢体对称性皮炎(癞皮病)NAD+、NADP+维生素PP递氢体FMN、FAD维生素B2α-酮酸氧化脱羧TPP维生素B1主要作用辅酶形式维生素B族维生素与辅酶缺乏症脚气病唇炎、舌炎、口角炎功能部位:FMN/FAD:异咯嗪环的N1和N10;NAD+/NADP+:吡啶环;FH4:N5和N10

。2004.177转移酰基硫辛酸硫辛酸转移甲基第三节脂溶性维生素主要有:维生素A、D、E、K。共性:不溶于水,易溶于脂肪或有机溶剂;在食物中与脂类共存,并随脂类吸收而吸收。体内:大多储存在肝脏,易蓄积、引起毒性。2004.178第三节脂溶性维生素主要有:维生素A、D、E、K。2004一、维生素A(抗干眼病维生素)

(一)化学本质

具有脂环的不饱和一元醇,有A1和A2两种,统称为视黄醇。(二)化学性质

视黄醇

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