【教学课件】第1节 有机化合物的结构特点 第2课时 示范课件

第2课时有机化合物的同分异构现象第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点导入新课上一节我们说过，由于碳原子的成键方式、结合方式、原子在空间的排布方式多样等原因，造成有机化合物种类繁多、分子结构复杂多变。其实，同分异构现象的广泛存在，也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。那么，什么是同分异构现象和同分异构体呢?动手写一写：

写出下列化合物的结构简式：CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12一、基本概念及辨析分子式为C4H10的烷烃的两种同分异构体的球棍模型图片来自鲁科版教材必修二p85在研究分子式为C4H10

的烷烃的组成和性质时，人们发现C4H10

表示的烷烃有两种。这两种烷烃的组成和相对分子质量完全相同，但性质却有一定的差异，如它们的熔点分别为-138.4℃和-159.6℃、沸点分别为-0.5℃和-11.7℃。为什么会出现这种情况呢?进一步研究发现，这两种分子式为C4H10

的烷烃分子中原子的结合顺序不同，即分子结构不同，从而导致它们的性质存在差异。它们是两种不同的有机化合物——正丁烷和异丁烷。1．学生活动写出戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构简式，并用标准球棍模型搭建三种化合物的分子结构模型。对比说明上述三种分子结构的差异。2．同分异构现象：化合物具有相同分子式，但具有不同结构的现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。一、基本概念及辨析3．概念辨析（1）概念外延：同分异构体指化合物，有机物之间、无机物之间、有机物与无机物之间均可互为同分异构体。例题：下列各组物质中，两者互为同分异构体的是（）A．H2O和D2OB．NH4CNO和CO(NH2)2C．CuSO4·3H2O和CuSO4·4H2OD．[Cr(H2O)4Cl2]Cl·2H2O和[Cr(H2O)5Cl]Cl2·H2O一、基本概念及辨析BD

3．概念辨析（2）概念内涵：分子式相同，即元素组成和元素质量分数均相同。分子结构不同，即分子中原子的排列顺序和方式不同。例题：判断下列说法是否正确①相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体一、基本概念及辨析解析：同分异构体之间相对分子质量必相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。因为相对分子质量相同分子式未必相同。如：H2SO4与H3PO4、CH3CH2OH与HCOOH、C9H20与C10H8等②元素组成和元素质量分数均相同的化合物一定是同分异构体解析：同分异构体间组成和元素质量分数均相同，但组成和元素质量分数相同的化合物不一定互为同分异构体。如：C2H2与C6H6、C8H8；CH2O与C2H4O2、C3H6O3、C6H12O6二、同分异构现象分类碳架异构位置异构官能团异构同分异构现象构造异构立体异构（原子连接

次序、方

式不同）（具有相同构造，

原子在空间排

布不同）顺反异构（手性异构、旋光异构，化合物对偏振光的偏转角度不同，由于分子对称性产生的异构）（碳骨架不同产生的异构）（官能团或取代基位置不同产生的异构）（官能团种类不同产生的异构）（由于原子相对于C＝C双键或环的空间位置不同而产生的异构）对映异构二、同分异构现象分类有机化合物的构造异构现象异构类别实例碳架异构C4H10：

正丁烷异丁烷位置异构C4H8：1-丁烯2-丁烯C6H4Cl2：

邻二氯苯间二氯苯对二氯苯官能团异构C2H6O：

乙醇二甲醚三、同分异构体书写1．基本原则①有序性原则：取代基和官能团逐步移位；一般按碳架异构、官能团位置异构、官能团类别异构的顺序依次写出所有异构体②对称性原则：对称的位置是等同的(对称是指原子所处的环境相同)。烷烃主要存在碳架异构现象，下面以烷烃为例，学习碳架异构的书写方法：2．烷烃同分异构体的书写方法——截碳逐步移位法基本方法：①主链由长到短：先写出最长碳链的烷烃。

②取代基位置由左至中：截取一个碳当作-CH3，在碳链上依次变动位置，注意位置的对称。③取代基由大到小：截取2个碳分别当作1个-CH2CH3或2个-CH3在碳链上依次变动位置，注意位置的对称。注意：1-位不能有甲基、2-位不能有乙基三、同分异构体书写课堂练习-1：请写出C6H14所有的同分异构体的结构简式并命名。正己烷2,3-二甲基丁烷2-甲基戊烷3-甲基戊烷2,2-二甲基丁烷CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3课堂练习-2：写出分子式为C7H16，且主链有5个碳原子的异构体。三、同分异构体书写课堂练习-3：

烷基取代苯C6H5-R(C6H5-为苯基)可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸C6H5-COOH，但若烷基R-中直接与苯连接的碳原子上没有C-H键，

则一般不能被氧化成C6H5-COOH。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成C6H5-COOH的异构体共有7种，其中3种是：

C6H5-CH2CH2CH2CH2CH3

C6H5-CH(CH3)CH2CH2CH3

C6H5-CH2CH(CH3)CH2CH3

请写出其它4种的结构简式：解析：本题考查5个碳的烷基的碳链异构体书写方法，并注意苯环的侧链上有-H。答案：C6H5-CH2CH2CH(CH3)2；C6H5-CH(C2H5)CH2CH3；C6H5-CH(CH3)CH(CH3)CH3；C6H5-CH2C(CH3)3；三、同分异构体书写