第三章第一节卤代烃课件-下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3

卤代烃的结构与性质临沂第三中学刘孝呈卤代烃的通性H卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)，官能团是碳卤键。卤代烃涂改液作为一种学习、办公用品，使用面越来越广。某些品牌的涂改液中含有的三氯甲烷、三氯乙烷或四氯乙烷等卤代烃会对人体造成一定伤害。那么，什么是卤代烃呢？卤代烃的分类按卤素种类仔细回忆我们前边接触的哪些有机物属于卤代烃？CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4CH2BrCH2Br、CHBr=CHBr氟代烃R-F氯代烃R-Cl溴代烃R-Br碘代烃R-I按卤素原子多少一卤代烃R-X多卤代烃R-Xn饱和卤代烃通式：CnH2n+1X（n≥1）注：卤代烃的不饱和度在计算时，将卤素原子视作氢原子卤代烃的系统命名法：与烃类命名相似，应选择包含与官能团相连接的碳原子的最长碳链作为主链；在编序号时，先保证官能团碳的位次最小，再尽可能使取代基的位次最小。卤代烃的通式与命名2­氯丁烷1,2­二溴乙烷3­甲基­3­溴­1­丁烯卤代烃物理性质R-X沸点/℃液态时密度/g.cm-3ClBrClBrCH3X-24.23.560.9161.730CH3CH2X12.338.40.8981.458CH3CH2CH2X4671.00.8901.348CH2X24097.01.2572.477CHX361.2149.61.3382.890根据表格信息，推断卤代烃物理性质有怎样的递变性。状态：除少数为气体(CH3Cl)，大多为液体或固体沸点与密度：沸点一般随碳原子数目及卤素的增加而升高，密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小；密度和沸点都高于相应的烃；液态卤代烃的密度一般比水大溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂如CCl4、氯仿(CHCl3)等卤代烃物理性质R-X沸点/℃液态时密度/g.cm-3ClBrClBrCH3X-24.23.560.9161.730CH3CH2X12.338.20.8981.458CH3CH2CH2X4671.00.8901.348CH2X24097.01.2572.477CHX361.2149.61.3382.890例题1-1判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)卤代烃是一类特殊的烃。 ()(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。 ()(3)卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。()(4)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体。 ()例题1-2下列物质中，不属于卤代烃的是()《非常学案》P37练一练例题1-31．下列关于卤代烃的叙述中正确的是()A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低C．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低D．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小《非常学案》P40随堂评估自测例题1-32．下列有关化学用语使用正确的是()《非常学案》P40随堂评估自测自然界中少量的卤代烃存在于海洋生物中，大多数卤代烃是人工合成的。卤代烃的种类多，使用面广：在有机合成中具有举足轻重的“桥梁”地位，因此，卤代烃的制备和性质已成为有机化学研究的一个重要课题；大量用作有机溶剂、干洗剂的卤代烃，具有挥发性，会对大气臭氧层产生一定的破坏作用；机动车尾气中也有卤代烃，人吸入这些气体后会引起神经中枢甚至内脏器官不同程度的中毒反应。卤代烃的使用聚氯乙烯绝缘电线外壳缓解肌肉疼痛的氯乙烷喷雾剂表面涂有聚四氟乙烯的不粘锅七氟丙烷灭火器例题1-43．氟利昂­12是甲烷的氯、氟代物，结构式为

，下列有关叙述正确的是()A．它只有一种结构B．它的空间构型是正四面体C．它常温下是无色气体D．它溶于水可以电离出氟离子和氯离子《非常学案》P40随堂评估自测溴乙烷的结构与性质H物理性质：纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。溴乙烷的物理性质物理性质：纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。溴乙烷的物理性质溴原子的电负性大于碳原子δ-δ+溴乙烷的化学性质卤代烷分子中，由于卤素原子吸引电子能力大于碳原子，使C—X键具有极性，在极性试剂作用下，C—X键较易发生断裂，并与试剂的基团结合生成新的化合物。现在某品牌涂改液的使用说明中称其不含任何卤代化合物，请设计简单的方法判断该品牌涂改液中是否含有卤代化合物。溴乙烷的化学性质取代反应（又称水解反应）①条件：NaOH水溶液、加热。②反应方程式：③反应原理：卤代烃中卤素原子的检验(1)能否直接向该卤代烃中加入AgNO3溶液检验其中的卤素原子？(2)步骤③中加入稀硝酸的目的是什么？如果没有此步操作，直接滴加硝酸银溶液，你可能看到什么现象？(3)怎样确定该卤代烃含有的卤素原子种类？不能。卤代烃属于非电解质，在水溶液中不能发生电离，与AgNO3不反应。中和NaOH；可能会看到溶液中生成白色沉淀，白色沉淀逐渐转化为黑色固体。白色沉淀→氯原子；淡黄色沉淀→溴原子；黄色沉淀→碘原子。例题2-13．为了检验2­溴丁烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是()①加AgNO3溶液

②加NaOH水溶液

③加热④加蒸馏水

⑤加稀硝酸至溶液显酸性A．②①③⑤ B．②④⑤③C．②③⑤①

D．②①⑤③《非常学案》P40能力达成例题2-24．要检验卤代烃中是否含有溴元素，正确的实验方法是()A．加入氯水振荡，观察上层是否有红棕色B．滴加稀硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成C．滴加NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，最后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成D．滴加NaOH溶液共热，冷却后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成《非常学案》P40能力达成溴乙烷的化学性质消去反应（又称消除反应）：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。①条件：NaOH的乙醇溶液、加热。②反应方程式（以溴乙烷为例）：③反应原理：

∆溴乙烷的化学性质卤代烃消去反应的规律(1)有邻位碳且邻位碳原子上有氢原子的卤代烃会发生消去反应；(2)有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，不对称时消去反应可能生成两种产物；(3)二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例题2-31．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生反应的是()A．①③⑥B．②③⑤C．全部D．②④《非常学案》P39

能力达成例题2-4写出2­溴丙烷发生水解反应的条件为

，有机产物的结构简式为________________；发生消去反应的条件为

，有机产物的结构简式为_________________________________。取代反应与消去反应的比较消去反应取代反应卤代烃的结构特点反应实质反应条件化学键变化主要产物与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子一般是1个碳原子上只有1个—X脱去1个HX分子形成不饱和键—X被—OH取代强碱的醇溶液、加热强碱的水溶液、加热烯烃或炔烃醇溴乙烷的化学性质加成和加聚反应：含有不饱和键的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：聚氯乙烯管道含氟聚合物制成的空气薄膜建材例题2-51．下列关于溴乙烷的叙述正确的是()A．溴乙烷难溶于水，能溶于大多数有机溶剂B．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇C．在溴乙烷溶液中滴入AgNO3溶液，立即有浅黄色沉淀生成D．溴乙烷通常用乙烷与溴蒸气直接反应来制取《非常学案》P38

练一练例题2-62．有如图所示合成路线：(1)上述过程中属于加成反应的有________(填序号)。(2)反应②的化学方程式为______________________。(3)反应④为

反应，化学方程式为________________。《非常学案》P39

能力达成卤代烃在有机合成中的应用(1)引入羟基：(2)引入不饱和键(3)改变官能团的位置：通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。（1­溴丙烷为例）(4)改变官能团的数目