醇酚-基础巩固-高二化学人教版（2019）选择性必修3

试卷第=page11页，共=sectionpages33页3.2醇酚一、选择题（共16题）1．分子式为C5H12O的醇，能被氧化成醛的同分异构体为A．4个 B．5个 C．6个 D．7个2．下列有关说法错误的是A．在食品中添加维生素C做抗氧化剂，是因为维生素C很难被氧化B．生产一次性口罩的聚丙烯的单体可以使酸性高锰酸钾溶液褪色C．体积分数为75%的酒精常作消毒剂D．化妆品中的“保湿因子”丙三醇有很好的保水性3．下列有机物命名错误的是A．2，4，4-三甲基-3-乙基二戊烯 B．对甲基苯酚C．2，3-二甲基-2-丁醇 D．2-甲基-3-乙基戊酸4．已知有抗癌作用的有机物白藜芦醇的结构简式为，1mol该有机物分别与Br2(浓溴水)和H2反应，消耗Br2和H2的物质的量最多为A．1mol、1mol B．3.5mol、7molC．6mol、6mol D．6mol、7mol5．白藜芦醇是天然存在的物质，具有抗肿瘤、保护心血管，防止机体老化的功效。其结构如图所示，下列有关白藜芦醇的说法中，正确的是A．分子式为C14H16O3 B．分子中所有碳原子一定共平面C．1mol白藜芦醇可与6molH2加成 D．苯环上一溴取代物有4种结构6．鉴别苯酚溶液、己烯和甲苯，可选用的最佳试剂是A．酸性KMnO4液 B．FeCl3溶液C．新制Cu(OH)2悬浊液 D．浓溴水7．用下列装置进行相应的实验，预期目的或现象正确的是选项ABCD装置预期目的或现象检验乙醇催化氧化产物中有乙醛铁丝表面变红，U形管中a液面下降，b液面上升该装置中外电路有电流通过，可用于比较铜、铁活泼性强弱探究氧化性：KMnO4＞Cl2＞I2A．A B．B C．C D．D8．下列关于同分异构体的判断正确的是A．是的一种同分异构体B．“”与“1，3—丁二烯”互为同分异构体C．与互为同分异构体D．和互为同分异构体9．下列有机物的命名正确的是A．2，2—二甲基—3—丁醇 B．2，3，3—三甲基己烷C．3—乙基—4—甲基庚烷 D．2—甲基—3—丁烯10．对有机物性质进行探究，下列描述正确的是（）A．对甲基苯甲醛（

）能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基B．淀粉与20%的硫酸混合溶液在沸水浴中充分加热后，冷却一段时间后再加入银氨溶液，水浴加热，无银镜现象，则说明淀粉未发生水解C．向3mL5%的NaOH溶液中滴3~4滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入0.5mL乙醛溶液加热有砖红色沉淀产生D．向苯酚溶液中滴加几滴稀溴水出现白色沉淀11．下图是古丝绸之路中的重要贸易商品，下列有关说法错误的是（）瓷器丝绸茶叶酒A．陶瓷由黏土经高温烧结而成，其主要成分是硅酸盐B．丝绸的化学成分主要是纤维素，纤维素属于天然有机高分子化合物C．茶叶中含多种酚类物质，经常饮用可抗氧化、防衰老D．我国劳动人民很早就掌握了酿酒技术，但勾兑酒中可能含有甲醇等有害物质，不能饮用12．某有机物A的结构简式如下：。下列叙述正确的是A．有机物A属于芳香烃B．有机物A可以和Br2的CCl4溶液发生加成反应C．有机物A和浓硫酸混合加热170℃时，可以发生消去反应D．1molA和足量的NaOH溶液反应，可以消耗2molNaOH13．化合物M（）是合成药物心律平的中间体，它可用苯酚为原料合成，下列说法错误的是A．苯酚不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤B．苯酚中所有原子可能在同一平面上C．1molM最多可消耗2molNaOHD．苯酚和M可用FeCl3溶液鉴别14．醇羟基碳原子与三级碳原子或二级碳原子相连时，在酸催化脱水时生成更稳定的C+(碳正离子)发生重排，以下是某醇X在一定条件下的重排反应及重排产物。下列说法正确的是A．X的系统名称为2，2-二甲基-3-丁醇B．若反应体系中水过多不利于烯烃的生成C．3-甲基-2-丁醇发生酸催化分子内脱水反应时可得到3种有机产物D．重排产物和非重排产物的分子式不同15．维生素A的结构简式如下图所示，关于它的叙述中正确的是A．维生素A属于烃B．维生素A含有两种官能团C．维生素A不能使酸性KMnO4溶液褪色D．维生素A能发生取代、加成、酯化反应16．实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是A．操作I为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl4B．苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大C．操作II中得到的苯，可在操作Ⅰ中循环使用D．操作III中要用蒸馏方法分离出苯酚二、综合题17．下列有机物：①②③C12H22O11(蔗糖)④⑤CH3-CH2-CHO(1)加入稀硫酸，加热能发生水解的是：__________________；(填序号，下同)(2)遇FeCl3溶液显紫色的是：_________________；(3)加入NaOH乙醇溶液，加热能发生消去反应的是：_______________；(4)互为同分异构体的是：________________。18．将煤粉隔绝空气加强热，除主要得到焦炭外，还能得到如表所列的物质：序号①②③④⑤⑥⑦名称甲烷一氧化碳乙烯苯甲苯苯酚氨水(1)表中所列物质不属于有机物的是(填序号)：_____．(2)能与溴水反应使之褪色的烃是(填序号)：_____．(3)能发生加聚反应、生成物可用作制造食品包装袋的是(填序号)_____，该物质发生加聚反应的化学方程式为：______________________________________．(4)彼此互为同系物的是(填序号)：_____．(5)甲苯的一氯取代产物的有_____种．19．取代反应(1)实验探究操作现象____化学方程式+3Br2→↓+3HBr苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的____检验和____测定。(2)实验结论在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的____上的氢原子较易被取代。20．如何鉴别苯和苯酚稀溶液___________？如何除去苯中混有的少量苯酚___________？请设计出尽可能多的实验方案，并与同学进行交流。21．某种兴奋剂的结构简式如图：回答下列问题：(1)该兴奋剂与FeCl3溶液混合，现象是________________________________。(2)滴入KMnO4酸性溶液，振荡，紫色褪去，_______(填“能”或“不能”)证明其结构中含有碳碳双键()。理由是________________________。证明其结构中含有的方法是_____________________________________(若能证明，此空可以不填)。(3)1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时，最多消耗Br2和H2分别为_____mol和_____mol。22．一种药物中间体H()的合成路线如图：已知：R—OH+R′—FR—O—R′+HF。请回答下列问题：(1)写出E的结构简式：____，若检测该步骤产品中是否残留E，可使用的检验试剂是____。(2)已知氯原子是邻位和对位取代定位基，—NO2则是间位取代定位基，那么A→B为了提高B的产率，需要先进行____反应(填“氯代”或“硝化”)。(3)已知C的结构为，比较NaCl晶体与化合物C熔点较高的是____，理由是____。(4)F→G的反应类型为____。(5)G→H的化学方程式为____。(6)K比D分子组成多1个C原子和2个H原子，则满足下列条件的K有____种。①红外光谱显示，—F都与苯环直接相连且含有—NH2②能与NaHCO3反应放出气体23．近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：回答下列问题(1)A的化学名称为_______。(2)写出C中含氧官能团的结构简式_______。(3)写出化合物D()的结构简式_______。(4)由E生成F的化学方程式为_______。(5)由G生成H分两步进行：步骤1)是在酸催化下水与G的加成反应，则步骤2)的反应类型为_______。(6)写出同时满足以下条件的B的同分异构体的结构简式_______。(任写两种)a.含苯环的醛或酮b.不含过氧键(-O-O-)c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3：2：2：1(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料完成的合成流程设计(其它试剂任选)：_______24．对氨基水杨酸钠(G)是抗结核药物，主要用于结核菌感染的综合治疗，其合成路线如下：已知：①②回答下列问题：(1)B的化学名称为___________；F中含氧官能团的名称为___________。(2)C的结构简式为___________；合成路线的6步反应中属于还原反应的是___________(填标号)。(3)反应③中所加试剂Ⅰ为___________(填化学式，下同)；反应⑥中所加试剂Ⅱ为___________。(4)写出反应④的化学方程式：___________；其有机反应类型为___________。(5)M为A的同分异构体，符合下列条件的M的结构有___________种，其中有6个碳原子在一条直线上的结构简式为___________。a.属于链状烃

b.分子中只有碳碳三键一种官能团参考答案：1．A【详解】能被氧化生成醛的醇的结构为-CH2OH，分子式为C5H12O的醇的结构简式可以写成C4H9-CH2OH，因为C4H9-有4种结构，故该醇有4种结构。故选A。2．A【详解】A．食品中添加维生素C做抗氧化剂，是其本身很易被氧化而表现还原性，故A错误；B．生产一次性口罩的聚丙烯的单体是丙烯，极易与酸性高锰酸钾溶液反应褪色，故B正确；C．体积分数75%酒精对细菌的渗透能力最强，一般选75%酒精杀菌，故C正确；D．丙三醇分子中有三个，具有很好的亲性水，从而保水；故D正确。答案选A。3．A【详解】A．是2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯，A项错误；B．中甲基和酚羟基位于对位，其名称为对甲基苯酚，B项正确；C．的名称为2，3-二甲基-2-丁醇，C项正确；D．的名称为2-甲基-3-乙基戊酸，D项正确；答案选A。4．D【详解】从有机物的结构简式中可以看出，其含有酚羟基和双键两种官能团，故其与Br2(浓溴水)反应时，主要是结构中酚羟基的邻位发生取代反应和双键发生的加成反应，其位置是因此1mol该有机物与Br2(浓溴水)反应，消耗的Br2是6mol，该有机物与H2发生的反应为加成反应，其结构中能发生加成反应的位置为，因此1mol该有机物与H2反生加成反应消耗的H2是7mol，综合上述分析，本题答案选D。5．D【详解】A．由结构简式可知，白藜芦醇的分子式为C14H12O3，故A错误；B．由结构简式可知，白藜芦醇分子中碳碳双键与苯环之间以可旋转的单键相连，分子中所有碳原子可能在同一平面，不能肯定在同一平面，故B错误；C．由结构简式可知，白藜芦醇分子中含有的苯环和碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1mol白藜芦醇可与7mol氢气发生加成反应，故C错误；D．由结构简式可知，白藜芦醇分子中含有4类氢原子，则一溴取代物共有4种结构，故D正确；故选D。6．D【详解】A．三种物质都可以是酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，A错误；B．苯酚遇到氯化铁溶液显紫色，己烯和甲苯遇到氯化铁溶液没有明显现象，B错误；C．三者与新制的氢氧化铜悬浊液不反应，不能鉴别，C错误；D．苯酚与浓溴水产生白色沉淀，己烯能使溴水褪色，甲苯使水层褪色，能鉴别，D正确；故选D。7．D【详解】A．乙醇与乙醛均能使高锰酸钾溶液褪色，用高锰酸钾不能检验是否有乙醛生成，A与题意不符；B．铁丝发生吸氧腐蚀，导致试管内压强减小，则U形管a液面上升，B与题意不符；C．原电池装置中的铜电极在硫酸铜溶液中，铁电极在硫酸亚铁溶液中，所以没有电流通过，C与题意不符；D．盐酸与高锰酸钾反应生成氯气，氯气与碘离子反应生成碘，反应中氧化剂的氧化性大于氧化产物的氧化性，可判断氧化性：KMnO4＞Cl2＞I2，D符合题意；答案为D。8．B【详解】A．两个苯环之间为C-C键，可自由旋转，二者结构相同，为同一种物质，故A错误；B．的分子式为C4H6，1，3-丁二烯的分子式为C4H6，二者分子式相同，结构不同，属于同分异构休，故B正确；C．的分子式为C16H27NO5，而的分子式为C16H25NO5，故分子式不同，不是同分异构体，故C错误；D．根据的结构简式，其分子式为C10H14O，根据的结构简式，其分子式为C10H16O，它们分子式不同，因此b和c不互为同分异构体，故D错误；答案选B。9．B【详解】A．醇命名时，应使官能团羟基的位次最小，2，2—二甲基—3—丁醇的名称应为3，3—二甲基—2—丁醇，故A错误；B．2，3，3—三甲基己烷符合烷烃的命名原则，故B正确；C．烷烃命名时，应先写小取代基的位次和名称，3—乙基—4—甲基庚烷的名称应为4—甲基—3—乙基庚烷，故C错误；D．烯烃命名时，应使官能团碳碳双键的位次最小，2—甲基—3—丁烯的名称为3—甲基—1—丁烯，故D错误；故选B。10．C【详解】A．苯环上的甲基和醛基都可被酸性高锰酸钾氧化，不能用酸性高锰酸钾检验是否含有醛基，故A错误；B．淀粉与20%的硫酸混合溶液在沸水浴中充分加热后，冷却一段时间后需要先加入过量NaOH溶液中和酸，再加入银氨溶液，水浴加热，根据有无银镜现象，判断淀粉是否发生水解，故B错误；C．向3mL5%的NaOH溶液中滴3~4滴2%的CuSO4溶液可制得新制氢氧化铜，且碱性过量，则乙醛与氢氧化铜浊液在加热条件下发生氧化还原反应，可观察到砖红色沉淀生成，故C正确；D．苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀生成，和稀溴水混合无明显现象，故D错误；故答案为C。11．B【详解】A．陶瓷由黏土经高温烧结而成，陶瓷的主要成分是各种硅酸盐，A正确；B．丝绸的主要成分是蛋白质，蛋白质属于天然有机高分子化合物，B错误；C．茶叶中含多种酚类物质，酚羟基容易被空气中的氧气等氧化，具有强的还原性，因此经常饮用可抗氧化、防衰老，C正确；D．我国劳动人民很早就掌握了酿酒技术，但勾兑酒中可能含有甲醇等有害物质，少量甲醇会导致失明，量多时可能会危及生命，因此不能不能饮用工业酒精勾兑的酒，D正确；故合理选项是B。12．D【详解】A．该有机物由C、H、O、Cl等元素组成，属于烃的衍生物，故A错误；B．该有机物分子中不含，所以不能和Br2的CCl4溶液发生加成反应，故B错误；C．该有机物分子中无β-H，在浓H2SO4作用下，醇羟基不能发生消去反应，故C错误；D．该有机物分子中1个酚羟基和1个氯原子能与NaOH溶液反应，所以其与足量NaOH溶液反应生成，可以消耗2molNaOH，故D正确；综上所述选D。13．CD【详解】A．苯酚对人体有害，易溶于酒精，则可用酒精洗涤，故A正确；B．苯酚含有苯环，具有平面形结构，与苯环直接相连的原子共平面，结合三点确定一个平面，苯酚中所有原子可能在同一平面上，故B正确；C．M中只有酚羟基可与氢氧化钠溶液反应，则1molM最多可消耗1molNaOH，故C错误；D．二者都含有酚羟基，都可与氯化铁反应，则不能用氯化铁溶液鉴别，故D错误。答案选CD。14．BC【详解】A．应该从离官能团-OH较近的右端为起点，给主链上的C原子编号，以确定官能团及取代基在主链上的位置，该物质名称为3，3-二甲基-2-丁醇，A错误；B．由于醇变为烯烃与烯烃变为醇的反应互为可逆反应，所以从平衡移动角度分析，若反应体系中水过多，化学平衡逆向移动，导致烯烃变为醇，因此不利于烯烃的生成，B正确；C．根据图示可知3-甲基-2-丁醇发生酸催化分子内脱水反应时可得到的有机物结构简式是：CH2=CH-CH(CH3)2、CH3-CH=C(CH3)2、CH2=C(CH3)CH2CH3，故可得到3种有机产物，C正确；D．醇催化脱水时重排产物和非重排产物只是碳链结构、碳碳双键位置不同，但物质的分子式相同，它们属于同分异构体，D错误；故合理选项是BC。15．BD【详解】A．只含有碳氢两种元素组成的有机物是烃，维生素A中还含有氧元素，不属于烃，属于烃的含氧衍生物，A错误；B．维生素A含有两种官能团，即碳碳双键和羟基，B正确；C．含有碳碳双键和羟基，维生素A能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；D．含有碳碳双键，维生素A能发生加成反应，含有羟基，维生素A能发生取代、酯化反应，D正确；答案选BD。16．BD【详解】A．由上述分析可知，操作I为萃取、分液，萃取剂不溶于水，可选用CCl4，故A正确；B．苯酚钠属于钠盐，易溶于水，在苯中的溶解度比在水中的小，故B错误；C．操作Ⅱ为分液，分离出有机层为苯，可在废水的萃取中循环使用，故C正确；D．由上述分析可知，操作III中要用分液方法分离出苯酚，故D错误；故选BD。17．

③

②

①

④⑤【详解】(1)以上物质中只有③C12H22O11(蔗糖)可在稀硫酸作用下水解，①的水解需要在氢氧化钠溶液中进行，故答案为：③；(2)②中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，故答案为：②；(3)①中含有-Cl，且邻位碳原子上含有H原子，加入NaOH乙醇溶液，加热能发生消去反应，故答案为：①；(4)④⑤CH3-CH2-CHO的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故答案为：④⑤。18．

②⑦

③

③

nCH2=CH2

④⑤

4【详解】(1)氨水中不含碳元素，属于无机物；一氧化碳虽然含有碳元素但是性质和无机物相似，属于无机物；故答案为：②⑦；(2)乙烯中含有碳碳双键能够与溴水发生加成反应，能与溴水反应使之褪色；故答案为：③；(3)乙烯含有碳碳双键能发生加聚生成聚氯乙烯，可用于食品包装，反应的方程式为nCH2=CH2；故答案为：③；nCH2=CH2；(4)苯和甲苯结构相似，在分子组成上相差一个CH2原子团，互称为同系物；故答案为：④⑤；(5)氢分子中一氯代物的种数等于不同环境下氢原子的种数，甲苯有四种不同环境下的氢原子：甲基上1种，苯环上3种，所以甲苯有4种一氯代物；故答案为：4。19．(1)

有白色沉淀生成

定性

定量(2)邻、对位20．

(1)分别取少量两种液体，加入稍过量的浓溴水，振荡，产生白色沉淀的是苯酚稀溶液；液体分层，上层橙红色，下层基本无色的原液体是苯。(2)分别取少量两种液体，滴加几滴酸性KMnO4，溶液，紫红色褪去的是苯酚稀溶液；分层，但不褪色的是苯。(3)分别取少量两种液体，加入适量水，振荡，静置后，不分层的是苯酚稀溶液；分层的是苯。(4)分别取少量两种液体，加入金属钠，钠浮在液面剧烈反应的是苯酚稀溶液；沉到底部且不反应的是苯。

取该混合物适量加到分液漏斗中，向分液漏斗中加入足量NaOH溶液，然后振荡、静置，再进行分液，上层液体就是苯。【详解】鉴别苯和苯酚稀溶液，可以采用多种不同的方法，例如：(1)分别取少量两种液体，加入稍过量的浓溴水，振荡，产生白色沉淀的是苯酚稀溶液；液体分层，上层橙红色，下层基本无色的原液体是苯。(2)分别取少量两种液体，滴加几滴酸性KMnO4，溶液，紫红色褪去的是苯酚稀溶液；分层，但不褪色的是苯。(3)分别取少量两种液体，加入适量水，振荡，静置后，不分层的是苯酚稀溶液；分层的是苯。(4)分别取少量两种液体，加入金属钠，钠浮在液面剧烈反应的是苯酚稀溶液；沉到底部且不反应的是苯。除去苯中混有的少量苯酚：取该混合物适量加到分液漏斗中，向分液漏斗中加入足量NaOH溶液，然后振荡、静置，再进行分液，上层液体就是苯。21．

溶液显紫色

不能

酚羟基具有还原性也可使KMnO4酸性溶液褪色

先使之与足量NaOH反应，再滴加KMnO4酸性溶液或溴水，若褪色，证明存在

4

7【详解】(1)分子中含有酚羟基，可与氯化铁发生显色反应，与FeCl3溶液混合，溶液显紫色，故答案为：溶液显紫色；(2)分子中含有酚羟基、碳碳双键和烃基，都可被酸性高锰酸钾氧化，因此滴入KMnO4酸性溶液，振荡，紫色褪去，不能证明其结构中含有碳碳双键()。要证明碳碳双键的存在，可以先使之与足量NaOH反应，再滴加KMnO4酸性溶液或溴水，若褪色，则可以证明存在，故答案为：不能；酚羟基具有还原性，也可使KMnO4酸性溶液褪色；先使之与足量NaOH反应，再滴加KMnO4酸性溶液或溴水，若褪色，证明存在；(3)分子中含有酚羟基，共有3个邻位氢原子可被取代，且含有1个碳碳双键，则1mol该物质最多与4mol溴发生反应；分子中含有2个苯环和1个碳碳双键，则1mol该物质最多可与7mol氢气发生加成反应，故答案为：4；7。22．(1)

酸性高锰酸钾(KMnO4)、氯化铁(FeCl3)溶液、溴水等(2)氯代(3)

NaCl

离子化合物的熔点在离子电荷相同的条件下，离子半径越大，熔点越低。化合物C中阴阳离子半径较大，熔点低。或NaCl离子半径比化合物C小，熔点高(4)还原反应(5)+CH3COCl→+HCl(6)16【分析】A先和液氯发生取代反应，再发生硝化反应得到B，B再经系列反应生成C，C再反应生成D，对比D和F的结构简式可知，D中硝基临位的F原子被-OC5H6取代生成F，再根据题目所给信息可知，E的结构简式应为；F中硝基被还原为氨基生成G，G中氨基和CH3COCl发生取代反应生成H。(1)F与D相比较多了苯氧基，再结合已知条件，得出E为苯酚；检验苯酚残留可以用FeCl3溶液遇苯酚发生显色反应；也可以用溴水，即使三溴苯酚在有机物中看不到沉淀，也能使溴颜色消失。(2)氯原子是邻位和对位取代定位基，-NO2则是间位取代定位基，-NO2处在氯原子对位，需要先进行氯代再硝化；(3)熔点较高的是NaCl，因为离子化合物的熔点在离子电荷相同的条件下，离子半径越大，熔点越低，C中阴阳离子半径较大，故熔点低。(4)有机物加氢去氧是还原，F→G硝基变成了氨基，反应类型为还原反应；(5)G→H的化学方程式为+CH3COCl→+HCl；(6)K比D分子组成多1个C原子和2个H原子，满足①红外光谱显示，-F都与苯环直接相连且含有-NH2，②能与NaHCO3反应放出气体说明其含有-COOH，即苯环连两个-F，一个-NH2一个-COOH：、、、、、