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文档简介

阿斯匹林的合成人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。当时,通过浸泡柳树皮获取了一种物质,并被记载于公元前1550年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大陆之前,美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低病人的体温。1800年,人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸

酸的通性与醇的酯化反应酚的性质如:与氯化铁溶液的显色、与羧酸(酸酐)的酯化等。一、水杨酸邻羟基苯甲酸分子式C9H8O4

二、阿司匹林(乙酰水杨酸)官能团

羧基、酯基白色针状晶体,熔点为135~136℃,难溶于水水解酸性分析:合成阿司匹林的原料?(用乙酸酐效果更好)合成阿斯匹林的原料结论:水杨酸(来源于天然植物)、乙酸酐加热(85℃-90℃,水浴加热法)分析合成阿斯匹林所需要的条件:催化剂:浓硫酸温度过高会导致副产物较多副反应可能存在的杂质有哪些?主要杂质:水杨酸聚合物、水杨酸如何除去这些杂质,得到纯净的阿司匹林?三、阿斯匹林的合成85℃-90℃四、阿司匹林的提纯1.杂质水杨酸聚合物的除去:用NaHCO3溶液除去副产物聚合物因为乙酰水杨酸中含羧基,能与NaHCO3溶液反应生成可溶性盐,副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液操作:

加NaHCO3溶液、搅拌、过滤、洗涤;滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。五、实验步骤1)2g水杨酸+5mL乙酸酐+5滴浓硫酸,振摇溶解2)85~90℃水浴加热5~10min,冷却十分钟或更长些3)加水50mL(目的使其结晶完全),继续冷却,析出晶体,抽滤,洗涤得粗品。(如果无抽滤设备,就用简易抽滤法)6)15mL4mol·L-1盐酸+滤液,冰水浴,析出晶体7)抽滤,冷水洗2次,干燥,得精品。8)几粒结晶+5mL水+1%的FeCl3溶液。9)干燥、称量,计算产率。

理论产量2.6g,产率42.31%实际产量1.1g交流与讨论:1.固体产品的干燥方法一般有几种?本实验中应采用哪种方法来干燥产品?固体有机物产品的干燥方法常用的有:①晾干;②烘干,包括用恒温箱烘干或用恒温真空干燥箱烘干及红外灯烘干;③冻干;④滤纸吸干;⑤干燥器干燥。干燥器中使用的干燥剂按样品所含的溶剂进行选择(生石灰可吸水或酸;无水氯化钙可吸水或醇;氢氧化钠可吸水和酸;石蜡片可吸乙醚、氯仿、四氯化碳和苯等)。本实验可选用干燥器干燥。2.向反应液中

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