高中化学 11 认识有机化学课件 鲁科版选修5

第1章有机化合物的结构与性质烃第1节认识有机化学1a第1章有机化合物的结构与性质烃1a学习目标1.了解有机化学发展的过程和面临的挑战。2.知道有机化合物的常用分类方法。了解常用有机化合物官能团的结构式和名称。3.理解同系物的概念，会正确判断同系物。4.了解烃的习惯命名法，掌握常见烷烃的命名。2a学习1.了解有机化学发展的过程和面临的挑战。2a一、有机化学的发展1.有机化学：(1)定义：以___________为研究对象的学科。(2)研究范围：包括有机化合物的_____、_____、_____、_____、_____以及有关理论和方法学等。有机化合物来源结构性质合成应用3a一、有机化学的发展有机化合物来源结构性质合成应用3a2.有机化学的发展：酒醋4a2.有机化学的发展：酒醋4a尿素有机化合物官能团5a尿素有机化合物官能团5a逆推法6a逆推法6a二、有机化合物的分类1.有机化合物的三种分类方法：(1)根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为___和____________。(2)根据分子中碳骨架的形状，分为_______________和________________。(3)根据分子含有的特殊原子或原子团(官能团)，分为_____、炔烃、_______、卤代烃、___、酚、醛、酮、_____、酯等。烃烃的衍生物链状有机化合物环状有机化合物烯烃芳香烃醇羧酸7a二、有机化合物的分类烃烃的衍生物链状有机化合物环状有机化合物2.烃的分类：单键碳碳双键碳碳叁键苯环苯环8a2.烃的分类：单键碳碳双键碳碳叁键苯环苯环8a3.官能团：(1)概念：比较活泼、容易发生反应并反映一类有机化合物共同特性的_____或_______。原子原子团9a3.官能团：原子原子团9a(2)常见有机物的官能团。写出下列有机化合物的官能团的名称及结构简式：官能团名称官能团结构简式代表物质碳碳双键________乙烯碳碳叁键_________乙炔羟基_____乙醇醛基______乙醛________________丙酮羧基_______乙酸酯基_________乙酸乙酯酚羟基_____苯酚—C≡C——OH—CHO酮羰基—COOH—OH10a(2)常见有机物的官能团。官能团名称官能团结构简式代表物质碳4.同系物的概念：(1)同系列：是指分子_____相似，组成上彼此相差一个___或其整数倍的一系列有机化合物。(2)同系物：_______中的各化合物互称为同系物。5.同系物的结构特点：(1)具有相同种类和数目的官能团，如羧酸都含有_______，醛类都含有______。(2)具有相同的通式，如烷烃的通式为____________，分子中只有一个碳碳双键的烯烃的通式为___________。结构CH2同系列—COOH—CHOCnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)11a4.同系物的概念：结构CH2同系列—COOH—CHOCnH2三、烷烃的命名1.烃基：(1)取代基：连接在有机化合物分子中主链上的_____或________。(2)烃基：烃分子去掉_____或_____氢原子之后剩余的基团称为烃基。其中烷烃分子去掉_____或_____氢原子之后剩余的基团称为_____。原子原子团一个多个一个多个烷基12a三、烷烃的命名原子原子团一个多个一个多个烷基12a2.烷烃的习惯命名法：(1)当碳原子数在10以内时，用天干表示。如5个碳原子的烷烃叫_____。(2)当碳原子数大于10时，用汉字数字表示。如11个碳原子的烷烃叫_______。戊烷十一烷13a2.烷烃的习惯命名法：戊烷十一烷13a(3)为了区分同分异构体，在名称的最前面加一些字头表示，如“正”“异”“新”等。如CH3—CH2—CH2—CH2—CH3_______、

_______、

_______。正戊烷异戊烷新戊烷14a(3)为了区分同分异构体，在名称的最前面加一些字头表示，如“3.烷烃的系统命名：(1)选主链。①作为主链的碳链必须含有的碳原子数目_____。②连在主链上的原子团看作_______。③按主链碳原子数命名烷烃为“某烷”。(2)定编号：从距离取代基_____的一端开始，用阿拉伯数字给主链碳原子依次编号以确定取代基的位置。最多取代基最近15a3.烷烃的系统命名：最多取代基最近15a(3)写名称。①模式：取代基位置-取代基名称烷烃名称②取代基位置：用___________表示取代基所连碳原子在主链上的编号，相同的取代基位置用“，”分开。③取代基书写顺序：简单的取代基写在_____，复杂的取代基写在_____，相同的取代基合并，用_________表示取代基数目。阿拉伯数字前面后面汉字数字16a(3)写名称。阿拉伯数字前面后面汉字数字16a④取代基位置与名称间以_____相连。以为例：a.主链碳原子数为__，名称为_____。b.取代基名称为_____。c.取代基数目为__。d.取代基位置为__位和__位。该有机物的名称为________________。短线6己烷甲基2232，3-二甲基己烷17a④取代基位置与名称间以_____相连。短线6己烷甲基22321.辨析下列说法的正误：(1)—X、、—OH均属于官能团。(

)(2)含有—OH的物质一定是醇类物质。(

)(3)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质一定互为同系物。(

)(4)的正确名称是2，3，4-三甲基戊烷。(

)(5)OH-和—OH表达的含义相同。(

)18a1.辨析下列说法的正误：18a【答案解析】(1)√。分析：—X为卤代烃的官能团，为烯烃的官能团，—OH为酚类或者醇类的官能团。(2)×。分析：含有—OH的物质不一定是醇类物质，也有可能是酚类物质。(3)×。分析：只有结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质才能互为同系物。(4)√。分析：主链为5个碳原子，2、3、4号碳原子上各有一个甲基。19a【答案解析】19a(5)×。分析：OH-表示的是一个根，每个原子的周围均满足稳定结构，而—OH表示的是一个取代基，不带电荷，有一个成单电子。20a(5)×。分析：OH-表示的是一个根，每个原子的周围均满足稳2.在科学发展史上，中国有许多重大的发明和发现，为现代物质文化的发展奠定了基础。以下发明或发现属于有机化学史上中国对世界做出的重大贡献的是(

)A.印刷技术B.氰酸铵合成尿素C.人工合成酵母丙氨酸转运核糖核酸D.发现青霉素21a2.在科学发展史上，中国有许多重大的发明和发现，为现代物质文【解析】选C。氰酸铵合成尿素是德国化学家维勒发明的；人工合成酵母丙氨酸转运核糖核酸是1981年中国发明的；印刷技术是中国古代四大发明之一，但与有机化学关联不大；而青霉素是1928年英国细菌学家弗莱明发现的。22a【解析】选C。氰酸铵合成尿素是德国化学家维勒发明的；人工合成3.下面的原子或原子团不属于官能团的是(

)A.OH-B.—BrC.D.【解析】选A。OH-是氢氧根离子，而官能团是电中性的原子或原子团。23a3.下面的原子或原子团不属于官能团的是()23a4.甲烷和十八烷(C18H38)的关系是(

)A.同系物B.同分异构体C.同种物质D.同位素【解析】选A。甲烷和十八烷(C18H38)均是烷烃，分子结构相似，分子组成上相差17个CH2，所以二者互为同系物。24a4.甲烷和十八烷(C18H38)的关系是()24a5.下列物质命名正确的是(

)A.1，3-二甲基丁烷B.2，3-二甲基-2-乙基己烷C.1，3-二甲基-4-乙基己烷D.2，3，5-三甲基己烷25a5.下列物质命名正确的是()25a【解析】选D。A项，依据名称写碳骨架结构为，没有选对主链；B项，碳骨架结构为，“2号碳”上不能有乙基，没有选对主链；C项，碳骨架结构为，1号碳上不能有烃基，命名不正确；D项，碳骨架结构为，命名正确。26a【解析】选D。A项，依据名称写碳骨架结构为一、有机化合物类型与官能团之间的关系官能团符号名称类别代表有机物结构简式及名称碳碳双键烯烃CH2＝CH2乙烯碳碳叁键炔烃CH≡CH乙炔—X卤素原子卤代烃CH3—Cl一氯甲烷—OH醇羟基醇CH3CH2OH乙醇酚羟基酚苯酚27a一、有机化合物类型与官能团之间的关系官能团符号名称类别代表有官能团符号名称类别代表有机物结构简式及名称醛基醛CH3—CHO乙醛酮羰基酮丙酮羧基羧酸乙酸酯基酯乙酸乙酯28a官能团符号名称类别代表有机物结醛基醛CH3—CHO乙醛酮羰基【警示】有机化合物分类注意的几个问题(1)一种物质可以属于不同的类别。根据不同的分类方法，一种物质可以属于不同的类别。如环己烯，既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；苯酚，既属于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚类。29a【警示】29a(2)结构决定性质。一种物质可能含有多种官能团，那么，这种物质就具有这些官能团所体现的性质。如丙烯酸CH2＝CH—COOH中有两种官能团：、—COOH，含有应具有和乙烯类似的化学性质；含有—COOH应具有和乙酸类似的化学性质。30a(2)结构决定性质。30a【微思考】(1)凡是含有、或的有机物，一定分别是酯类、醛类或酮类物质吗？提示：不一定。还要看它所连接的另外两个原子或原子团，若的单键氧原子连接氢原子，则该有机物为羧酸；若的碳原子连有烃氧基则构成酯类物质；若的碳原子连接的不是烃基，则该物质不是酮类。31a【微思考】31a(2)有机物(苯酚)和(苯甲醇)分子中含有的官能团是什么？二者是同一类物质吗？提示：苯酚和苯甲醇分子中的官能团都是—OH(羟基)，但二者不是同一类物质。苯酚的羟基直接连在苯环上，属于酚类，而苯甲醇的羟基是连在烷烃基上，属于醇类。32a(2)有机物(苯酚)和【过关题组】1.(2014·上饶高二检测)下列8种有机物：①CH2＝CH2；②；③C2H5OH；④CH3CH2Br；⑤CCl4；⑥CH3COOCH3；⑦CH3COOC2H5；⑧CH3COOH。根据官能团的不同可分为(

)A.4类B.5类C.6类D.7类33a【过关题组】33a【解题指南】解答本题应注意以下两点：(1)认识各种物质的官能团，并能正确识别官能团的结构；(2)注意醇类物质和酚类物质在结构上的区别。34a【解题指南】解答本题应注意以下两点：34a【解析】选C。CH2＝CH2中含有的官能团是碳碳双键，属于烯烃类；含有酚羟基，属于酚类物质；C2H5OH含有醇羟基，属于醇类物质；CH3CH2Br、CCl4属于卤代烃；CH3COOCH3、CH3COOC2H5含有酯基，属于酯类物质；CH3COOH含有羧基，属于羧酸类物质。35a【解析】选C。CH2＝CH2中含有的官能团是碳碳双键，属于烯2.(2014·温州高二检测)历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式为，下列关于靛蓝的叙述中错误的是(

)A.靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成B.它的分子式是C16H10N2O2C.该物质属于芳香化合物D.它含有碳碳双键和酯基36a2.(2014·温州高二检测)历史上最早应用的还原性染料是靛【解析】选D。由结构简式可知靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成，故A正确；由结构简式可知其分子式是C16H10N2O2，故B正确；由结构可知，该分子含有苯环结构，属于芳香化合物，故C正确；该有机物中不存在酯基，故D错误。37a【解析】选D。由结构简式可知靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成3.下图中的有机化合物中含有的官能团有(

)A.含有碳碳双键、酚羟基、醇羟基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、酚羟基38a3.下图中的有机化合物中含有的官能团有()38a【解析】选D。由该有机化合物的结构简式可知，该有机化合物中含有的官能团有酚羟基和碳碳双键。39a【解析】选D。由该有机化合物的结构简式可知，该有机化合物中含4.(2014·衡水高二检测)有机物的分类有多种方法，下列有关有机物分类的说法中正确的是(

)A.有机物只能从结构上进行分类B.根椐醇分子中羟基“—OH”数目的多少可将醇类物质分为一元醇、二元醇、三元醇等C.以下两种物质：与具有相同官能团“”，但二者不属于同一类物质D.羧酸的官能团羧基()中也含有酯类物质的官能团“”，因此羧酸也能表现出酯类物质的性质40a4.(2014·衡水高二检测)有机物的分类有多种方法，下列有【解析】选B。A项不正确，如有机物可从组成元素上进行分类，分为烃和烃的衍生物；C项中的两种物质均属于酯类化合物，C项不正确；D项中羧酸不能表现酯类物质的性质，D项不正确。41a【解析】选B。A项不正确，如有机物可从组成元素上进行分类，分【互动探究】(1)若题1中⑦改成CH3CHO，答案又将选什么？提示：若将⑦改成CH3CHO，则由于CH3CHO中含有醛基，则答案选D。(2)根据题2的结构简式判断该有机物能不能使溴水褪色？提示：可以。该有机物中存在碳碳双键，所以可以与溴单质发生加成反应，从而使溴水褪色。42a【互动探究】42a【变式训练】(2014·铜陵高二检测)下列物质中，属于酚类的是(

)43a【变式训练】(2014·铜陵高二检测)下列物质中，属于酚类的【解析】选B。酚是羟基直接与苯环相连的物质，A项，羟基不与苯环直接相连；C项，无羟基；D项无苯环，所以答案选B。44a【解析】选B。酚是羟基直接与苯环相连的物质，A项，羟基不与苯二、“四同”概念的比较同位素同素异形体同系物同分异构体定义质子数相同，中子数不同的同种元素不同原子的互称同一种元素组成的性质不同的单质的互称结构相似，组成上相差一个CH2或其整数倍的有机化合物的互称分子式相同，结构不同的化合物的互称研究对象原子单质有机化合物有机化合物45a二、“四同”概念的比较同位素同素异形体同系物同分异构体定义质同位素同素异形体同系物同分异构体异同点化学性质相同，物理性质不同化学性质相似，结构不同，物理性质不同通式相同，结构相似，化学性质相似，物理性质不同分子式相同，物理性质不同，化学性质不一定相同举例H、D、TO2与O3；金刚石与石墨CH4与C2H6正戊烷、异戊烷与新戊烷46a同位素同素异形体同系物同分异构体异化学性质相同，物理性质不同【警示】理解“四同”概念的两个误区(1)误将1H2、HD判定为同位素、同素异形体或同分异构体是常出现的错误。二者是由氢元素的不同同位素形成的氢气单质，既不属于同位素，也不属于同素异形体或同分异构体。47a【警示】47a(2)误将“”与“”以及“”与“”等判定为同分异构体也是常出现的错误，它们属于同一种物质。48a(2)误将“”与“”以及“【微思考】(1)具有同一通式的有机物是否一定为同系物？试举例说明。提示：不一定。如CnH2n，既可代表环烷烃，又可代表单烯烃，但是环烷烃和单烯烃的结构不同，在组成上即使相差一个或若干个CH2，也不能称之为同系物。49a【微思考】49a(2)碳原子数不同的直链烷烃(如正戊烷)和支链烷烃(如2-甲基丙烷)互为同系物吗？提示：互为同系物。正戊烷和2-甲基丙烷两者有直链和支链之分，但是碳骨架都是链状，碳碳、碳氢之间的连接方式都是单键，可视为结构相似，是同类物质，另外在组成上相差一个CH2，故两者互为同系物。50a(2)碳原子数不同的直链烷烃(如正戊烷)和支链烷烃(如2-甲【过关题组】1.(2014·南昌高二检测)下列物质一定属于同系物的是()A.①和②B.④和⑥

C.⑤和⑦

D.③和④51a【过关题组】51a【解题探究】(1)结构相似的两种物质一定是同系物吗？为什么？提示：不一定。结构相似但分子组成上不相差一个或若干个CH2原子团的也不是同系物，如上题中的①、②、③中均含有苯环的结构，但不是同系物。52a【解题探究】52a(2)分子组成相差一个或若干个CH2原子团的两种物质之间一定是同系物吗？为什么？提示：不一定。必须是分子结构相似、组成上相差一个或若干个CH2原子团的两种物质才互为同系物，如上题中的④和⑥虽然相差一个CH2原子团，但是由于C3H6也可以是环丙烷，所以二者不一定互为同分异构体。53a(2)分子组成相差一个或若干个CH2原子团的两种物质之间一定【解析】选C。CH2＝CH—CH＝CH2与均为二烯烃，结构相似，在分子组成上相差一个CH2原子团，所以二者是同系物。54a【解析】选C。CH2＝CH—CH＝CH2与2.有下列8组物质：①O2和O3②H2、D2、T2③12C和14C④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3⑤乙烷和丁烷⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5根据各组物质的对应关系完成下列各题。55a2.有下列8组物质：①O2和O3②H2、D2、T255a(1)互为同系物的是____________。(2)互为同分异构体的是________。(3)互为同位素的是____________。(4)互为同素异形体的是________。(5)是同一物质的是____________。56a(1)互为同系物的是____________。56a【解析】①O2和O3互为同素异形体；②H2、D2、T2是结构相同的氢分子，既不是同素异形体，也不是同分异构体；③12C和14C互为同位素；④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3是正丁烷和异丁烷，两者互为同分异构体；⑤乙烷和丁烷互为同系物；⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5的结构相同，都是，故二者为同一种物质；⑦和是苯的邻二氯代物，因为苯分子的实际结构中不存在单双键交替结构，而是存在着一种介于双键和单键之间的特殊化学键，所以邻二氯代物只有一种，两者为同一种物质；57a【解析】①O2和O3互为同素异形体；②H2、D2、T2是结构⑧和两者的分子式分别为C4H8和C3H6，两者虽然从分子式上看只相差一个CH2，但是因为两者的碳骨架结构不同，并且两者所含的官能团不同，所以两者不是同系物。答案：(1)⑤

(2)④

(3)③

(4)①

(5)⑥⑦58a⑧和两者的【互动探究】(1)请用系统命名法给题2中⑥的两种物质命名。提示：CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5为同一种物质，其名称为3-甲基己烷。59a【互动探究】(1)请用系统命名法给题2中⑥的两种物质命名。5(2)试指出题2中⑦的两种物质的官能团是什么？提示：和为同一种物质，其官能团为氯原子(-Cl)。60a(2)试指出题2中⑦的两种物质的官能团是什么？60a【变式训练】(2014·泉州高二检测)下列各组物质中，属于同系物的是(

)A.乙苯和二甲苯B.CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3C.CH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3D.CH3CH2OH和CH3OCH361a【变式训练】(2014·泉州高二检测)下列各组物质中，属于同【解析】选C。A项，二者分子式相同，属于同分异构体，不满足同系物的要求，故A错误；B项，二者互为同分异构体，分子式相同，不互为同系物，故B错误；C项，都是烷烃，结构相似，分子组成上相差1个CH2原子团，二者互为同系物，故C正确；D项，含有的官能团不同，结构不相似，二者不属于同系物，故D错误。62a【解析】选C。A项，二者分子式相同，属于同分异构体，不满足同三、烷烃的系统命名1.命名原则：(1)最长：含碳原子数最多的碳链作主链。(2)最近：离支链最近的一端开始编号。(3)最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号。(4)最小：取代基编号位次之和最小。63a三、烷烃的系统命名63a2.命名步骤：64a2.命名步骤：64a(1)最长、最多定主链。①选择最长碳链作为主链。应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。65a(1)最长、最多定主链。65a②当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如图所示，应选A为主链。66a②当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如图所(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则。①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”时考虑“简”。如67a(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则。67a③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如68a③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间(3)写名称。按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。如命名为2，4，6-三甲基-3-乙基庚烷。69a(3)写名称。69a以2，3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可如下图所示：70a以2，3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可如下图所示：【点拨】有机物系统命名法的口诀记忆最长碳链作主链，直链烷烃定母名。主链编号定支链，支链当作取代基。支链号数应最小，阿拉伯数表位置。中文数字表基数，一横隔开位与名。若有几个取代基，前是小基后大基。71a【点拨】71a【微思考】(1)为什么在烷烃的系统命名中没有“1-甲基……某烷”“2-乙基……某烷”等说法？提示：因为系统命名法的原则是选取最长的碳链为主链，若出现“1-甲基……某烷”“2-乙基……某烷”等说法，说明选错了主链，所以没有此类名称。72a【微思考】72a(2)其系统命名是2-甲基-4-异丙基戊烷，正确吗？为什么？提示：不正确。选择主链时，不仅要求碳链最长，还要求主链上支链尽量多，支链位次和应最小，正确的命名是2，3，5-三甲基己烷。73a(2)其系统命名是2-甲基-4-异【过关题组】1.(2014·衢州高二检测)用系统命名法对有机物命名，正确名称是(

)A.3，4，4-三甲基己烷B.3，3，4-三甲基己烷C.3，3-二甲基-4-乙基戊烷D.2，3，3-三甲基己烷74a【过关题组】74a【解题指南】解答本题应注意以下两点：(1)一定要选择最长的碳链作为主链；(2)编号时要遵循取代基的位次之和最小的原则。【解析】选B。该有机物主链上有6个碳原子，“3号C”上有两个甲基，“4号C”上有一个甲基，B项正确。75a【解题指南】解答本题应注意以下两点：75a2.(1)某同学给一种烷烃的系统命名是3，6，6-三甲基辛烷，该命名是否正确？__________。若不正确，请给出正确的系统命名__________________________。(2)支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃(写出结构简式和系统命名)：________________、________________。76a2.(1)某同学给一种烷烃的系统命名是3，6，6-三甲基辛烷【解析】(1)根据其命名可写出结构简式：，然后根据系统命名法命名为3，3，6-三甲基辛烷，可知原命名错误。(2)符合条件的烷烃结构简式为其系统命名是3-乙基戊烷。77a【解析】(1)根据其命名可写出结构简式：77a答案：(1)不正确3，3，6-三甲基辛烷(2)3-乙基戊烷78a答案：(1)不正确3，3，6-三甲基辛烷78a【方法规律】烷烃系统命名法的答题要点(1)正确理解烷烃命名的规则，命名的整体原则就是简单。(2)名称的书写要规范，如阿拉伯数字之间用“，”隔开，数字与汉字之间用“-”隔开。(3)在判断书写的命名正误时可以根据命名写出烷烃的结构简式进行对照，进而判断是否正确。(4)在烷烃的命名中一定不会出现“1-甲基，2-乙基，3-丙基……”的情况，若出现主链一定选错了。79a【方法规律】烷烃系统命名法的答题要点79a【变式训练】对有机化合物进行命名是学习和研究有机化合物的主要内容和基础。请根据有关知识判断，下列有机化合物的命名正确的是(

)80a【变式训练】对有机化合物进行命名是学习和研究有机化合物的主要【解析】选C。按照烷烃的系统命名法，在书写名称时应在阿拉伯数字与汉字之间用短线“-”隔开，阿拉伯数字之间用逗号，故A项错误；在书写取代基时应将简单的烃基写在前面，复杂的烃基写在后面，故B项错误，其正确的命名应为3-甲基-3-乙基戊烷；C项中的命名符合烷烃的命名规则，是正确的；选择主链时应选择分子中最长的碳链作为主链，故D项错误，其正确的命名应为3-甲基戊烷。81a【解析】选C。按照烷烃的系统命名法，在书写名称时应在阿拉伯数【提分必备关键点】1.掌握常见有机物的官能团：(1)碳碳键：包括碳碳双键和碳碳叁键。(2)卤素原子：卤代烃的官能团，可以用(—X)表示。(3)羟基：醇类物质和酚类物质具有相同的官能团，其中羟基连在脂肪烃基上的是醇，连在苯环上的是酚类。82a【提分必备关键点】82a(4)羰基：包含两类，一类是醛基()，一类是酮羰基[]。(5)羧基：官能团结构简式：。(6)酯基：官能团的结构简式：，其中的R′必须是烃基。83a(4)羰基：包含两类，一类是醛基()，一类是酮2.理解两个重要的定义：(1)同系物。①分子结构相似；②组成上彼此相差一个CH2或其整数倍。如乙烯(C2H4)和丁二烯(C4H6)，二者不是同系物。(2)烃基。①烃基是烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分；②烃分子去掉一个氢原子之后得到的烃基可能有多种。84a2.理解两个重要的定义：84a第1章有机化合物的结构与性质烃第1节认识有机化学85a第1章有机化合物的结构与性质烃1a学习目标1.了解有机化学发展的过程和面临的挑战。2.知道有机化合物的常用分类方法。了解常用有机化合物官能团的结构式和名称。3.理解同系物的概念，会正确判断同系物。4.了解烃的习惯命名法，掌握常见烷烃的命名。86a学习1.了解有机化学发展的过程和面临的挑战。2a一、有机化学的发展1.有机化学：(1)定义：以___________为研究对象的学科。(2)研究范围：包括有机化合物的_____、_____、_____、_____、_____以及有关理论和方法学等。有机化合物来源结构性质合成应用87a一、有机化学的发展有机化合物来源结构性质合成应用3a2.有机化学的发展：酒醋88a2.有机化学的发展：酒醋4a尿素有机化合物官能团89a尿素有机化合物官能团5a逆推法90a逆推法6a二、有机化合物的分类1.有机化合物的三种分类方法：(1)根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为___和____________。(2)根据分子中碳骨架的形状，分为_______________和________________。(3)根据分子含有的特殊原子或原子团(官能团)，分为_____、炔烃、_______、卤代烃、___、酚、醛、酮、_____、酯等。烃烃的衍生物链状有机化合物环状有机化合物烯烃芳香烃醇羧酸91a二、有机化合物的分类烃烃的衍生物链状有机化合物环状有机化合物2.烃的分类：单键碳碳双键碳碳叁键苯环苯环92a2.烃的分类：单键碳碳双键碳碳叁键苯环苯环8a3.官能团：(1)概念：比较活泼、容易发生反应并反映一类有机化合物共同特性的_____或_______。原子原子团93a3.官能团：原子原子团9a(2)常见有机物的官能团。写出下列有机化合物的官能团的名称及结构简式：官能团名称官能团结构简式代表物质碳碳双键________乙烯碳碳叁键_________乙炔羟基_____乙醇醛基______乙醛________________丙酮羧基_______乙酸酯基_________乙酸乙酯酚羟基_____苯酚—C≡C——OH—CHO酮羰基—COOH—OH94a(2)常见有机物的官能团。官能团名称官能团结构简式代表物质碳4.同系物的概念：(1)同系列：是指分子_____相似，组成上彼此相差一个___或其整数倍的一系列有机化合物。(2)同系物：_______中的各化合物互称为同系物。5.同系物的结构特点：(1)具有相同种类和数目的官能团，如羧酸都含有_______，醛类都含有______。(2)具有相同的通式，如烷烃的通式为____________，分子中只有一个碳碳双键的烯烃的通式为___________。结构CH2同系列—COOH—CHOCnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)95a4.同系物的概念：结构CH2同系列—COOH—CHOCnH2三、烷烃的命名1.烃基：(1)取代基：连接在有机化合物分子中主链上的_____或________。(2)烃基：烃分子去掉_____或_____氢原子之后剩余的基团称为烃基。其中烷烃分子去掉_____或_____氢原子之后剩余的基团称为_____。原子原子团一个多个一个多个烷基96a三、烷烃的命名原子原子团一个多个一个多个烷基12a2.烷烃的习惯命名法：(1)当碳原子数在10以内时，用天干表示。如5个碳原子的烷烃叫_____。(2)当碳原子数大于10时，用汉字数字表示。如11个碳原子的烷烃叫_______。戊烷十一烷97a2.烷烃的习惯命名法：戊烷十一烷13a(3)为了区分同分异构体，在名称的最前面加一些字头表示，如“正”“异”“新”等。如CH3—CH2—CH2—CH2—CH3_______、

_______、

_______。正戊烷异戊烷新戊烷98a(3)为了区分同分异构体，在名称的最前面加一些字头表示，如“3.烷烃的系统命名：(1)选主链。①作为主链的碳链必须含有的碳原子数目_____。②连在主链上的原子团看作_______。③按主链碳原子数命名烷烃为“某烷”。(2)定编号：从距离取代基_____的一端开始，用阿拉伯数字给主链碳原子依次编号以确定取代基的位置。最多取代基最近99a3.烷烃的系统命名：最多取代基最近15a(3)写名称。①模式：取代基位置-取代基名称烷烃名称②取代基位置：用___________表示取代基所连碳原子在主链上的编号，相同的取代基位置用“，”分开。③取代基书写顺序：简单的取代基写在_____，复杂的取代基写在_____，相同的取代基合并，用_________表示取代基数目。阿拉伯数字前面后面汉字数字100a(3)写名称。阿拉伯数字前面后面汉字数字16a④取代基位置与名称间以_____相连。以为例：a.主链碳原子数为__，名称为_____。b.取代基名称为_____。c.取代基数目为__。d.取代基位置为__位和__位。该有机物的名称为________________。短线6己烷甲基2232，3-二甲基己烷101a④取代基位置与名称间以_____相连。短线6己烷甲基22321.辨析下列说法的正误：(1)—X、、—OH均属于官能团。(

)(2)含有—OH的物质一定是醇类物质。(

)(3)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质一定互为同系物。(

)(4)的正确名称是2，3，4-三甲基戊烷。(

)(5)OH-和—OH表达的含义相同。(

)102a1.辨析下列说法的正误：18a【答案解析】(1)√。分析：—X为卤代烃的官能团，为烯烃的官能团，—OH为酚类或者醇类的官能团。(2)×。分析：含有—OH的物质不一定是醇类物质，也有可能是酚类物质。(3)×。分析：只有结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质才能互为同系物。(4)√。分析：主链为5个碳原子，2、3、4号碳原子上各有一个甲基。103a【答案解析】19a(5)×。分析：OH-表示的是一个根，每个原子的周围均满足稳定结构，而—OH表示的是一个取代基，不带电荷，有一个成单电子。104a(5)×。分析：OH-表示的是一个根，每个原子的周围均满足稳2.在科学发展史上，中国有许多重大的发明和发现，为现代物质文化的发展奠定了基础。以下发明或发现属于有机化学史上中国对世界做出的重大贡献的是(

)A.印刷技术B.氰酸铵合成尿素C.人工合成酵母丙氨酸转运核糖核酸D.发现青霉素105a2.在科学发展史上，中国有许多重大的发明和发现，为现代物质文【解析】选C。氰酸铵合成尿素是德国化学家维勒发明的；人工合成酵母丙氨酸转运核糖核酸是1981年中国发明的；印刷技术是中国古代四大发明之一，但与有机化学关联不大；而青霉素是1928年英国细菌学家弗莱明发现的。106a【解析】选C。氰酸铵合成尿素是德国化学家维勒发明的；人工合成3.下面的原子或原子团不属于官能团的是(

)A.OH-B.—BrC.D.【解析】选A。OH-是氢氧根离子，而官能团是电中性的原子或原子团。107a3.下面的原子或原子团不属于官能团的是()23a4.甲烷和十八烷(C18H38)的关系是(

)A.同系物B.同分异构体C.同种物质D.同位素【解析】选A。甲烷和十八烷(C18H38)均是烷烃，分子结构相似，分子组成上相差17个CH2，所以二者互为同系物。108a4.甲烷和十八烷(C18H38)的关系是()24a5.下列物质命名正确的是(

)A.1，3-二甲基丁烷B.2，3-二甲基-2-乙基己烷C.1，3-二甲基-4-乙基己烷D.2，3，5-三甲基己烷109a5.下列物质命名正确的是()25a【解析】选D。A项，依据名称写碳骨架结构为，没有选对主链；B项，碳骨架结构为，“2号碳”上不能有乙基，没有选对主链；C项，碳骨架结构为，1号碳上不能有烃基，命名不正确；D项，碳骨架结构为，命名正确。110a【解析】选D。A项，依据名称写碳骨架结构为一、有机化合物类型与官能团之间的关系官能团符号名称类别代表有机物结构简式及名称碳碳双键烯烃CH2＝CH2乙烯碳碳叁键炔烃CH≡CH乙炔—X卤素原子卤代烃CH3—Cl一氯甲烷—OH醇羟基醇CH3CH2OH乙醇酚羟基酚苯酚111a一、有机化合物类型与官能团之间的关系官能团符号名称类别代表有官能团符号名称类别代表有机物结构简式及名称醛基醛CH3—CHO乙醛酮羰基酮丙酮羧基羧酸乙酸酯基酯乙酸乙酯112a官能团符号名称类别代表有机物结醛基醛CH3—CHO乙醛酮羰基【警示】有机化合物分类注意的几个问题(1)一种物质可以属于不同的类别。根据不同的分类方法，一种物质可以属于不同的类别。如环己烯，既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；苯酚，既属于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚类。113a【警示】29a(2)结构决定性质。一种物质可能含有多种官能团，那么，这种物质就具有这些官能团所体现的性质。如丙烯酸CH2＝CH—COOH中有两种官能团：、—COOH，含有应具有和乙烯类似的化学性质；含有—COOH应具有和乙酸类似的化学性质。114a(2)结构决定性质。30a【微思考】(1)凡是含有、或的有机物，一定分别是酯类、醛类或酮类物质吗？提示：不一定。还要看它所连接的另外两个原子或原子团，若的单键氧原子连接氢原子，则该有机物为羧酸；若的碳原子连有烃氧基则构成酯类物质；若的碳原子连接的不是烃基，则该物质不是酮类。115a【微思考】31a(2)有机物(苯酚)和(苯甲醇)分子中含有的官能团是什么？二者是同一类物质吗？提示：苯酚和苯甲醇分子中的官能团都是—OH(羟基)，但二者不是同一类物质。苯酚的羟基直接连在苯环上，属于酚类，而苯甲醇的羟基是连在烷烃基上，属于醇类。116a(2)有机物(苯酚)和【过关题组】1.(2014·上饶高二检测)下列8种有机物：①CH2＝CH2；②；③C2H5OH；④CH3CH2Br；⑤CCl4；⑥CH3COOCH3；⑦CH3COOC2H5；⑧CH3COOH。根据官能团的不同可分为(

)A.4类B.5类C.6类D.7类117a【过关题组】33a【解题指南】解答本题应注意以下两点：(1)认识各种物质的官能团，并能正确识别官能团的结构；(2)注意醇类物质和酚类物质在结构上的区别。118a【解题指南】解答本题应注意以下两点：34a【解析】选C。CH2＝CH2中含有的官能团是碳碳双键，属于烯烃类；含有酚羟基，属于酚类物质；C2H5OH含有醇羟基，属于醇类物质；CH3CH2Br、CCl4属于卤代烃；CH3COOCH3、CH3COOC2H5含有酯基，属于酯类物质；CH3COOH含有羧基，属于羧酸类物质。119a【解析】选C。CH2＝CH2中含有的官能团是碳碳双键，属于烯2.(2014·温州高二检测)历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式为，下列关于靛蓝的叙述中错误的是(

)A.靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成B.它的分子式是C16H10N2O2C.该物质属于芳香化合物D.它含有碳碳双键和酯基120a2.(2014·温州高二检测)历史上最早应用的还原性染料是靛【解析】选D。由结构简式可知靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成，故A正确；由结构简式可知其分子式是C16H10N2O2，故B正确；由结构可知，该分子含有苯环结构，属于芳香化合物，故C正确；该有机物中不存在酯基，故D错误。121a【解析】选D。由结构简式可知靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成3.下图中的有机化合物中含有的官能团有(

)A.含有碳碳双键、酚羟基、醇羟基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、酚羟基122a3.下图中的有机化合物中含有的官能团有()38a【解析】选D。由该有机化合物的结构简式可知，该有机化合物中含有的官能团有酚羟基和碳碳双键。123a【解析】选D。由该有机化合物的结构简式可知，该有机化合物中含4.(2014·衡水高二检测)有机物的分类有多种方法，下列有关有机物分类的说法中正确的是(

)A.有机物只能从结构上进行分类B.根椐醇分子中羟基“—OH”数目的多少可将醇类物质分为一元醇、二元醇、三元醇等C.以下两种物质：与具有相同官能团“”，但二者不属于同一类物质D.羧酸的官能团羧基()中也含有酯类物质的官能团“”，因此羧酸也能表现出酯类物质的性质124a4.(2014·衡水高二检测)有机物的分类有多种方法，下列有【解析】选B。A项不正确，如有机物可从组成元素上进行分类，分为烃和烃的衍生物；C项中的两种物质均属于酯类化合物，C项不正确；D项中羧酸不能表现酯类物质的性质，D项不正确。125a【解析】选B。A项不正确，如有机物可从组成元素上进行分类，分【互动探究】(1)若题1中⑦改成CH3CHO，答案又将选什么？提示：若将⑦改成CH3CHO，则由于CH3CHO中含有醛基，则答案选D。(2)根据题2的结构简式判断该有机物能不能使溴水褪色？提示：可以。该有机物中存在碳碳双键，所以可以与溴单质发生加成反应，从而使溴水褪色。126a【互动探究】42a【变式训练】(2014·铜陵高二检测)下列物质中，属于酚类的是(

)127a【变式训练】(2014·铜陵高二检测)下列物质中，属于酚类的【解析】选B。酚是羟基直接与苯环相连的物质，A项，羟基不与苯环直接相连；C项，无羟基；D项无苯环，所以答案选B。128a【解析】选B。酚是羟基直接与苯环相连的物质，A项，羟基不与苯二、“四同”概念的比较同位素同素异形体同系物同分异构体定义质子数相同，中子数不同的同种元素不同原子的互称同一种元素组成的性质不同的单质的互称结构相似，组成上相差一个CH2或其整数倍的有机化合物的互称分子式相同，结构不同的化合物的互称研究对象原子单质有机化合物有机化合物129a二、“四同”概念的比较同位素同素异形体同系物同分异构体定义质同位素同素异形体同系物同分异构体异同点化学性质相同，物理性质不同化学性质相似，结构不同，物理性质不同通式相同，结构相似，化学性质相似，物理性质不同分子式相同，物理性质不同，化学性质不一定相同举例H、D、TO2与O3；金刚石与石墨CH4与C2H6正戊烷、异戊烷与新戊烷130a同位素同素异形体同系物同分异构体异化学性质相同，物理性质不同【警示】理解“四同”概念的两个误区(1)误将1H2、HD判定为同位素、同素异形体或同分异构体是常出现的错误。二者是由氢元素的不同同位素形成的氢气单质，既不属于同位素，也不属于同素异形体或同分异构体。131a【警示】47a(2)误将“”与“”以及“”与“”等判定为同分异构体也是常出现的错误，它们属于同一种物质。132a(2)误将“”与“”以及“【微思考】(1)具有同一通式的有机物是否一定为同系物？试举例说明。提示：不一定。如CnH2n，既可代表环烷烃，又可代表单烯烃，但是环烷烃和单烯烃的结构不同，在组成上即使相差一个或若干个CH2，也不能称之为同系物。133a【微思考】49a(2)碳原子数不同的直链烷烃(如正戊烷)和支链烷烃(如2-甲基丙烷)互为同系物吗？提示：互为同系物。正戊烷和2-甲基丙烷两者有直链和支链之分，但是碳骨架都是链状，碳碳、碳氢之间的连接方式都是单键，可视为结构相似，是同类物质，另外在组成上相差一个CH2，故两者互为同系物。134a(2)碳原子数不同的直链烷烃(如正戊烷)和支链烷烃(如2-甲【过关题组】1.(2014·南昌高二检测)下列物质一定属于同系物的是()A.①和②B.④和⑥

C.⑤和⑦

D.③和④135a【过关题组】51a【解题探究】(1)结构相似的两种物质一定是同系物吗？为什么？提示：不一定。结构相似但分子组成上不相差一个或若干个CH2原子团的也不是同系物，如上题中的①、②、③中均含有苯环的结构，但不是同系物。136a【解题探究】52a(2)分子组成相差一个或若干个CH2原子团的两种物质之间一定是同系物吗？为什么？提示：不一定。必须是分子结构相似、组成上相差一个或若干个CH2原子团的两种物质才互为同系物，如上题中的④和⑥虽然相差一个CH2原子团，但是由于C3H6也可以是环丙烷，所以二者不一定互为同分异构体。137a(2)分子组成相差一个或若干个CH2原子团的两种物质之间一定【解析】选C。CH2＝CH—CH＝CH2与均为二烯烃，结构相似，在分子组成上相差一个CH2原子团，所以二者是同系物。138a【解析】选C。CH2＝CH—CH＝CH2与2.有下列8组物质：①O2和O3②H2、D2、T2③12C和14C④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3⑤乙烷和丁烷⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5根据各组物质的对应关系完成下列各题。139a2.有下列8组物质：①O2和O3②H2、D2、T255a(1)互为同系物的是____________。(2)互为同分异构体的是________。(3)互为同位素的是____________。(4)互为同素异形体的是________。(5)是同一物质的是____________。140a(1)互为同系物的是____________。56a【解析】①O2和O3互为同素异形体；②H2、D2、T2是结构相同的氢分子，既不是同素异形体，也不是同分异构体；③12C和14C互为同位素；④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3是正丁烷和异丁烷，两者互为同分异构体；⑤乙烷和丁烷互为同系物；⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5的结构相同，都是，故二者为同一种物质；⑦和是苯的邻二氯代物，因为苯分子的实际结构中不存在单双键交替结构，而是存在着一种介于双键和单键之间的特殊化学键，所以邻二氯代物只有一种，两者为同一种物质；141a【解析】①O2和O3互为同素异形体；②H2、D2、T2是结构⑧和两者的分子式分别为C4H8和C3H6，两者虽然从分子式上看只相差一个CH2，但是因为两者的碳骨架结构不同，并且两者所含的官能团不同，所以两者不是同系物。答案：(1)⑤

(2)④

(3)③

(4)①

(5)⑥⑦142a⑧和两者的【互动探究】(1)请用系统命名法给题2中⑥的两种物质命名。提示：CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5为同一种物质，其名称为3-甲基己烷。143a【互动探究】(1)请用系统命名法给题2中⑥的两种物质命名。5(2)试指出题2中⑦的两种物质的官能团是什么？提示：和为同一种物质，其官能团为氯原子(-Cl)。144a(2)试指出题2中⑦的两种物质的官能团是什么？60a【变式训练】(2014·泉州高二检测)下列各组物质中，属于同系物的是(

)A.乙苯和二甲苯B.CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3C.CH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3D.CH3CH2OH和CH3OCH3145a【变式训练】(2014·泉州高二检测)下列各组物质中，属于同【解析】选C。A项，二者分子式相同，属于同分异构体，不满足同系物的要求，故A错误；B项，二者互为同分异构体，分子式相同，不互为同系物，故B错误；C项，都是烷烃，结构相似，分子组成上相差1个CH2原子团，二者互为同系物，故C正确；D项，含有的官能团不同，结构不相似，二者不属于同系物，故D错误。146a【解析】选C。A项，二者分子式相同，属于同分异构体，不满足同三、烷烃的系统命名1.命名原则：(1)最长：含碳原子数最多的碳链作主链。(2)最近：离支链最近的一端开始编号。(3)最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号。(4)最小：取代基编号位次之和最小。147a三、烷烃的系统命名63a2.命名步骤：148a2.命名步骤：64a(1)最长、最多定主链。①选择最长碳链作为主链。应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。149a(1)最长、最多定主链。65a②当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如图所示，应选A为主链。150a②当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如图所(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则。①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开