2021年新课标新高考化学复习课件：专题十七 高分子化合物与有机合成

考点一高分子化合物考点清单基础知识1.高分子化合物的结构特点高分子化合物通常结构并不复杂,往往由简单的结构单元重复连接而成。

如:

(1)聚乙烯的结构单元(或链节)为

。(2)n表示每个高分子化合物中链节重复的次数,叫聚合度。n越大,相对分

子质量越大。考点一高分子化合物考点清单基础知识1(3)合成高分子的低分子化合物叫单体。如乙烯是聚乙烯的单体。2.加聚反应和缩聚反应(1)加聚反应由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。(3)合成高分子的低分子化合物叫单体。如乙烯是聚乙烯的单体。2(2)缩聚反应单体间相互作用生成高分子化合物,同时还生成小分子化合物(如水、

氨、卤化氢等)的聚合反应。

(2)缩聚反应33.高分子化合物的分类及性质特点高分子化合物

3.高分子化合物的分类及性质特点高分子化合物  4基础知识一、有机合成路线的选择有机合成往往要经过多步才能完成,因此在确定有机合成的途径或路线时,

就要进行合理选择。选择的基本依据是原料廉价、原理正确、路线简

捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低。二、有机合成路线设计的几种常见类型(1)以熟悉官能团的转化为主的类型如:请设计以

为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。

考点二有机合成与有机推断基础知识考点二有机合成与有机推断52021年新课标新高考化学复习课件：专题十七高分子化合物与有机合成6(2)以分子骨架变化为主的类型如:请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯

(

)的合成路线流程图(注明反应条件)。提示:R—Br+NaCN

R—CN+NaBr

(3)有陌生官能团兼有骨架显著变化的类型(常为考查的重点)(2)以分子骨架变化为主的类型7要注意模仿题干中的变化,找到相似点,完成陌生官能团及骨架的变化。

如:模仿

香兰素A

BC要注意模仿题干中的变化,找到相似点,完成陌生官能团及骨架的变8

D(多巴胺)设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺(

)的合成路线流程图。关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点:碳架的变化、官能团的变

化、硝基引入及转化为氨基的过程

9

10有机合成题的解题思路(1)碳骨架的增减①增长:有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有

机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等;②变短:如烃的裂化和裂解、某些烃(如某些苯的同系物、烯烃)的氧化、

脱羧反应等。(2)有机合成中官能团衍变的方法①官能团的引入a.引入碳碳双键引入碳碳双键的方法有醇的消去、卤代烃的消去、炔烃的不完全加成。知能拓展有机合成题的解题思路知能拓展11b.引入羟基引入羟基的方法有卤代烃的水解、烯烃与水的加成、醛(酮)的加成、酯

的水解。c.引入卤素原子引入卤素原子的方法有烷烃或苯及其同系物的卤代,不饱和烃与HX、X2

的加成,醇与氢卤酸的取代。②官能团的消除可通过加成消除不饱和键;可通过醇的消去、醇的氧化或醇的酯化消除羟

基;可通过还原或氧化消除醛基;可通过消去或取代消除卤素原子等。③官能团的转化(以乙烯为起始物)b.引入羟基12

13例

(2019安徽黄山一模,36)苦杏仁酸在医药工业可用于合成头孢羟唑、

羟苄唑、匹莫林等的中间体。下列路线是合成苦杏仁酸及其衍生物的一

种方法:A(C6H6)

(1)试写出B的结构简式:

,C中官能团的名称为

。例

(2019安徽黄山一模,36)苦杏仁酸在医药工业可14(2)反应①的反应类型为

,D的核磁共振氢谱共有

组峰。(3)1molE最多可以与

molNaOH反应。反应③的化学方程式为

。(4)两个C分子可以反应生成具有三个六元环的化合物F,则F的结构简式为

。(5)写出满足下列条件的C的同分异构体:

。①既能发生银镜反应,又能发生水解反应②遇FeCl3溶液能显紫色③苯环上有两个位于对位的取代基(6)已知:RCH2COOH

RCHClCOOH,请以冰醋酸为原料(无机试剂任选)(2)反应①的反应类型为

,D的核磁共振氢谱共有15设计制备聚乙醇酸(

)的合成路线。解题导引解答有机合成题时,首先要正确判断合成的有机物属于哪一类

有机物、带有何种官能团,然后结合所学知识或题给信息,寻找官能团的引

入、转化、保护或消去的方法,找出合成目标有机物的突破点。设计制备聚乙醇酸( )的合成路线。解题导引解答有机合成题时16解析(1)采用逆推法可推出B的结构简式为OHCCOOH;C中含有的官能

团为羟基和羧基。(3)1molE最多可以与2molNaOH反应。(4)C分子中含羧基与醇羟基,两个C分子发生酯化反应生成内酯,化学方程

式为2

+2H2O,则F为

。解析(1)采用逆推法可推出B的结构简式为OHCCOOH;C17(5)既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明含有醛基和酯基或含有—OOCH;遇FeCl3溶液能显紫色,说明含酚羟基,苯环上具有两个位于对位的

取代基,则符合条件的同分异构体为

。(5)既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明含有醛基和酯基18答案(1)OHCCOOH羟基、羧基(2)加成反应6(3)2

+HBr

+H2O(4)

(5)

(6)CH3COOH

CH2ClCOOH

HOCH2COOH

答案(1)OHCCOOH羟基、羧基19应用有机反应类型、有机物简单命名、同分异构体、有机物的结构等基

础知识,结合新情景、新物质,将基础知识进行类比分析、迁移应用,实现

基础知识的灵活应用。实践探究应用有机反应类型、有机物简单命名、同分异构体、有机物的结构等20例

(2017课标Ⅲ,36)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由

芳香烃A制备G的合成路线如下:例

(2017课标Ⅲ,36)氟他胺G是一种可用于治疗肿21回答下列问题:(1)A的结构简式为

。C的化学名称是

。(2)③的反应试剂和反应条件分别是

,该反应的类型是

。(3)⑤的反应方程式为

。吡啶是一种有

机碱,其作用是

。(4)G的分子式为

。(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可

能的结构有

种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺(

)是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚(

)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线

(其他试剂任选)。回答下列问题:22解析(1)A为芳香烃,其与Cl2在光照条件下发生侧链上的取代,结合B的分

子式可推知A的结构简式为

;C的化学名称为三氟甲苯。(2)反应③是在C的苯环上引入—NO2,反应试剂及条件为浓硝酸/浓硫酸、

加热,此反应的类型为取代反应。(3)反应⑤是

取代氨基上的氢原子,反应方程式为

+

+HCl;吡啶的作用是吸收反应产生的HCl,提高反应转化率。解析(1)A为芳香烃,其与Cl2在光照条件下发生侧链上的取23(4)根据有机物G的结构简式可知,G的分子式为C11H11F3N2O3。(5)当苯环上有三个不同的取代基时,共有10种同分异构体(见下图,三个取

代基分别用—X、—Y、—Z表示):

、

、

、

、

、

、

、

、

、

,除去G本身还有9种。(4)根据有机物G的结构简式可知,G的分子式为C11H11F24(6)完成这一合成需三步:首先在苯环上引入硝基(类似流程中的③),然后将

硝基还原为氨基(类似流程中的④),最后发生类似流程中⑤的反应。(6)完成这一合成需三步:首先在苯环上引入硝基(类似流程中的25答案(1)

三氟甲苯(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热取代反应(3)

+

+HCl吸收反应产生的HCl,提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)

答案(1) 三氟甲苯26题目价值以真实情景材料为背景,关注社会热点、科技进步和生产生

活。结合实际情况,以生活中的基本物质为原料,合成生产、生活中的常用

物质。要求学生能够通过题给情境适当迁移,运用所学知识分析、解决实

际问题,提高学生运用知识解决问题的能力,充分体现了化学学以致用的基

本思想。题目价值以真实情景材料为背景,关注社会热点、科技进步和生产27一、非环体系的环化在有机合成中,常出现非环体系的环化反应。可能为一个非环片段分子内

反应,两个或多个非环片段的分子间反应。1.高考中已经出现过的非环体系的环化(1)六元环衍生物创新思维一、非环体系的环化创新思维28(2016年课标Ⅰ第38题[4+2]环加成反应)

(2)五元环衍生物(2018年课标Ⅱ第36题羟基成环)

2.今后高考中可能出现的非环体系的环化(1)三元环衍生物1,3-消去反应:卤代酮、卤代酸酯、卤代腈等含活泼氢的化合物进行消(2016年课标Ⅰ第38题[4+2]环加成反应)29去。如卤代酮:

[1+2]环加成反应:

(2)五元环衍生物双官能团化合物缩合:去。如卤代酮:30

二、有机合成路线设计有机合成路线设计能够考查考生从化学视角分析、解决实际问题的能力,

利用整体思维理解设计有机合成路线的能力,获取信息、加工信息的能力,

是高考有机化学基础的重要考点。有机合成路线设计常用正向合成思路

与逆向合成思路相结合的方法,有些也可以采用“逆向合成法”。首先,分析目标分子的结构特征,并与提供的原料进行对比,然后结合所学

31知识或题干信息初步确定在合成该目标分子时官能团的变化、键的变化

等,找出合成该有机物的关键和突破口。其次,联系常见官能团的引入或转化方法,逐步逆推接近原料,即:目标分子

→中间产物1→中间产物2→……→原料。然后,将逆向合成分析的思路逆

转,并逐步注明反应的条件、必要的无机试剂、有机辅助原料,即可得到合

成路线流程。知识或题干信息初步确定在合成该目标分子时官能团的变化、键的变32

例

(2018湖南六校联考,36)环丁基甲酸是有机合成中一种常用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料,设计了如下路线合成环丁基甲酸(部

分反应条件、产物已省略)。

例 (2018湖南六校联考,36)环丁基甲酸是有机合成中一33已知:

+2RBr

+2HBr;

+CO2↑。请回答下列问题:(1)由丙烯醛生成化合物A的反应类型为

。(2)化合物C的结构简式是

。(3)下列说法中不正确的是

(填字母代号)。A.化合物A能与NaHCO3溶液反应B.化合物B和C能形成高聚物已知: +2RBr 34C.化合物G的分子式为C6H8O4D.1mol化合物B与足量金属钠反应能生成1mol氢气(4)写出D+E→F的化学方程式:

。(5)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X,化合物X满足下列条件的所有同

分异构体有

种,写出其中一种的结构简式:

。①能使FeCl3溶液显紫色②含有丙烯醛中所有的官能团③1H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子(6)以1,3-丁二烯和化合物E为原料可制备环戊基甲酸，请选用必要的试剂设计合成路线。C.化合物G的分子式为C6H8O435解析根据流程图,丙烯醛(CH2

CHCHO)与水反应生成A,A的分子式为C3H6O2,则发生了加成反应,A氧化生成C,C与乙醇在酸性条件下发生酯化反

应生成E,根据E的分子式可知C为二元羧酸,则C为HOOCCH2COOH,A为

HOCH2CH2CHO,E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3;A与氢气发生还原反应

生成B,B与HBr反应生成二溴代烃,则B为二元醇即HOCH2CH2CH2OH,D为

BrCH2CH2CH2Br,根据已知信息,D和E反应生成F,F为

,F在碱性条件下水解后酸化生成G,G为

,根据已知信息G受热脱去一个羧基生成环丁基甲酸。(3)化合物A为HOCH2CH2CHO,不能与

NaHCO3溶液反应,A项错误;化合物B为HOCH2CH2CH2OH,化合物C为

HOOCCH2COOH,能发生缩聚反应形成高聚物,B项正确;化合物G为解析根据流程图,丙烯醛(CH2 CHCHO)与水反应生成A36

,分子式为C6H8O4,C项正确;化合物B为HOCH2CH2CH2OH,1mol化合物B与足量金属钠反应能生成1mol氢气,D项正确。 ,分子式为C6H8O4,C项正确;化合物B为HOCH2CH37答案(1)加成反应(2)HOOCCH2COOH(3)A(4)

+Br(CH2)3Br

+2HBr(5)3

、

、

(任答案(1)加成反应38写一种即可)(6)

写一种即可)39考点一高分子化合物考点清单基础知识1.高分子化合物的结构特点高分子化合物通常结构并不复杂,往往由简单的结构单元重复连接而成。

如:

(1)聚乙烯的结构单元(或链节)为

。(2)n表示每个高分子化合物中链节重复的次数,叫聚合度。n越大,相对分

子质量越大。考点一高分子化合物考点清单基础知识40(3)合成高分子的低分子化合物叫单体。如乙烯是聚乙烯的单体。2.加聚反应和缩聚反应(1)加聚反应由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。(3)合成高分子的低分子化合物叫单体。如乙烯是聚乙烯的单体。41(2)缩聚反应单体间相互作用生成高分子化合物,同时还生成小分子化合物(如水、

氨、卤化氢等)的聚合反应。

(2)缩聚反应423.高分子化合物的分类及性质特点高分子化合物

3.高分子化合物的分类及性质特点高分子化合物  43基础知识一、有机合成路线的选择有机合成往往要经过多步才能完成,因此在确定有机合成的途径或路线时,

就要进行合理选择。选择的基本依据是原料廉价、原理正确、路线简

捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低。二、有机合成路线设计的几种常见类型(1)以熟悉官能团的转化为主的类型如:请设计以

为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。

考点二有机合成与有机推断基础知识考点二有机合成与有机推断442021年新课标新高考化学复习课件：专题十七高分子化合物与有机合成45(2)以分子骨架变化为主的类型如:请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯

(

)的合成路线流程图(注明反应条件)。提示:R—Br+NaCN

R—CN+NaBr

(3)有陌生官能团兼有骨架显著变化的类型(常为考查的重点)(2)以分子骨架变化为主的类型46要注意模仿题干中的变化,找到相似点,完成陌生官能团及骨架的变化。

如:模仿

香兰素A

BC要注意模仿题干中的变化,找到相似点,完成陌生官能团及骨架的变47

D(多巴胺)设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺(

)的合成路线流程图。关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点:碳架的变化、官能团的变

化、硝基引入及转化为氨基的过程

48

49有机合成题的解题思路(1)碳骨架的增减①增长:有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有

机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等;②变短:如烃的裂化和裂解、某些烃(如某些苯的同系物、烯烃)的氧化、

脱羧反应等。(2)有机合成中官能团衍变的方法①官能团的引入a.引入碳碳双键引入碳碳双键的方法有醇的消去、卤代烃的消去、炔烃的不完全加成。知能拓展有机合成题的解题思路知能拓展50b.引入羟基引入羟基的方法有卤代烃的水解、烯烃与水的加成、醛(酮)的加成、酯

的水解。c.引入卤素原子引入卤素原子的方法有烷烃或苯及其同系物的卤代,不饱和烃与HX、X2

的加成,醇与氢卤酸的取代。②官能团的消除可通过加成消除不饱和键;可通过醇的消去、醇的氧化或醇的酯化消除羟

基;可通过还原或氧化消除醛基;可通过消去或取代消除卤素原子等。③官能团的转化(以乙烯为起始物)b.引入羟基51

52例

(2019安徽黄山一模,36)苦杏仁酸在医药工业可用于合成头孢羟唑、

羟苄唑、匹莫林等的中间体。下列路线是合成苦杏仁酸及其衍生物的一

种方法:A(C6H6)

(1)试写出B的结构简式:

,C中官能团的名称为

。例

(2019安徽黄山一模,36)苦杏仁酸在医药工业可53(2)反应①的反应类型为

,D的核磁共振氢谱共有

组峰。(3)1molE最多可以与

molNaOH反应。反应③的化学方程式为

。(4)两个C分子可以反应生成具有三个六元环的化合物F,则F的结构简式为

。(5)写出满足下列条件的C的同分异构体:

。①既能发生银镜反应,又能发生水解反应②遇FeCl3溶液能显紫色③苯环上有两个位于对位的取代基(6)已知:RCH2COOH

RCHClCOOH,请以冰醋酸为原料(无机试剂任选)(2)反应①的反应类型为

,D的核磁共振氢谱共有54设计制备聚乙醇酸(

)的合成路线。解题导引解答有机合成题时,首先要正确判断合成的有机物属于哪一类

有机物、带有何种官能团,然后结合所学知识或题给信息,寻找官能团的引

入、转化、保护或消去的方法,找出合成目标有机物的突破点。设计制备聚乙醇酸( )的合成路线。解题导引解答有机合成题时55解析(1)采用逆推法可推出B的结构简式为OHCCOOH;C中含有的官能

团为羟基和羧基。(3)1molE最多可以与2molNaOH反应。(4)C分子中含羧基与醇羟基,两个C分子发生酯化反应生成内酯,化学方程

式为2

+2H2O,则F为

。解析(1)采用逆推法可推出B的结构简式为OHCCOOH;C56(5)既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明含有醛基和酯基或含有—OOCH;遇FeCl3溶液能显紫色,说明含酚羟基,苯环上具有两个位于对位的

取代基,则符合条件的同分异构体为

。(5)既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明含有醛基和酯基57答案(1)OHCCOOH羟基、羧基(2)加成反应6(3)2

+HBr

+H2O(4)

(5)

(6)CH3COOH

CH2ClCOOH

HOCH2COOH

答案(1)OHCCOOH羟基、羧基58应用有机反应类型、有机物简单命名、同分异构体、有机物的结构等基

础知识,结合新情景、新物质,将基础知识进行类比分析、迁移应用,实现

基础知识的灵活应用。实践探究应用有机反应类型、有机物简单命名、同分异构体、有机物的结构等59例

(2017课标Ⅲ,36)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由

芳香烃A制备G的合成路线如下:例

(2017课标Ⅲ,36)氟他胺G是一种可用于治疗肿60回答下列问题:(1)A的结构简式为

。C的化学名称是

。(2)③的反应试剂和反应条件分别是

,该反应的类型是

。(3)⑤的反应方程式为

。吡啶是一种有

机碱,其作用是

。(4)G的分子式为

。(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可

能的结构有

种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺(

)是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚(

)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线

(其他试剂任选)。回答下列问题:61解析(1)A为芳香烃,其与Cl2在光照条件下发生侧链上的取代,结合B的分

子式可推知A的结构简式为

;C的化学名称为三氟甲苯。(2)反应③是在C的苯环上引入—NO2,反应试剂及条件为浓硝酸/浓硫酸、

加热,此反应的类型为取代反应。(3)反应⑤是

取代氨基上的氢原子,反应方程式为

+

+HCl;吡啶的作用是吸收反应产生的HCl,提高反应转化率。解析(1)A为芳香烃,其与Cl2在光照条件下发生侧链上的取62(4)根据有机物G的结构简式可知,G的分子式为C11H11F3N2O3。(5)当苯环上有三个不同的取代基时,共有10种同分异构体(见下图,三个取

代基分别用—X、—Y、—Z表示):

、

、

、

、

、

、

、

、

、

,除去G本身还有9种。(4)根据有机物G的结构简式可知,G的分子式为C11H11F63(6)完成这一合成需三步:首先在苯环上引入硝基(类似流程中的③),然后将

硝基还原为氨基(类似流程中的④),最后发生类似流程中⑤的反应。(6)完成这一合成需三步:首先在苯环上引入硝基(类似流程中的64答案(1)

三氟甲苯(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热取代反应(3)

+

+HCl吸收反应产生的HCl,提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)

答案(1) 三氟甲苯65题目价值以真实情景材料为背景,关注社会热点、科技进步和生产生

活。结合实际情况,以生活中的基本物质为原料,合成生产、生活中的常用

物质。要求学生能够通过题给情境适当迁移,运用所学知识分析、解决实

际问题,提高学生运用知识解决问题的能力,充分体现了化学学以致用的基

本思想。题目价值以真实情景材料为背景,关注社会热点、科技进步和生产66一、非环体系的环化在有机合成中,常出现非环体系的环化反应。可能为一个非环片段分子内

反应,两个或多个非环片段的分子间反应。1.高考中已经出现过的非环体系的环化(1)六元环衍生物创新思维一、非环体系的环化创新思维67(2016年课标Ⅰ第38题[4+2]环加成反应)

(2)五元环衍生物(2018年课标Ⅱ第36题羟基成环)

2.今后高考中可能出现的非环体系的环化(1)三元环衍生物1,3-消去反应:卤代酮、卤代酸酯、卤代腈等含活泼氢的化合物进行消(2016年课标Ⅰ第38题[4+2]环加成反应)68去。如卤代酮:

[1+2]环加成反应:

(2)五元环衍生物双官能团化合物缩合:去。如卤代酮:69

二、有机合成路线设计有机合成路线设计能够考查考生从化学视角分析、解决实际问题的能力,

利用整体思维理解设计有机合成路线的能力,获取信息、加工信息的能力,

是高考有机化学基础的重要考点。有机合成路线设计常用正向合成思路

与逆向合成思路相结合的方法,有些也可以采用“逆向合成法”。首先,分析目标分子的结构特征,并与提供的原料进行对比,然后结合所学

70知识或题干信息初步确定在合成该目标分子时官能团的变化、键的变化

等,找出合成该有机物的关键和突破口。其次,联系常见官能团的引入或转化方法,逐步逆推接近原料,即:目标分子

→中间产物1→中间产物2→……→原料。然后,将逆向合成分析的思路逆

转,并逐步注明反应的条件、必要的无机试剂、有机辅助原料,即可得到合

成路线流程。知识或题干信息初步确定在合成该目标分子时官能团的变化、键的变71

例

(2018湖南六校联考,36)环丁基甲酸是有机合成中一种常用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料,设计了如下路线合成环丁基甲酸(部

分反应条件、产物已省略)。

例 (2018湖南六校联考,36)环丁基甲酸是有机合成中一72已知:

+2RBr

+2HBr;

+C