有机化学下-11醛酮

羰基carbonyl脂肪族醛、酮芳香族醛、酮,-不饱和醛、酮OR

C

HAr

CHROC

R'OAr

C

RH(R)OC

C

CR＝R/

单一酮R≠R/

混合酮醛（aldehyde）O酮（Ketone）OR

C

HOR

C

R'第一节醛酮的分类、同分异构体及命名一、分类二、同分异构体酮---碳架异构位置异构醛-

碳架异构OCH3

C

CH

CH3CH3CH3CH2OCH3

C

CH2CH2CH3OC

CH2CH3同碳数的醛酮互为异构体。通式：CnH2nO三、命名1.

普通命名法醛：可由相应醇的普通名称出发，仅需将名称中的醇改成醛CH3

CHCH3CH3OH甲醇OHC

HCH2OH异丁醇CHOCH3CH2OH乙醇OCH3C

HCHCH3CH3

异丁醛乙醛酮：在酮字的前面加上所连接的两个烃基的名称(与醚命名相似)CH3C

CH3OCH3

C

CH2CH3甲乙酮OC

CH3CH3

O

CH3CH3CH2CH

C

CH

CH2CH3二仲丁基酮O二甲酮(

)甲基苯基酮(苯乙酮)2.

系统命名法选主链---含有羰基的最长碳链为主链。---从靠近羰基的一端开始

。取代基的位次、数目及名称写在醛酮名称前面，并注明酮分子中羰基的位置。βCH3α

O

CH3CH3CHCH2CHO

CH3

C

CH2

CH

CH34

3

2

21

1

3

4

53-甲基丁醛甲基丁醛)4-甲基-2-戊酮14

23CH3CH=CH-CHOCH=CH-CHO13

23-苯基丙烯醛CH3

–C-CH-CH2-C-CH332-丁烯醛O

O2

3CH1

4

5

63-甲基-2,5-己二酮OCH24CHOOHCHOOHOCH31

O邻羟基苯环己酮4-苯基-2-丁酮1CH2

C

CH33

265123

OCH343-甲基环己酮3

24564-羟基-3-甲氧基苯第二节醛酮的结构、物理性质及光谱性质C=O双键是由一个键和一个键组成的。C=O是一个极性基团，具有偶极矩。一、醛酮的结构二、醛酮的物理性质，因此，醛酮的沸点：醇>醛酮>醚>烷烃因为羰基的极性，增加了分子间的沸点比相应的烷烃或醚高，但由于醛酮本身彼此间不能形成氢键缔合，因此，沸点又比相应的醇要低。由于醛酮的羰基氧原子能与水分子中的氢原子形成氢键，所以低级醛酮能溶于水。其它的醛酮的水溶性随分子量的增大而减小。高级醛酮微溶或不溶于水，而溶于一般的有机溶剂。脂肪族醛酮相对密度小于1，芳香族醛酮相对密度大于1。低级醛有刺鼻的气味，中级醛（C8~C13）则有果香味。三、醛酮的光谱性质1.

1H

NMROOα-C-H

δ=10R-CH2-C-

δ≈2==2.

红外光谱（IR）C=O

伸缩振动

1740～1705cm-1（强吸收）羰基峰大小的影响：醛：1740～1725cm-1酮：1725～1705cm-1①

环酮化合物②共轭体系的醛、酮3.

紫外光谱（UV）共轭 ，则波数

。环张力

,

则波数

。孤立醛酮在200-270nm之间无强烈吸收共轭醛酮在200-270nm之间有强烈吸收环己烷羰基上氧原子的负电荷高于环丙烷上氧原子的负电荷，对应的碳原子也是如此。库伦作用,环己烷（0.215）大于环丙烷（0.157），不能解释张力大羰基碳氧

波数高的事实。环己烷羰基上的碳采用接近sp2的杂化，环丙烷羰基上的碳采用sp2~sp之间的杂化。S成分高，键长变短，键的力常数变大。波数变大。第三节醛酮的化学性质δ-δ+CC

HHO亲核加成氢化还原-活泼H的反应烯醇化-卤代（卤仿反应）醇醛缩合反应醛的氧化一、羰基上的加成反应羰基π电子云偏向O,使羰基氧带部分负电，羰基碳带部分正电，易于受亲核试剂的进攻发生亲核加成反应。δ-C=O

+

Nu-A+

C-OA亲核试剂RNuR/

R/R性质分析乙醛的LUMO轨道图乙醛的HOMO-2轨道图CN-HOMO的轨道图1.与氢酸(HCN)加成C=OCNC

OH-羟基腈CH3－C=O

CH3－C－CNCH3

CH3应用范围：醛和脂肪族甲基酮OHH3O+OHCH3-H2O

CH2=C－CN(CH3)2-C-COOH[H](CH3)2-C-CH2NH2OH基(-CN)经酸水解可形成羧酸，经为增长碳链的方法之一。还原又可生成胺类化合物。2.

与格林试剂的加成C=O

+RMgXRC

OMgX

H3O+－C－OHR3CH

I(1)

Mg/Et2O(2)

(i-Pr)

CO2(3)

NH4Cl/H2OCH3OH(CH3)2CHCCH(CH3)23.

与NaHSO3的加成RH

C

ONaHSO3RONa3H

C

SO

H3（CH

）（饱和）3α

-羟基磺酸钠3（CH

）（CH

）3OHH

C

SO

Na

（白色Rα-羟基磺酸钠如果在酸或碱存在下，加水稀释，产物又可分解成原来的醛或酮。羟腈化合物的好方法，避免了用毒性很大的氢 酸。OHR

CH

SO3Na应用分离、提纯醛、酮化合物。OHR

CH

CN

Na2SO3与

反应

羟腈化合物。C=O

+

Na2SO3

+ CO2↑

+

H2O鉴别醛酮。ROH3H

C

SO

NaHClH2ONa2

CO3H2O2

2R

C=O

+

NaCl

+ SO

↑

+ H

OHRH4.与醇的加成RH

C=O

+

HOR/干HCl缩醛CR

OR/H

OR/+

H2OR/OH,H+半缩醛羟基OHCOR/RH半缩醛不稳定。需要用原甲酸酮与醇的反应很慢，生成缩酮比较

三乙酯或二元醇反应可以顺利制得缩酮。CH3H+CH3OC2H5C=O

+ H-C-OC2H5OC2H5原甲酸三乙酯O+

H-C-OC2H5缩酮OC2H52

5CH3CCH

OC

H3=RR

C=O

+2CH

-OHRO

CH2CR

O

CH28

0

~

8

5

%△CH2-OH+

H2O缩醛（酮）对碱、氧化剂、还原剂等稳定。但在稀酸溶液中，室温下可水解，生成原来的醛（酮）和醇。2

2OHOOHHO半缩醛

HClHOCH

CH

CHCHOOOCH3HO缩醛分子内也能形成半缩醛、缩醛CH3OHOOCH3OCH3H3O+？HROR/CH

OR/2+ H

OH+

R

C=O

+

2R/OHOCH3OCH3CH-OCH3H3O+CHOOCH33+ 2CH

OH常用1,2-或1,3-二元醇与生成环状缩醛以保护羰基。5.与氨及其衍生物的加成醛酮与NH3

起加成反应，生成亚氨类化合物。CHO

NH2

CH

N

C

O

NH3OH[

C

NH2]H2O

C

NH亚氨（不稳定）芳香族亚氨，稳定(Schiff碱)醛酮与一系列氨的衍生物反应比较重要，也有实际应用价值。通式：

C

OHNH

YC

N

Y[

CN

Y

]-H2OHO

HH2N-Y

=

H2N-NH2、

H2N-OH、

H2N-NHCONH2、

H2N-NH

先加成再消除H2ORR/OC

N

NH2腙H2N

NH2肼RRR/

C=O苯肼苯腙H2NHNR/

C

N

NH

RR/RR/

C

O2H2NNHCONH2氨基脲C

N

NHCONH缩胺脲RR/

C

O

H2NOH羟氨RR/

C/RRC

N

OH肟亚胺的应用a.鉴别醛酮绝大多数醛酮都可以与氨的衍生物反应生成产物肟、腙、苯腙、缩胺脲等，一般都是白色固体，很容易结晶，并有一定的，故可鉴别醛酮。重结晶稀酸C=OCH3CH2CH2CH=N

NHNO2NO2m.p.

123℃NO2CH3CH3

CH

CH=NNHm.p.

209℃NO22,4-二肼NO2NHNH2NO2丁醛b.p.

75℃2,2-二甲基丙醛b.p.

75℃b.

分离提纯醛酮C=O

+

H2N-YC=N-YH+醛酮与氨的衍生物的反应是可逆的，缩合产物肟、腙等在稀酸或稀碱作用下，又可水解为原来的醛酮，故可利用该反应分离提纯醛酮。R（

R/

）HC=N-Y

+

H2OR（

R/

）HC=O

+

H2NYCH36.

与磷叶立德的加成---Witting(维蒂西)反应C－X由碳负离子和一个杂原子连接组成的内鎓盐。X=N,P,S,As等

C－Pa.磷叶立德的C=P季膦盐X-R伯、仲卤代烃和三苯基膦发生SN2反应生成季膦盐。再与强碱作用，除去与磷原子处于α位的碳原子上的氢R/SN

2R/RCHX

(Ph)3P

C

H(Ph)3PC4H10LiXR/R(Ph)3P

CC4

H9

LiHXnHOMO轨道图乙醛的LUMO轨道图1954年维蒂西

了由醛、酮与磷叶立德反应

烯烃的新方法---Witting反应。(1979年获

化学奖)（磷叶立德）维蒂西试剂醛酮R/C=C烯烃R

+ (C6H5)3P

=O氧化三苯膦R/R6 5

3C=O

+ (C

H

)

P

=Cb）维蒂西反应的应用由于反应条件温和，不发生重排反应，产率高，在有机

上得到广泛的应用。特别适合于难以用其它方法的烯烃。（

多烯烃、环外烯烃）=O(

C6

H5

)3

P

=CH2=CH2O=

C6H5CH=C6H5CH=P(C6H5)37.

与西佛(Schiff)试剂的反应西佛试剂：品红(红色)的水溶液中通入SO2并饱和。其它醛酮西佛试剂紫红色紫红色没有变化H2SO4没有变化紫红色褪去二、还原反应=ORCR’OHRCHR’H2,Ni金属氢化物H2NNH2,OH-Zn/Hg+HClRCH2R’NH2RCHR’3NH

+[H]品红的结构式1.还原成醇1)

催化还原HR

C=O

+

H22R-CH

-OHNi△R/R

C=O

+

H2R/R

CH-OHNi△若醛、酮分子中有其他不饱和基团(C=C,C≡C,-NO2,-C≡N等)，也同时被还原：2)

选择性还原用金属氢化物如LiAlH4和NaBH4可使醛、酮还原成醇，一般不影响碳碳双键。NaBH4只还原醛、酮和酰氯，不影响NO2等基团，可在水溶液或醇中使用。、

、LiAlH4还原能力强，不仅使醛、酮还原，而且能使、

、NO2等基团还原，遇水和醇剧烈反应，只能在无水乙醚和THF中使用。在异丙醇铝和异丙醇存在下，使醛、酮还原成醇---麦尔外因-庞多夫-维尔莱还原法=O33RCR’

+

CH

-CH-CH3R-CH-R’

+

CH

CCH3=OH

OH

O(i－PrO)3Al2.还原成烃a)

吉日聂尔-沃尔夫(kishner－wolff)还原和黄鸣龙改进法醛酮在碱性条件及高温在高压釜中与肼反应，羰基被还原为亚甲基。C=OR′RH2R′

R腙加压2

5200℃C

H

ONa或KOHR′

RCH2

+

N2烃H

2NNH2C6H5-C-CH2CH3C6H5-CH2-CH2CH3O=H

2NNH2

NaOH二缩乙二醇△黄鸣龙的贡献--原工艺：醛、酮与肼生成腙，在KOH或乙醇钠作用下放出N2，需要高温高压，不方便。后改用高沸点醇，如三缩乙二醇为溶剂，要回流100h。黄1946年改进：将醛、酮、NaOH、肼的水溶液和高沸点醇一起加热使之生成腙后，先将水和过量的肼蒸出，待温度达到腙的分解温度（195~200℃）时再回流

3~4h即可。优点：常压进行，时间短。2)

克里门森(Clemmensen)还原法醛酮在锌 齐和浓盐酸作用下，可被还原为烃，羰基变为亚甲基。Zn-HgO=C-CH2CH2CH388%CH2CH2CH2CH3HCl,△Zn-Hg,

HCl回流CH3OHOOC-H65%=CH3OHOCH3三、氧化反应在氧化反应中,醛、酮的差异明显,由于醛羰基上有一个氢原子,对氧化剂比较敏感,即使某些弱氧化剂也能氧化醛。酮对一般氧化剂都比较稳定，只有在强烈条件下才被氧化，并且分子发生断裂，所得产物比较复杂。1.弱氧化剂氧化a)

托伦(Tollens)试剂反应范围：只氧化醛，不氧化酮，C=C、C≡C也不被氧化若在洁净的玻璃器中进行，金属银就沉积在壁上形成银镜称为银镜反应。H硝酸银的氨3

2溶液4

2R

C

O＋2Ag(NH

)

OH RCOONH

＋2Ag↓

＋H

O＋3NH3银镜△b)斐林试剂(Fehling)碱性氢氧化铜溶液（CuSO4+NaOH+酒石酸钠钾）反应范围：芳香醛、酮不反应，C=C、C≡C也不被氧化2RCOO

＋Cu

O↓

＋3H

O砖红2

色△R

CHO＋2Cu2＋＋5OH-3CH

(CH

)

C

H3 2

5CH

(CH

)

COOH(

76

~

78

%）2.强氧化剂氧化K2Cr2O7

/H+、KMnO4

/H+、HNO3

等氧化剂OKMnO4H+2

5OCOOHCOOH己二酸HNO3Problem:为什么Ag+只氧化醛而不氧化酮？能否为Ag+氧化醛的反应提出一个反应机理？3.

自动氧化CHO醛在空气中可发生自动氧化CHOOC

OOHO2醛一般都 在棕色瓶中OC

OH+24.

过氧酸的氧化

贝耶尔-维林格(Baeyer-Villiger)

氧化酮虽然对很多氧化剂是稳定的，但它可以被过氧化酸顺利地氧化成酯。OR

C

R＇+

CH3OC

OOHOR

C

OR＇酯OC6

H5COOOHO

C

CHO-C

CH33R3C-

＞R2HC-

,

＞PhCH2-

＞Ph-

＞RCH2-

＞CH3-四、歧化反应也叫康尼查罗反应定义：没有-活泼氢的醛在强碱作用下，发生分子间的氧化还原而生成相应醇和相应酸的反应。HH2

C

ONaOHONa+OH

C3CH

OH△CHO2COO-CH2

OH+NaOH

C2H5OH~50oC反应特点：

① 无α-H

的醛作反应物；

②

浓碱性条件；③ 产物一个被氧化,一个被还原。当 与另一无α-H

的醛在强碱下共热，主要反应总是甲醛被氧化，而另一醛被还原。CHO

CH2

OH浓OH-△+

HCHO+

HCOO-五、α-H

的反应R-CH2-YR-CH-Y

+

H+--H以正离子离解下来的能力称为-H的活性或-H的酸性。影响-H活性的因素：Y的吸电子能力负碳离子的稳定性醛酮分子中羰基旁α-碳原子的氢原子由于受羰基的影响使酸性增强。原因:(1)

羰基的极化（吸电子的诱导效应）(2)羰基能使共轭碱的负离子离域化CH2CH=O-CCOHHHCC

O①酮式、烯醇式的互变异构在溶液中有α-H

的醛、酮是以酮式和烯醇式平衡存在。醛、酮与烯醇是同分异构体，通常它们可以互相转变。烯醇式OCH3-C-CH2—H酮式O—HCH3-C=CH2=在一般情况下，烯醇式在平衡体系中的含量是比较少的，但随着-H活性的增强，烯醇式也可能成为平衡体系中的主要存在形式。OOCH3

C

CH2

C

CH3OH

O

CH3

C=CH

C

CH324%76%烯醇式与酮式组成平衡体系是可以测定的，例如烯醇式中存在着C=C双键，能使Br2/CCl4褪色，使FeCl3变成紫红色等。②

卤代及卤仿反应在酸或碱的催化作用下，醛酮的-H被卤素取代的反应。酸或碱BrO—C—CH—2===OHHO-=O—C—CBr—

+

HBrO-－C－C－

－C＝C－O-Br-Br快－C－C－=慢O－C－C－BrRH3C

C=ONaOX2X

+NaOH

RX3C

C=O

NaOH3X

CH

+RCOONa甲基酮(CH3CO-)类化合物或能被NaOX氧化成甲基酮的化合物,在碱性条件下与卤素作用生成卤仿的过程称为卤仿反应。碱催化若有多个-H,在碱催化下,-H都可被卤素取代,得到多卤代物次卤酸钠溶液具有一定的氧化性，它可将含有CH3-CH-结构单元的醇氧化成相应的甲基醛酮，因此这种醇也能发生碘仿反应。OHOCH3-C-CH2CH3I2NaOH=I2NaOHCH3CH2-C-ONa

+

CHI3↓(黄)OHCH3CHCH2CH3O=I2NaOHCH3CH2OHCHI3↓+

H-C-ONaO=应用②

少一个碳原子的羧酸①

利用碘仿反应鉴别具有结构的化合物CH3-C-、CH3-CH-OHO==酸催化OR-C-CH3

+

H+快3=+OHR-C-CH慢-OHR-C=CH2

+

H+X-X快2R-C-CH

X=+OH=OR-C-CH2X

快得到的卤代醛酮中，由于卤素的电负性大，使羰基氧上的电子云密度降低，接受质子的能力下降，因此在酸催化下,反应可停留在一取代卤代物阶段H

CH2

C

HOH

-+CH2

C

H

+

H2OCH3

CHCHO亲核试剂O-H

+

CH2CHOCH2③

羟醛缩合在稀碱的作用下含α-H的醛酮，发生缩合生成β-羟基醛或酮，称为羟醛缩合反应。O

O-CH3δ+COδ-H2OOHCH

CH3CHO

+

OH

-CH3

CH=CH

CHO

+

H2OHCH△凡碳上有氢原子的-羟基醛都容易失去一分子水,生成不饱和醛。具有a-H的酮也可发生类似反应，但一般产率很低。CH3-C-CH2-C-CH3OH=O

O2CH3-C-CH3=OH-3+

CH

CHOOH

-CHO

CHCH2CHOCH3两种不同的带有-H的醛、酮之间发生的羟醛缩合反应称为交叉的羟醛缩合反应。CH3CHO+CH3CH2CH2CHO

四种产物如果选用一种无α-H的醛和另一种含α-H的醛缩合。OH△CH=CHCHO90

%肉桂酸2-H

OCHO+OC-CH3O

CH=CH-COH

-△④珀金反应(perkin)芳醛和酸酐在催化剂作用下缩合，生成β-芳基丙烯酸的反应。CHO+

(R-CH2CO)2O酸酐芳醛RCH2COOK△+ 2RCH2COOHβ-芳基丙烯酸β

αCH=C-COOHR反应物：芳醛和含有二个以上α-H

的酸酐

催化剂：一般与相应酸酐结构相同的羧酸盐产 物：β-芳基丙烯酸珀金反应特征第四节亲核加成反应历程+一、简单加成历程1.

反应历程O实验事实:

CH3

C

CH3HCN反应3～4h加1滴KOH大量H+存在只有一半起作用几分钟内反应完成几星期都不反应反应条件：在弱碱性条件下进行反应。C=O

+

CN-快,

H+CNC

O

HCN-[

C

O

]慢δ+δ

-醛酮羰基加成大致分两大类历程简单加成——如：H

aHSO3复杂加成——如：NH2-Y

等HCNH+

+

CN-H+OH

-，则反应，反应决定于羰基碳上的正电性

δ

+决定于空间效应

空间位阻①

空间效应的影响2.影响羰基加成的因素反应物

产物SP2杂化（～120°）

SP3杂化（～109.5°）Kc

=

38cK

﹥104cK <<1CH3

C=OHCH3CH3C=O+

HCN(CH3

)3C(CH3

)3C

C=OCH3CH3CCOHCNOHCNCH3H(CH3

)3C

C

OHCN(CH3

)3C②

试剂因素对于结构相同的醛酮，试剂的亲核性愈强，反应(平衡常数就愈大)。（平衡常数Kc

）（平衡常数Kc

）C=Oδ

-X

δ

+亲核性：HCN

＞H2O③

羰基活性的影响X=

吸电子基，羰基碳正电荷

，反应速度X=

供电子基，羰基碳正电荷 ，反应速度CH3

C=O

+

HOHHCK =

1CH3

C=O

+

HCNH

H

CNCH3

C

OHH

OHCH3

C

OHCK

＞

104C=OCH3HR

C=OHR

C=OR如：

H

C=OCRR

C=O

+

HOHOHOHRR不稳定CHO

+

HCNCH-OHCNKc

=

210Br

CHO

+

HCNKc

=

530CH-OHCNBr三氯乙醛能和H2O生成稳定的水合物，能以晶体的形式离析OHClClClC

C=O

+

HOHClClClC

CH

OH二、加成-消除历程（复杂亲核加成）快C

O

+

H+δδ+

-C

OH羰基被活化H+催化作用：①

增大碳的正电性，易于亲核试剂进攻

C

OH②易与NH2-Y作用而降低其亲核性。H++

H2N

YH3N

Y

（丧失亲核性）故酸催化一般用CH3COOH而不用H2SO4、HCl

等.先亲核加成β

-消除△或催化下C

NH

Y快,

-H2OOHC

NH2YH2N-Y,慢快NH

YOHC2快,-H+C

N

Y三、羰基加成的

化学羰基具有平面构型，亲核试剂对羰基的加成是非选择性的，从羰基平面二边进攻的几率相等。当羰基相连的二个基团R≠R/时，羰基碳原子就是潜在的手性碳原子，亲核试剂进攻羰基生成一个具有手性碳化合物。+

HCNR/R

C=OH

CN

OHH

C=O

+

HCNC

+

CH

OH

H

CN同一物H

HR/

CN

R/ OHR

C

OH

+

R

C

CN对映体(一般得到外消旋体)如果R或R1是手性基团，Nu进攻羰基两边的机会不均等ORSMLRSMLORSMLO

OS

RMLOSMLR(6)

R-L(3)交叉式SOLMR(4)

R-M(1)交叉式(2)

R-S(5)交叉式LS

COC

RM克拉姆(Cram)规律:非对称的醛和酮与亲核试剂发生加成反应时,总是取羰基与其-碳上最大的基团摆放成反位(R-L

)构象,反应中，试剂从羰基旁空间位阻较小的基团（S）一边接近分子。RSRMRL

R主反应

副反应C2H5HCOC

RCH3

CNRO

CH

O3C

H2

5HOCH3R

C

H2

5HCNOHHRCH3C2H5HCNHOHRCH3C2H5CN一、氧化法⒈醇的氧化通过控制条件可以由伯醇氧化制得醛3

2CH

CH

OHCH

CHO3b.P.

20.8℃K2

Cr2O7H2SO4b.P.

78℃控制条件①控制氧化剂的量②不断蒸出乙醛,以防止继续氧化2RCH

OHRCHOR-COOH[O][H][O][H]R＇R

CHOHR＇R

C=O

OH[O]=O[O]氧化剂：KMnO4、K2Cr2O7

/H+、HNO3等第五节

醛酮的⒉烃的氧化炔烃水合相应的醛酮2HC

CH +

H

O3CH

CHOO3ZnH2OHCHOCH3CH=CH2

+

O2CuCl2

-PdCl2OCH

_C_CH3

3O烯烃经臭氧化、空气催化氧化 醛、酮CHO

+CHOHCC-CHOH32HgSO4H2SO4HgSO4H2SO4+

H

O芳环α-碳上的氢受芳环影响易被氧化成芳醛、芳酮Mn(OAc)2130℃OC_CH3+CH2CH3

O2=C=C、芳环或羰基的α-碳上的氢都易被氧化如：用CrO3-吡啶氧化烯键邻位CH2为羰基用SeO2氧化羰基邻位CH2为羰基=OSeO2=OO二、羧酸及其衍生物的还原法1、罗斯曼得（Rosenmund,K.W.）法：Pd-BaSO4R-COCl

+

H2

R-CHO

+

HCl2、负氢转移还原反应:R-COClR-CHOLiAlH(t-BuO)3LiAlH(t-BuO)3空间位阻较大，阻碍了醛基的进一步还原R’COR+CdCl24、格氏试剂与腈反应3、格氏试剂与酰卤的反应RCdCl

MgCl2R’COClCN

C6H5MgXC=N

MgXC=O3H

O+三、偕二卤代烃的水解XR-C-R’X酸或碱＝OR-C-R’四、芳烃的傅-克酰基化反应---芳酮+

R_C_ClAlCl3O=+

O

C_Cl=AlCl3COC_RO=五、芳环甲酰化法加特曼—科克反应（Gattermann-koch）在催化剂存在下