炔烃二烯烃红外光谱

关于炔烃二烯烃红外光谱第1页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五第四章炔烃alkyne二烯烃diene

（一）炔烃

§4-1炔烃的异构和命名；§4-2炔烃的结构*；§4-3炔烃的物理性质；§4-4炔烃的化学性质*

§4-5重要的炔（二）二烯烃

§4-6共轭二烯的结构和共轭效应；§4-7超共轭效应；§4-8共轭二烯烃的性质*；§4-9天然橡胶和合成橡胶第2页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五第四章炔烃二烯烃

学习要求1．

掌握炔烃及二烯烃的命名法。

2．

掌握炔烃的C三C结构，SP杂化。

3．

掌握炔烃的化学性质：加成反应，三C—H反应，碳负离子，酸性，偶合反应。

4．

掌握共轭二烯烃的反应：1，4—加成和1，2—加成，离域。

5．

掌握烷烃、烯烃和炔烃的鉴别、碳原子sp杂化与sp2、sp3杂化的比较

6．

理解炔烃及二烯烃的物理性质。

7．

理解丁二烯的分子结构及分子轨道。

8．

理解速度控制和平衡控制。

9．

理解共轭效应及超共轭效应。

10．了解二烯烃的分类。

11．了解异戊二烯。12.了解lindear催化剂。第3页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五定义:分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃,它的通式:

CnH2n-2官能团为:-CC-1.异构体——从丁炔开始有异构体.同烯烃一样,由于碳链不同和叁键位置不同所引起的.由于在碳链分支的地方不可能有叁键的存在,所以炔烃的异构体比同碳原子数的烯烃要少.由于叁键碳上只可能连有一个取代基,因此炔烃不存在顺反异构现象.第四章炔烃二烯烃(一)炔烃4.1炔烃的异构和命名第4页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五的构造异构体:CH3CH2CH2CCHCH3CHCCH

1-戊炔

CH3CH3CH2CCCH32-戊炔（1）炔烃的系统命名法与烯烃相似;以包含叁键在内的最长碳链为主链,按主链的碳原子数命名为某炔,代表叁键位置的阿拉伯数字以取最小的为原则而置于名词之前,当碳原子数超过10时，称“某”碳炔，侧链基团则作为主链上的取代基来命名.3-甲基-1-丁炔戊炔2炔烃的命名系统命名:第5页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五常见的烯基和炔基：乙烯基(Vinyl)烯丙基(Allyl)或

(Allylicgroup)丙烯基(Propenyl)异丙烯基(Isopropenyl)第6页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五乙炔基(Ethynyl)炔丙基

丙炔基

第7页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五（2）烯炔（同时含有三键和双键的分子）的命名：（A）选择含有三键和双键的最长碳链为主链。（B）主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则(两个数字之和最小)。（C）当双键和三键处于相同的位次时，通常使双键具有最小的位次。第8页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五（4）含有双键的炔烃在命名时,一般先命名烯再命名炔.例如:

CH3-CH=CH-CCH3-戊烯-1-炔(不叫2-戊烯-4-炔)CH3CH2CCCH3

CH2=CH-CCH系统法:2-戊炔1-丁烯-3-炔衍生物法:甲基乙基乙炔乙烯基乙炔乙炔的衍生物命名法:第9页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五1－己烯－5－炔

4－乙烯基－4－庚烯－2－炔

第10页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五乙炔分子是一个线形分子,四个原子都排布在同一条直线上.乙炔的两个碳原子共用了三对电子.烷烃碳:sp3杂化烯烃碳:sp2杂化炔烃碳:sp杂化4.2炔烃的结构(1)乙炔的结构第11页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五由炔烃叁键一个碳原子上的两个sp杂化轨道所组成的键则是在同一直线上方向相反的两个键.在乙炔中,每个碳原子各形成了两个具有圆柱形轴对称的

键.它们是Csp-Csp和Csp-Hs.(2)乙炔分子中的键第12页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五C:2s22p2

2s12px12py12pz1乙炔的每个碳原子还各有两个相互垂直的未参加杂化的p轨道,不同碳原子的p轨道又是相互平行的.一个碳原子的两个p轨道和另一个碳原子对应的两个p轨道,在侧面交盖形成两个碳碳键.(3)乙炔的键第13页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五杂化轨道理论:两个成键轨道(1,2),两个反键轨道(1*,2*)两个成键轨道组合成了对称分布于碳碳

键键轴周围的,类似圆筒形状的电子云.(4)乙炔分子的圆筒形电子云第14页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五碳碳叁键是由一个

键和两个键组成.键能—乙炔的碳碳叁键的键能是:837

kJ/mol;乙烯的碳碳双键键能是:611kJ/mol;

乙烷的碳碳单键键能是:347

kJ/mol.C-H键长—和p轨道比较,s轨道上的电子云更接近原子核.一个杂化轨道的s成分越多,则在此杂化轨道上的电子也越接近原子核.由sp杂化轨道参加组成共价键,所以乙炔的C-H键的键长(0.106nm)比乙烯(0.108nm)和乙烷(0.110nm)的C-H键的键长要短.碳碳叁键的键长—最短(0.120nm),这是除了有两个键,还由于sp杂化轨道参与碳碳键的组成.(5)总结第15页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五(1)炔烃的物理性质和烷烃,烯烃基本相似;(2)低级的炔烃在常温下是气体,但沸点比相同碳原子的烯烃略高;(3)随着碳原子数的增加,沸点升高.(4)叁键位于碳链末端的炔烃(又称末端炔烃)的沸点低于叁键位于碳链中间的异构体.(5)炔烃不溶于水,但易溶于极性小的有机溶剂,如石油醚,苯,乙醚,四氯化碳等.

4.3炔烃的物理性质第16页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五补充：炔烃的制备由相应的碳原子数的烯烃为原料合成：（i）CH3C≡CCH2CH3解：第17页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五(a)叁键的碳氢键由sp杂化轨道与氢原子参加组成共价键,叁键的电负性比较强,使C-H

键的电子云更靠近碳原子.这种

C-H键的极化使炔烃易离解为质子和比较稳定的炔基负离子(-CC-).(即：有利于炔C-H异裂形成H+；烷烃C-H易均裂——如氯取代反应)(b)炔烃H原子活泼,有弱酸性和可被某些金属原子取代.(c)炔烃具有酸性,是与烷烃和烯烃比较而言,其酸性比水还弱.（书中pKa比较）4.4炔烃的化学性质炔烃的主要性质是叁键的加成反应和叁键碳上氢原子的活泼性(弱酸性).4.4.1叁键碳上氢原子的活泼性(弱酸性)第18页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五(d)甲基,乙烯基和乙炔基负离子的碱性和稳定性CH3-甲基负离子CH2=CH-乙烯基负离子CH≡C-乙炔基负离子稳定性碱性第19页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五含碳酸的酸性强弱可用pka判别，pka越小，酸性越强。烷烃(乙烷)〈烯烃(乙烯)氨〈末端炔烃(乙炔)〈乙醇〈水

pka~50~4035251615.7

酸性逐渐增强其共轭碱的碱性逐渐减弱第20页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五CHCNa+C2H5BrCHC-C2H5与金属钠作用

CHCHCHCNaNaCCNa

与氨基钠作用

RCCH+NaNH2RCCNa+NH3

烷基化反应

----炔化合物是重要的有机合成中间体.NaNa液氨液氨—得到碳链增长的炔烃(1)生成炔化钠和烷基化反应第21页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五利用炔钠的生成，可使碳链增长：

第22页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五与硝酸银的氨溶液作用--炔化银

CHCH+2Ag(NH3)2NO3AgCCAg+2NH4NO3+2NH3

乙炔银(白色沉淀)

RCCH+Ag(NH3)2NO3RCCAg+NH4NO3+NH3

与氯化亚铜的氨溶液作用--炔化亚铜

CHCH+2Cu(NH3)2ClCuCCCu+2NH4Cl+2NH3

乙炔亚铜(红色沉淀)

RCCH+Cu(NH3)2Cl

RCCCu+NH4NO3+NH3

注1—炔化物和无机酸作用可分解为原来的炔烃.在混合炔烃中分离末端炔烃.注2—重金属炔化物在干燥状态下受热或撞击易爆炸,对不再利用的重金属炔化物应加酸处理.(2)生成炔化银和炔化亚铜的反应--炔烃的定性检验(白色沉淀)(红色沉淀)第23页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五问题：RC≡CR'能否与重金属盐反应?答案：不能。因为无炔氢。利用重金属炔化物的生成反应可检验炔氢。

第24页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五R-CCHR-CCCuR-CCNaR-CCAgR-CCCuR-CCH+Ag(CN)-2+HO-R-CCAgR-CCH+AgNO3R-CCH+Cu2(NO3)2NaNH2Ag(NH3)+2NO3Cu(NH3)+2ClHNO3HNO3-CN+H2O纯化炔烃的方法鉴别2鉴别方法第25页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五

R-CC-R`R-CH=CH-R`R-CH2-CH2-R`在H2过量的情况下,不易停止在烯烃阶段.HCCH+H2H2C=CH2

氢化热=175kJ/molH2C=CH2+H2H3C-CH3

氢化热=137kJ/mol——所以,乙炔加氢更容易.Pt,Pd或NiH2Pt,Pd或NiH24.4.2加成反应(1)催化加氢乙炔和乙烯的氢化热第26页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五Lindlar催化剂—附在碳酸钙（或BaSO4）上的钯并用醋酸铅处理.铅盐起降低钯的催化活性,使烯烃不再加氢.

C2H5C2H5C2H5-CC-C2H5+H2C=C

H

H

(顺-2-丁烯)由于乙炔比乙烯容易发生加氢反应,工业上可利用此性质控制H2用量,使乙烯中的微量乙炔加氢转化为乙烯.Lindlar催化剂Pd-BaSO4林德拉(Lindlar)催化反应生成顺式烯烃.第27页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五lindlar：Pd-CaCO3/HOAc(Pd沉淀于CaCO3上，再经Pb(Ac)2处理)其他用于炔烃部分加氢的催化剂还有：

①Cram催化剂：Pd/BaSO4-喹啉

(Pd/BaSO4中加入喹啉)；

②P-2催化剂：Ni2B(乙醇溶液中，用硼氢化钠还原醋酸镍得到)。

P-2催化剂又称为Brown催化剂第28页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五例1.炔烃与氯,溴加成:

HCCH+Cl2ClCH=CHCl+Cl2HCCl2-CHCl2R-CC-R`+X2RXC=CXR`+X2R-CX2-CX2-R`——炔烃与氯,溴加成,控制条件也可停止在一分子加成产物上.(2)亲电加成(A)和卤素的加成第29页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五**--碘与乙炔的加成--主要为一分子加成产物

HCCH+I2ICH=CHI(1,2-二碘乙烯)例2.选择性加成:CH2=HC-CH2-CCH+Br2

CH2BrCHBrCH2CCH在低温下,缓慢地加入溴,叁键不参加反应:第30页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五烷基碳正离子(中间体)—正碳原子是sp2杂化状态,它的正电荷易分散到烷基上.烯基碳正离子(中间体)—sp杂化状态,正电荷不易分散.所以能量高,不稳定.形成时需要更高的活化能,不易生成.乙烯和乙炔的电离势能(1015和1088kJ/mol)也说明了这点.**为什么炔烃的亲电加成不如烯烃活泼?烯基碳正离子的结构sp2杂化sp杂化+2个p轨道第31页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五例1:

R-CC-H+HXR-CX=CH2+HXR-CX2-CH3X=Cl,Br,I.例2:

HCCH+HClH2C=CH-Cl

氯乙烯亚铜盐或高汞盐作催化剂,可加速反应的进行.Cu2Cl2或HgSO4(B)和氢卤酸的加成比烯烃加成要难.不对称炔烃的加成反应符合马尔科夫尼科夫规律.第32页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五**和烯烃情况相似,在光或过氧化物存在下,炔烃和HBr的加成也是自由基加成反应,得到是反马尔科夫尼科夫规律的产物.

CH3

BrCH3CCH+HBrC=CHH

光-60℃炔烃与HBr也有过氧化物效应！第33页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五

HOH

CHCH+H2OH2C=CHCH3-C=O

OHO

RCCH+H2OR-C=CH2R-C-CH3

H2SO4HgSO4分子重排H2SO4HgSO4分子重排(3)和水的加成烯醇式化合物酮乙醛记住反应条件！第34页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五

CH2=C-OHCH3-C=OHH乙醛的总键能2741kJ/mol比乙烯醇的总键能2678kJ/mol大,即乙醛比乙烯醇稳定.由于两者能量差别不大(63kJ/mol),在酸存在下,它们中间相互变化的活化能很小.为什么发生重排?第35页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五互变异构现象,互变异构体.酮-烯醇互变异构现象.

H

-C=C-OH-C-C=O

补充1：R-CCH得：甲基酮补充2：

R-CC-R’得：混合酮

若：R为一级取代基，R’为二、三级取代基，则C=O与R’相邻。烯醇式酮式第36页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五

CHCH+CH3OHCH2=CH-O-CH3

反应历程:

CH3OH+KOHCH3O-K++H2O带负电荷的甲氧基负离子CH3O-,能供给电子,具有亲近正电荷(核)的倾向,所以是亲核试剂.反应首先是由甲氧基负离子攻击乙炔开始.

CHCH+CH3O-CH3O-CH=C-H

CH3O-CH=CH2+CH3O-KOH加热,加压CH3OH(3)亲核加成—与醇的加成甲基乙烯基醚水解产物？第37页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五KMnO4H2O(1)

CHCHCO2+H2O

RCCR`RCOOH+R`COOH(2)缓慢氧化——二酮

OOCH3(CH2)7CC(CH2)7COOHCH3(CH2)7-C-C-(CH2)7COOHpH=7.592%~96%利用炔烃的氧化反应,检验叁键的存在及位置这些反应产率较低,不宜制备羧酸或二酮.KMnO4H2OKMnO4H2O4.4.3氧化反应第38页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五只生成几个分子的聚合物CHCH+CHCHCH2=CH-CCH

乙烯基乙炔

CH2=CH-CCHCH2=CH-CC-CH=CH2

二乙烯基乙炔3CHCH

4CHCH

Cu2Cl2+NH4ClH2O+CHCH催化剂Ni(CN)2,(C6H6)3P醚苯Ni(CN)2醚环辛四烯4.4.4聚合反应第39页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五乙炔的二聚物和HCl加成

CH2=CH-CCH+HClCH2=C-CH=CH2

Cl

Cu2Cl2+NH4Cl2-氯-1,3-丁烯第40页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五焦炭和石灰在高温电炉中反应

3C+CaOCaC2+COCaC2+H2OCHCH+Ca(OH)2甲烷的部分氧化法

2CH4CHCH+3H2

4CH4+O2

CHCH+2CO+7H2

2000℃1500℃0.01~0.1s4.5重要的炔烃—乙炔(1)碳化钙法生产乙炔(2)由天然气或石油生产乙炔第41页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五(A)乙炔不稳定,易分解:

CHCH2C+H2=-227kJ/mol(B)乙炔的爆炸极限:3%~80%.为避免爆炸,一般用浸有丙酮的多孔物质(如石棉,活性炭)吸收乙炔后储存钢瓶中,以便于运输和使用.(C)乙炔燃烧:2CHCH+5O2

4CO2+2H2O=-270kJ/mol--乙炔在氧中燃烧所形成的氧炔焰最高可达3000℃,因此广泛用来熔接或切割金属.合成气—CO+H2(混合物),可合成甲醇.第42页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五H2C=CH-Cl氯乙烯[H2C=CH-OH]CH3CHO乙醛CHCHH2C=CH-OCH3

甲基乙烯基醚

H2C=CH-CN丙烯腈

H2C=CH-OCOCH3

乙酸乙烯酯

—这些反应的结果可看成是这些试剂的氢原子被乙烯基(H2C=CH-)取代,因此这些反应又叫做乙烯基化反应.它们的聚合物大多数是合成树脂,塑料,合成纤维及合成橡胶原料.HClHOHCH3OHHCNCH3COOH乙烯基化反应(D)乙炔作为原料和单体第43页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五按分子中双键数目的多少,分别叫二烯烃,三烯烃...至多烯烃.二烯烃最为重要,其通式为:CnH2n-2,与炔烃通式相同二烯烃的分类:(1)积累二烯烃--两个双键连接在同一C上.不稳定。

丙二烯(2)共轭二烯烃--两个双键之间有一单键相隔，共轭。

H2C=CH-CH=CH21,3-丁二烯(3)隔离二烯烃--两个双键间有两个或以上单键相隔。

H2C=CH-CH2-CH=CH21,4-戊二烯

(二)二烯烃注意：中间C为sp杂化第44页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五最简单的共轭二烯烃--1,3-丁二烯结构:4.6共轭二烯烃的结构和共轭效应(一)二烯烃的结构1,3-丁二烯结构(1)每个碳原子均为sp2杂化的.(2)四个碳原子与六个氢原子处于同一平面.第45页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五(3)每个碳原子均有一个未参加杂化的p轨道,垂直于丁二烯分子所在的平面.(4)四个p轨道都相互平行,不仅在C(1)-C(2),C(3)-C(4)之间发生了p轨道的侧面交盖,而且在C(2)-C(3)之间也发生一定程度的p轨道侧面交盖,但比前者要弱.π键所在平面与纸面垂直σ键所在平面在纸面上四个p轨道相互侧面交盖所在平面与纸面垂直第46页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五(5)C(2)-C(3)之间的电子云密度比一般键增大.键长(0.148nm)缩短.(乙烷碳碳单键键长0.154nm)(6)C(2)-C(3)之间的共价键也有部分双键的性质.(7)乙烯双键的键长为0.133nm,而C(1)-C(2),C(3)-C(4)

的键长却增长为0.134nm.说明:丁二烯分子中双键的电子云不是“定域”在C(1)-C(2)

和C(3)-C(4)中间,而是扩展到整个共轭双键的所有碳原子周围,即发生了键的“离域”.第47页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五第48页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五第49页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五第50页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五第51页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五第52页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五负负第53页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五(1)双键碳上有取代基的烯烃和共轭二烯烃的氢化热较未取代的烯烃和共轭二烯烃要小些(P79表4-3).说明:有取代基的烯烃和共轭二烯烃更稳定.三、超共轭效应第54页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五(2)产生原因:

由于C-Cσ键可以绕键轴旋转，因此α-C上每个C-H键都可旋转至与π电子云重叠，参与共轭的键越多，产生的超共轭效应越强。.

H

CH2=CH-C-HH第55页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五

—轨道和碳氢轨道的交盖,使原来基本上定域于两个原子周围的电子云和电子云发生离域而扩展到更多原子的周围,因而降低了分子的能量,增加了分子的稳定性.这种离域效应叫做超共轭效应,也叫,共轭效应.超共轭效应表示:由于电子的离域,上式中C-C单键之间的电子云密度增加,所以丙烯的C-C单键的键长(0.150nm)缩短.(一般烷烃的C-C单键键长为0.154nm)(3)超共轭效应(,共轭效应)第56页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五带正电的碳原子具有三个sp2杂化轨道,还有一个空p轨道.碳氢键和空p轨道有一定程度的交盖,使电子离域并扩展到空p轨道上.使正电荷有所分散,增加碳正离子的稳定性.碳正离子的稳定性——超共轭效应(,p)共轭效应第57页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五和碳正原子相连的碳氢键越多,也就是能起超共轭效应的碳氢键越多,越有利于碳正原子上正电荷的分散,就可使碳正离子的能量更低,更趋于稳定.第58页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五反应中间体的稳定性超共轭效应依次增大稳定性增强！

◆参与超共轭的C－Hσ键越多，超共轭效应越强。

◆超共轭效应比π-π共轭效应弱得多第59页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五问题：下列化合物中存在哪些共轭效应？1.CH2=CH—CH—CH2Cl2.Cl-CH=CH-C=CH-CH3 CH33.CH3CH=CH-CH2-C≡C-CH3

p-p;s-p共轭效应p-p;p-p;s-p共轭效应s-p超共轭效应第60页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五和卤素,氢卤酸发生亲电加成--生成两种产物例1:CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH=CH2+CH2-CH=CH-CH2

BrBrBrBr

1,2-加成产物1,4加成产物例2:CH2=CH-CH=CH2+HBr

CH2-CH-CH=CH2+CH2-CH=CH-CH2

HBrHBr

1,2-加成产物1,4加成产物4.8共轭二烯烃的性质4.8.11,2-加成和1,4-加成第61页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五第一步:亲电试剂H+的进攻

CH2=CH-CH-CH3+Br-CH2=CH-CH=CH2+HBr

(1)C-1加成

CH2=CH-CH2-CH2+Br-

(2)C-2加成++反应历程(以HBr加成为例):第62页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五(1)的稳定性看成烯丙基碳正离子的取代物p,共轭效应—由键的p轨道和碳正离子中sp2碳原子的空p轨道相互平行且交盖而成的离域效应,叫p,共轭效应.在构造式中以箭头表示电子的离域.碳正离子(2)不存在这种离域效应,故(1)稳定.第63页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五第二步:溴离子(Br-)加成

BrCH2=CH-CH-CH3CH2CHCH-CH3+Br-

1,2-加成产物

CH2-CH=CH-CH3

Br

1,4-加成产物++C-2加成C-4加成第64页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五共轭二烯烃的亲电加成产物1,2-加成和1,4-加成产物之比与结构,试剂和反应条件有关.例如:1,3-丁二烯与HBr加成产物(1)0℃下反应:1,2-加成产物占71%,1,4-加成产物占29%(2)在40℃下反应:1,2-加成产物占15%,1,4-加成产物占85%

热力学控制？动力学控制？产物稳定性？反应活化能大小？第65页，共80页，2022年，5月20日，10点25分，星期五低温下1,2加成为主是由于反应需要的活化能较低.高温下1,4加成为主是由于1,4加成产物更稳定.1,4-加成1,