来自石油和煤的两种基本化工原料（苯）-完整版课件

1苯单位：哈尔滨市第十一中学作者：赵吉超人教版必修二化学1、写出下列反应的化学方程式，并指出反应类型。（1）CH4和Cl2在光照条件下反应（第一步）（2）乙烯跟溴的CCl4溶液反应温故而知新CH4+Cl2→CH3Cl+HCl光（取代反应）CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br（加成反应）2、下列操作中：（1）可用来鉴别CH4和CH2=CH2的有（）（2）可用来除去CH4中混有的CH2=CH2的有（）A、通入KMnO4酸性溶液中B、通入溴水中C、点燃D、通入H2后加热温故而知新A、B、CB有人说我笨，其实并不笨；脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。

——猜一字第三章第二节

苯的发现1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。3、英国化学家法拉第是第一个对这种液体产生了浓厚的兴趣的科学家，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯4、1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物—苯。常用于农药生产、合成橡胶、染料、油漆等，在制鞋、箱包、喷漆等行业中用作溶剂和稀释剂。重要的化工原料——苯带芳香味的“杀手”—苯

能对人体造血功能和神经系统造成严重损害，甚至致癌。苯是____色__________味_____体；_______溶于水，密度比水_______；______挥发，蒸汽______毒；是良好的有机溶剂，常作_______剂；用_______冷却，可冷凝为无色晶体。

苯的物理性质冰无特殊气液不小易有萃取一、苯的结构

发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，测定苯的相对分子质量为78，请确定苯的分子式。解：C:78×92.3%÷12=6H:78×(1－92.3%)÷1=6所以苯的分子式为C6H6疑问根据苯的分子式可以看出苯中的氢原子远远没有达到饱和，属不饱和烃，那么它的结构又是什么样的呢？根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则科学家提出了很多猜想CH=C=C=C=CHCH3CH2=CHCH=C=C=CH2CH2=C=CHCH=C=CH2凯库勒（1829—1896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。CCCCCCHHHHHH19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构观点：（1）6个碳原子构成平面正六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；

（3）环内碳碳单双键交替【思考与交流】：如何检验苯分子中是否含有键？

操作方法

现象

解释

高锰酸钾在水中的溶解度大，下层是水层

下层变紫色，上层为无色

下层无色，上层变为橙红色

Br2在苯等有机溶剂中的溶解度更大（发生萃取）加入酸性高锰酸钾溶液加入溴水结论苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中不存在碳碳双键，也就不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。请看视频一、苯的结构分子式C6H6结构式结构简式凯库勒式或后来随着化学理论的发展与完善，经过许多科学家们的潜心研究，证实：①苯分子具有平面正六边形结构②其中的6个碳原子之间的键完全相同，不存在单双键交替，是一种介于单键和双键之间的独特的键

所以我们在表示苯的结构简式时，应该为：为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式（如下）被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。C─C

1.54×10-10mC=C1.33×10-10m结构特点：a、平面正六边形结构；b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。c、苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。d、键角120°一、苯的结构二、物理性质颜色状态：气味：毒性：水溶性：密度：熔沸点：活动：阅读P69总结出苯的物理性质无色液体特殊气味有毒密度小于水不溶于水，易溶于有机溶剂沸点80.1℃,易挥发;熔点5.5℃苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应化学性质预测：苯的特殊结构1.取代反应：(1)溴化反应（放热反应）+Br2

FeBr3HBr+HBr

溴苯三、化学性质注意反应条件注意溴苯的物性如何除溴苯中的溴液溴、催化剂（FeBr3或Fe)无色油状液体，密度比水大先加氢氧化钠后分液NO2+HO-NO2

浓H2SO4H+H2O水浴加热

硝基苯(2)硝化反应：1.取代反应：注意反应条件注意反应装置浓H2SO4作用试剂所加顺序硝基苯物性50°~60°，水浴加热，浓硫酸催化剂、吸水剂先浓硝酸再浓硫酸，冷却后加苯苦杏仁味、无色油状的液体密度比水大三、化学性质2.加成反应+3H2催化剂△

C6H6C6H123.燃烧氧化2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象：明亮的火焰、伴有浓烈黑烟练习1．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有：（）①苯的间位二元取代物只有一种。②苯的邻位二元取代物只有一种。③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色④苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷。⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。A．①④⑤ B．③④⑤C．②③⑤ D．①③⑤C练习2.如图是制取溴苯的装置。试回答：（1）装置A中发生反应的化学方程式是：＋Br2＋HBr

练习2．如图是制取溴苯的装置。试回答：（2）装置C中看到的现象是：_______________________________，证明：

__________________。

导管口有白雾生成，试管中有浅黄色沉淀有HBr气体生成

练习2．如图是制取溴苯的装置。试回答：（3）装置B是吸收瓶，内盛CCl4液体，实验中观察到的现象是：_________________，原因是：__________________________。无色液体变成橙黄色试管A中挥发出的Br2溶解在CCl4中练习2．如图是制取溴苯的装置。试回答：如果没有B装置将A、C直接相连，你认为是否妥当？____（填“是”或“否”），理由是______________________________________________。否

挥发出的Br2进入AgNO3溶液同样有浅黄色的沉淀生成练习2．如图是制取溴苯的装置。试回答：（4）实验完毕后将A管中的液体倒在装有冷水的烧杯中，烧杯____（填“上”或“下”）层为溴苯，这说明溴苯________且_____________。下不溶于水密度比水大苯的特殊结构饱和烃不饱和烃取代反应

加成反应苯的特殊性质总结：苯的化学性质（较稳定）：

1、难氧化（但可燃）；2．易取代，难加成。课堂小结

液溴、溴水、酸性KMnO4溶液与各类烃反应的比较：烷烃烯烃苯液溴一定条件取代加成加Fe粉取代溴水不反应，萃取褪色加成褪色不反应，萃取褪色KMnO4（H+）不反应氧化褪色不反应烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡蓝色火焰，无烟火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高分子中含有一个或多个苯环的烃。CH3－CH3－CH3CH3－CH3