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文档简介
1.什么叫芳香烃?分子中含有一个或多个苯环烃称为芳香烃第二节芳香烃思考2.最简单芳香烃是
苯第1页一、苯分子结构:结构式结构简式
结构特点:
(1)苯分子是平面六边形稳定结构;(2)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间一个独特键,碳原子采取sp2杂化;(3)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。分子式:C6H6第2页第3页二、苯物理性质颜色无色气味特殊气味状态液态熔点5.5℃沸点80.1℃密度比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂。第4页三、苯化学性质
在通常情况下比较稳定,不可使酸性高锰酸钾溶液和溴水溶液褪色。但在一定条件下能发生氧化、加成和取代等反应。1.苯化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为何?2.分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代化学方程式.思考与交流第5页1)苯氧化反应:在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色产生浓烟2)苯加成反应(与H2、Cl2)+H2Ni环己烷+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH第6页3)苯取代反应(卤代、硝化、磺化)+Br2Br+HBrFeBr3+HNO3(浓)NO2+H2O浓H2SO450~60℃实验设计
1.依据苯与溴、浓硝酸发生反应条件,请你设计制备溴苯和硝基苯试验方案(注意仪器选择和试剂加入次序)第7页2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3试验步骤:按左图连接好试验装置,并检验装置气密性.把少许苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少许铁粉.在常温下,很快就会看到试验现象.第8页试验思索题:1.试验开始后,能够看到哪些现象?2.Fe屑作用是什么?3.长导管作用是什么?4.为何导管末端不插入液面下?5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?6.纯净溴苯应是无色,为何所得溴苯为褐色?怎样使之恢复原来面目?与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾,有气体逸出.导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水液体用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水,预防倒吸。苯与溴反应生成溴苯同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应溴和反应中催化剂FeBr3溶解在生成溴苯中。用水和碱溶液重复洗涤能够使褐色褪去,还溴苯以原来面目。第9页玻璃管试验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.②向冷却后酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.③将混合物控制在50-60℃条件下约10min,试验装置如左图.④将反应后液体到入盛冷水烧杯中,能够看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最终再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.第10页1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否能够将浓硝酸加入到浓硫酸中?为何?2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,惯用方法是什么?3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用主要仪器是什么?4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤目标是什么?5.敞口玻璃管作用是什么?浓硫酸作用是什么?实验思考题:第11页二、苯同系物1.定义:通式:结构特点:只含有一个苯环,苯环上连结烷基.对比思索:1.比较苯和甲苯结构异同点,推测甲苯化学性质.2.设计试验证实你推测.苯环上氢原子被烷基取代产物CnH2n-6(n≥6)第12页试验探究:1.取苯、甲苯各2ml分别注入2支试管中,各加入3滴酸性KMnO4溶液,充分振荡,观察现象。结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化COOHKMnO4H+CH阅读思索:阅读书本P38试验2-2以下内容思索:1.甲苯与硝酸反应和苯与硝酸反应有什么不一样?2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液作用,以及硝化反应条件产物等,你从中得到什么启示?第13页2、化学性质:
1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)—CH3对苯环影响使取代反应更易进行淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸2)氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可判别苯和甲苯等苯同系物)浓硫酸△
+3HNO3+3H2O苯环对甲基影响使甲基能够被酸性高锰酸钾溶液氧化第14页3)加成反应催化剂△+3H2三、芳香烃起源及其应用1、起源:a、煤干馏
b、石油催化重整2、应用:简单芳香烃是基本有机
化工原料。第15页稠环芳香烃萘蒽
苯环间共用两个或两
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