选考部分第一章第一节有机化合物分类结构和命名

选考部分第一章第一节有机化合物分类结构和命名【考纲点击】1．了解常见有机物的结构，能正确表示简单有机化合物的结构式．2．了解有机化合物存在同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式．3．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物．4．能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响．【考情播报】1．依照题目要求写出符合题意的化合物的结构简式，侧重于对官能团种类和官能团位置的考查．2．有机化合物同分异构体的考查．3．简单有机物命名的考查．4．将本节内容与生产实际和新的科技成果相结合，考查学生的自学能力、迁移能力、分析推理能力等.

1．按碳的骨架分类链状化合物(如

)CH3CH2CH2CH3环状化合物脂环化合物(如)芳香化合物(如)(1)有机化合物炔烃(如

)

烷烃(如

)

烯烃(如

)

(2)烃脂肪烃链状烃脂环烃：分子中不含苯环，而含其他环状结构(如)芳香烃苯()苯的同系物(如)稠环芳香烃(如

)C2H6C2H4C2H22．按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的

．(2)有机物的主要类别、官能团类别官能团结构及名称类别官能团结构及名称烷烃烯烃

(碳碳双键)炔烃

芳香烃卤代烃—X(X表示卤素原子)醇—OH酚—C≡C—原子或原子团(碳碳叁键)(羟基)类别官能团结构及名称类别官能团结构及名称醚酚—OH(

)

酮醛

羧酸

(羧基)

酯

羟基醛基

酯基

两组重要概念1．根、基和官能团(1)基：从结构上看基含有未成对电子，不显电性，不能

单独稳定存在，需与其他基的未成对电子结合形成共

用电子对．(2)根：从结构上根一般不含未成对电子，显电性，大多能在溶液中或熔化状态下稳定存在，根与根之间依据异性电荷相吸的原则结合成化合物．(3)官能团：在烃的衍生物中，能够决定物质性质的原子或原子团．相同的官能团连接在不同的原子或原子团上也可导致物质的类别不同，如和.2．芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物(1)概念①苯的同系物：分子中含有一个苯环，而且苯环上的

侧链全部是烷烃基的芳香烃．②芳香烃：含有苯环的烃．③芳香族化合物：含有苯环的化合物(2)三类物质的关系图示当有机物中含有多种官能团时，该有机物可属于多种类别，如，既可看作醇类，又可看作羧酸类，同时还属于芳香化合物．1．樟脑是一种重要的酮

，它不仅是一种家用杀虫剂，而且是香料、塑料、医药工业重要原料，下列有关樟脑的说法正确的是 (

)A．樟脑是一种无机物B．樟脑是一种有机物C．樟脑是一种芳香化合物D．樟脑是一种脂环化合物解析：从图中给出的结构简式可以看出含有脂环，不含有苯环，所以是一种脂环化合物不是芳香化合物，是一种有机物不是无机物．答案：BD1．有机化合物中碳原子的成键特点(1)碳原子的结构特点碳原子最外层有

个电子，能与其他原子形成

个

键．44共价(2)碳原子间的结合方式碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之

间也能形成

键、

键或

键．多个碳原子可以形成

长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，

所以有机物种类纷繁，数量庞大．单双三2．有机化合物的同分异构现象(1)概念化合物具有相同的

，但具有不同

的现象叫同分

异构现象．具有同分异构现象的化合物互为

．(2)同分异构体的类别①碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同

分异构现象，如正丁烷和异丁烷；分子式结构同分异构体②位置异构：由于官能团

不同产生的同分异构现象，如1­丁烯和

；③官能团异构：有机物分子式相同，但

不同产生的异构现象，如乙酸和

；④给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构．在碳链上所处的位置2­丁烯官能团甲酸甲酯同分异构体的书写方法1．同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间．(2)具有官能团的有机物一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构．(3)芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种．2．常见的几种烃基的异构体数目(1)—C3H7：2种，结构简式分别为：

CH3CH2CH2—、(2)—C4H9：4种，结构简式分别为：3．同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体．(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种．(3)等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢等效；②同一碳原子上的甲基氢原子等效；③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效．(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同．但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体．(2)同分异构体的最简式相同．但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体．(3)同分异构体研究对象并不专指有机物，如：CO(NH2)2和NH4CNO(无机物)互为同分异构体．2．下列叙述中，正确的是 (

)A．相对分子质量相同、结构不同的化合物一定互为同分异构体B．含不同碳原子数的烷烃一定互为同系物C．结构对称的烷烃，其一氯取代产物必定只有一种D．分子通式相同且组成上相差一个或几个CH2原子团的物质互为同系物解析：互为同分异构体的物质必须满足“分子式相同、结构不同”的条件，互为同系物的物质必须满足“结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团”的条件，相对分子质量相同的有机物，其分子式不一定相同，分子通式相同的有机物，其结构不一定相似；结构对称的烷烃，分子中氢原子不一定完全等效，其一氯代物不一定只有一种，如丙烷．答案：B3．(2009·合肥模拟)2,2,4,4­四甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有 (

)A．2种B．3种C．4种

D．5种解析：2,2,4,4­四甲基戊烷的结构简式为

，其分子内有2种氢原子，所以与Cl2发生取代反应时生成2种一氯代物．答案：A1．烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有3种，分别是：

、、，用习惯命名法分别为

、

、

．CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷异戊烷新戊烷2．有机物的系统命名法(1)烷烃命名为

．3,3,4­三甲基己烷(2)烯烃命名为

．2­甲基­2­戊烯(3)炔烃命名为

．5­甲基­3­乙基­1­己炔(4)苯的同系物命名为

．1,3­二甲苯有机物的系统命名法1．烷烃命名(1)烷烃命名的基本步骤选主链、称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算．(2)原则①最长、最多定主链

a．选择最长碳链作为主链．b．当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链．如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链．②编号位要遵循“近”、“简”、“小”a．以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑“近”．b．有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号．即同“近”，考虑“简”．如c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”．如③写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称．原则是：先简后繁，相同合并，位号指明．阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“­”连接．如②b中有机物命名为3,4­二甲基­6­乙基辛烷．2．烯烃和炔烃的命名(1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，作为“某烯”或“某炔”．(2)编号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号．(3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置．例如：命名为4­甲基­1­戊炔．3．苯的同系物命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示．(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号．有机物命名常出现的错误：主链选取不是最长，号码编写不是最小，取代基主次不分．4．下列各化合物的命名中正确的是 (

)A．CH3—CH==CH—CH3二丁烯解析：选项A双键在2号碳上，应命名为2­丁烯；选项B命名时应从离支链近的一端开始编号，所以应命名为2­甲基丁烷；选项C命名时应说明取代基的位置，为邻甲基苯酚或2­甲基苯酚．答案：D[例1]

(2009·安徽高考)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S­诱抗素制剂，以保证鲜花盛开．S­诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是 (

)A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基[思路点拨]解答本题应注意以下两点：(1)各种官能团的结构、本质区别．(2)各种官能团的表示方法．[课堂笔记]选本题考查有机物基础知识中的官能团与键线式表示法．分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基，不含有苯环和酯基，故B、C、D错误.A[例2]

(2009·海南高考)分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)： (

)A．7种

B．8种C．9种

D．10种[课堂笔记]选可按如下规律来书写判断：甲酸丁酯4种(丁基4种异构体)、乙酸丙酯2种(丙基2种异构体)、丙酸乙酯1种、丁酸甲酯2种(丁酸的烃基为丙基，丙基2种异构体)共9种．[思路点拨]书写时注意按照一定顺序，防止遗漏．C一般书写同分异构体的顺序是：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写．探究有机化合物的结构和性质该类题目常常和一些新物质联系在一起，以信息题的形式进行考查．涉及到的知识主要是官能团的结构和性质．解答该类题目要注意，仔细分析题目提供的信息．一般来说，题目中出现的信息在解题中是直接使用的，基本没有干扰作用或无效信息，信息的利用大多是模仿使用，所以对于该类题目只要有正确的认识，一般都能迎刃而解． (2010·银川一中月考)丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体．它的球棍模型如下图所示：(图中“棍”代表单键、双键或三键，不同颜色球表示不同原子：C、H、O、N)(1)丙烯酰胺的分子式为________________，结构简式为________________．(2)有关丙烯酰胺的说法正确的是________．A．丙烯酰胺分子内所有原子不可能都在同一平面内B．丙烯酰胺属于烃的含氧衍生物C．丙烯酰胺能够使酸性高锰酸钾溶液褪色D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色(3)工业上生产丙烯酰胺的方法之一是(反应均在一定条件下进行)：反应Ⅰ和反应Ⅱ都是原子利用率100%的反应，反应Ⅰ所需另一反应物的分子式为________，反应Ⅱ的化学方程式为______________________________________.(4)聚丙烯酰胺(PAM)是一种合成有机高分子絮凝剂，写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式__________________________________．【解析】通过丙烯酰胺分子的球棍模型可知，分子中含有4种原子，在有机化合物中最小的原子是氢原子，故5个白球是氢原子，通过“丙”字可知三个“绿球”是碳原子，而直接以单原子连接在碳原子上的多为氢原子和氧原子，故“红球”为氧原子，“蓝球”是氮原子．(1)由上面的分析可知丙烯酰胺的结构简式为

，分子式为C3H5ON.(2)氨基结构类似于氨分子，属于三角锥形，所以丙烯酰胺分子内所有原子不可能都共面，选项A正确；分子中含有氮原子，不属于烃的含氧衍生物，选项B错误；该有机化合物分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾和溴的四氯化碳溶液褪色，选项C、D正确．(3)对于原子利用率100%的反应，其中一种反应物的推断可以采用“减法”，即用生成物减去一种反应物．由此可知反应Ⅰ所需另一反应物的分子式为HCN；反应Ⅱ所需另一反应物的分子式为H2O.(4)丙烯酰胺中含有碳碳双键，可以发生加聚反应而生成聚丙烯酰胺

.【答案】

(1)C3H5ON

(2)ACD1．下面的原子或原子团不属于官能团的是 (

)A．OH－

B．—BrC．—NO2 D．.解析：卤素元素的原子(如—Br)、硝基(—NO2)、碳碳双键()均属于官能团，而OH－为氢氧根离子，不属于官能团．答案：A2．下列物质中，属于酚类的是 (

)解析：酚类是羟基直接连在苯环上所形成的化合物，故A、C、D均不是酚类，只有B符合题意．答案：B3．(2009·上海高考)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如下图．下列叙述正确的是(

)A．迷迭香酸属于芳香烃B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应解析：A项，该物质分子中含氧元素，不属于烃类．B项，该物质1个分子中有2个苯环和1个碳碳双键，故1mol迷迭香酸最多和7mol氢气发生加成反应．C项，分子中有酯基，可发生水解反应；有羧基可发生酯化反应；有酚羟基，其邻、对位上的氢原子可发生取代反应．D项，分子中有4个酚羟基和1个羧基，共消耗5molNaOH；还有