核磁共振谱图解析与结构确定

核磁共振谱图解析与结构确定第1页，共18页，2022年，5月20日，1点41分，星期五

一、谱图中化合物的结构信息（1）峰的数目：标志分子中磁不等性质子的种类，多少种；（2）峰的强度(面积)：每类质子的数目(相对)，

多少个；（3）峰的位移()：每类质子所处的化学环境，

化合物中位置；（4）峰的裂分数：相邻碳原子上质子数；（5）偶合常数(J)：确定化合物构型。不足之处：仅能确定质子（氢谱）。第2页，共18页，2022年，5月20日，1点41分，星期五

1H—NMR图谱的解析大体程序为：（1）首先注意检查TMS信号是否正常；（2）根据积分曲线算出各个信号对应的H数；（3）解释低磁场处（δ10～16）出现的—COOH及具有分子内氢键缔合的—OH基信号；（4）参考化学位移、小峰数目及偶合常数，解释低级偶合系统；（5）解释芳香氢核信号及高级偶合系统；（6）对推测出的结构，结合化学法或利用UV、IR、MS等提供的信息进行确定。第3页，共18页，2022年，5月20日，1点41分，星期五二、谱图解析6个质子处于完全相同的化学环境，单峰。没有直接与吸电子基团（或元素）相连，在高场出现。1.谱图解析第4页，共18页，2022年，5月20日，1点41分，星期五谱图解析（2）

质子a与质子b所处的化学环境不同，两个单峰。单峰：没有相邻碳原子（或相邻碳原子无质子）

质子b直接与吸电子元素相连，产生去屏蔽效应，峰在低场（相对与质子a）出现。质子b也受其影响，峰也向低场位移。第5页，共18页，2022年，5月20日，1点41分，星期五谱图解析（3）裂分与位移第6页，共18页，2022年，5月20日，1点41分，星期五谱图解析（4）苯环上的质子在低场出现。为什么？为什么1H比6H的化学位移大？第7页，共18页，2022年，5月20日，1点41分，星期五对比第8页，共18页，2022年，5月20日，1点41分，星期五2.谱图解析与结构确定5223化合物C10H12O2876543210第9页，共18页，2022年，5月20日，1点41分，星期五谱图解析与结构确定(1)正确结构：u=1+10+1/2(-12)=5,u=1+n4+1/2(n3-n1)δ2.1单峰三个氢，—CH3峰结构中有氧原子，可能具有：δ7.3芳环上氢，单峰烷基单取代δ3.0δ4.30δ2.1

δ3.0和δ4.30三重峰和三重峰

O—CH2CH2—相互偶合峰

第10页，共18页，2022年，5月20日，1点41分，星期五谱图解析与结构确定(2)9δ5.30δ3.38δ1.37C7H16O3，推断其结构61第11页，共18页，2022年，5月20日，1点41分，星期五结构确定(2)C7H16O3，u=1+7+1/2(-16)=0

u=1+n4+1/2(n3-n1)a.δ3.38和δ1.37四重峰和三重峰

—CH2CH3相互偶合峰b.δ3.38含有—O—CH2结构结构中有三个氧原子，可能具有(—O—CH2)3c.δ5.3CH上氢吸收峰，低场与电负性基团相连正确结构：第12页，共18页，2022年，5月20日，1点41分，星期五谱图解析与结构确定(3)化合物C10H12O2，推断结构δ7.3δ5.21δ1.2δ2.35H2H2H3H第13页，共18页，2022年，5月20日，1点41分，星期五结构确定(3)化合物C10H12O2，u=1+10+1/2(-12)=51)δ

2.32和δ1.2—CH2CH3相互偶合峰2)δ7.3芳环上氢，单峰烷基单取代3)δ5.21—CH2上氢，低场与电负性基团相连哪个正确?正确：B为什么?第14页，共18页，2022年，5月20日，1点41分，星期五谱图解析与结构确定(4)化合物C8H8O2，推断其结构987654310第15页，共18页，2022年，5月20日，1点41分，星期五结构确定(4)化合物C8H8O2，u=1+8+1/2(-8)=57-8芳环上氢，四个峰对位取代δ9.87—醛基上上氢，低场正确结构：

δ3.87CH3峰，向低场位移,与电负性基团相连第16页，共18页，2022年，5月20日，1点41分，星期五三、联合谱图解析（1）C6H12O

1700cm-1,C=0,

醛,酮<3000cm-1,-C-H

饱和烃