2022-2023学年新教材高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1节有机化学反应类型第2课时有机化学反应类型的应用-卤代烃的性质和制备课件鲁科版选择性必修3

1、第2课时有机化学反应类型的应用 卤代烃的性质和制备第2章内容索引0102基础落实必备知识全过关重难探究能力素养全提升03学以致用随堂检测全达标素养目标1.了解卤代烃的组成和结构特点,掌握溴乙烷的水解反应和消去反应,会判定卤代烃的水解和消去反应的产物,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。2.知道卤代烃中卤素原子的检验方法,培养科学探究与创新意识的化学学科核心素养。3.了解卤代烃在工农业生产和日常生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。基础落实必备知识全过关必备知识一、卤代烃1.定义可以看作烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。

2、2.分类按分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。3.制备可以通过石油化学工业易得的烷烃和烯烃为原料,利用烷烃与卤素单质的取代反应和烯烃与卤素单质以及氢卤酸的加成反应来制取卤代烃。4.用途常用作麻醉剂、溶剂以及许多药物合成的中间体。二、1-溴丙烷1.分子结构 分子式结构式结构简式官能团C3H7BrCH3CH2CH2BrBr2.化学性质(1)取代反应卤代烃在NaOH的水溶液中共热时容易发生取代反应(也叫水解反应)。写出1-溴丙烷在NaOH的水溶液中共热时发生反应的化学方程式:CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr。 (2)消去反应。1-溴丙烷

3、与NaOH的乙醇溶液共热时,发生消去反应。写出反应的化学方程式:CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH=CH2+NaBr+H2O。 【微思考1】利用1-溴丙烷的消去反应制备丙烯时,若1-溴丙烷中混有2-溴丙烷,则对所制取的丙烯纯度是否有影响? 【微思考2】举例说明是否所有的卤代烃都能发生消去反应。提示 不是。如CH3Cl、(CH3)3CCH2Br都不能发生消去反应。自我检测1.判断下列说法是否正确,正确的画“”,错误的画“”。(1)卤代烃是一类特殊的烃。()(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。()(3)CH3CH2Br是非电解质,在水中不能电离出Br-。()(4)碳原子数少于4的

4、烃,在常温下为气体,溴乙烷中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体。() (5) 既能发生消去反应,又能发生取代(水解)反应。() 2.一定条件下可由烃转化为一卤代烃,欲得到较纯的氯乙烷,应采取的方法是()A.乙烷与氯气发生取代反应B.乙烯与氯气发生加成反应C.乙烯与氯化氢发生加成反应D.乙炔与氯化氢发生加成反应答案 C解析 A选项中得到的是多种氯代烷烃;B选项中只能得到1,2-二氯乙烷;C选项中产物为氯乙烷;D选项不能得到氯乙烷。重难探究能力素养全提升探究一卤代烃的化学性质取代反应、消去反应问题探究取一支盛有少量1-溴丙烷的试管,加入1 mL 5% NaOH溶液,充分振荡,并稍加热一段时间后,

5、冷却、静置,待液体分层后,用滴管小心吸取少量上层液体,移入另一支盛有1 mL 2 molL-1硝酸的试管中,然后加入23滴2% AgNO3溶液。(1)写出1-溴丙烷在NaOH溶液中加热时发生反应的化学方程式,并注明反应类型。提示 CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr,取代反应。 (2)实验过程中HNO3的作用是什么?提示 HNO3的作用是中和未反应的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰Br-的检验。(3)滴加AgNO3溶液后有什么现象?提示 会产生淡黄色沉淀。深化拓展1.卤代烃的取代反应与消去反应(1)在NaOH的水溶液中的取代反应卤代烃在NaOH的水溶液中

6、发生反应时,只断裂碳卤键( ),卤素原子被羟基取代生成相应的醇,因此所有的卤代烃均能在NaOH的水溶液中发生取代反应,只是难易程度不同。(2)消去反应消去反应的实质从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成含不饱和键的化合物。卤代烃的消去反应规律a.没有-C原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。b.有-C原子,但-C原子上没有氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。c.卤素原子所连碳原子有两个相邻碳原子,且两个相邻碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如: 发生消去反应的产物为CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3。二元卤代烃发生消去反应后可在有机化合

7、物中引入三键。 反应类型取代反应消去反应反应条件NaOH水溶液、加热NaOH的乙醇溶液、加热反应实质X被OH取代脱去HX分子,形成不饱和键断键位置CX键断裂CX键与CH键断裂结构要求卤代烃在加热条件下都能在NaOH的水溶液中发生取代反应(1)含有两个或两个以上的碳原子;(2)与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子反应特点有机化合物碳骨架不变,官能团X变为OH有机化合物碳骨架不变,官能团X变为 或CC主要产物醇烯烃或炔烃2.卤代烃的取代反应与消去反应的比较 3.卤代烃中卤素原子的检验 特别提醒加入稀硝酸酸化的目的:中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对

8、实验现象的观察;检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。应用体验【典例1】下列说法正确的是()A.CH3CH2Br在NaOH的水溶液中共热反应得到CH2=CH2C变式训练1为探究一溴环己烷( )与NaOH的乙醇溶液共热发生的是取代反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案:甲:向反应后的混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。乙:向反应后的混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。丙:向反应后的混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。其中正确的是()A.甲B.乙C.丙D.上述

9、实验方案都不正确答案 D 探究二卤代烃的制备和卤代烃在有机合成中的重要地位问题探究乙酸苄酯( )存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。纯品用于配制茉莉型等花香香精和皂用香精,普通品用作树脂的溶剂,也用于喷漆、油墨等。烟叶中含有乙酸苄酯 实验室中可用甲苯和乙酸为原料合成乙酸苄酯,合成路线如下: (1)写出反应的反应类型。提示 均为取代反应。(2)写出反应的化学方程式。 (3)结合反应思考,可通过哪些反应制备卤代烃?提示 可通过烷烃、芳香烃与卤素单质的取代反应制备卤代烃;可通过烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应制备卤代烃;可通过醇与卤化氢的取代反应制备卤代烃。深化拓展1.在烃分子中引入卤素

10、原子的方法卤素原子的引入是改变分子结构的第一步反应,在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。在烃分子中引入X有以下三种途径:(1)烃与卤素单质的取代反应,如:(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应,如: 2.卤代烃在有机合成中的重要地位卤代烃是建立在烃与其他烃的衍生物之间的一座重要桥梁,卤代烃又是有机合成中一类重要的中间体。(1)利用卤代烃的取代反应,可实现烷烃、烯烃及炔烃向醇、醛、羧酸的转化。如乙烯转化为乙酸的途径为:乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸。(2)利用卤代烃的消去反应,可实现烃的衍生物中官能团的种类与数量的变化,如乙醇转化为乙二醇的途径为:乙醇乙烯1,2-二溴乙烷乙二醇。(3)利用卤代烃

11、的消去反应与取代反应,还可以实现官能团位置的变化,引入合成环状有机化合物的官能团,也可以利用卤代烃的其他性质增长碳链等。如以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的途径为:乙烯1,2-二溴乙烷乙二醇乙二醛乙二酸,乙二醇+乙二酸乙二酸乙二酯。应用体验【典例2】根据下面的反应路线填空: (1)A的结构简式是,其名称是。(2)填写以下反应的反应类型:;。(3)反应的反应条件:。(4)反应的化学方程式为;反应的化学方程式为。方法技巧有机化学反应中,很多典型反应都有特征条件,熟悉有机反应的特征条件,对准确判断有机反应的类型、解答有机综合推断题非常重要。本题反应中的光照条件,是饱和烃基与卤素单质发生取代反应的特征条件

12、; 强碱的乙醇溶液并加热,是卤代烃发生消去反应的特征条件。变式训练2二氯烯丹是一种播前除草剂,其合成路线如下:已知:D在反应中生成的E,其结构只有一种可能。 (1)写出下列反应的类型:反应是,反应是。(2)写出下列物质的结构简式:C。(3)B物质的系统命名为,E中官能团的结构式为。(4)ClCH2CHClCH2Cl与NaOH水溶液在加热时发生反应的化学方程式为。(5)C的一种同分异构体的核磁共振氢谱只有一组峰,试写出该同分异构体的结构简式:。学以致用随堂检测全达标1.(2022广东广州高二检测)下列化合物中既可以发生消去反应,又可以发生水解反应的是()A.CH3Cl答案 B 2.某学生将1-氯

13、丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,结果未见到白色沉淀生成,其主要原因是()A.加热时间太短B.不应冷却后再滴入AgNO3溶液C.加AgNO3溶液后未加稀硝酸D.加AgNO3溶液前未加稀硝酸答案 D解析 1-氯丙烷在碱性溶液中发生取代反应后溶液显碱性,不能直接加AgNO3溶液,否则Ag+与OH-反应生成Ag2O棕黑色沉淀,影响氯离子的检验,所以应先加入足量稀硝酸酸化后,再加AgNO3溶液检验,故选D。3.某有机化合物的结构简式为 ,下列叙述不正确的是()A.1 mol该有机化合物在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应B.该有机化合物能使溴水褪色,也能使酸性

14、KMnO4溶液褪色C.该有机化合物遇硝酸银溶液产生白色沉淀D.该有机化合物在一定条件下能发生消去反应和取代反应答案 C 解析 1 mol苯环加成最多需要3 mol H2,1 mol碳碳双键加成需要1 mol H2,则1 mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应,故A正确;因含有碳碳双键,则能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色,故B正确;有机化合物为非电解质,在溶液中不能电离出Cl-,不能与银离子产生沉淀,故C错误;由结构简式可知,与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子,能发生消去反应和取代反应,故D正确。4.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热时发生反应,则两反应()A.产物相同,反应类型相同B.产物不同,反应类型不同C.碳氢键断裂的位置相同D.碳溴键断裂的位置相同答