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文档简介

1、 你知道妈妈每天早上给你煎荷包蛋使用的不粘锅为什么 “不粘”锅吗?它的表面到底涂了什么神奇的东西?Do you know?聚四氟乙烯 你知道妈妈每天早上给你煎荷包蛋使用的不粘锅为什 体育比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂,进行局部冷冻麻醉应急处理 ,稍后运动员又可上场了。你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗?Do you know?复方氯乙烷气雾剂氯乙烷沸点低,易汽化,且汽化时吸收大量热,使受伤部位温度急剧下降,局部暂时失去知觉,达到麻醉的效果 体育比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即新课标人教版选修五有机化学基础第二章 烃和卤代烃17 十月 202

2、2第三节 卤代烃第一课时卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素原子所取代后形成的化合物。新课标人教版选修五有机化学基础第二章 烃和卤代烃15 十月 1939年,瑞士科学家米勒发现了DDT具有优异的广谱杀虫作用,他因此获得了1948年诺贝尔生理学和医学奖 。但是,DDT这一种历史上最著名的杀虫剂因为它的稳定性,并可以通过食物链在动物体内富集,从而给人体健康和生态环境造成不利影响,因此仅仅用了20年,便逐渐在全球范围内遭到禁用,有人甚至认为这是一个发“错”了的诺贝尔奖。瑞士科学家米勒发“错”的诺贝尔奖What do you think of it?任何事物都具有两面性。实践永远是检验真理的唯一标准。人类对

3、事物的认识总是需要经历一个漫长的过程,从片面到全面。 1939年,瑞士科学家米勒发现了DDT具有优卤代烃造福于人类七氟丙烷灭火剂有机溶剂氯仿(CHCl3)医用药品卤代烃造福于人类七氟丙烷灭火剂有机溶剂氯仿(CHCl3)医用卤代烃危害于人类氟利昂(CCl2F2)我们的爸爸死于皮肤癌,我们的妈妈也死于皮肤癌,都是氟利昂惹的祸。南极上方的臭氧层空洞人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)卤代烃危害于人类氟利昂(CCl2F2)我们的爸爸死于皮肤癌,1、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物.思考:写出可以反应生成卤代烃的有关有机物及其化学方程式

4、2.官能团:-X3.通式:饱和一卤代烃 CnH2n+1XR-X一、卤代烃C C CHHBr HHHHH人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)1、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物.思考:写1、 CH4+Cl22、 H2C=CH2+HBr 3、 CHCH +Cl2 4、+Br2光FeBr3CH3CH2 Br CH3Cl+HClBr+ HBrClCHCHCl一、制备卤代烃的反应人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)1、 CH4+Cl2光FeBr3CH3CH2 Br CH(1)状态:

5、少数是气体, (CH3Cl 、CH3Br、 CH3CH2Cl),大多为液体或固体。(2)溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。(3)熔沸点:随碳原子数的增加而升高,大于同碳个数的烃;(4)密度:除一氯化物、一氟代物密度小于水外,其他一般比水大。4.物理性质 P41一、卤代烃的物理性质人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)(1)状态:少数是气体, (CH3Cl 、CH3Br、 CHC2H5Br或CH3CH2Br(1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式C2H5Br H H | |HCCBr |

6、 | H H H HHCCBr H H四种表示形式1.分子组成和结构二、溴乙烷人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)C2H5Br或CH3CH2Br(1).分子式 C2H1、溴乙烷的物理性质无色液体,沸点38.4C,易挥发,密度比水大,难溶于水,易溶于多种有机溶剂。三、溴乙烷的性质练习1、下列各组液体混合物中,能用分液漏斗直接分离的是( ) A、溴苯和苯 B、汽油和柴油 C、溴乙烷和水 D、乙醇和水C练习2、用水作试剂,如何鉴别苯、乙醇、溴乙烷?人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)1、溴

7、乙烷的物理性质无色液体,沸点38.4C,易挥发,由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,CX键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强,CX更容易断裂。思考:乙烷与溴乙烷结构有何不同?导致化学性质不同,为什么?二、溴乙烷 H H | |HCCBr | | H H H H | |HCCH | | H H人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,CX三、溴乙烷的性质溴乙烷CH3CH2Br中是否含有溴离子? 溴离子检验:HBr+AgNO3 = AgBr+ HNO3CH3CH2Br + AgN

8、O3 ?结论:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。现象:没有浅黄色沉淀产生。硝酸银稀硝酸人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)三、溴乙烷的性质溴乙烷CH3CH2Br中是否含有溴离子? 溴三、溴乙烷的性质结论:溴乙烷能与NaOH水溶液反应,并产生Br-。反应过程:CH3CH2Br + HOH CH3CH2OH + HBrNaOHNaOH + HBr = NaBr + H2O人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)三、溴乙烷的性质结论:溴乙烷能与NaOH水溶液反应,并产生B(1)

9、溴乙烷的水解反应CH3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBr H2ONaOH作用:催化剂、中和生成的酸,使平衡右移注意:1.溴乙烷的断键部位 2.水解条件:NaOH的水溶液, 加热三、溴乙烷的化学性质属于取代反应!(1)溴乙烷的水解反应CH3CH2BrNaOH 思考1)这反应属于哪一反应类型?2)该反应采取的条件是:加热、KOH溶液,主要原因是什么?3)为什么检验HBr前要加入稀硝酸酸化溶液?取代反应采取加热和KOH的方法,原因是水解吸热,KOH与HBr反应,减小HBr的浓度,使水解正向移动,同时加快反应速率。 中和过量的KOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,影响Br-检验。思考1)这

10、反应属于哪一反应类型?2)该反应采取的条件是:加热用何种波谱的方法可以方便地检验出产物中有乙醇生成?CH3CH2Br溴乙烷乙 醇CH3CH2OH核磁共振氢谱三、溴乙烷的化学性质(1)溴乙烷的水解反应用何种波谱的方法可以方便地检验出产物中有乙醇生成?CH3CH3OH + NaCl H2O【练习题】写出下列卤代烃发生水解反应的方程式(注明反应条件) CH3CBrCH3CH3 2、 +NaOH 1、一氯甲烷水解反应CH3Cl +NaOH H2O+ NaBr CH3COHCH3CH3 三、溴乙烷的化学性质CH3OH + NaCl H2O【练习题】写出下列卤代烃、卤代烃、醇之间的衍变关系 CH2=CH2

11、 CH3CH2-Br CH3CH2-OH三、溴乙烷的化学性质烃、卤代烃、醇之间的衍变关系 CH2=CH2 三、溴乙烷的消去反应现象:溴的CCl4和酸性高锰酸钾溶液褪色 CH2CH2NaOH CH2=CH2+NaBr + H2OHBr乙醇溴乙烷消去反应的条件:与强碱的乙醇溶液共热三、溴乙烷的消去反应现象:溴的CCl4和酸性高锰酸钾溶液褪色科学探究三1.为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?2.除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?3.溴乙烷的消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液? 因为消去反应的产物中有乙醇,也能使K

12、MnO4酸性溶液褪色还可用溴的CCl4溶液,因为HBr不能使溴的CCl4溶液褪色,不需再通入水中。用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.三、溴乙烷的消去反应科学探究三1.为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。 CH CH+2NaCl +2H2OCH2-CH2+ | |Cl Cl 不饱和烃2个HCl小分子醇 2NaOHCH2-CH2 CH2=CH2+ H2O | |H OH浓H2SO4 170不饱和烃小分子这也是实验室制备乙烯的方法三、溴乙烷的消去反应消

13、去反应的外部条件:与强碱的醇溶液共热 内部结构:卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子 H XCCCC水解反应有无这要求?无 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小【练习题】下列卤代烃能发生消去反应且有机产物可能有两种的是()ClBrA、CH3Cl B、CH3CHCH3C、CH3CH2CHCH3D、CH3CH2CCHCCH3CH3CH3CH3CH3Brc三、溴乙烷的消去反应【练习题】ClBrA、CH3Cl B、CH3下列卤代烃能不能发生消去反应?若能,请写出有机产物的结构简式:CH3CCH2CH3消去反应(2-甲基丙烯)CH2C CH3CH3消去反应(2-甲基丙烯)HCH3A、 B、C

14、H3CCH2 CH3CCl CH3CH3 Br三、溴乙烷的消去反应下列卤代烃能不能发生消去反应?若能,请写出有机产物的结构CH3不能发生消去反应D、E、CH2CCH2Cl2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式CH2BrCH2Br + 2NaOHCHCH + 2NaBr + 2H20CH3CH2OHCH3Cl 能否发生水解反应?消去反应(环己烯)BrC、CH3不能发生消去反应D、E、CH2CCH2Cl2、写出 返回思考与交流比较溴乙烷的取代反应和消去反应,并完成下表,体会反应条件对化学反应的影响。小 结取代反应 消去反应C2H5OH C2H5Br CH2=CH2乙醇、Na

15、OH水NaOH 返回思考与交流比较溴乙烷的取代反应和消去反应,并完成下取代反应消去反应反应物反应条件断裂化学键生成物结论NaOH和CH3CH2BrNaOH和CH3CH2BrNaOH水溶液,NaOH醇溶液,CBrCBr 邻位CH乙醇乙烯有机反应中,反应条件不同,发生反应的反应类型和反应产物不同。 “无醇则有醇,有醇则无醇”。取代反应消去反应反应物反应条件断裂化学键生成物结论NaOH和总结归纳烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2 CH3CH2-Cl CH3CH2-OH1、试考虑如何以乙烯制取乙二醇,无机物自选。提示:卤代烃为桥梁总结归纳烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2 卤代烃: 烃

16、分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物链状烃环状烃烷烃 C-C-C-C烯烃 C=C-C-C炔烃 CC-C-C脂环烃芳香烃脂肪烃烃 如何用树状分类法,按碳的骨架给烃分类?第二章复习卤代烃: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代链状烃环状烃烷烃 1、烷烃的化学性质: (1)氧化反应燃烧: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O燃烧A、通常状况下,它们很稳定,与酸、碱和强氧化剂等不反应,也难与其他物质化合。(2)取代反应CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2(4)烷烃化学性质 (3)热分解裂解C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 1、烷烃的化学

17、性质: (1)氧化反应燃烧: CH4 + 2二、烯烃1.单烯烃通式CnH2n (n2)2.化学性质(1)氧化反应: 燃烧与酸性KMnO4的作用:(2)加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等):CH2CH2 + BrBr CH2BrCH2BrCH3CHCH2 + HCl CH3CHCH2HCl(马氏规则)鉴别烯烃和烷烃CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂加压、加热(3)加聚反应nCH2=CH2催化剂CH2 CH2n聚乙烯二、烯烃1.单烯烃通式CnH2n (n2)2.化学性质(1+ Cl2ClCl1,2加成+ Cl2ClCl1,4加成(1)加成反应(2)加聚反应n CH2=CCH=CH

18、2 CH3 CH2C=CHCH2 n CH3催化剂nCH2=CH-CH=CH21,4 加聚CH2-CH=CH-CH2n聚1,3-丁二烯(3)二烯烃通式: CnH2n2共轭二烯烃CH2CHCHCH2+ Cl2ClCl1,2加成+ Cl2ClCl1,4三、烯烃的顺反异构由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构1)具有碳碳双键2)双键两端的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.即a b,a b ,且 a = a、b = b至少有一个存在。2.形成条件:三、烯烃的顺反异构由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子四、炔烃1.炔烃通式CnH2n-2

19、(n2)2.化学性质(1)氧化反应: 燃烧与酸性KMnO4的作用:(2)加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等):(3)加聚反应CHCH+H2O CH3CHO(制乙醛)CHCH+HCl催化剂 CH2=CHCl(制氯乙烯)n CHCH 加温、加压催化剂 CH2=CHn四、炔烃1.炔烃通式CnH2n-2 (n2)2.化学性质( 实验中采用块状CaC2和饱和食盐水,为什么?实验中为什么要采用分液漏斗?制出的乙炔气体为什么先通入硫酸铜溶液?原理:CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2 实验中采用块状实验中为什么要制出的乙炔气体原理:CaC2第二节 芳香烃一、苯的结构与化学性质二、苯的同系物1、苯的结构2、苯的物理性质3、苯的化学性质加成反应取代反应 卤代 硝化 磺化1.苯的同系物2.通式:CnH2n-6 (n6)3.化学性质(1)苯的同系物和苯都含有苯环,性质相似(2)苯的同系物含有侧链,性质与苯又有不同CH3KMnO4、H+COOH第二节 芳香烃一、苯的结构与化学性质二、苯的同系物1、苯的结苯饱和烃不饱和烃取代反应加成反应溴代反应硝化反应磺化反应与l2与2一、苯的结

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