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文档简介
1、有机化学基础专题复习(一)-官能团性质及有机反应类型二轮专题复习1. 【考纲要求】1、掌握官能团的名称和结构2、了解官能团在化合物中的作用3、掌握个主要官能团的性质和主要化学反应。2.(2014年广东高考) 30.(15分)不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。(1)下列化合物I的说法,正确的是_A.遇FeCl3溶液可能显紫色B.可发生酯化反应和银镜反应C.能与浓溴水发生加成和取代反应D.1mol化合物I最多能与2molNaOH反应真题再现AC3.某有机物的结构简式为, 它可以发生反应的类型有() 课前小测加成反应 消去反应 水解反应 酯化反应 氧化反应 加聚反应 A B C D B4.1、
2、碳碳双键:(1)加成反应:能与H2、HX、X2、H2O等物质发生加成反应。特点:产物单一,原料中原子利用率100%。(2)氧化反应:能燃烧、使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)加聚反应:在一定条件下,能发生加聚反应,只生成高分子聚合物。一、有机化学官能团复习5.2、碳碳叁键:(1)加成反应:能与H2、HX、X2、H2O等物质发生加成反应。可以部分加成,也可以完全加成。(3)加聚反应:在一定条件下,能发生加聚反应,只生成高分子聚合物,并且聚合物中含有双键。(2)氧化反应:能燃烧、使酸性高锰酸钾溶液褪色。6.3、卤素原子(-X):(1)水解反应:氢氧化钠水溶液,加热。产物:醇(2)消去反应:氢氧化钠醇溶
3、液,加热。产物:不饱和化合物结构要求:与卤碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子7.4、羟基(-OH):(1)醇羟基:a.与金属钠反应,生成氢气,羟基的数目决定了氢气的量c.分子间脱水:浓硫酸,加热。产物:醚类b.分子内脱水:浓硫酸,加热。产物:不饱和化合物e. 取代反应:与卤化氢在酸性、加热条件下反应。产物:卤代烃f.催化氧化反应:O2、Cu/Ag,加热。产物:醛或酮【注意】羟基碳原子上氢原子的个数,决定了催化氧化的产物(置换)(取代)(消去)(氧化)d. 酯化反应:可以与羧酸发生酯化反应。产物:酯。(取代)8.(2)酚羟基:a. 弱酸性(苯酚:俗称石炭酸):可以与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠反应。b
4、. 取代反应:与浓溴水反应:生成白色沉淀,并且溴原子只取代羟基邻位、对位的氢原子。c. 显色反应:遇到三氯化铁,溶液显紫色。【注意】凡是具有酚羟基的化合物,都能与浓溴水反应生成白色沉淀,并且遇到三氯化铁溶液都显紫色。9.5、醛基(-CHO):(1)氧化反应:能被氧气、酸性高锰酸钾溶液、溴水、银氨溶液、新制氢氧化铜氧化。产物:羧酸。a.银镜反应:与银氨溶液发生银镜反应。产物:羧酸铵、水、银、氨。系数:1、2、3。 醛基的数目决定了银的产量。b.与新制的氢氧化铜溶液反应:生成红色的氧化亚铜沉淀,醛基的数目决定了氢氧化铜的用量。【注意】甲醛(蚁醛)的特殊结构。(2)加成反应:与氢气发生加成反应。产物
5、:醇。10.6、羰基_OC=_(1)加成反应:与氢气发生加成反应。产物:醇。7、羧基 (-COOH):(1)弱酸性:可以与金属钠、氢氧化钠、氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应。(2)酯化反应:可以与醇发生酯化反应。产物:酯。【注意】甲酸(蚁酸)的特殊结构。11.有机物中羟基(OH)上的氢电离难易程度:羧酸酚醇NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇酚羧酸12.8、酯基_OC=O_(1)水解反应:a.酸性条件:在稀硫酸的催化下,酯可以发生水解。产物:羧酸、醇。可逆反应。b.碱性条件:在碱性条件(如:氢氧化钠溶液)下,酯完全水解。产物:羧酸盐、醇。不可逆。(取代)13.小结1、常见有机反应类型反应类型涉及
6、有机官能团或有机物取代反应OH、X、饱和烃、苯及苯的同系物加成反应 碳碳双键、碳碳三键、CHO 、羰基 、苯及苯的同系物消去反应X、OH(醇)(连有官能团的C的相邻C上有H) 酯化反应OH、COOH水解反应X、COO、二糖、多糖、蛋白质氧化反应 OH(连有OH的C上有H) 、CHO、苯的同系物还原反应CHO、羰基加聚反应 C=C C C14.【例1】(上海高考)某有机物的结构式右图所示,它在一定条件下能发生的反应有加成反应 水解反应 酯化反应 氧化反应 中和反应 消去反应 还原反应 ()A、 B、 C、 D、 醛基可加成,还原、氧化羟基可酯化,羧基能中和、酯化、B苯环可取代、加成典例分析羟基可
7、酯化不能消去能消去吗?15.课内总结归纳规律方法 2、特殊反应条件判断官能团的反应类型(1)NaOH水溶液,加热_。(2)NaOH醇溶液,加热_。(3)浓硫酸,加热_。(4)溴水或溴的CCl4溶液_ 浓溴水_。卤代烃、酯水解反应卤代烃消去反应 醇消去反应、醇分子之间脱水 烯烃、炔烃加成反应、醇和酸酯化反应酚的取代反应16.(5)O2/Cu或Ag,加热_。(6)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液_。(7)稀硫酸,加热_。(8)H2、催化剂_。 醇、醛的氧化反应醛基的氧化反应酯、二糖、多糖和蛋白质、肽水解反应 烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮等加成反应(还原反应) 17.能与溴水反应而使溴水褪色:_ _
8、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_或_。能与H2加成的是:_(注意COOH、COO与H2不加成) 能水解:_ 有机物中COOH与酚羟基有酸性,酸性强弱规律: _思考一分钟含碳碳双键、碳碳三键含碳碳双键、碳碳三键 苯的同系物、含羟基、醛基的物质 含碳碳双键、碳碳三键、苯、CHO 酯与卤代烃等小结 提高羧酸H2CO3苯酚HCO3 CHO、 OH的物质的物质 羰基的物质 18.给你一分钟小结提高1 取代:与X2反应HX2,酚羟基邻对位氢可被取代;加成:CC(X2、H2、HX);-C C-(X2、H2、HX);CHOH2;C6H6H2,与Na反应:(醇、酚、羧酸)OHNaH2 与NaOH反应:(酚)OH_NaOH、COOH_NaOH、醇酯COORNaOH,酚酯COOC6H5NaOH,卤原子水解XNaOH(苯环上卤原子XNaOH)氧化:CHOAg(NH3)2AgCHOCu(OH)2Cu2O1 21 3 1 1/21 21 2222 1 1 1 19.【例2】(98全国)白藜芦醇(如下图) 广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是() A. 1 mol,1 mol B. 3.5 mol,7 mol C. 3.5 mol,
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