天然药物化学 第6章 萜类和挥发油课件

1、第六章萜类和挥发油terpenoids and volatile oils一、萜的含义和分类二、萜类的结构类型及代表性化合物三、 萜类化合物的理化性质四、萜类化合物的化学性质五、 萜类化合物的提取分离六、挥发油第六章 萜类和挥发油一、萜的含义和分类 1、定义：一般认为，凡由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合（C5H8 )n 通式的衍生物均称为萜类化合物（Terpenoids） 。 2、 特点：骨架庞杂、种类繁多、数量庞大、生物活性广泛的一类重要的天然药物化学成分。3、化学结构特点：是异戊二烯的聚合体及其衍生物，其骨架一般以五个碳为基本单位，也有例外。一、萜的含义和分类一、萜的含义和分类一、萜的含义和

2、分类二、萜类的结构类型及代表性化合物三、 萜类化合物的理化性质四、萜类化合物的化学性质五、 萜类化合物的提取分离六、挥发油第六章 萜类和挥发油1、单萜：由2个异戊二烯单位构成、含10个碳原子的化合物及其衍生物。 典型的单萜分子式为C10H16 ，有3个不饱和度。可形成无环单萜、单环单萜、双环单萜。二、萜类的结构类型及代表性化合物（1）无环单萜蒿酮artemisia Ketone（1）链状倍半萜二、萜类的结构类型及代表性化合物（2）单环倍半萜 牻牛儿酮 (镇咳、平喘 )3、 二萜（diterpenoids）：由4个异戊二烯单位构成、含20个碳原子的化合物类群。 结构具有多样性，生源上都是有前体物

3、焦磷酸香叶基香叶酯（GGPP）衍生而成的。 许多二萜的含氧衍生物具有多方面的生物活性，如紫杉醇、穿心莲内酯、关附甲素、雷公藤内酯、甜菊苷等都具有较强的生物活性。 除植物外，菌类代谢产物中也发现有二萜，从海洋生物中也有为数较多的二萜衍生物。二、萜类的结构类型及代表性化合物一、萜的含义和分类二、萜类的结构类型及代表性化合物三、 萜类化合物的理化性质四、萜类化合物的化学性质五、 萜类化合物的提取分离六、挥发油第六章 萜类和挥发油一、萜的含义和分类二、萜类的结构类型及代表性化合物三、 萜类化合物的理化性质四、萜类化合物的化学性质五、 萜类化合物的提取分离六、挥发油第六章 萜类和挥发油1、加成反应 a、

4、含有双键萜类化合物可与卤素、卤化氢、亚硝酰氯等试剂发生加成反应，产物多为结晶性的。 b、含羰基的萜类化合物可与亚硫酸氢钠或吉拉德试剂发生加成反应，往往生成结晶产物。四、萜类化合物的化学性质可借助加成物完好的晶型，用于萜的分离与纯化。一、萜的含义和分类二、萜类的结构类型及代表性化合物三、 萜类化合物的理化性质四、萜类化合物的化学性质五、 萜类化合物的提取分离六、挥发油第六章 萜类和挥发油（一）组成及分类1、定义： 挥发油（volatile oils）又称精油（essential oils）， 是一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。 挥发油类成分主要存在种子植物，尤其是芳香植物中。2、作用 1）临床上具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇痛、抗菌消炎作用。 2）是香料工业、食品工业及化学工业的重要原料。六、挥发油（三）提取分离 （1）提取 1、水蒸气蒸馏（植物中提取挥发油最常用方法） 利用挥发油与水不相混溶的性质进行提取。 操作方式不同分为：共水蒸馏法和通入水蒸气蒸馏法 溜出液分层不明显时，可加入氯化钠或硫酸钠等进行盐析 六、挥发油六、挥发油3）醛酮化合物的分离类： 亚硫酸氢钠法： 注意：提取时间不宜过长，温度不宜过高，否而可能生成不可逆的双键加成物。吉拉德试剂法（Girard）： 习 题1、根据碳原子个数，可将萜分为几类？每一类举出