人教化学选修5第二章第三节 卤代烃课件

1、1.认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。2.了解卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律。3.培养逻辑思维能力与进行科学探究的能力。卤代烃的消去反应与水解反应1.卤代烃的性质特点卤代烃的化学性质较活泼,这是由于卤素原子(官能团)的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强,形成的CX键中,共用电子对偏向X,故CX键的极性较强,在其他试剂作用下,CX键很容易断裂而发生化学反应。2.消去反应与水解反应的区别【典例】下列化合物中既可以发生消去反应，又可以发生水解反应的是【思路点拨】解答本题要明确以下两点：【互动探究】(1)B物质发生消去反应的产物有几种结构？(2)由C物质如何制备得到三元醇？提示：(1)

2、两种，结构简式为 CH2CH-CH2-CH3或CH3-CHCH-CH3。(2)先和溴水或溴的四氯化碳溶液反应，然后在氢氧化钠水溶液中加热水解即可,可表示为：卤代烃中卤素原子的检验 检验卤代烃中的卤素,一般是先将其转化成卤素离子,再进行检验。具体实验原理和检验方法如下:1.实验原理R-X+H2O ROH+HXHX+NaOH=NaX+H2OHNO3+NaOH=NaNO3+H2OAgNO3+NaX=AgX+NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。NaOH2.实验操作(1)取少量卤代烃加入试管中；(2)加入NaOH溶液；(3)加热(加热是为了加快水解速率)；(

3、4)冷却；(5)加入稀硝酸酸化(加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸)； (1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X-，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。(2)将卤代烃中的卤素转化为X-，可以用取代反应，也可用卤代烃的消去反应。在加AgNO3溶液检验X-前,也要先加稀硝酸溶液中和过量的碱。【典例】(2011天水高二检测)为检验某卤代烃(RX)中的X元素，下列操作：加热煮沸；加入AgNO3溶液；取少量该卤代烃；加入足量稀硝酸酸化；加入NaOH溶液；冷却。正确的操作顺序是A.B.C.D.【思路点拨】解答本题可按以下思

4、路分析：【自主解答】选B。鉴定卤代烃中的卤素,必须先将卤代烃中的卤素原子通过水解或消去反应转化为X-,再滴入AgNO3溶液来检验。即先取少量卤代烃加入NaOH的水溶液,使其水解后,再加入稀硝酸,然后加入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色来判断X。其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前,应加入硝酸酸化,以中和过量的NaOH溶液,防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰。【互动探究】(1)检验X-时，在加入AgNO3溶液之前,为什么要加入硝酸酸化？(2)如何根据现象判断卤代烃中的X是什么原子？提示：(1)加入硝酸以中和过量的NaOH溶液,防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀

5、对实验的观察产生干扰。(2)若产生白色沉淀,卤素原子为氯原子；若产生浅黄色沉淀,卤素原子为溴原子；若产生黄色沉淀,卤素原子为碘原子。【规律方法】卤代烃中卤素原子的检验易出现的错误一是忽视卤素在卤代烃中的存在形式。卤代烃中的氯元素不是Cl-的形式,故检验前应先使其转化为Cl-。二是卤代烃在碱性条件下水解后没有将其转化成酸性条件而加入AgNO3溶液,导致出现错误。【变式训练】(2011吉林高二检测)要检验某溴乙烷中含有溴元素,正确的实验方法是( )A.加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸

6、性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成【解析】选C。要检验溴乙烷中含有溴元素,必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应变为溴离子,再滴入AgNO3溶液检验。但要注意必须先用硝酸中和水解或消去反应后的溶液,调节溶液呈酸性后再加入AgNO3溶液。【典例】下列过程最终能得到白色沉淀的是A.C2H5Cl中加入硝酸酸化的AgNO3溶液B.NH4Cl中加入硝酸酸化的AgNO3溶液C.KClO3中加入硝酸酸化的AgNO3溶液D.C2H5Cl与过量NaOH溶液共热后加入AgNO3溶液【易错选项】D【易错剖析】(1)易错选项分

7、析错选D项的原因主要是对卤代烃的水解过程、水解条件理解不透彻。忽略“卤代烃的水解必须在碱性条件下，而氯离子的检验必须在酸性条件下”，故在检验卤代烃中的卤素原子时，在加入AgNO3溶液前应先加酸中和过量NaOH溶液。(2)其他错误选项分析【标准答案】B1.下列物质中，不属于卤代烃的是( )A.氯乙烯B.溴苯C.四氯化碳D.硝基苯【解析】选D。卤代烃是烃中的氢原子被卤素原子(X)取代后的产物，只含有C、H、X元素，硝基苯中含有N、O，不是卤代烃。2.(双选)(2011临沂高二检测)下列反应不属于取代反应的是( )A.溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热B.溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热C.甲烷与氯气D.乙炔

8、与氯化氢在一定条件下制氯乙烯【解析】选B、D。溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热,发生消去反应；乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯是加成反应。3.(2011攀枝花高二检测)有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是( )A.溴乙烷不溶于水，其密度比水的小B.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成C.溴乙烷与NaOH的醇溶液混合共热可生成乙烯D.溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取【解析】选C。溴乙烷密度大于水，A错；溴乙烷不能电离出Br-，不能与AgNO3溶液反应，B错；溴乙烷与NaOH的醇溶液发生消去反应生成乙烯，与NaOH的水溶液发生水解反应生成乙醇，C正确；溴乙烷通常用乙烯与HBr加成制得，

9、用溴与乙烷反应得不到纯净的溴乙烷，D错。4.下列叙述正确的是( )A.所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体B.所有卤代烃都是通过取代反应制得C.卤代烃不属于烃类D.卤代烃都可发生消去反应【解析】选C。一氯甲烷是气体，A错；烯烃通过发生加成反应也可得到卤代烃，B错；卤代烃属于烃的衍生物，不是烃，C正确；卤素所在碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子的卤代烃才可发生消去反应，D错。5.(2011陕西师大附中高二检测)为探究溴乙烷与NaOH乙醇溶液发生反应后生成的气体中是否含不饱和烃，设计装置如图所示。回答：(1)A装置中反应的化学方程式为_；(2)B装置的作用是_；(3)若省去装置B，C装置中试

10、剂应改为_，反应的化学方程式为_。【解析】溴乙烷与NaOH的醇溶液发生消去反应生成乙烯，乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；因乙醇易挥发，挥发产生的乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，因乙醇易溶于水，故水的作用是除去挥发的乙醇，防止对乙烯检验的干扰；若把酸性高锰酸钾溶液换为溴水或者溴的四氯化碳溶液就可以不受乙醇的干扰。答案:(1)CH3CH2Br+NaOH CH2CH2+NaBr+H2O(2)吸收挥发出来的乙醇(3)溴水 CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br乙醇【实验】如图所示是检验溴乙烷(已知溴乙烷的沸点38.4 )的某性质实验的装置。【探究】1.按如图所示连接好仪器后，首先应进行的操作是什么？提示：检查装置气密性。2.在试管A里加入2 mL溴乙烷和5 mL 10% NaOH的乙醇溶液，再向试管里加入几小块碎瓷片。加入碎瓷片的作用是什么？根据什么现象表明溴乙烷和氢氧化钠溶液已完全反应？提示：防止液体剧烈沸腾，引起暴沸。如果油状液体消失，溶液不分层即证明完全反应。3.为什么用水浴加热方式加热试管A？提示：水浴加热可以使试管受热均匀，更好地控制反应温度，温度不会过高，可以减少溴乙烷和乙醇的挥发。4.为什么通过检验生成的气体可以判断溴乙烷发生了消去反应而不是水解反应？根据什么现象可以证明这一结论？提示：溴乙烷发生消去反应可以生成乙烯，发生水解反应生成乙醇，