2022年南京工业大学有机化学期末试卷

1、最 文档最 文档 210CH3OCH3H C3331CH23NHCHH C3O3CHH C3CH3CH4,34,SOH335CH6,36,CHCHCOOH2Br3CHCH33CHOH7,HOH7,8BrCH32NOCH23COOH9O10.CH3二：完成以下反响30NaClNaCl溶液1,CH CH1,32C=CH22CH32,+高温Cl2浓 H SO24浓 H SO243，2344， (CH ) CCHO+ HCHONaOH (浓3 35,+H C3酸性63酸性62CHCHCH3NaOH溶液3 23Cl7,OHNaOHCH Br7,3Cl8,ROHCH CHCH(CH )8,ROHNaOR3

2、9,3CH CH22CHO3 2NaOH4LiAlH4水OOH10Cl+OOH12Br2CH3+H+2 C2H5OH干HClO13+2Br2OO14NHKOH CH3CH2OHCH3CHBrCH315.NH2NaNOOOH2,HClOH0-5最 文档最 文档 3三：排序10 将以下化合物对亲电取代反响的简洁程度排列成序OHCHOBr比较以下醇与卢卡氏试剂反响的相对速率的大小CH OHCH3CH32H COHH C3CH33OH将以下化合物中羰基与同一亲核试剂加成反响的活性大小排列成序3CHO3H3CCHOH3CCHOH3CCH3比较以下羧酸的酸性COOHCOOHCOOHCOOHOCH3NO2H

3、Cl比较以下卤代烃按SN2 反响的速度大小CH3CH CH CH32CH Br(CH )23CBrCH CH33CHBr6CH3CHH CH3CCHH C31332苯甲醛苯甲酮3己酮五 用化学方法分别以下各组化合物6OHCH2OH乙醚乙烷六 用指定的原料合成以下各化合物小分子试剂任选2以丙烯为主要原料合成 1-氯-2,3-二溴丙烷甲苯为原料合成：4硝基2溴苯甲酸CH3OHCH3OH六个碳原子以下的有机物合成：4CH2(CO2C2H5)2COOH七、简要答复以下问题18 分用R/S 标度法标出以下化合物的构型：C6H13HHBrBrC6H13HC2H5ONaC6H13HC HOH(A)CH3 (

4、B)25 (C)3H C33CH3CH3和H3CCH3C(CH 3)3(A)哪个化合物是手性分子？写出手性分子的稳定构象式。(B)43有三种液体物质，分子式为C4H10O，其中两种在室温下不与卢卡氏试剂起反响，但经K2Cr2O7/H2SO 稀氧化，最终得到两种羧酸。另一种则很快与卢卡氏试剂起反响生成2-氯-2-甲基丙烷。试写出这三种有机物质 的构造式及变化过程。4参考答案一：命名1甲基庚烯N甲基苯基乙酰胺3甲基环戊基甲酮46甲基2萘磺酸58,8二甲基1溴双环3.2.1辛烷6苯基丁酸7甲基5硝基苯酚82甲基3溴丁醇93呋喃甲酸10甲基螺3,55壬烯二：完成反响Br1.H CBr3CH Br2CH

5、3+H C3CH BrCl2ClCH32.ClSO3H3.OCH2CHSO3HOCH2CH34.(CH ) C HOH4.3 32SO3HCH3CHCH3COOHH C37.CH3CH3OHONaOCH3OH8.H C3CH3CH3CHOCH3CH2OHH C3CH3OOOH3CBrH CBrH3CCHOCHOCHO COOH3H3CBrOON K+OCH3ONOCH3OON2ClNNOH三：排序OH1.BrCHOCH2OHH3CH CCH32.3OH H COH3COOH3.3CCOOHCH3H3CCH3COOHH3CCOOHCH3COOH4.NO2ClOCH35.H3CCHBrH CCH3

6、23Br(CH3)3CBrCH3四：区分化合物先用 tollens 试剂鉴别出炔烃，然后再用溴的CCl4溶液鉴别出烯烃tollens 试剂鉴别出苯甲醛，然后用碘仿反响鉴别出苯甲酮五：分别参加NaOH 溶液，油层为苯甲醇，然后萃取。向水相通入CO2,苯酚析出。把混合物通入浓硫酸，乙醚可以溶解与浓酸中，而乙醚不溶解六：合成1.(1)H3CCH2+2CLCH222500oC2(2)ClCH2+ BrCCl4BrCH3CH3CH312.( )CH31HNOH2SO4+CH3CH33NOCH3CH33NO2(2)CH32NO2CH32+BrFeBr3BrNO2(3)BrCH3NOCH3COOHH+BrCOOHNO23.(1)OH+BrBrBr+(2)MgMgBr( )MgBr +H OCH3OH32H3CCH3CH34.)(COOCH CH )RONa_1223 2CH(COOCH CH )23 2_CH(COOCH CH )( )CH(COOCH CH )+BrCH CH Br23 2223 222CH Br2CH(COOCH CH )(3)23 2CH BrRONaCOOCH