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文档简介
1、有机化学电子教案第七章多环芳烃和17.1 稠环芳烃7.1.1 萘及其衍生物1) 萘的结构22) 萘的命名6-硝基-2-萘磺酸1-甲基萘(-甲基萘)1-甲基-2-乙基萘33) 萘的化学性质475 % 25 %5从这两个氧化反应可得到什么结论?6有两个保留苯环的结构亲电取代反应位活泼的解释77.2 蒽和菲化学性质在9,10位较活泼8为什么9、10位活泼?9由此生成的中间体因保持了两个完整的苯环而稳定。10这一反应又说明什么?117.3 致癌芳香烃1,2-苯并芘 1,2,5,6-二苯并蒽苯并芘是煤焦油的主要成分,食物烟熏过程中会遭受污染。1kg烟熏羊肉中的苯并芘250支卷烟。127.4 非苯型芳香烃
2、芳香性(aromaticity):环稳定,易取代,难加成。Hckel规则:环多烯化合物中,具有共平面的离域体系,其电子数等于4n+2(n=0,1,2,3),此化合物具有芳香性。 2 4 4 6 6 8 8 1010137.4 非苯型芳香烃147.4 非苯型芳香烃15例题与讨论用化学方法区别下列化合物:(1)苯与甲苯 (2)环戊二烯和环戊二烯负离子苯甲苯KMnO4X褪色(1)环戊二烯环戊二烯负(2)NaH2X16例题与讨论2mol K与1mol 1,3,5,7-环辛四烯反应(不放出H2)生成的一个稳定化合物,该化合物不溶于非极性溶剂,而易溶于极性溶剂,说明理由。解: 两个K原子提供两个电子给1,3,5,7-环辛四烯,生成1,3,5,7-环辛四烯二负离子的钾盐。因为是盐,所以,不溶于非极性溶剂,而易溶于极性溶剂。该反应方程式为: 1,3,5,7-环辛四烯二负离子是稳定的共轭体系,符合休克尔规则,具有芳香性,性质较稳定。 17本章小结重点:判定芳香性的Hckel规则及其应用,萘的性质;稠环芳烃的芳香性与苯的比较。难点:芳香性的判定作业:P
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