选修5有机化学基础认识有机物前三节有机化合物的结构特点 完整版课件

1、第二章 分子结构与性质第二节 有机化合物的结构特点共两课时新课标人教版高中化学选修5第一章 认识有机化合物隆回万和实验学校 周建平一、有机化合物中碳原子的成键特点1、碳原子基态时的外层电子的分布：C：2S2 2Px1 2py1 2pz（1）SP3杂化 分子构型：四面体构型 实例：CH4 及烷烃等饱和碳原子（3）SP杂化 分子构型：直线型 实例：HCCH 及炔烃等三键碳原子（2）SP2杂化 分子构型：平面三角形 实例：CH2=CH2 烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子小结：共价键参数键长：键角：键能：键长越短，化学键越稳定决定物质的空间结构键能越大，化学键越稳定2、碳原子可用共价键彼此连接生成多种结构

2、，组成数量巨大的不同种类的有机分子骨架。 2.同分异构体二、有机化合物的同分异构现象1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。理解：三个相同：分子组成相同、分子量相同、分子式相同两个不同：结构不同、性质不同3. 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数12345678910同分异体数1112359183575碳原子数1112.1543472040同分异体数159355.366319624911788059314、同分异构体常见三种类型同分异构现象构造异构碳链异构位置异构官能团异构构型异构顺反异构对映异构构象

3、异构立体异构（如1-丁烯与2-丁烯）（如丁烷与异丁烷）（如乙醇与二甲醚）【判断】下列异构属于何种异构？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 CH- CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH36含有手性碳原子的异构 位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构立体异构练习：书写C6H14的同分异构体：5. 同分异构体的书写【交流总结】书写同分异构体的有序性同分异构体的书写口诀：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；由对到邻再到间。甲基不挂“1”；乙基不挂“

4、2”；丙基不挂“3”；练习：书写C7H10 的同分异构体HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直链CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC2、主链少一个碳3、主链少二个碳CCCCCCCCC（1）支链为乙基CCCCCCCCCCC（2）支链为两个甲基CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不同一个碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支链邻位支链间位CCCC4、主链少三个碳原子CCCCCCCCCCCCCC4、主链少三个碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC

5、CCC【观察】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（ ）个（A）2个 （B）3个 （C）4个 （D）5个 【练习2】写出分子式为C5H10的同分异构体。 按位置异构书写按碳链异构书写按官能团异构书写三、常用化学用语C C = C HHHHHH结构式CH3 CH = CH2结构简式 C C=C碳架结构键线式一些有机化合物分子的结构式，结构简式和键线式物质名称分子式结构式结构简式键线式戊烷C5H12丙烯C3H6乙醇C2H6O乙酸乙酯C2H4O2书写结构简式的注意点1表示原子间形成单键的可以省略2 C=C C=C中的双键和三键不能省略,但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO

6、,-COOH3准确表示分子中原子成键的情况如乙醇的结构简式CH3CH2OH,HO-CH2CH3深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个氧原子，分子式为_22322C22H32O2【随堂练习】1. 碳原子最外层含有_个电子，一个碳原子可以跟其他非金属原子形成_个 _键，碳原子之间也能以共价键相结合，形成_键_ 键或 _键 。 2. 如果甲烷分子中的四个氢原子被四个 -CH3取代，生成物的分子式是_生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同？ 如果生成物中的一个氢被氯原子取代， 写出它的结构简式_。3.下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？ H2NCH2COOH 和 H

7、3C-CH2NO2 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 4写出C4H8的所有同分异构体伯碳：与一个C原子直接相连。 仲碳：与二个C原子直接相连。 叔碳：与三个C原子直接相连。 季碳： 与四个C原子直接相连。1、碳原子分类知识回顾同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。2、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧(1)等同氢常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃CH3CH3CH4 CH3CH3-C-CH3 CH3例如：对称轴CH3

8、CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa（2）对称技巧例3、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是-（ ）A、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（CH3）3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D（3）转换技巧例4、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为 A苯环上的二溴代物有9种同分异 构体，以此推断A苯环上的四溴代 物的异构体数目有 -（ ） A.9种 B. 10种 C. 11种

9、 D. 12种CH3CH3A例5、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 （ ） A.3 B.4 C.5 D.6CH3 CHCH3D CH2 CH2CH3 C3H7 CH3 C3H7科学史话1874年荷兰化学家范特霍夫（J.H.vant Hoff，18521911）和法国化学家勒 贝尔（J.A.Le Bel，18471930）分别独立地提出了碳价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的4个价键指向四面体的4个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展。1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比亨利克范特霍夫 送鲜奶的范

10、特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了“牧场化学家”。 范特霍夫的父亲从这件事中得知儿子很喜欢化学，就从家里让出一间房子作为工作室，专门供儿子做化学实验。从此，范特霍夫就开始“经营”自己的小实验室。他把父母给的零用钱和从其他亲友那里得 到的“赞助”积累起来购买了各种实验器具和药品，课作时间从事自己的化学实验。立志当一名化学家，1869年，范特霍夫从鹿特丹五年制中学毕业了。选择什么样的职业呢?在当时，化学作为一 门学问已有很多人进行了研究，但是人们普遍认为化学不是一种职业，从事化学的人，还要兼做其他工作才能够维持自己的生活。父亲为了让他多增加一些知识，才支持他做化学实验。要把化学做为一种职业，做

11、一个化学家，父亲就难以同意了。因为这样做恐怕连自己的生活都维持不了。为此，父子俩争辨了多次，但是必须有一个结论才行呀。一天晚饭过后，父子俩又开始讨论这个老话题了。“中学毕业了，你打算上哪个学校?”父亲心平气和地问道。当然，选择学校也就是选择职业了。“学习化学对我比较合适，爸爸，你说对吗?”儿子说出了心里话。父母并不想让他成为一个化学家，而想把他培养成一名工程师。几经周折，范特霍夫进入了 荷兰的台夫特工业专科学校学习。这个学校虽然是专门学习工艺技术的，但讲授化学课的奥德曼却是一个很有水平的教授。他推理清晰，论述有序，很能激发起人们对化学的兴趣。范特霍夫在奥德曼教授的指导下进步很快。由于范特霍夫的

12、努力，仅用了2年时间就学完了一般人3年才能学完的课程。1871年，范特霍夫毕业了，他终于说服了父母，可以全力进行化学研究了。为了打好基础，找准研究的方向，必须拜师求教。范特霍夫只身来到德国的波恩，拜当时世 界著名的有机化学家佛莱德凯库勒为师。佛莱德凯库勒是个传奇的化学家，他在梦中见蛇在狂舞，首尾相接，从而解决了苯环的结构。在波恩期间，范特霍夫在有机化学方面受到了良好的训练。随后，他又前往法国巴黎向医学化学家武兹请教。1874年，回到荷兰，在乌特勒支大学获得博士学位。从此他就开始了更深入的研究工作。范特霍夫首先提出了碳的四面体结构学说。过去的有机结构理论认为有机分子中的原子都处 在一个平面内，这

13、与很多现象是矛盾的。范特霍夫的理论纠正了过去的错误。但是这一新的理论却遭到了一些权威人士的反对，当时德国有机化学家哈曼柯尔比就是其中一个。这位老科学家倚老卖老，根本不愿学习新的东西。在没有认真研究的情况下，就毫无根据地把范特霍夫斥责了一顿。范特霍夫对这位才先生的高论嗤之以鼻，不与其辩论。这一下可气坏了老柯尔比，他跳着脚非要与范特霍夫一比高低。范特霍夫本来就想与这些化学界的权威们争一高低，因为事实是迟早会说话的。既然柯尔比 不远千里从德国来到荷兰，那也只好以礼相见了。毕竟范特霍夫是晚辈，当柯尔比气势汹汹地冲进范特霍夫的办公室时，范特霍夫已经恭恭敬敬地等候他了。待柯尔比的火气稍稍减退之后，范特霍夫平心静气地向他陈述了自己的观点，并请柯尔比用事实来批评自己的理论。这位老权威暗暗地吃了一惊，眼前的年轻人非同小可，讲述观点时条理清楚，论证有据，不 可不服呀。柯尔比毕竟还是要讲道理、讲事实的。平心而论，范特霍夫的理论是正确的，他刚来时的火气完全消失了，并邀请范特霍夫去普鲁士科学院工作。 范特霍夫实事求是、谦虚谨慎的态度使很多人都能心悦诚服地接受他的理论。1901年，瑞典皇家科学院收到的20份诺贝尔化学奖候选人提案中，有11份提名