有机化学课程考试大纲

1、有机化学课程考试大纲（四年制本科.试行）课程编号：03021105课程性质：专业必修课适用专业：应用化学开设学期：第三、四学期考试方式：闭卷笔试一、课程考核目的促进学生认真复习巩固所学的知识，较系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法；在创造性思维、了解自然科学规律、 发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练，使学生在本科阶段受到有机化学基本理论、基本知识和基本技能的系统培养，为培养tWj起点、厚基础、宽口径、tWj素质和能适应未来发展需要的专业人才打好基础，并满足目前硕士有机化学课程入学考试的要求。二、教学时数本课程总学时为144 （36周，周课时4）

2、,其中课堂教学128学时，课堂讨论8学时，考核8 学时。三、教材与主要参考书教材1、曾昭琼主编，有机化学（第三版），高等教育出版社，1993年主要参考书1、邢其毅主编，基础有机化学（第二版），高等教育出版社，1993年2、莫里森等编，有机化学，科学出版社，1983年3、胡宏文主编，有机化学（第二版），高等教育出版社，1990年四、考核知识点与考核目标本考试大纲根据上饶师范学院有机化学 课程教学大纲的教学要求，以四年制本科人才培养规格为目标， 按照有机化学学科的理论知识体系，提出了考核的知识点和考核的目标。考核目标分为三个层次；了解、理解（或熟悉）、掌握（或会、能），三个层次依次提高。第三学期期

3、中考试考核内容第一章绪论考核知识点1、有机物和有机化学：有机化学发展简史、有机化合物的特点、有机化合物的分类；2、有机化合物的结构理论：共价键理论、分子轨道理论、共价键的基本属性、共价键的极性和偶极矩、碳原子轨道的杂化（SP3、SP2、SP）、有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式一一有机反应类型（有机化合物分子中的共价键的形成、有机化合物分子中的共 价键断裂方式、过渡状态和中间体）；3、有机化学中的酸碱概念；4、研究有机化合物的一般步骤：分离提纯、检验纯度、实验式和分子式的确定（元素定性分析、元素定量分析、实验式的计算、分子式的确定 卜构造式的确定。 考核要求1、了解有机化学的发展简史以及

4、有机化合物和有机化学等概念的涵义；2、掌握有机化合物的特性，并能从结构上加以解释；3、理解有机化合物按碳骨架和按官能团分类的两种方法，掌握官能团概念的涵义以及 一些官能团的名称，并能根据官能团判断有机化合物所属类别;4、熟悉共价键理论和分子轨道理论的概念，掌握共价键理论和分子轨道理论的基本要点以及它们的主要区别；能够应用共价键理论和分子轨道理论的基本概念定性地理解、解释有机化合物的结构；5、掌握键长、键角、键能、极性共价键、非极性共价键、偶极矩等概念的函义；能够 区别键能和键的离解能以及根据元素电负性判断键矩的方向；6、掌握有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式以及掌握均裂、异裂、游离基型

5、反应、离子型反应、亲电反应、亲核反应、亲电试剂、亲核试剂、过渡状态和中间体等概念 的涵义；7、了解研究有机化合物的一般步骤和方法。第二章烷烧考核知识点1、烷煌的通式、同系列和构造异构现象；2、烷烧的命名：碳原子和氢原子的类型、烷基、烷烧的普通命名法和系统命名法；3、烷烧的分子结构：甲烷的结构一一碳原子的正四面体构型和SP3杂化轨道、烷烧分子的形成和b键的特征、烷煌的构象 （锯架式、楔形式和 Nenman式）及构象异构；4、烷煌的物理性质：状态、沸点、熔点、比重、溶解度；5、烷煌的化学性质：氧化反应、裂化反应（热裂化、催化裂化）、磺化和硝、卤代反应；6、卤代反应历程：甲烷的氯代反应历程一一游离基

6、反应历程、甲烷氯代反应进程中的 能量变化、其它烷烧的氯代反应和烷基游离基的结构及其稳定性；7、烷烧的来源和制备：石油的精制、烷烧的制备（烯煌的氢化、Wurtz合成法、Kolbe 电解法、Gringnard试剂法、Corey House反应;8-烷煌的代表物一一甲烷。考核要求1、掌握烧、烷煌、通式、同系列、同分异构现象、构造异构或碳链异构、构造式、构造异构体、构象和构象体等概念的涵义以及用构象式（Newman投影式、锯架式或楔形式 ）表示烷煌典型构象的书写方法；2、掌握烷煌的命名方法；3、理解烷烧的分子结构特点，掌握碳原子的正四面体概念和b键的特征；4、理解烷烧的沸点、溶点、比重、溶解度与相对分

7、子量和分子结构的关系，并能用分子间力的观点说明其规律性的变化；5、理解烷煌的化学性质和各种氢原子的相对活泼性；6、掌握烷煌的光卤化反应历程，并能够运用过渡状态理论解释甲烷氯代反应进程中的能量变化一一活化能和反应热；7、理解不同卤素对同一种烷煌的反应活性以及烷基游离基的结构和相对稳定；8、了解烷烧的来源及其主要用途。第三章单烯煌考核知识点1、烯煌的结构：碳原子的 SP2杂化轨道和C=C双键的形成、C=C双键的特点；2、烯煌的同分异构现象和命名；烯煌的同分异构现象能一构造异构、位置异构和顺反异构；烯煌的命名；烯煌的系统命名法；烯煌的Z、E命名法（次序规则）；3、烯煌的物理性质；4、烯煌的化学性质：

8、加成反应催化加氢能一氢化热和烯煌的稳定性、离子型加成反应（加卤化氢Markovnikov规则、加硫酸烯煌的间接水合法、加水的加成（加卤化氢Markovnikov规则、加硫酸烯煌的间接水合法、加水的加成烯煌的直接水合法、加卤素一一化学特性试验、加次卤酸一一羟卤化反应、硼氢化一氧化反应一一 烯煌的间接水合法、羟汞化反应、加碳烯、亲电加成反应历程一一碳正离子和环状瑜离子中 间体、Markovnikov规则的理论解释诱导效应和碳正离子的稳定性、亲电加成反应过程的碳正离子的重排、亲电加成反应的活性、游离基加成反应过氧化物效应;氧化反应（高 镒酸钾氧化一一Baeyer试验、臭氧化、四氧化钺氧化、过氧酸氧化

9、、催化氧化）；聚合反应； “-氢原子的取代反应；亲核加成反应；5、烯煌的工业来源和实验室制法：醇脱水、卤代烷脱卤化氢、邻二卤代物脱卤；6、重要的烯煌及用途：乙烯、丙烯。考核要求1、掌握SP2和SP3杂化碳原子的特点、形成兀键的条件以及兀键的特性，定性理解乙烯的分子轨道；2、掌握烯煌的同分异构现象和系统命名方法以及次序规则的要点，并能用Z、E标记法标记顺反异构体的构型；3、理解烯煌的物理性质；4、掌握烯煌加卤化氢、加硫酸、加水、加次卤酸、加卤素、硼氢化反应、羟汞化反应、加碳烯反应以及亲电加成反应的历程；掌握Markovnikov 规则（区域选择性）以及运用Markovnikov规则来判断不对称烯

10、煌与不对称试剂进行亲电加成的主要产物的方法；5、理解根据带电体系的稳定性随着所带电荷的分散而增大的原理来判断碳正离子的稳定性，并能够运用烷基的电子效应 （诱导效应）和碳正离子的稳定性来解释 Markovnikov规则；6、掌握不对称烯煌与澳化氢在过氧化物存在时所表现的过氧化物效应现象即加成产物 反Markovnikov规则，并能用游离基加成反应历程解释其原因；能够用电子效应解释“一的活泼性;7、掌握实验室制取烯煌的方法和原理。第四章快煌和二烯烧考核知识点1、二烯煌的分类和命名；2、共轲二烯煌的结构和共轲效应：结构（共轲体系、离域 兀键、丁二烯的分子轨道 卜共振论简介和丁二烯的共振结构式、共轲效

11、应和超共轲效应；3、共轲二烯煌的化学性质：1,2-加成和1,4-加成速度控制和平衡控制、环加成反应、聚合反应；4、重要的二烯烧：丁二烯、异戊二烯、环戊二烯；5、快烧的结构：碳原子的 SP杂化轨道和C三C叁键的形成、C三C叁键的特征；6、焕煌的同分异构现象和命名；7、焕烧的物理性质；8、快烧的化学性质：还原氢化反应（生成烷烧、生成烯煌 一一立体选择性反应）；亲电加成反应（加卤素、加卤化氢、快烧的水合、硼氢化反应）；亲核加成反应（加醇、加氢氟酸、加竣酸）；快烧酸性氢的取代反应；快烧的氧化反应（高猛酸钾氧化、 臭氧化）；焕烧的聚合反应（二聚、三聚、四聚）；9、快烧的制法：邻二卤代烷脱卤化氢、快烧的烷

12、基化；10、乙快的工业来源及应用。考核要求1、掌握快煌、二烯煌的同分异构现象和命名方法；2、及共轲二烯煌的结构特点；3、理解二烯煌和焕煌的物理性质；4、掌握共轲二烯煌的 1,2-加成和1,4-加成反应、Diels-Alder反应和聚合反应；5、初步掌握亲核试剂、亲核加成反应的涵义和能够用电子效应解释碳负离子的稳定性。第五章脂环煌考核知识点1、环煌的分类和命名方法；2、环煌典型构象的表示方法；3、环烷煌的分子结构和稳定性；4、环烷煌的物理性质；5、环烷煌的化学性质：取代反应、加成反应（催化加氢、加卤素、 加卤化氢）、氧化反应;6、环烷煌的顺反异构、构象及构象分析：环烷煌的顺反异构、环丁烷和环戊烷

13、的构象、环己烷的构象、取代环己烷衍生物的构象、十氢化茶的构象；7、环烷煌的工业来源和一般制法。考核要求1、掌握脂环煌的命名方法；2、掌握脂环煌典型构象的表示方法；3、掌握环烷煌的结构和性质；了解 Baeyer张力学说的内容，并能用它来解释小环比大环不稳定的原因；4、掌握脂环烧产生顺反异构现象的原因和条件，以及环己烷和取代环己烷的构象分析；5、了解脂环煌的一般制法。第六章对映异构 考核知识点1、分子的手性和对映体;2、平面偏振光和物质的旋光性：平面偏振光、物质的旋光性和旋光度、旋光仪和比旋 光度；3、对映异构现象和分子结构的关系：对称面、对称轴、对称中心、更替对称轴；4、含有一个手性碳原子的化合

14、物的对映异构：外消旋体、构型的表示方法和标记（三维表不式和Fischer投影表不式、 D、L和R、S标记法）；5、含有两个手性碳原子的化合物的对映异构（非对映体、内消旋体）；6、环状化合物的立体异构（环丙烷和环已烷衍生物）；7、不含手性碳原子的化合物的对映异构：丙二烯型化合物、联苯类化合物、螺并苯类 化合物；8、外消旋体的拆分和外消旋化：机械分离法、微生物拆解法生成非对映体法（化学法）;外消旋化；9、手性合成；10、立体化学在研究反应历程中的应用：烷烧的光卤化反应、烯烧的亲电加成反应（立体专一性反应和立体选择性反应、澳对烯煌的亲电加成反应历程）。考核要求1、掌握手性、镜象、对映体、立体异构、手

15、性碳原子、手性分子、平面偏振光、偏振 面、旋光度、比旋光度、内消旋体、外消旋体、相对构型、绝对构型、手性合成等概念的涵 义；2、理解对称因素及对称操作；3、掌握Fischer投影规则以及 Fischer投影式与Newmann式、锯架式、楔形式之间 的相互转化关系；掌握用R、S法标记旋光性化合物的构型的方法；4、理解外消旋体的拆分原理；5、了解手性合成的方法和手性合成一般原理；6、理解应用立体化学现象解释烯煌的亲电加成反应历程。第三学期期末考试考核内容 第七章芳香煌考核知识点1、苯的结构：Kekule构造式、苯分子构造的近代观点（杂化轨道理论和分子轨道理论 卜 苯的共振结构、芳香性 一一共振能；

16、2、单环芳煌的异构现象和命名；3、单环芳煌的物理性质；4、单环芳煌的化学性质：亲电取代反应及其历程（硝化反应、卤化反应、磺化反应、Friedel Crafts反应、亲电取代反应历程；加成反应（加氢、加氯） ；氧化反应（苯环氧化和 侧链氧化）；5、苯环上取代基的定位效应：两类定位基、定位效应的理论解释和亲电取代反应的活 性、二元取代苯的定位效应；6、单环芳煌的来源和制法；7、重要的单环芳烧：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯；8、稠环芳烧：茶（结构（共振结构和芳香性卜取代反应、氧化反应、加氢反应；葱、菲、 其它稠环芳煌；9、多环芳烧：联苯、三苯甲烷 （三苯甲基正离子和三苯甲基游离基 ）;10、非苯芳烧：H

17、iickel规则、非苯芳烧（环丙基正离子、环戊二烯负离子、环庚三烯正离子、环辛四烯二价负离子、18轮烯；11、Fullerene（结构、性质、制备及应用）。考核要求1、掌握苯分子的结构，了解用轨道杂化理论和分子轨道法定性解释兀电子的离域作用；2、掌握烷基苯存在烷基的碳链异构和取代基在苯环上的位置异构以及单环芳煌的命名方法；了解单环芳煌的物理性质；3、掌握单环芳煌的亲电取代反应及其历程（离子型亲电取代反应）；4、掌握取代基的定位效应、邻对位定位基、间位定位基等概念的涵义，掌握取代基的定位效应在有机合成中的应用；5、了解荼的结构及其重要反应（磺化反应的动力学控制），了解蕙、菲和致癌烧；6、了解三苯

18、甲烷的一般性质和三苯甲基游离基、三苯甲基碳正离子及负离子的结构；7、了解非苯芳煌的涵义；掌握 H uckel 4n+2规则及判断非苯芳煌的方法；8、了解 Fullerene 的结构（芳香性）、性质（卤化、Friedel Crafts 反应、Diels-Alder 反应、还原反应卜制备（石墨放光汽化法、石墨电孤放电法、苯火焰燃烧法）及应用。第八章测定有机化合物结构的波谱方法考核知识点1、电磁波谱与吸收光谱；2、紫外光谱：紫外光谱和电子跃迁、LamberBeer定律和紫外光谱图、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系；3、红外光谱：分子振动的类型和红外光谱的表示方法、红外光谱的应用（官能团的判断、卜红

19、外光谱图的分析;同分异构体的判断、化合物的鉴定、分离操作和反应进程的检查卜红外光谱图的分析;4、核磁共振谱：核磁共振的基本原理、屏蔽效应和化学位移、自旋偶合、裂分、偶合 常数；5、质谱简介：质谱仪的简单原理、质谱在有机化学中的应用。 考核要求1、了解波长、频率、波数、电磁辐射等概念的涵义，掌握波长与频率、波数与频率的 相互换算以及根据波长的不同所划分的电磁波谱区域；2、了解紫外、红外、核磁共振及质谱的基本原理和表示方法；3、掌握有机分子重要官能团、苯环及某些化学键的红外特征吸收以及NMR化学位移概念；4、理解紫外吸收的 K带、R带、B带和E带，红移、蓝移；5、理解质谱的分子离子峰和同位素峰；6

20、、能识别简单典型有机化合物的四种图谱。 第九章卤代煌 考核知识点1、卤代煌的分类、命名和异构现象；2、卤代煌的物理性质和光谱性质；3、卤代煌的化学性质：亲核取代反应（水解、醇解、氧化、氨解、与 AgN03反应等，亲核取代反应历程（SNl）、（SN2）,影响亲核取代反应历程的因素（煌基结构、离去基团、亲核试剂、溶剂；卤代芳煌的亲核取代反应和苯快中间体；消除反应（消除反应历程（E1）、（E2）,影响消除反应的因素一一消除反应与亲核取代反应竞争，消除反应取向一一Saytzefff规则，消除反应的立体化学；与金属的反应（Gringnard试剂、有机锂化合物）；还原反应（LiAlH4还原、NaBH4、还

21、原、Zn+HCl 还原）；4、卤代煌中卤原子的活泼性；5、卤代煌的制法：煌的卤代、卤化氢对烯煌的加成、卤素对烯煌和快煌的加成从醇制备、卤离子的交换、氯甲基化反应；6、重要的卤代烧：三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、四氯乙烯、有机氟化物。考核要求1、掌握卤代煌的分类、异构现象和系统命名方法；2、掌握亲核取代反应和亲核试剂的涵义以及SnI和Sn2反应的涵义及其历程；能够描绘典型SnI和Sn2反应进程的位能曲线以及过渡状态轨道图；3、理解SnI和Sn2反应的立体化学特征以及煌基的电子效应和空间效应、亲核试剂的亲核性能强弱、离去基团碱性强弱和可极化性的大小、溶剂的极性对SnI和Sn2反应活性的影响；4、掌握

22、日和E2反应的涵义和消除反应的取向（Saytzeff规则）；理解消除反应历程和亲核取代反应历程的区别与联系；5、掌握消除反应（E2）的立体化学特征（反式消除）；了解消除反应与亲核取代反应往往 是同时进行并且相互竞争的原因，以及能够说明煌基的结构、试剂的碱性、溶剂的极性和温度等对竞争反应的影响；6、了解有机金属化合物的涵义，掌握 Grignard试剂的生成、结构、特性及应用；了解 卤代烷与金属Li、Na的反应及应用；7、掌握煌基不同而卤素相同的卤代煌的化学反应活性，并能够从结构上给以解释。此外，还要掌握鉴别它们的方法；8、掌握三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、氯乙烯等的某些特殊性质及其用途，了解有机氟

23、化物的特点，四氟乙烯、氟氯烧的应。第十章醇、酚、醛考核知识点1、醇的结构、分类和命名；2、醇的物理性质（沸点、熔点、溶解度、结晶醇 ）和光谱性质；3、醇的化学性质：与活泼金属的反应、与氢卤酸的反应、脱水反应（分子间脱水和分子内脱水卜与无机含氧酸的反应、与三卤代磷、亚硫酰氯 （氯化亚碉）的反应、氧化和脱氢、邻 二醇的特殊反应（被高碘酸氧化、与氢氧化铜作用、 Pinacol重排）；4、一元醇的制法：烯烧的水合、卤代烧的水解、醛、酮的还原、 Grignard试剂合成法；5、重要的醇：甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、苯甲醇；6、酚的结构和命名；7、酚的物理性质和光谱性质；8、酚的化学性质：酚的酸性、酚醛的

24、生成、与三氯化铁的显色反应芳环上的亲电取代反应、氧化反应、与氯仿的反应、Kolbe Schmitt反应；9、重要的酚及其制法：苯酚（氯苯水解法、磺酸盐碱熔法、异丙苯氧化法、重氮盐水解）、 甲苯酚、苯二酚、五氯酚、蔡酚；10、醛的结构和命名；11、醛的物理性质；12、醛的化学性质：与冷的浓酸反应一一详盐的生成、醛链被热酸断裂、苯基烯丙基醒的重排反应（Claisen重排）；13、醛的制法：醇脱水、Williamson合成法；14、环氧化合物：环氧乙烷、环氧丙烷的结构及其酸碱催化下的亲核取代反应、冠醒 及相转移催化技术、3 -环糊精及超分子化学简介;15、硫醇、溜酚、硫醛、碉和磺酸衍生物（结构、命名

25、和化学性质简介） 考核要求1、掌握醇的分类和命名法；2、理解用分子间力（分子间氢键）的观点解释低级醇的沸点比相应的煌类和卤代煌高并 能与水混溶的原因；理解醇的光谱性质；3、理解从电负性的角度来解释醇羟基氢具有一定酸性的原因，以及用电子效应来解释 烷氧负离子的碱度和醇的酸度顺序；4、掌握醇、酚、醛的化学性质和制备方法；5、了解Pinacol重排和Claisen重排反应；6、掌握乙醛和环氧乙烷的重要反应、工业制法和用途；7、了解冠醛的结构特征、命名方法、制备及其在相转移催化反应中的作用原理。 第十一章醛和酮 考核知识点1、醛、酮的结构、分类和命名；2、醛、酮的物理性质和光谱性质；3、醛、酮的化学性

26、质：默基上的加成反应（与氢氟酸的加成、与 Grignard试剂的、与 亚硫酸氢钠的加成、与醇的加成、与氨及其衍生物的加成、与 Wittig试剂加成、影响默基加成反应活性的因素（电子因素、空间因素、亲核试剂因素）、厥基加成反应的立体化学（Cram 规则）、“-氢的反应（酮式-烯醇式互变异构、氢的卤代一一卤仿反应、醇醛缩合反应、安 息香缩合反应）、氧化反应（与Tollens试齐J、Fehling试剂、过氧酸的作用 卜还原反应（催 化氢化、硼氢化钠还原一一选择性反应、氢化铝锂还原一一选择性反、Meerwein-Ponndorf-Verley 还原法、Clemmensen 还原法、Wolff-Kish

27、ner-黄呜龙还原法）歧化Cannizzaro 反应、Schiff 试验、Beckmann 重排、Perkin 反应；4、醛、酮的制备：伯醇和仲醇的氧化、醇的催化脱氢、快烧的水合、烯煌的厥基化、5、Friedel-Crafts 酰基化、同碳二卤代物的水解、Gatermann-Koch 合成法、Vilsmeler-Haack ;6、合成法、Rosenmund 还原法；重要的醛、酮：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环已 酮；不饱和谈基化合物：乙烯酮、“，3不饱和醛酮、醍。考核要求1、要求能够运用原子轨道理论和元素的电负性来解释默基的结构特征，了解醛、酮的 分类方法和醛、酮的系统命名方法；2、能够从分子间

28、作用力的观点解释醛、酮的沸点比相应的醇低，但比醒高，以及低级 醛、酮易溶于水的原因；理解醛、酮的光谱性质；3、掌握亲核加成反应和亲核试剂等概念的涵义，掌握亲核加成反应历程、反应立体化 学（Cram规则）和影响亲核加成反应活性的因素及其原因；能够运用超共轲效应和烯醇负离 子的稳定性解释醛、酮中”-氢具有活泼性（酸性）的原因，并懂得这是醛、酮进行a -H反应的 内在因素；能够运用醛、酮的结构特征说明醛比酮更容易被氧化的原因；掌握醛、酮被还原成醇的三种方法即催经氢化法、硼氢化钠还原法、氢化铝锂还原法和 Meerwein-Ponndorf-Verley还原法以及醛、酮被还原成煌的两种方法即 Clemm

29、ensen还原法（在酸性介质中）和Wolff-Kishner-黄呜龙还原法（在碱性介质中），并懂得不同的还原剂对谈 基及C=C双键具有不同的选择性；了解Cannizzaro反应是在同种不具a -H的醛分子间同时进行的氧化还原反（歧化反应）及其反应历程；了解 Schiff试剂的组成以及在鉴别醛、酮中的 应用；了解Beckmann重排反应的历程及应用；4、归纳各章有关醛、酮的制法，并了解这些制法的适用范围和反应条件;5、了解乙醛、苯甲醛、丙酮、环已酮等的性质、工业制法和它们在工业上的用途；6、掌握“、3-不饱和醛、酮的结构特点及其所表现的特殊性质。第四学期期中考试考核内容第十二、十三章竣酸和竣酸衍

30、生物考核知识点1、竣酸的结构、分类和命名：竣酸的结构、竣酸的分类和命名；2、竣酸的物理性质：竣酸的状态、竣酸的沸点和熔点、竣酸的水溶性和氢键；3、竣酸的化学性质：竣基中羟基氢的反应（酸性）、竣基中羟基的取代反应（被氯原子取代生成酰氯、被酰氧基取代生成酸酊、被烧氧基取代生成酯、酸和碱催化的酯化反应历程、被氨基取代生成酰胺）、脱竣反应、“-氢原子的卤代反应竣基中谈基的还原反应、元竣酸的特征反应；4、取代基对竣酸酸性的影响；5、竣酸的来源和制备：伯醇或醛氧化、芳煌侧链氧化、Grignard试剂合成法、竣酸衍生物和氟的水解反应；6、重要的竣酸：甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸、丁烯二酸、邻苯二甲酸和对苯二甲

31、酸、已二酸；7、羟基酸：羟基酸的命名、羟基酸的物理性质、羟基酸的化学性质（酸性脱水反应、“-羟基酸的脱竣反应）、羟基酸的制法（卤代酸水解、氟醇水解、RefOrmatsky反应）、重要的羟基酸（乳酸、酒石酸、柠檬酸、水扬酸、没食子酸） ；8、厥基酸：丙酮酸、3 -丁酮酸；9、竣酸衍生物的结构、分类和命名;10、竣酸衍生物的物理性质：状态、沸点和水溶性;11、竣酸衍生物的化学性质：水解反应、醇解反应、氨解反应、与 Grignard试剂的反应、还原反应、酯的 Claisen缩合反应、酰胺的脱水和 Hofmann降解反应（Hofmann重排卜竣酸酯白热解（热消除）反应；12、重要的竣酸衍生物：邻苯二甲

32、酸酊、顺丁烯二酸酊、乙酰乙酸乙酯（互变异构现象、乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用、丙二酸二乙酯及其在有机合成上的应用）；13、油脂、蜡和合成洗涤剂：油脂的存在和组成、油脂的性质（皂化，碘值、氢化、酸败）、肥皂的去污原理和合成洗涤剂、蜡和磷脂、生物膜；14、碳酸衍生物：光气、尿素、氨基甲酸酯；15、有机合成路线的设计与选择 （碳一碳键的形成，官能团的引入，立体构型的要求，合成路线的选择）。考核要求1、了解竣酸中竣基官能团的结构特点，并能用原子轨道杂化理论和共轲效应加以解；2、掌握竣酸的系统命名规则和常见竣酸的天然来源及其俗名名称；3、能够运用分子间氢键和电子效应解释竣酸比相应的煌的含氧衍生物的沸点

33、和水溶性都高的原因；4、掌握竣酸的化学性质以及酰氯、酸酊、酯和酰胺形成的条件；重点掌握酯化反应历程以及影响酯化反应速率的因素；5、掌握用电子效应和氧负离子的稳定性解释竣酸的酸性大于苯酚更大于醇的原因，以及区别竣酸、苯酚和醇的酸性的方法；6、掌握取代基的性质对竣酸酸性的影响，并能运用电子效应、立体效应和溶剂化效应解释其原因；7、能够运用电子效应解释竣酸中a7、能够运用电子效应解释竣酸中a-H具有一定的活泼性，但不及醛、酮中a-H活泼的原因；8、归纳各章有关竣酸的制法，并了解这些制法的范围和反应条件；9、了解甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸、丁烯二酸、邻苯二甲酸、对苯二甲酸和已二酸 等的物理性质和化学性

34、质以及它们的工业制法和应用；掌握甲酸和乙二酸具有还原性的特点及其原因；10、用电子效应解释由于羟基酸分子中的竣基和羟基间的相互影响所表现的特性反应； 掌握羟基酸的制法；11、用电子效应解释由于羟基酸分子中的竣基和羟基间的相互影响所表现的特性反应； 掌握羟基酸的制法；12、其结构特征，了解丙酮酸、3 -丁酮酸容易脱竣的性质；13、酸衍生物（酰卤、酸酊、酯和酰胺）的结构特点，并能运用电子效应（诱导效应或共轲效应）加以解说；14、据竣酸衍生物的结构写出其名称，或根据竣酸衍生物的名称写出其结构；15、酸衍生物发生水解、醇解、氨解反应的产物结构，并能用电子效应的观点解释各类竣酸衍生物发生上述反应的反应活

35、性次序以及竣酸衍生物的亲核取代反应历程；要求重点掌握酯在酸或碱催化下的水解反应历程及其异同点，必须明确竣酸衍生物发生上述反应的产物均是由默基发生加成一消除反应的结果；同时，要注意空间效应对酯水解反应速率的影响；nmund反应、酯的Bouvealt-Blanc 反应和酯的Claisen缩合反应（及其历程）,酰胺的脱 水和Hofmann降解反应及其产物；17、酸酯的热消除反应；18、苯二甲酸酊、顺丁烯二酸酊的性质和用途;19、掌握乙酰乙酸乙酯产生互变异构现象的原因以及乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用；20、脂的组成及油脂的性质；21、解有机合成路线设计的基本知识和方法。第十四章含氮有机

36、化合物考核知识点1、硝基化合物：硝基化合物的结构和命名、硝基化合物的物理性质、硝基化合物的化学性质（脂肪族硝基化合物的互变异构现象、 与厥基化合物的缩合、与亚硝酸的反应、还原、 硝基对苯环上取代基活泼性的影响） 、重要的硝基化合物（硝基苯、2,4,6-三硝基苯酚、2,4,6- 三硝基甲苯）；2、胺：胺的结构分类和命名、胺的物理性质和光谱性质、胺的化学性质（碱性、烷基化反应、酰基化反应、磺酰化一一 Hinsber反应、与亚硝酸的反应、芳胺的特殊反应、联苯 胺重排反应）、胺的制法（氨的烧基化、Gabriel合成法、硝基化合物的还原、 睛和曲的还原、酰胺的还原、还原氨化、Curtius反应）、重要的

37、胺（苯胺、二甲胺、乙二胺、已二胺） ；3、季镂盐和季镂碱及相转移催化技术：季镂盐、季镂碱及其热消除规律 （Hofmann规 则）、相转移催化技术；4、重氮化合物和偶氮化合物：芳香族重氮盐重氮化反应、重氮盐的结构、重氮盐的取代反应（被卤素取代、被鼠基取代、被羟基取代、被氢原子取代）、重氮盐偶联反应（与芳胺偶联、与酚偶联）、重氮盐还原反应 卜重氮甲烷的结构和性质 （与醇、酚、竣酸、酰氯、醛、酮的反应及偶极加成反应卜偶氮化合物和偶氮染料。考核要求1、硝基化合物的结构、命名方法、性质、制法及其代表物;2、运用诱导效应、共轲效应解释硝基使苯环上氯原子的亲核取代活性增加和使酚羟基 的酸性增强的原因；3、胺

38、的结构、分类、命名和氮原子的杂化状态；了解胺的物理性质；重点掌握胺的化学性质；要掌握通过官能团相互转变制备胺的方法以及伯胺的特殊制法；一般了解联苯胺的重排反应；了解苯胺、二甲胺、乙二胺和已二胺的性质、工业制法和用途；4、季镂盐和季镂碱的性质以及季镂碱的热消除规律（Hofmann规则）以及季镂盐作为相转移催化剂的作用原理；5、重氮盐的性质以及它们在有机合成上的应用；6、重氮甲烷的结构和性质以及偶极加成反应；7、偶氮化合物的结构和颜色的关系，以及染料的显色原理。第十五、六章含硫含磷有机物和元素有机化合物考核知识点1、醇、硫酚、硫醍、亚碉和碉的结构和命名；2、叶立德及其反应；3、有机硫试剂在有机合成

39、中的应用；含磷有机物及其主要反应（ Wittig试剂）；有机锂 化合物、有机硼化合物和有机硅化合物简介。考核要求1、了解硫醇、硫酚、硫醍、亚碉和碉的结构和命名；2、掌握硫叶立德及其反应；3、掌握有机硫试剂在有机合成中的应用；4、掌握含磷有机物及其主要反应（ Wittig试剂）；5、了解有机锂、有机硼、有机硅的性质。第四学期期末考试考核内容第十七章周环反应考核知识点1、轨道和成键、前线轨道理论； TOC o 1-5 h z 2、电环化反应（电环化反应的选律及解释）；3、环加反应（环加成反应的选律及解释）；4、（?键迁移反应。考核要求1、掌握前线轨道理论；2、掌握电环化反应（电环化反应的选律及解释

40、）；3、掌握环加反应（环加成反应的选律及解释）；4、了解l键迁移反应。第十八章杂环化合物考核知识点1、杂环化合物的分类和命名；2、五元杂环化合物：味喃、曝吩、口比咯的结构和芳香性；味喃、曝吩、口比咯的亲电取 代反应（硝化、磺化、卤化、Friedel - Crafts酰基化、加成反应、口比咯的弱酸性和弱碱性； 味喃、曝吩和口比咯的重要衍生物 （糠醛、血红素和叶绿素、曝睫；3、六元杂环化合物：口比咤 （结构和芳香性、取代反应、氧化反应、还原反应、碱性）；口比咤的重要衍生物；喀咤及其衍生物；4、稠杂环化合物：口引味及其衍生物、唾咻及其衍生物、喋吟及其衍生物；5、生物碱：生物碱的存在和一般性质，生物碱

41、的一般提取方法，几种重要的生物碱 （麻黄碱、烟碱、阿托晶、吗啡、咖啡和茶碱）。考核要求1、掌握杂环化合物按环的数目分类方法以及单杂环化合物母体的命名法和稠杂环中喋 吟的编号顺序、唾咻及口引味的碳环母体结构；2、掌握味喃、曝吩、口比咯、口比咤的结构特征，学会运用分子轨道理论和H uckel规则解释它们具有芳香性（稳定性）的原因，并能用元素电负性的观点说明它们的芳香性为什么不 相同；3、了解合成唾咻和它的衍生物的方法及原理；4、了解生物碱的涵义以及几种生物碱简单的生理功能；掌握生物碱的分类和提取方法。第十九章糖类化合物 考核知识点1、糖类化合物的定义和分类；2、单糖：单糖的结构（单糖的开链构造式、 单糖的构型及其测定、 单糖的环状结构（半 缩醛环状结构，Haworth透视式和构象式）、单糖的化学性质氧化反应（被Tollens和Fehlling 或Benedict试剂氧化、被滨水氧化、被硝酸氧化、被高磺酸氧化）、还原反应、成豚反应、醛糖碳链的递升和递降反应、