2022版高中化学第二章官能团与有机化学反应烃第4节羧酸氨基酸和蛋白质第1课时学案鲁科版选修5

1、2021版高中化学第二章官能团与有机化学反应烃第4节羧酸氨基酸和蛋白质第1课时学案鲁科版选修5PAGE PAGE 47第1课时羧酸学习目标定位1.熟知羧酸的分类结构特点及其主要化学性质。2.会比较羧基、羰基与羟基的性质差异。一、羧酸概述1羧酸的概念(1)概念：分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物称为羧酸。(2)官能团：羧酸官能团名称为羧基，结构简式是或COOH。2羧酸的分类3饱和一元脂肪酸通式饱和一元脂肪酸的通式可写成CnH2nO2或CnH2n1COOH。4命名如：名称为4-甲基-3-乙基戊酸。5羧酸的物理性质(1)水溶性：分子中碳原子数在4个以下的羧酸能与水互溶。随碳链增长，羧

2、酸在水中的溶解度迅速减小。(2)熔、沸点：比相同碳原子数的醇的沸点高，原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。6常见的羧酸甲酸苯甲酸乙二酸俗名蚁酸安息香酸草酸结构简式HCOOH色、态、味无色液体、刺激性气味白色针状晶体、易升华无色透明晶体溶解性易溶于水、有机溶剂微溶于水、易溶于有机溶剂能溶于水、乙醇用途工业还原剂、医疗消毒剂食品防腐剂化工原料(1)甲酸中既含有羧基，又含有醛基，既有羧酸性质，又有醛的性质。(2)饱和一元羧酸同分异构体书写。如CnH2n1COOH，先写CnH2n2的碳骨架异构，再写COOH的位置异构。例1羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是()AHCOOH、HCOO

3、CH2CH3、一定属于羧酸B羧酸的通式为CnH2n2O2C羧酸的官能团为COOHD只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸答案C解析A项，HCOOH属于羧酸，HCOOCH2CH3属于酯、属于酚，错误；B项，饱和一元羧酸通式为CnH2nO2，羧酸通式不可能为CnH2n2O2，错误；C项，羧酸的官能团为COOH或，正确；D项，羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外，环烃基、芳香烃基等与羧基相连得到的有机物均为羧酸，错误。【考点】羧酸的组成与结构【题点】羧酸的组成与结构易错警示碳酸(苯酚)具有酸性，但不是酸。二、羧酸的化学性质1预测丙酸的化学性质丙酸分子的结构式如下，联系前面所学醇、醛、酮等知识，请推测其

4、可能发生的反应类型。2羧酸的化学性质(以丙酸为例)(1)羧酸中的羟基由于受碳氧双键影响，与醇、酚比较更容易断裂，在水溶液中可部分电离显弱酸性。与NaHCO3反应：CH3CH2COOHNaHCO3CH3CH2COONaH2OCO2。与NH3反应：CH3CH2COOHNH3CH3CH2COONH4。(2)羟基的取代反应(CO断裂)与乙醇的酯化：CH3CH2COOHCH3CH2OHeq o(,sup7(浓H2SO4),sdo5()CH3CH2COOC2H5H2O。与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被NH2取代)：CH3CH2COOHNH3eq o(,sup7()H2O。(3)-H(与官能团相邻的

5、CH)的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应-H被取代)：CH3CH2COOHCl2eq o(,sup7(催化剂)HCl。(4)羧基的还原反应一般情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原，羧酸还原为相应的醇。CH3CH2COOHeq o(,sup7(LiAlH4)CH3CH2CH2OH。羧酸的化学性质(1)羧基由羰基和羟基组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的性质并不是羟基化学性质和羰基化学性质的简单相加。(2)醇、酚、羧酸中羟基性质的比较 含羟基的物质比较内容醇酚羧酸羟基上氢原子活泼性eq o(,sup7(逐渐增强)在水溶液中电离极难电离微弱电离部分电离酸

6、碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2例2已知某有机物的结构简式为。请回答下列问题：(1)当和_反应时，可转化为(2)当和_反应时，可转化为(3)当和_反应时，可转化为答案(1)NaHCO3(2)NaOH(或Na2CO3)(3)Na解析首先判断出该有机物所含官能团为羧基(COOH)、酚羟基(OH)和醇羟基(OH)，然后判断各官能团活泼性：羧基酚羟基醇羟基，最后利用官能团的性质解答。由于酸性：COOHH2CO3HCOeq oal(,3)，所以(1)中应加入NaHCO3，只与COOH反应；(2)

7、中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和COOH反应；(3)中加入Na，与三种官能团都反应。【考点】羧酸的酸性【题点】不同羟基活泼性的比较易错警示由酸性COOHH2CO3HCOeq oal(,3)知：(1)醇与NaOH溶液、Na2CO3溶液和NaHCO3溶液不反应；(2)酚与NaHCO3溶液不反应，但与Na2CO3溶液反应，并不生成CO2，而生成NaHCO3。(3)羧酸能与NaHCO3溶液及少量Na2CO3溶液反应放出CO2气体。例3(2017山东三市高二联考)用一种试剂就能鉴别乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四种物质。该试剂可以是()A银氨溶液 B溴水C碳酸钠溶液 D新制氢氧化铜悬浊液答案D解析乙醛和

8、甲酸中都含有醛基，银氨溶液不能鉴别二者，A项错误；溴水不能鉴别乙醇和乙酸，且溴水与乙醛、甲酸都发生氧化还原反应，不能鉴别，B项错误；碳酸钠溶液不能鉴别乙醇、乙醛，且与乙酸、甲酸都反应生成气体，也不能鉴别，C项错误；乙醇与新制氢氧化铜悬浊液不反应，无明显现象，乙酸与新制氢氧化铜悬浊液发生中和反应，沉淀溶解，乙醛与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下发生氧化还原反应生成砖红色沉淀，甲酸与新制氢氧化铜悬浊液发生中和反应，沉淀溶解，在加热条件下发生氧化还原反应生成砖红色沉淀，可鉴别，D项正确。【考点】羧酸的综合【题点】羧酸的鉴别规律总结甲酸分子中含有醛基，具有醛基和羧基的性质。三、酯化反应的原理及类型1酯化

9、反应的原理(1)羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。H18OReq o(,sup7(浓硫酸),sdo5() 。(2)反应中加浓H2SO4的作用酯化反应为可逆反应，为提高产率，必须增大某一反应物的用量或减小某一生成物的浓度，使平衡向生成酯的方向移动。反应中浓H2SO4除了做催化剂外，还有一个作用为做吸水剂，从而使平衡正向移动。2酯化反应的类型(1)一元羧酸和一元醇的酯化反应。RCOOHRCH2OHeq o(,sup7(浓硫酸),sdo5() 。(2)一元羧酸与二元醇的酯化反应。2CH3COOH eq o(,s

10、up7(浓硫酸),sdo5() 2H2O。(3)二元羧酸与二元醇的酯化反应。反应生成普通酯： eq o(,sup7(浓硫酸),sdo5()HOOCCOOCH2CH2OHH2O。反应生成环酯： eq o(,sup7(浓硫酸),sdo5() 2H2O。反应生成聚酯：eq o(,sup7(浓硫酸),sdo5() 2nH2O。(4)无机含氧酸的酯化反应。3HONO2eq o(,sup7(浓硫酸),sdo5() 3H2O。(硝化甘油)(5)高级脂肪酸与甘油的酯化反应。3C17H35COOH eq o(,sup7(浓硫酸),sdo5() 3H2O。(6)羟基酸的酯化反应：由于分子中既有羟基，也有羧基，因此

11、在不同条件下可以通过酯化反应生成多种酯，如交酯、内酯、聚酯等。eq o(,sup7(浓硫酸),sdo5()H2O；(乳酸)eq o(,sup7(浓硫酸),sdo5()2H2O；(交酯)eq o(,sup7(浓硫酸),sdo5()nH2O； (聚酯)eq o(,sup7(浓硫酸),sdo5()H2O。 (内脂)例4(2017江西九江七校高二期中)C2Heq oal( 18,5)OH和CH3COOH发生反应CH3COOHC2H5OHeq o(,sup7(浓硫酸),sdo5()CH3COOC2H5H2O，则达到平衡后含有18O的物质有()A1种 B2种C3种 D4种答案B解析根据酯化反应中酸脱羟基醇

12、脱氢的原则，乙酸乙酯和乙醇中均含有18O，水中不含有18O；根据酯基的水解原则，乙酸中也不含18O，故只有2种物质含有18O。【考点】乙酸的酯化反应【题点】乙酸酯化反应的原理例5(2017河南安阳一中高二月考)化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。试写出：(1)化合物A、B、D的结构简式：A_，B_，D_。(2)化学方程式：AE_，AF_。(3)反应类型：AE_，AF_。答案(1) (2) eq o(,sup7(浓硫酸)

13、,sdo5()H2C=CHCOOHH2Oeq o(,sup7(浓硫酸),sdo5()2H2O(3)消去反应取代反应(或酯化反应)解析A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基，A催化氧化的产物不能产生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点，根据A的化学式，可推知A的结构简式为，根据反应条件可知B为、D为、E为H2C=CHCOOH、F为【考点】羧酸的综合【题点】羧酸性质的综合1关于乙酸的下列说法不正确的是()A乙酸是一种具有强烈刺激性气味的液体B乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D乙酸易溶于水和乙醇答案B解析羧酸是几元酸是根据分子中

14、所含羧基的数目来划分的，一个乙酸分子中只含有一个羧基，故为一元酸。【考点】乙酸的组成、结构和物理性质【题点】乙酸的组成、结构和物理性质的综合2下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是()ABCD答案C【考点】羧酸的综合【题点】羧酸性质的综合3某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是()A能与碳酸钠溶液反应B能发生银镜反应C不能使KMnO4酸性溶液退色D能与单质镁反应答案C解析甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。【考点】甲酸的组成、结构和性质【题点】甲酸组成、结构和性质的综合4已知咖啡酸的结构如图所示。关于

15、咖啡酸的描述正确的是()A分子式为C9H5O4B1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应C与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应答案C解析A项，根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误；B项，苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，错误；C项，咖啡酸分子中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应；含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确；D项，咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液发生反应，错误。【考点】

16、羧酸的综合【题点】多官能团有机物性质的综合5(2017新疆石河子二中高二期末)某有机化合物的结构简式为。Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为()A333 B321C111 D322答案B解析该有机物中含有酚羟基、醇羟基、羧基，具有酚、羧酸、醇的性质，能和Na反应的官能团是醇羟基、酚羟基和羧基，能和NaOH反应的是酚羟基和羧基，能和碳酸氢钠反应的只有羧基，所以Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为321，故B正确。【考点】羧酸的综合【题点】不同羟基活泼性的

17、比较6苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是()A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2D与苹果酸互为同分异构体答案A解析A项，由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基两种官能团，两者都能发生酯化反应，正确；B项，苹果酸中只有羧基能和NaOH反应，故1 mol苹果酸只能与2 mol NaOH发生中和反应，错误；C项，羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1 mol苹果酸能与3 mol Na反应生成1.5 mol H2，错误；D项，此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，错误。【考点】羧

18、酸的综合【题点】羧酸性质的综合7已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。(1)取9 g乳酸与足量金属Na反应，可生成2.24 L H2(标准状况)，另取同量乳酸与同物质的量的乙醇反应，生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为_。(2)乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸()，由以上事实推知乳酸的结构简式为_。(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此环酯的结构简式是_。(4)乳酸在浓硫酸作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式：_。(5)在一定条件下，乳酸发生缩聚反应生成聚酯，该高聚物可表示为

19、_。答案(1)羧基、羟基(2)(3)(4)(5)解析根据乳酸的分子式，求出其相对分子质量为90，乳酸的物质的量为0.1 mol,0.1 mol乳酸与0.1 mol乙醇反应生成0.1 mol乳酸乙酯，可知1 mol乳酸中含有1 mol羧基，又知0.1 mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1 mol H2，可得1 mol乳酸分子中还含有1 mol醇羟基。根据乳酸在Cu催化条件下氧化成，可知醇羟基位置在碳链中间，据此可推导出乳酸的结构简式为【考点】羧酸的综合【题点】羧酸结构和性质的综合对点训练题组1羧酸的结构及分类1下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是()A乙酸的比例模型为B乙酸分子中所有原子均位于

20、同一平面上C乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基D乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键答案B解析乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。【考点】羧酸的组成、结构与分类【题点】乙酸的组成和结构2(2017广东汕头金山中学高二检测)现有5种基团：CH3、OH、CHO、COOH、C6H5，对由其中2个基团构成且显酸性的有关物质叙述正确的是()A共有4种，其中一种物质不属于羧酸B共有5种，其中一种为二元酸C共有6种，其中只有一种不是有机物D共有6种，它们在一定条件下均能与乙醇发生酯化反应答案C解析5种基团：CH3、OH、CHO、COOH、C6H5中两两基团构成显酸性的物质有CH3CO

21、OH、HOCHO(即HCOOH)、HOCOOH(即H2CO3)、C6H5OH、C6H5COOH、OHCCOOH，共6种，其中H2CO3是无机物，C6H5OH不能与乙醇发生酯化反应，故C正确。【考点】羧酸的组成、结构与分类【题点】羧酸的组成、结构与分类题组2羧酸的弱酸性3要使有机化合物转化为，可选用的试剂是()ANa BNaHCO3CNaCl DNaOH答案B解析酸性强弱顺序为COOHH2CO3HCOeq oal(,3)，NaHCO3仅能与COOH反应生成COONa，不能和酚羟基反应。【考点】羧酸的酸性【题点】不同羟基活泼性比较4(2017广西桂林中学高二检测)1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液

22、反应放出44.8 L CO2(标准状况)，则X的分子式可能是()AC5H10O4 BC4H8O4CC3H6O4 DC2H2O4答案D解析能与碳酸氢钠溶液反应的有机物含有羧基，1 mol X与足量碳酸氢钠溶液反应生成的CO2的物质的量为eq f(44.8 L,22.4 Lmol1)2 mol，说明1个分子中含有2个羧基，二元饱和脂肪酸符合分子通式CnH2n2O4(n2)，只有D项C2H2O4符合。【考点】羧酸的综合【题点】羧酸简单计算5下列物质中肯定不能与乙酸发生化学反应的是()A新制的Cu(OH)2悬浊液B乙二醇C氯化钙D苯酚钠答案C解析乙酸具有酸的通性，能发生酯化反应，但不能与强酸盐CaCl

23、2反应。【考点】乙酸的酸性【题点】乙酸的弱酸性6下列物质中，既可与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀，又可与Na2CO3水溶液反应的是()A苯甲酸 B甲酸 C乙二酸 D乙醛答案B解析甲酸()分子结构中既有COOH，又有，故既有羧酸的性质，能与Na2CO3溶液反应，又有醛的性质，能与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀。【考点】羧酸的综合【题点】羧酸性质的综合(甲酸特殊性)7有机物A的结构简式是，下列有关A的性质的叙述中错误的是()AA与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是13BA与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是13CA能与碳酸钠溶液反应DA既能与羧酸反应，又能与醇反应答案

24、B解析A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol A能与3 mol钠反应，A项不符合题意；A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1 mol A能与2 mol氢氧化钠反应，B项符合题意；A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，C项不符合题意；A含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，D项不符合题意。【考点】羧酸的综合【题点】不同羟基活泼性的比较8(2017河南信阳高中高二月考)某有机物n g跟足量金属钠反应生成V L H2，另取n g该有机物与足量碳酸氢钠作用生成V L CO2(同一状况)，该有机物分子中含有的官能团可能为()A一个羧基和一个羟基B两个羧基C只有

25、一个羧基D两个羟基答案A解析相同质量的该有机物生成相同条件下的H2和CO2的体积相等，根据neq f(V,Vm)可知，生成H2和CO2的物质的量相等；根据反应关系式2OHH2、2COOHH2、HCOeq oal(,3)COOHCO2可知，该有机物分子中含有相同数目的羧基和羟基，故A正确。【考点】羧酸的综合【题点】羧酸的有关计算9(2017广西桂林中学高二段考)乳酸在发生下列变化时所用的试剂a、b分别为()CH3CH(OH)COOHeq o(,sup7(a)CH3CH(OH)COONaeq o(,sup7(b)CH3CH(ONa)COONaANa、NaOH BNa、Na2CO3CNaOH、NaH

26、CO3 DNaOH、Na答案D解析COOH可与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应生成COONa，(醇)OH可与Na反应生成ONa，由合成流程可知，第一步转化中COOH变为COONa，而OH不变，则试剂a可以是NaOH、Na2CO3、NaHCO3；第二步转化中OH变为ONa，则试剂b应为Na，故D正确。【考点】羧酸的综合【题点】不同羟基活泼性的比较题组3酯化反应10(2017河北邯郸一中高二月考)下列说法正确的是()A酸和醇发生的反应一定是酯化反应B酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢原子生成水C浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用D欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将酯

27、蒸气通过导管伸入饱和碳酸钠溶液的液面下，再用分液漏斗分离答案B解析A项，HBrC2H5OHeq o(,sup7()C2H5BrH2O不是酯化反应；C项，酯化反应中浓硫酸起催化剂、吸水剂作用；D项，导管口应该在饱和碳酸钠溶液的液面以上，以防止液体倒吸。【考点】羧酸的酯化反应【题点】酯化反应的原理11(2017辽宁葫芦岛高中高二期中)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图所示。下列关于分枝酸的叙述正确的是()分枝酸A分子中含有2种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同，均为酯化反应C1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，且原理相同答

28、案B解析分子中含羧基、羟基、碳碳双键、醚键，共4种官能团，故A错误；含COOH，可与乙醇发生酯化反应，含OH，可与乙酸发生酯化反应，故B正确；只有COOH与NaOH反应，则1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，故C错误；碳碳双键与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液退色，碳碳双键与OH均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液退色，原理不同，故D错误。【考点】羧酸的综合【题点】多官能团有机物性质的判断120.5 mol某羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28 g，则原羧酸可能是()A甲酸 B乙二酸 C丙酸 D丁酸答案B解析0.5 mol羧酸与足量乙醇发生酯

29、化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28 g，则羧酸与酯的相对分子质量相差56(即2个COOH转变为2个COOCH2CH3)，故原羧酸为二元羧酸。【考点】羧酸的综合【题点】羧酸的简单计算综合强化13(2017甘肃会宁一中高三月考).水杨酸的结构简式为(1)下列关于水杨酸的叙述正确的是_(填序号)。A与互为同系物B水杨酸分子中所有原子一定都在同一平面上C水杨酸既可以看成是酚类物质，也可以看成是羧酸类物质(2)将水杨酸与_溶液作用，可以生成；请写出将转化为的化学方程式：_。.用质谱法分析得知某链状烯烃的相对分子质量为124。用酸性KMnO4溶液氧化，得到两种产物：aCH3COOHb(已知：R1CH=CHR2eq o(,sup7(MnOoal(,4)H)R1COOHR2COOH)(3)a的名称为_。(4)写出该烃可能的结构简式：_。答案(1)C(2)NaOH(或Na2CO3) NaHCO3H2OCO2(3)乙酸(4) 解析(1) 与官能团的种类不同，前者有酚羟基和羧基，后者有醇羟基和羧基，二者不