高考化学一轮复习 有机合成及其应用 新人教版

1、高考化学一轮复习 有机合成及其应用课件 新人教版第1页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四第2页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四第3页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四第4页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四知识结构网络典例解析方法考点能力突破基础知识梳理第5页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四知识结构网络典例解析方法考点能力突破基础知识梳理第6页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四知识结构网络典例解析方法考点能力突破基础知识梳理第7页，共77页，2022年，5月2

2、0日，22点10分，星期四知识结构网络典例解析方法考点能力突破基础知识梳理第8页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第9页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第10页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第11页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第12页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知

3、识整合考点能力突破典例解析方法第13页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第14页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第15页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第16页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第17页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第18页，

4、共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第19页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第20页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第21页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第22页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四1.(2013重庆卷)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部

5、分反应条件略) (1)A的名称为 ，AB的反应类型为 。(2)DE的反应中，加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为 。(3)GJ为取代反应，其另一产物分子中的官能团是 。第23页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四(4)L的同分异构体芳香酸， T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为 ，RS的化学方程式为 。(5)上图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是 。(6)已知：LM的原理为M的结构简式为 。第24页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四解析：（1）A为丙炔；A到B是丙炔与H2O的加成反应。（2）由D到E的结构可知，

6、X应含有7个碳原子，故X为苯甲醛，与新制Cu（OH）2反应的化学方程式为 （3）从G和J的结构分析，另一产物为CH3COOH。（4）T的核磁共振氢谱只有两组峰，其中羧基占一个，则苯环上只有一种H原子,R到S为卤代烃的水解反应。（5）能缩合成体型高分子化合物的酚，酚羟基的两个邻位上必须都有H原子。（6）信息是酚羟基被取代，同时生成C2H5OH，对应到LM的转化上，应生成 ； 信息是含有羰基的物质被含有酯基的物质取代，其中含羧基的物质断开甲基上的碳氢键， 中既含有羧基，又含有酯基， 发生该反应的产物为 。第25页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四答案：(1)丙炔 加成反应第2

7、6页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第27页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第28页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第29页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四4.有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变为ONa(或OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的

8、保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护：如对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。第30页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第31页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第32页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知

9、识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第33页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第34页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第35页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第36页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第37页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方

10、法第38页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第39页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第40页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四1.(2014全国新课标卷，节选) 席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下： 已知以下信息：1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢第41页，共77页，2022年，5

11、月20日，22点10分，星期四回答下列问题：(1)由A生成B的化学方程式为 ，反应类型为 。(2)D的化学名称是 ，由D生成E的化学方程式为 。(3)G的结构简式为 。(4)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺。反应条件1所选用的试剂为 ，反应条件2所选用的试剂为 ，的结构简式为 。第42页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四解析：A（C6H13Cl）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应生成B，1 mol B经信息反应，生成2 mol C，而C不能发生银镜反应，所以C属于酮，C为 ，从而推知B为 ，A为 。因D属于单取代芳烃，且相对分子质量为106，设该芳香烃为C

12、xHy。则由12x+y=106，经讨论x=8,y=10。所以芳香烃D为 。由F（C8H11N）核磁共振氢谱中苯环上有两种化学环境的氢，所以F为 ，从而推出E为 。第43页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四（1）AB的反应为： 该反应为消去反应。（2）D为乙苯，DE的反应为： （3）根据C、F的结构简式及信息得： 所以G的结构简式为 。第44页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四（4）由信息可推知合成N异丙基苯胺的流程为： 所以反应条件1所选用的试剂为浓HNO3和浓H2SO4混合物，反应条件2所选用的试剂为Fe和稀HCl。的结构简式为第45页，共77页，

13、2022年，5月20日，22点10分，星期四答案：（1） 消去反应（2）乙苯（3）（4）浓HNO3、浓H2SO4、5060 Fe和稀盐酸 第46页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四1.(2013江苏卷)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得： 下列有关叙述正确的是( )A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠第47页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四解析：贝诺酯中含有

14、两种含氧官能团，酯基和肽键，A错误；乙酰水杨酸中无酚羟基，而对乙酰氨基酚中含有酚羟基，故可以用FeCl3溶液区别两者，B正确；对乙酰氨基酚中的酚羟基不能与NaHCO3反应，C错误；乙酰水杨酸中酯基在NaOH溶液中会水解，D错误。答案：B第48页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四2.(2014广东卷) 不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列关于化合物的说法，正确的是 。A.遇FeCl3溶液可能显紫色B.可发生酯化反应和银镜反应C.能与溴发生取代和加成反应D.1 mol 化合物最多能与2 mol NaOH反应(2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法： 化

15、合物的分子式为 ，1 mol化合物能与 mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。第49页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四(3)化合物可由芳香族化合物或分别通过消去反应获得，但只有能与Na反应产生H2，的结构简式为 (写一种)；由生成的反应条件为 。(4)聚合物 可用于制备涂料，其单体结构简式为 ，利用类似反应的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为 。第50页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四解析：(1)该化合物中含有酚羟基，故A项正确；分子中没有醛基，不能发生银镜反应，B项错误；由于酚羟基的邻位和对位上都有H原子，故能与溴发

16、生取代反应，分子中的碳碳双键能与溴发生加成反应，C项正确；化合物中的2个酚羟基和1个酯基都能与NaOH反应，故最多消耗3 mol NaOH，D错误。(2)根据化合物的结构简式可知其分子式为C9H10，化合物中苯环和碳碳双键都能与H2发生加成反应，故1 mol该化合物能与4 mol H2发生加成反应。第51页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四(3)化合物分子中含有碳碳双键，该双键可由醇或卤代烃发生消去反应得到，醇能与Na反应产生H2，而卤代烃不能，故化合物的结构简式为 卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中受热时发生消去反应。(4)由聚合物的结构简式可知为加聚产物，故其单体为CH2=C

17、HCOOCH2CH3。合成有机物采取逆推法，结合反应的原理，反应物还需要乙醇，因而先用乙烯合成乙醇，即 ，然后结合反应的信息，利用反应 来合成。 第52页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四答案：(1)AC(2)C9H10 4(3) 氢氧化钠醇溶液，加热(4)CH2=CHCOOCH2CH3 第53页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四3.(2014全国大纲卷) “心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)： 回答下列问题：(1)试剂a是 ，试剂b的结构简式为 ，b中官能团的名称是 。(2)的反应类型是 。(3)心得安的

18、分子式为 。第54页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为 ，反应2的化学方程式为 ，反应3的反应类型是 。(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为 ；由F生成一硝化产物的化学方程式为 ，该产物的名称是 。第55页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四解析：(1)由路线图看出反应为酚转化为酚钠，迁移

19、苯酚可与NaOH溶液或Na2CO3溶液反应生成苯酚钠，可知试剂a是NaOH溶液或Na2CO3溶液。对照A、B的结构简式可知反应发生取代反应，试剂b为ClCH2CH=CH2。(2)对照B、C的结构简式看出反应为加氧氧化。(4)由丙烷合成ClCH2CH=CH2，应先在光照下与Cl2发生取代反应生成1-氯丙烷，再发生消去反应生成丙烯，最后再用氯原子取代丙烯分子中甲基上的一个氢原子。(5)由题意D分子含两个官能团，且能发生银镜反应，则必含醛基，根据不饱和度可知，另一官能团必为碳碳三键，氧化产物F的芳环上的一硝化产物只有一种，说明F为对位结构，且对位取代基相同，应为羧基，F为对苯二甲酸( )， 则D分子

20、也应为对位取代，其结构简式为( )。迁移苯的硝化反应，可知F在浓硫酸催化作用下与浓硝酸发生硝化反应生成一硝化产物。第56页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四答案：(1)NaOH(或Na2CO3) ClCH2CH=CH2 氯原子、碳碳双键(2)氧化反应(3)C16H21O2N(4)Cl2/光照 取代反应(5) 2-硝基-1,4-苯二甲酸（或硝基对苯二甲酸）第57页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四4.(2014福建卷) 叶酸是维生素B族之一，可由下列甲、乙、丙三种物质合成。(1)甲中显酸性的官能团是 (填名称)。(2)下列关于乙的说法正确的是 (填序号

21、)。a.分子中碳原子与氮原子的个数比是75b.属于芳香族化合物c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d.属于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为 。a.含有b.在稀硫酸中水解有乙酸生成第58页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)： 步骤的反应类型是 。步骤和在合成甲过程中的目的是 。步骤反应的化学方程式为 。第59页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四解析：（1）羧基显酸性，氨基显碱性。（2）一个乙分子中存在7个C原子、5个N原子，a正确；该物质没有苯环的结构，故

22、不属于芳香族化合物，b错误；乙分子中有NH2，可以与盐酸反应，有Cl，可以与氢氧化钠溶液反应，c正确；乙分子中没有苯环，没有酚羟基，故不属于苯酚的同系物，d错误。（3）在稀硫酸中水解生成乙酸，故一定为乙酸某酯，故其结构简式为（4）根据前后物质的结构简式可知发生了取代反应；步骤和在合成甲过程中的目的是把NH2暂时保护起来，防止在步骤中反应；步骤是肽键发生水解，重新生成NH2。第60页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四答案：(1)羧基 (2)ac(3)(4) 取代反应 保护氨基第61页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四5.(2014四川卷) A是一种有机

23、合成中间体，其结构简式为 ，A的合成路线如图所示，其中BH分别代表一种有机物。已知：R、R代表烃基。请回答下列问题：(1)A中碳原子的杂化轨道类型有 ；A的名称(系统命名)是 ；第步反应的类型是 。(2)第步反应的化学方程式是 。第62页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四(3)C物质与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之比11反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料。的结构简式是 。(4)第步反应的化学方程式是 。(5)写出含有六元环，且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式： 。第63页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星

24、期四解析：(1)根据A的结构简式可知，分子中碳原子部分形成单键，部分形成碳碳双键，则碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。根据逆推法可知：B为乙醇，C为乙二醇，D为乙二酸，E为 。(2)第步反应的化学方程式为(3)该反应为先发生酯化反应后发生加聚反应，则其结构简式为(4)根据题目提供的信息，第步反应的化学方程式为(5)满足条件的A的同分异构体的结构简式为。 第64页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四答案：(1)sp2、sp3 3，4-二乙基-2，4-己二烯 消去反应(2)CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O(3)(4) (5)第65页，共77页，2022年，5

25、月20日，22点10分，星期四6.某药物中间体( )的合成路线如下(其中部分反应条件和生成物已经略去)，A、D中含有的碳原子数相同。 (1)物质F的化学名称是 。(2)物质B的结构简式为 ，E含有的官能团是 。(3)反应的目的是 。(4)反应的条件是 。(5)反应的化学方程式是 。第66页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四解析：由框图的目标产物 逆推E为 ；反应的条件为“NaOH溶液，”及另外的产物CH3COONa，可从E逆推D为 ，故C为 ，醛基被反应氧化为羧基，由“A、D碳原子数相同”及反应的产物CH3COONa可知F为乙酸，反应的目的是乙酸与A中的羟基反应生成酯基，

26、防止下一步氧化反应中羟基被氧化。第67页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四 答案：(1)乙酸 (2) 羟基、羧基(3)保护羟基(4)酸化(H+)第68页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四7.以乙烯为原料可进行如下反应生成高分子化合物C：回答以下问题：(1)下列对A物质的描述正确的是 (填代号)。A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.能使溴水褪色C.能发生消去反应D.不能发生水解反应E.一定条件下能与H2发生反应F.核磁共振氢谱有两个峰第69页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四(2)B物质的官能团名称为 ；第步反应的类型为 。(3)化

27、合物D的分子式为 ；1 mol D完全燃烧消耗O2 mol。(4)有机物E是B的同分异构体，能发生银镜反应且属于酯类化合物，则E的结构简式为 。(5)CH3CH=CHCH3与Cl2、CH3CH2OH在一定条件下也能发生类似的反应，该反应的化学方程式为 (不用注明反应条件)。第70页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四解析:(1)由 转变成A的反应条件为Cu作催化剂且加热，结合A能与银氨溶液反应，则 A的转化为羟基被氧化为醛基，A的结构简式应为ClCH2CHO。醛基具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，能发生加成反应(还原反应)生成醇；有两种化学环境的氢原子；含有氯原子，可在氢氧化钠的水溶液及加热条件下发生水解；不能发生消去反应。(4)E是B的同分异构体，能发生银镜反应且属于酯类化合物，则E必含有HCOO的结构。(5)将CH3CH2OH看作H2O (CH3CH2OH)，迁移反应即可。第71页，共77页，2022年，5月20日，22点10分，星期四答案:(1)BEF(2)羧基、氯原子 缩聚反应(3)C4H4O4 3(4)