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1、第二节研究有机化合物的一般方法第1课时分离、提纯和确定实验式1.根据实验事实,掌握有机化合物的分离、提纯方法,培养“宏观辨识与科学探究”的核心素养。2.掌握李比希提出的燃烧有机物对产物的定量测定确定实验式,培养“科学探究与证据推理”的核心素养。 分离、提纯 1.蒸馏分离和提纯液态有机化合物的常用方法(1)适用范围分离、提纯的有机物_热稳定性_较高,其沸点与杂质的沸点相差较_大_。(2)实验装置注意事项:温度计水银球位于_蒸馏烧瓶支管口处_。碎瓷片的作用:_防止暴沸_。冷凝管中水流的方向是_下口_进入,_上口_流出。(3)实例甲烷与氯气发生取代反应得到的液态混合物中含二氯甲烷(沸点40 )、三氯
2、甲烷(沸点62 )和四氯化碳(沸点77 ),分离提纯它们的方法就是蒸馏法。2.萃取分为液液萃取和固液萃取(1)萃取的原理液液萃取是利用待分离组分在两种_互不相溶_的溶剂中的_溶解性_不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取是利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。(2)萃取剂的选择及常用试剂待分离组分在萃取剂中的溶解度较大,常用的萃取剂有_乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷_等。(3)分液:将萃取后的两种互不相溶的液体分开的操作。(4)主要玻璃仪器为_分液漏斗、烧杯_。注意事项:分液时,上层液体从上口倒出。萃取剂与原溶剂不能互溶,且不与溶质反应。3.重结晶提纯固体有机化合物常用的方法(1
3、)原理:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的_溶解度_不同而将杂质除去。(2)溶剂的选择杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很小,易于除去。被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受_温度_的影响较大,能够进行_冷却结晶_。(3)苯甲酸的重结晶重结晶法提纯苯甲酸的重要步骤:_加热_溶解_趁热_过滤_冷却结晶_过滤_洗涤_干燥。4.色谱法当样品随着流动相经过固定相时,因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离,这样的一类分离分析方法被称为色谱法。 1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)(1)分离和提纯都只利用物质的物理性质,不利用物质的化学性质。 ()(2)蒸馏、重结晶和萃取是分离提纯有机物的
4、常用方法。 ()(3)重结晶法提纯苯甲酸实验中,玻璃棒的作用都是搅拌。 ()(4)提纯粗苯甲酸时,趁热过滤可防止苯甲酸晶体析出。 ()答案: (1)(2)(3)(4)2.选择下列实验方法分离、提纯物质,将分离、提纯方法的标号填在横线上。A.萃取分液B.升华C.重结晶D.分液E.蒸馏F.过滤G.洗气(1)_分离食盐水与沙子的混合物。(2)_从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。(3)_分离水和汽油的混合物。(4)_分离CCl4(沸点为76.75 )和甲苯(沸点为110.6 )的混合物。(5)_除去混在乙烷中的乙烯。(6)_提取碘水中的碘。答案: (1)F(2)CF(3)D(4)E(5)G(6)
5、A 确定实验式 1.元素分析的原理(1)元素的定量、定性分析是用_化学_方法测定有机化合物的元素组成,以及各元素的质量分数。(2)元素定量分析的原理一般是将一定量的有机物燃烧,转化成_简单的无机物_,并进行定量测定,通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数。2.实验式有机化合物分子内各元素原子的_最简整数比_,也称为最简式。3.李比希定量分析的一般过程特别提醒如何确定有机物中是否含有氧元素?一般来说,某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O,其组成元素可能为碳、氢元素或碳、氢、氧元素。欲判断该有机物分子是否含氧元素,首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将
6、C、H的质量之和与原来有机物的质量比较,若两者相等,则原有机物分子的组成中不含氧元素;否则,原有机物分子的组成中含氧元素。 1.判断题(正确的打“”,错误的打“”)(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比。()(2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素。()(3)有机物的实验式、分子式一定不同。()(4)测得某烃燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为12,则该有机物的实验式为CH4。()(5)测得某有机物燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为12,则该有机物的实验式为CH4。()答案: (1)(2)(3)(4)(5) 2.某有机物在空气中
7、完全燃烧时,生成H2O和CO2的分子数之比为21,则该物质可能是 ()CH4C2H4C2H5OHCH3OHA. B. C. D.答案: B 有机物的分离、提纯溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么?为什么滤液需在静置条件下缓慢结晶?析疑:加热是为了增大苯甲酸的溶解度,使苯甲酸充分溶解。静置是为了得到均匀而较大的晶体。1.分离提纯物质的“四原则”2.有机物常用分离、提纯方法的比较方法目的主要仪器实例蒸馏分离、提纯沸点相差很大的液态混合物蒸馏烧瓶、冷凝管分离二氯甲烷和三氯甲烷萃取将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂分液漏斗用四氯化碳将碘水中的碘提取出来分液分离互不相溶的液态混合物分液漏斗分离汽油和水重结晶利
8、用温度对溶解度的影响提纯有机物烧杯、酒精灯、玻璃棒、漏斗提纯苯甲酸洗气分离提纯气体混合物洗气瓶除去甲烷中的乙烯【例题】下列关于物质的分离、提纯、鉴别的实验中的一些操作或做法,正确的是()在组装蒸馏装置时,温度计的水银球应伸入液面以下用96%的工业酒精制取无水乙醇,可采用的方法是加生石灰,再蒸馏溴水能鉴别出乙醇和四氯化碳在苯甲酸重结晶实验中,待粗苯甲酸完全溶解,冷却到室温后过滤A. B. C. D.解析:D。在组装蒸馏装置时,温度计需要测量的是蒸气的温度,所以应该将温度计的水银球放在蒸馏烧瓶支管口处,错误;酒精中含有少量的水,一般加入CaO(生石灰)来除去酒精中少量的水,CaO与水反应生成Ca(OH)2,Ca(OH)2是离子化合物,沸点较高,利用此性质用蒸馏法将乙醇蒸出,正确;向乙醇和四氯化碳中分别加入溴水,现象分别为互溶和分层(下层为橙黄色),现象不相同,能鉴别出来,正确;在苯甲酸重结晶实验中,为了减少苯甲酸的损耗,待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤,错误。【变式题】按如图所示实验方案可从某海洋动物中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是()A.步骤(1)需要
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