01绪论有机合成化学课件

1、主讲人：叶开mail：有 机 合 成 化 学Organic Synthesis1本课程的目的：1. 掌握基本有机反应和反应类型2. 了解常见有机合成方法3. 学会设计合成路线本课程的主要内容：1. 课程主体：有机反应2. 有机合成方法3. 合成设计理论：逆合成分析理论2内 容绪论碳碳键的形成成环反应氧化和还原反应有机合成中的保护基不对称合成有机合成方法有机合成设计逆合成分析3课程考试与成绩计算上课出席率(10%)期中考查开卷设计(20%)期末考试笔试(70%)4第一章 绪论有机化学与有机合成1发展历史、现状23主要参考书4有机合成的发展趋势5有机化学：是研究有机化合物

2、的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学。有机化学与有机合成有 机 化 学有机分析化学天然产物的分离、鉴定和结构测定研究反应的机理，探索反应过程物理有机化学从简单的、商品化的原料合成复杂的、天然的有机化合物有机合成化学6有机合成指从原料（通常为元素、无机物或简单的有机物）经由一系列化学反应制备结构比较复杂的有机化合物的过程。是有机化学中最富有活力的分支学科； 有机合成是表现有机化学家非凡创造力的舞台；有机合成是化学科学对人类文明作出重大贡献的领域。有机合成化学有机合成是在一个真实的世界旁边创造一个新的世界。R. B. Woodward，19657目的：制备有用的分子：医药、染料

3、、天然产物等;证实化合物结构和反应机理、识谱;寻找新的有机化学反应和试剂.任务：得到所需要的产物；寻找新的合成方法，提高合成技巧；发现重要规则:次序规则,定位规则等;理论基础研究:反应机理研究.有机合成的目的和任务8合成方法有机合成天然产物设计分子试剂催化剂合成战略目标导向方法导向材料用途分子生物活性分子理论研究分子医学用途分子有机合成的研究方向9有机合成的发展历史、现状H.Koble，他于1845年实现了从元素单质合成乙酸有机合成的另一个里程碑是1856年W.H.Perkin的苯胺紫合成1019世纪最重要的全合成是 E.Fischer完成的（）葡萄糖合成。(+)- 葡萄糖Robinson在1

4、917年通过仿生途径，从丁二醛，甲胺和丙酮二羧酸出发，仅用三步合成了托品酮 。E.Fischer 和Robinson分获1902年和1947年诺贝尔化学奖。11有机合成进入R. B. Woodward时代。奎宁的结构R. B. Woodward 获1965年诺贝尔化学奖。1973年与Eschemmoser小组合作完成了维生素B12的全合成Woodward 一生奋斗的成就是将有机合成作为一种艺术展现在世人面前12C63H88CoN14O14P 13J.C. Sheehan领导的小组在二战结束后的1957年才最终完成青霉素V的全合成。 青霉素V14有机合成进入Corey时代系统建立了逆合成分析方法

5、;在全合成中设计、发展新的合成试剂与方法。合成了一百多种复杂天然产物的全合成1990年获得诺贝尔化学奖Corey 则是将有机合成从艺术转变成为科学的一个关键人物。他的逆合成分析是现代有机合成化学的重要基石15新技术与新方法的发展B. Merrifield发展固相合成技术与组合化学 B. Merrifield多肽固相合成技术获得1984年诺贝尔化学奖 16迄今合成出的最大相对分子量，最多手性中心的天然产物！Kishi教授于1989年完成了岩沙海葵毒素（Palytixin）羧酸的全合成，是天然产物合成的一个里程碑。PalytoxinC131H227N3O53Mr=2692.2664 asymmet

6、ric6 Olefin centers270=1.2x1021 isomers17具有重要药用前景的新化合物相继被发现；结构新颖、复杂的海洋天然产物被分离、鉴定，成为有机合成的新挑战 ；不对称合成成为合成研究的主流。 W. S. Knowles、R. Noyori和B. M. Sharpless因在催化不对称合成方面的杰出成就而共享2001年诺贝尔化学奖。20世纪90年代的有机合成有三个显著特点：Nicolaou等一代合成大师崛起18有机合成及其相关领域的诺贝尔奖1902Emil Fisher 糖和嘌呤的合成1968H. G. Khorana 基因密码与蛋白质合成1905Adolf von B

7、aeyer有机染料和芳香化合物的合成1969Dereck H. Barton Odd Hassel构象概念与应用1910Otta Wallach脂肪链化合物的工作1975 Vincert Prelog John W. Cornforth 有机分子反应和酶反应的立体化学1912Victor Grignard Paul Sabatier格氏反应，利用金属的氢化反应1979Herbert C. Brown Georg Wittig 硼、磷化学在有机合成中的应用 1928Adolf Windaus甾体的组分与维生素的联系1981Roald Hoffman Kenichi Fukui化学反应过程的理论研

8、究 1930Hans Fischer血红素核心结构合成1984R. B. Merrifield固相化学合成 1937Walter HaworthPaul Karrer碳水化合物与维生素的研究1987 D. J. Cram, J.-M. Lehn, C. J. Pedersen 超分子化学1939Leopold Ruzicka高级萜烯类化合物1990Elias J. Corey有机合成的理论与实践1947Robert Robinson生理活性的植物成分特别是生物碱的研究1994George A. Olah 碳氢化合物研究 1950Otta DielsKurt Alder发现和发展了双烯合成200

9、1William S. KnowlesK. Barry SharplessRyji Noyori 不对称合成 1955Vincent du Vigneaud首次合成多肽激素2005Yves ChauvinRichard R. SchrochRobert H. Grubbs烯烃复分解反应1963Karl Ziegler Giulio Natta有机高聚物的研究与工业化2010Richard F. HeckEi-ichi NegishiAkira Suzuki钯催化交叉偶联1965Robert B. Woodward 有机合成艺术的成就19有机合成的发展趋势20面临的挑战 1）发现有效的方法，用简

10、单的合成步骤以合理 的产量合成所有重要分子，并应用于生产实践。 2）如何采用最恰当的策略制定出最合理的合成路线最理想的合成：用最简单的、安全的、环境友好的、资源有效的操作，快速、定量地把价廉、易得的起始原料转化为天然或设计的目标分子21主要参考书有机合成黄培强，靳立人，陈安齐，高等教育出版社 2004现代有机合成化学：选择性有机合成反应和复杂有机分子合成设计 吴毓林，姚祝军 科学出版社 2006Greene /Wuts Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd Ed. 1999) 有机合成中的保护基 沃伦 有机合成设计 (英) 丁新腾 译黄宪新编有

11、机合成化学北京：化学工业出版社， 200322有机化学期刊Organic SynthesisOrganic ReactionsReagents for Organic SynthesisCompendium of Organic Synthesis MethodsChemical Abstract (CA)Beilsteins Handbuch der Organischen ChemiePresent scientific periods:J. Am. Chem. Soc.; J. Org.Chem.; Organic letterJ. Chem. Soc.; Tetrahedron ; Tetrahedron letter;Angew. Chem. Int. Ed. etc 化学通报, 化学学报, 有机化学23常用数据库SciFinder SciFinder Scholar是美国化学学会（ACS）旗下的化学文摘服务社