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1、第三章 有机化合物1化石燃料:煤石油天然气:有机物和无机物组成的复杂混合物,含C(主),H和O(次),S、P、N(少) :组成元素主要为C、H,含少量S、O、N等元素;组成物质主要是各种液态碳氢化合物:主要为甲烷 是最简单的有机化合物2 一般把含碳元素的化合物称为有机化合物,简称为有机物。1. 什么叫有机物?有机物有什么特点? 有机物简介 CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸(HCN)及其盐、硫氰酸(HSCN)及其盐、SiC、CaC2等虽含有碳元素,但它们的组成、结构和性质都跟无机物更相似,因此,它们属于无机物。32、有机物的结构特点:(1)在有机物中,碳均呈四价。(2) 碳原子可与其他原子

2、形成共价键,碳原子间也可相互成键;(3)碳碳之间可形成单键,也可形成双键或三键;(4)碳碳之间可形成长长的碳链,也可形成碳环。 所以含碳元素化合物种类繁多。(5)有机物分子之间一般以分子间作用力形成的分子晶体,所以熔沸点比较低。43. 有机物的性质特点(1)多数有机物难溶于水,易溶于有机溶剂;(2)多数有机物受热易分解,易燃烧;(3)多数有机物是非电解质,不易导电,为分子晶体,熔点低;(4)有机物所参与的反应比较复杂,常伴有副反应,且一般速率较慢;(5)有机物种类繁多。51、有机物种类繁多,现已达2000多万种,而且每年仍以近百万种的速率不断增加。2、仅由C、H两种元素组成的有机物,称为碳氢化

3、合物,也称为烃。(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等)3、甲烷是最简单的烃,也是最简单的有机物,也是含氢量(25%)最大的有机物。4、甲烷广泛存在于自然界中,天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气(瓦斯气)的主要成分都是甲烷。(深海可燃冰)说明6科学视野:我国的石油与天然气资源阅读教材:(1)我国的石油资源;(2)我国的原油需求;(3)“西气东输”就是将新疆等中西部地区的天然气,通过管道东输到长江三角洲,最终到达上海的一项巨大工程。天然气是高效、低耗、污染小的清洁能源。它还是一种重要的化工原料。(4)“可燃冰”。7 千年的希望 “可燃冰” 可燃冰是天然气(甲烷等)的水合物,它易燃烧,外形似冰,被称为“可燃冰

4、”。“可燃冰”储量较大,可燃冰将成为最理想替代能源。81、已知甲烷的密度在标准状况下是0.717 g/L ,含碳75%,含氢25%。请同学们利用这些数据推出甲烷中的碳、氢元素的质量比、原子数比和分子式。2、甲烷分子的电子式,说明它的分子结构特点。3、甲烷完全燃烧的生成物是什么?写出甲烷燃烧的热化学方程式。CH4( g )+ 2O2(g)= CO2(g)+2H2O(l); H=-889.6kJ/mol 9分子式分子式的确定: 分子中各原子的物质的量之比 (各组成原子个数的最简比)摩尔质量 (相对分子质量)101.分子式:CH4电子式:HHHCH结构式:CHHHH一、甲烷的分子结构(平面?)非极性

5、分子11122.甲烷分子呈正四面体结构甲烷分子不是平面四边形结构键角:10928与金刚石的结构相同稳定结构但由于有机物的立体结构式书写起来比较费事,为方便起见,一般采用平面的结构式。 (立体)13二、甲烷的物理性质: 色 味的 体,密度比空气 , 溶于水。无气无小难向下排气法排水法收集收集【0.717g/L(标准状况下)】甲烷在自然界中的存在:池沼的底部(沼气),油田气和煤矿坑道(坑气、瓦斯),天然气(一般含CH4 8097)。14三、甲烷的化学性质1、可燃性CH4爆炸极限:5%15.4%CH4+2O2 CO2+2H2O点燃因其含碳量低,其火焰为淡蓝色火焰。注意: 1、点燃甲烷前必须验纯,否则

6、会爆炸。 (思考:什么时候甲烷会爆炸最强烈?)2、有机反应方程式中用“ ”不用“”;15 你能设计一个实验验证CH4燃烧的产物是什么吗? 用一只冷而且干燥的烧杯罩在火焰上方,烧杯内壁有水珠出现,证明有水生成。把烧杯迅速倒转过来,立即向杯内注入少量澄清石灰水震荡,石灰水变混浊,证明有二氧化碳生成。16通常情况下,甲烷比较稳定。结论:甲烷与KMnO4溶液不发生反应,也不与溴水发生反应。 把甲烷气体分别通入酸性KMnO4溶液与溴水中,观察现象。与强酸、强碱或强氧化剂一般不反应。172、通常情况下,甲烷稳定。一般不与强酸、强碱和强氧化剂等发生化学反应。 产物用途:H2是合成氨及合成汽油等工业的原料。C

7、是橡胶工业的原料,可以用于制造颜料、油墨、油漆等。甲烷常温时很稳定,但在高温时可分解; 3、甲烷的分解反应CH4 C2H2高温甲烷的高温分解反应方程式: 184、取代反应19现象:瓶壁上有 状 生成。 量筒内液面 。 油 液滴 甲烷与氯气反应:上升 4、取代反应定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。20一氯甲烷二氯甲烷四氯甲烷(四氯化碳)三氯甲烷(氯仿)21CH3Cl Cl2 CH2Cl2HCl光照CH2Cl2 Cl2 CHCl3 HCl光照CHCl3 Cl2 CCl4 HCl光照CH4 Cl2 CH3Cl HCl光照22 常温下,一氯甲烷(CH3Cl)是气体,其

8、它三种是液体,三氯甲烷(CHCl3)和四氯甲烷(CCl4)是工业上重要的溶剂,四氯甲烷(CCl4)还是一种效率较高的灭火剂,这四种取代物都不溶于水。注意:(1)甲烷与氯气反应可能有五种产物,其中有两种气体产物;(3)多数有机物都难溶于水,易溶于有机溶剂。(2)有机反应很复杂,产物较多;23练习巩固:1、若甲烷与氯气以物质的量之比为1:1混合,在光照下得到的取代产物是a、 CH3Cl b、 CH2Cl2 c、 CHCl3 d、 CCl4 ( ) A、只有a B、只有c C、abc的混合物 D、abcd的混合物2、甲烷分子是以C原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是 ( ) A、

9、CH3Cl只代表一种物质 B、CH2Cl2只代表一种物质 C、CHCl3只代表一种物质 D、CCl4是非极性分子3、若要使1.00molCH4完全和Cl2发生取代反应,并且生成的四种氯代物的物质的量相等,需要氯气的物质的量为 。DB2.5mol24四、甲烷的用途2、甲烷在一定条件下氧化生成一氧化碳、氢气的混合物,用它们可以合成甲醇。1、从甲烷可以制得氯仿和氟利昂。CHCl3 + HF CHFCl2 + HCl251、下列有关甲烷物理性质的叙述正确的是 ( )A、甲烷是一种黄绿色气体B、甲烷是一种有臭味的气体C、收集甲烷时常用排水法,是因为甲烷的密度与空气的密度相近。D、甲烷能用排水法收集是因为

10、甲烷难溶于水D学以致用263、在光照下,将等物质的量的CH4和Cl2充分反应,得到的产物物质的量最多的是( ) A、CH3Cl B、CH2Cl2 C、CCl4 D、HClD2、下列物质常温下呈气态的是 ( )A、CH3Cl B、CH2Cl2 C、CHCl3 D、CCl4A27 光 C、CH4+2O2 CO2+2H2O D、CHCl3+HF CHFCl2+HClB、Zn+H2SO4 ZnSO4+H24、下列反应不属于取代反应的是( )A、CH4+Br2 CH3Br+HBr 点燃BC28乙烷从石油炼制的产品中可以获得一系列和甲烷结构相似的化合物,如:丙烷丁烷29戊烷己烷 每个碳原子的化合价都已充分

11、利用,都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃,又叫烷烃。以上分子结构有什么特点?30五、烷烃 碳原子都以碳碳单键相连,其余的价键均用于与氢原子结合,达到“饱和”的一系列化合物。 结构特点:碳碳单键、链状、C原子剩余价键全部和氢结合1.烷烃的概念31(1)结构式:乙烷: H H 丙烷: H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁烷: H H H H 异丁烷: H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H H2、烷烃的结构32(2)结构简式:例: H H H H H

12、 | | | | | H C C C C CH | | | | | H HC H H H H | H CH CHCHCHCH CH33322 省略CH键 把同一C上的H合并省略横线上CC键 CH CHCH CH CH CH33322或者:CH CH(CH )CH CH CH2233333碳原子数相邻的烷烃之间相差“CH2”原子团 比较甲烷与乙烷,乙烷与丙烷,丙烷与丁烷,在分子组成上的差异。3、烷烃的通式:CnH2n+2344、烷烃的名称碳原子数12345分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12名称甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷碳原子数678910分子式C6H14C7H16C8H18C9H20C1

13、0H22名称己烷庚烷辛烷壬烷癸烷35(2)化学性质(与CH4相似)氧化反应均不能使KMnO4褪色,不与强酸,强碱反应。 取代反应其它烷烃与甲烷一样,一定条件下能发生取代反应。因为可以被取代的氢原子多,所以发生取代反应,其它烷烃比甲烷复杂。 例如:会产生9种产物。36【例1】某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是( ) A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14【解析】: 烃的一氯代物只有一种,H原子分布必须完全对称。如:CH4、CH3-CH3、C(CH3)4、C(CH3)2C(CH3)2 等C37六、同系物: 结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原

14、子团的物质互相称为同系物。碳原子均饱和链状碳原子数不同。烷烃同系物结构相似:分子组成:38随堂练习:B下列哪组是同系物?( )A、CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3B、CH3CH3 CH3CHCH3 CH3 39作业: 1、下列五组物质中_互为同位素,_是同素异形体,_ 是同分异构体,_是同系物,_是同一物质。1、 2、白磷、红磷3、 H H 4、CH3CH3、CH3CHCH3 | | |HCCl 、 ClCCl CH3| | Cl H5、CH3CH(CH3)CH2CH3C(CH3)4 1 25 4 3402、在烷烃的同系物中,没有同分异构体的有 ( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种C3、已知丙烷的二氯代物有4种异构体,则其六氯代物的异构体种类有 ( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种C41 4、在光照下,将CH4和Cl2按质量比16 : 71混合在密闭容器中,充分

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