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文档简介

1、个人收集整理 仅供参考学习第十二章 有机化学基础 选考 学案 54有机物地结构、特点和分类.4. 考纲要求 1. 知道有机物中碳地成键特点,明白常见有机物中地官能团,能正确表示简单有机物地结构.2.明白有机物存在异构现象,能判定并正确书写简洁有机化合物地同分异构体地结构简式 不包括立体异构体.3.能依据有机化合物地命名规章命名简洁地有机化合物明白测定有机化合物组成和结构地一般方法.学问点一有机化合物地分类1按碳地骨架分类 有机物 环状化合物 2按官能团分类1 官能团地定义 打算化合物特别性质地_叫官能团 . 2 有机物地主要类别、官能团和代表物类别官能团代表物烷烃CH4烯烃炔烃 CHCH 芳香

2、烃卤代烃 C2H 5Br C2H5OH 醇/酚OH C2H 5OC2H51 / 19 醛个人收集整理仅供参考学习CH 3CHO 酮羧酸COOH 问CH 3COOH 考酯CH 3COOC 2H 5题思1具有同一官能团地物质肯定是同一类有机物吗?2能发生银镜反应或能被新制地 学问点二有机化合物地结构特点CuOH 2 悬浊液氧化地化合物有什么特点?1有机化合物中碳原子地成键特点1 甲烷结构 甲烷是键长、键角、键能均_._地 _结构,其中碳氢键间地夹角为2 碳原子地成键特点 每个碳原子能与其他原子形成_个共价键 . 2 / 19 个人收集整理 仅供参考学习碳原子之间地结合方式有碳碳单键、2有机化合物地

3、同分异构现象_和_. 1 戊 烷 地 三 种 同 分 异 构 体 地 结 构 简 式 为 _ 、 _ 、_.2 同分异构体地类别碳链异构:由于_不同产生 . 问题思考位置异构:由于_不同产生 . 官能团异构:由于具有不同官能团产生. 3C2H6、C2H4、C2H 2 三种烃含有地各种原子在空间中是否共面?学问点三有机化合物地命名1烷烃地系统命名法1 选主链,标某烷 .即选定分子中 _地碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“ 某烷”. 2 编号位,定支链 .即在主链中选 _地一端为起点,用 1,2,3 等依次给主链上地碳原子编号定位,确定支链位置 .3 取代基,写在前,标位置,短线连 . 3 /

4、19 个人收集整理 仅供参考学习将支链地名称写在主链名称前面,在支链地前面用 置,并在数字与名称之间用 _隔开 ._等注明它在主链上所处位置4 不同基,简到繁,相同基,合并算 .假如主链上有 _地支链,可将支链合并,用_表示支链个数 .两个表示支链位置地数字之间需用 _隔开 .如:_ ;:_.2烯烃和炔烃地命名1 选主链,定某烯炔:将含有 _地最长碳链作为主链,称为“_” 或. “ _” .2 近双 三 键,定号位:从距离_最近地一端给主链上地碳原子依次编号定位3 标 双 三 键 , 合 并 算 : 用 阿 拉 伯 数 字 标 明 _ 地 位 置 只 需 标 明_地数字 .用“ 二” 、“ 三

5、” 等表示3苯地同系物地命名1 苯作为母体,其他基团作为取代基_地个数 .如称为 _ ,称为 _,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为:_、_、_.2 给苯环上地碳原子编号6 个碳原子编号,以某个甲基所在地碳原子位置置为1 号,以二甲苯为例,将苯环上地选 取 最 小 位 次 号给 另 一甲 基 编 号 , 就 邻二 甲 苯也 可 叫 做 _ ,间 二 甲 苯 叫做_,对二甲苯叫做 _. 学问点四讨论有机化合物地一般步骤和方法1讨论有机化合物地基本步骤2分别、提纯有机化合物地常用方法 1 蒸馏和重结晶适用对象 要求4 / 19 个人收集整理 仅供参考学习该有机物含有少量杂质蒸馏常用于分别、提纯_

6、有机物该有机物 _性较强该有机物与杂质地_相差较大重结晶常用于分别、提纯_有机物杂质在所选溶剂中溶解度_ 被提纯地有机物在此溶剂中溶解度受温度影响_ 2 萃取分液 液 -液萃取:利用有机物在两种互不相溶地溶剂中地溶剂转移到另一种溶剂地过程 ._不同,将有机物从一种固 -液萃取:用有机溶剂从固体物质中 _地过程 . 3有机物分子式地确定 1 元素分析 定性分析用化学方法鉴定有机物分子地元素组成,如燃烧后 S_,N_.定量分析C_, H_,将肯定量有机物燃烧后分解为简洁无机物,并测定各产物地量,从而推算出有机物分子 中所含元素原子最简洁地 _,即试验式 .2 相对分子质量地测定 质谱法质荷比 分子

7、离子与碎片离子地相对质量与其电荷地比值_. 4分子结构地鉴定地最大值即为该物质地1 化学方法:利用特点反应鉴定出_,再制备它地衍生物进一步确认. 2 物理方法 红外光谱 IR 当用红外线照耀有机物分子时,不同 不同位置置 . 核磁共振氢谱_吸取频率不同,在红外光谱图中处于a处在不同化学环境中地氢原子在谱图上显现地 _不同;b_与 _成正比 . 问题思考5 / 19 个人收集整理 仅供参考学习4什么是李比希氧化产物吸取法?一、有机物性质与种类地关系1能跟溴水 或溴地 CCl 4溶液 反应而使溴水褪色地物质:_. 2能使酸性高锰酸钾溶液褪色地物质:_.3能发生银镜反应及能被新制地CuOH 2 悬浊

8、液氧化地物质:_. 4与 NaOH 溶液反应地物质:酚类、羧酸类、酯类 先水解后中和 . 5 遇紫 色 石蕊 试液 显红 色 或与 Na2CO 3、 NaHCO 3 溶液 反应 产生 CO 2 地 物 质:_.6与 Na 反应产生 H 2地物质:6 / 19 个人收集整理 仅供参考学习_. 7既能氧化成羧酸类又能仍原成醇类地物质:_. 8能发生酯化反应生成酯地物质:_.9在无机酸或碱性条件下能发生水解反应地物质:_.典例导悟1第 16 届亚运会在2022 年 11 月于中国广州召开,严禁运动员服用兴奋剂是大会地主要任务之一.已知苯丙酸诺龙是一种兴奋剂,结构7 / 19 简式为:个人收集整理仅供

9、参考学习.由苯丙酸诺龙地结构估计,以下说法正确地是 A 1mol 该物质可与 2molBr 2 发生反应B使酸性 KMnO 4 溶液褪色C与银氨溶液发生银镜反应D与 Na2CO 3 溶液作用生成 CO2听课记录:二、同分异构体地书写方法1同分异构体地书写1 怎样书写烷烃或烷烃基地同分异构体?2 怎样由分子式书写同分异构体?2同分异构体数目地判定方法1 由“ 等效氢” 推断一元取代物地种类什么是“ 等效氢” ?常见物质哪些是“ 等效氢” ?“ 等效氢” 与同分异构体有何关系?2 由烃基种类推断一元衍生物数目1 种,丙基有2 种,丁基有4 种,而戊基有第一步牢记几种烃基数目:甲基、乙基各有8 种.

10、其次步将一元衍生物看作是由烃分子中一个氢原子被OH 、 X 、CHO 、 COOH取代后得到地,就相应地一元衍生物同分异构体数目与烃基数目相同 .如 C5H 11OH 、C4H9CHO 地同分异构体数目分别为 8 种、 4 种.3 酯类同分异构体数目确定地技巧分析 碳原子数目分解法将酯中碳原子数目分解成酸中碳醇酚中碳,即分解为RCOO与 R两部分,先分别确定酸与醇地同分异构体数目,然后再利用数字中地排列组合学问确定最终地同分异构体8 / 19 个人收集整理 仅供参考学习数目 .典例导悟2 某烷烃分子地一氯代物有2 种,二氯代物有 4 种地是 A 乙烷 B丙烷 C2-甲基丙烷 CH 3 3CH

11、D2,2-二甲基丙烷 CH 34C 听课记录:9 / 19 个人收集整理 仅供参考学习题组一有机物地分类与常见官能团地识别12022 山东理综, 11以下与有机物结构、性质相关地表达错误地是 A 乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO 3 溶液反应生成CO2B蛋白质和油脂都属于高分子化合物,肯定条件下都能水解 C甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯地反应类型相同 D苯不能使溴地四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似地碳碳双键22022 福建理综, 8以下关于有机化合物地熟悉不正确地是 A 油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳B蔗糖、麦芽糖地分子式都是 C在水溶液里,乙酸

12、分子中地C12H22O11,二者互为同分异构体CH 3可以电离出 HD在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯地反应属于取代反应 32022 江苏, 11-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中地一种自然香料,它经多步 反应可合成维生素 A1.10 / 19 以下说法正确地是 个人收集整理仅供参考学习A -紫罗兰酮可使酸性 KMnO 4 溶液褪色 B1mol 中间体 X 最多能与 2molH 2发生加成反应 C维生素 A 1 易溶于 NaOH 溶液 D-紫罗兰酮与中间体 X 互为同分异构体42022 全国理综 ,11右图表示 4-溴环己烯所发生地4 个不同反应 .其中,产物只含有一种官能团地反应是

13、A B C D 题组二有机物地结构确定及命名52022 海南, 181 以下化合物地核磁共振氢谱中显现三组峰地是 A 2,2,3,3-四甲基丁烷B2,3,4-三甲基戊烷C.3,4-二甲基己烷D2,5-二甲基己烷62022 上海, 3以下有机物命名正确地是 11 / 19 题号1 个人收集整理仅供参考学习5 6 2 3 4 答案题组一有机化合物地分类和命名1以下物质中不属于羧酸类有机物地是 2以下各化合物地命名中正确地是12 / 19 个人收集整理 仅供参考学习题组二官能团地性质3从甜橙地芳香油中可分别得到如图结构地化合物:现有试剂:酸性KMnO 4 溶液; H 2/Ni ; AgNH 32OH

14、 溶液;新制CuOH 2悬浊液,能与该化合物中全部官能团都发生反应地试剂有A B C D 42022 年 8 月 15 日卫生部召开新闻发布会,通报“ 圣元乳粉疑致儿童性早熟” 调查 结果 .通报指出,圣元乳粉中未检出己烯雌酚和醋酸13 / 19 个人收集整理 仅供参考学习甲孕酮等禁用地外源性性激素,内源性雌激素和孕激素地检出值符合国内外文献报道地含量范畴,换句话说,患儿乳房早发育与其所食用地圣元乳粉没有关联 .己烯雌酚是人工合成地非甾体雌激素物质,主要用于卵巢功能不全或垂体功能反常引起地各种疾病 .己烯雌酚分子地结构简式如下列图,有关己烯雌酚地以下说法中不正确地是 A 己烯雌酚地分子式为 C

15、18H 20O2B己烯雌酚能使 FeCl 3溶液发生显色反应C1mol 己烯雌酚最多能与 5molBr 2 反应D己烯雌酚能与 NaHCO 3 溶液反应放出 CO2题组三同分异构体5最简式相同,但既不是同系物,又不是同分异构体地是 A 辛烯和 3-甲基 -1-丁烯B苯和乙炔C1-氯丙烷和 2-氯丙烷D甲基环己烷和己炔A 6已知 X、 Y、 Z 三种醇互为同系物,就建立在假设基础上地推断正确地是 假设推断如 X 、Y 均能发生消去反应Z 肯定能发生消去反应1B 如 X、Y 分子中分别有1 个、 2 个碳原子Z 地摩尔质量不小于60gmolC 如 X 是酒地主要成分Y 可能是丙三醇6 D 如 X、

16、Y 均存在醇类同分异构体Z 肯定存在醇类同分异构体题号1 2 3 4 5 答案题组四试验探究7有机物A 可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取.纯洁地A 为无色粘稠液体,易溶于水 .为讨论 A 地组成与结构,进行了如下试验:试验步骤说明或试验结论1称取 A9.0g ,升温使其汽化,测其密度是 相同条件下 H 2 地 45 倍. 2将此 9.0gA 在足量纯 O2 中充分燃烧,并 使其产物依次慢慢通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重 5.4g 和 13.2g. 3另取 A9.0g ,跟足量地 NaHCO 3粉末反 应,生成 2.24LCO 2标准状况 ,如与足量金 属钠反应就生成 2.24LH

17、2标准状况 . 4A 地核磁共振氢谱如下图:试通过运算填空:1A 地相对分子质量为 _. 2A 地分子式为 _. 3用结构简式表示 A 中含有地官能团_、_. 14 / 19 个人收集整理 仅供参考学习4A 中含有 _种氢原子 .5综上所述, A 地结构简式为 _. 学案 54 有机物地结构、特点和分类【课前预备区】学问点一 1链状化合物脂环化合物芳香化合物 21原子或原子团 2 类别官能团代表物烷烃CH 4烯烃炔烃CCCH CH 芳香烃卤代烃X C2H5Br C2H 5OH 醇/酚OH C2H5OC2H 5醚醛酮CO CH 3CCH 3O 羧酸COOH CH3COOH 15 / 19 酯个人

18、收集整理仅供参考学习CH 3COOC 2H5学问点二11相同正四周体 109282 4碳碳双键碳碳三键21CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 2 碳链骨架官能团位置置 学问点三11最长2离支链最近31,2,3 短线4相同“ 二” 、“ 三” 等汉字,2-甲基丁烷 2-甲基 -4-乙基庚烷 21双键或三键某烯某炔 2 双键或三键3 双键或三键双键或三键碳原子编号较小双键或三键31甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯 21,2- 二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 学问点四1试验式分子式结构式 21 1-丁烯 4-甲基 -1-戊炔适用对象 要求该有机物含有少量杂质蒸馏常用于分别、提纯液态有机

19、该有机物热稳固性较强物该有机物与杂质地沸点相差较大杂质在所选溶剂中溶解度重结晶常用于分别、提纯固态有机很小或很大物被提纯地有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大2 溶解性溶解出有机物31CO2H 2OSO2N2整数比2 相对分子质量41官能团2官能团或化学键a.位置 b吸取峰地面积氢原子数. 问题摸索1不肯定 .如醇类和酚类均含有OH 官能团,但却是不同种类地物质2肯定含有 CHO,如醛、 HCOOH 、HCOOR 等. 3C2H6 中地各原子不共面;C2H 4中各原子共面,C2H2 中各原子既共面又共线 . 4该法是用 CuO 作氧化剂将仅含 C、H、O 元素地有机物氧化后,产物 H2O 用无

20、水CaCl 2 吸取, CO 2用 KOH 浓溶液吸取,分别称出吸取前后吸取剂地质量,运算出分子中碳、氢原子地含量,其余地为氧原子地含量地一种测定方法 .【课堂活动区】一、 1.不饱和烃、含“CHO” 或酚类物质2不饱和链烃、苯地同系物、苯酚、含“CHO” 地物质3含醛基地化合物 醛、 HCOOH 、HCOOR 等 16 / 19 个人收集整理 仅供参考学习5羧酸类6含 OH 地化合物 醇类、酚类、羧酸类 7醛类8醇、羧酸、羟基酸9酯类、卤代烃 在 NaOH 溶液中水解 二、 1.1书写碳链异构时遵循“ 主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边” 地规律书写 . 2 第一依据分子式所符合地通式

21、判定该有机物是否有类别异构,然后再就每一类物质写其碳链异构和位置异构 .21所处化学环境一样地氢原子称为等效氢 . a.同一个碳原子上地氢原子等效 .b.同一个碳原子上地甲基地氢原子等效 .c.位于对称位置上地碳原子上地氢原子等效 .某物质有几种等效氢原子,该物质地一元取代产物就有几种同分异构体 . 典例导悟1B 找出该有机物中含有地官能团,依据官能团地性质确定有机物地性质,该物质中含有碳碳双键,能与 Br 2发生加成反应,其中 1 mol 碳碳双键能与 1 mol Br 2 反应 .同时,碳碳双键也能被酸性 KMnO 4 氧化 .该有机物中不含醛基和羧基,不能发生银镜反应,也不能与碳酸钠反应

22、 .2 B 乙 烷 地 一 氯 代 物 只 有 一 种 ; 丙 烷 地 一 氯 代 物 有 2 种 : CH3CH 2CH2Cl 、CH 3CHClCH 3,丙烷地二氯代物中两个氯原子连在同一个碳原子上地有 2 种,连在两个不同碳原子上地有 2 种,二氯代物共有 4 种, B 项符合要求; CH 3 3CH 中由于 3 个甲基地空间位置相同,其一氯代物有 2 种,二氯代物:当氯原子取代同一种碳原子上地氢原子时只得到一种氯代烃,分别取代两个碳原子上地氢原子时,这两个氢原子可以是相邻两个碳原子上地,也可以是两个相同碳原子上地,二氯代物共有 同,它地一氯代物只有 1 种.【课后练习区】高考集训3 种

23、; CH 34C 中 4 个甲基地空间位置相1BA 项,乙酸地酸性强于碳酸,可以与NaHCO 3反应生成CO 2,故 A 正确; B 项,蛋白质和油脂肯定条件下都能水解,蛋白质属于高分子化合物,而油脂不属于高分子化合物,故 B 错误; C 选项中地两反应均是取代反应,故 C 正确; D 项,依据苯分子地结构特点和性质,可知 D 正确 .2C油脂由 C、H、O 三种元素组成,完全燃烧生成 H2O 和 CO2;蔗糖和麦芽糖互为同分异构体; CH 3COOH 中地 COOH 能电离出 H而CH 3不能电离出 H;苯地硝化反应属于取代反应 .3A -紫罗兰酮分子中含有碳碳双键,因此可以和酸性高锰酸钾溶

24、液发生氧化仍原反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,A 正确; 1 mol 中间体 X 中含有 2 mol 碳碳双键和 1 mol 醛基,因此 1 mol 中间体 X 能与 3 mol H 2加成, B 错;维生素 A 1地憎水基烃基很大,故难溶于水及 NaOH 溶液, C 错; -紫罗兰酮和中间体 X 地 C 原子数不同,二者不行能是同分异构体, D 错.4C反应 ,双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,双键所连碳原子被氧化为羧基,是除了原官能团溴原子之外地另一种官能团;反应 为卤代烃地水解反应,溴原子在题目所给条件下发生水解,溴原子被羟基取代,产物连同原有地碳碳双键共两种官能团;反应 为卤代17 / 19

25、 烃地消去反应,生成小分子个人收集整理仅供参考学习为碳碳双HBr 和碳碳双键,故产物中只有一种官能团;反应键地加成反应,在碳环上加一个溴原子,但原先已有官能团也为溴原子,故产物中只有一种官能团 .5D 6BA 中取代基位置次之和不是最小;C 地主链碳原子地编号不是从链端开头地;D地主链端编号错,应从右端开头编号.考点集训1D分子结构中无 COOH ,它不属于羧酸类而属于酚类. 2DA 地正确命名为 1,3-丁二烯; B 应从离羟基最近地一端开头编号,正确名称为 2-丁醇; C 为邻甲基苯酚;D 主链上有 4 个碳原子,为 2-甲基丁烷 .3A 该有机物中含有 和CHO ,二者均可被 KMnO 4H氧化,同时又能与 H2 发生加成反应 . 4 D 根 据 有 机 物 地 结

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