烟草香味物质

1、关于烟草香味物质第一张，PPT共八十八页，创作于2022年6月一 有机酸的结构和性质二 烟草中主要的有机酸三 有机酸对烟质的影响第一节 烟草有机酸第二张，PPT共八十八页，创作于2022年6月一 有机酸的结构和性质1 结构：分子中含有 结构的烃2 分类1）按烃基不同可以分为：脂肪酸、脂环酸和芳香酸2）按烃基是否饱和可以分为：饱和酸和不饱和酸3）按羧基的数目分为：一元酸、二元酸和三元酸 第三张，PPT共八十八页，创作于2022年6月3 性质1）物理性质： 甲酸至任酸常温下为液体，具有刺激性或腐败气味 10个碳原子以上的高级脂肪酸是蜡状固体 多元酸和芳香酸都是结晶固体 羧酸的沸点比相应的醇高，在水

2、中的溶解度比相应的醇大第四张，PPT共八十八页，创作于2022年6月3 性质(续)2）化学性质： a 酸性与成盐：反应分析羧酸的分子结构式，p- 共轭效应使得羟基中的H更易电离形成的羧基负离 子更加稳定，所以羧酸的酸性强于酚和醇。但是羧 酸仍然属于弱酸，比一般的无机酸都弱可以用无机 酸分离提纯羧酸 b 生成羧酸衍生物：羧酸分子中的-OH可以被卤素、 酸根、胺取代，生成酰卤、酸酐，也可以和醇反应 生成酯。酯大多具有芳香气 O RCOH第五张，PPT共八十八页，创作于2022年6月二 烟草中主要的有机酸1 种类1）挥发性酸： C10以下的酸，乙酸和甲酸是烟叶中主要的 挥发性酸2）半挥发性酸： C1

3、0以上的酸，主要为生成油脂的高级脂肪酸，以 C18的酸为主，C16酸次之。3）非挥发性酸： 主要有柠檬酸、苹果酸和草酸 第六张，PPT共八十八页，创作于2022年6月对卷烟香气和吃味有重要作用的有机酸是：异戊酸 3-甲基戊酸苯乙酸3-甲基戊酸和异戊酸：香味可以概括为：酿香、奶酪和果香，增加香料烟特征香气，但浓度高时气息令人难以接受。在土耳其烟（香料烟）中含量较高苯乙酸对烟气作用较大,赋予卷烟甜香和蜂蜜样香第七张，PPT共八十八页，创作于2022年6月 除去和甘油生成油脂外，大多数的有机酸与金属元素或生物碱结合成盐，少部分以游离态存在。有机酸盐的水溶性增强，因此测定时可以直接用水提取即可，但是草

4、酸与钙结合生成难溶的草酸钙。 2 存在状态第八张，PPT共八十八页，创作于2022年6月3 分布特点烟草总有机酸含量：占烟叶干重的12-16，鲜重的2.1-2.4 3.1不同类型烟草有机酸含量的差异1)总非挥发性酸：白肋烟香料烟烤烟， 其中白肋烟中柠檬酸含量最多，烤烟和香料烟中含量最多的是苹果酸，其次是草酸。2)挥发性酸：香料烟烤烟晾晒烟第九张，PPT共八十八页，创作于2022年6月研究表明：几种类型烟草挥发性酸定性组成相似，在定量上差别较大。香料烟中的异戊酸和甲基戊酸含量比烤烟高许多倍，这种组成特点被认为赋予了香料烟的特征香味，有报道说用异戊酸和甲基戊酸的混合物可以代替混合型卷烟配方中的香料

5、烟 第十张，PPT共八十八页，创作于2022年6月3.2 不同部位烟叶有机酸含量不同 苹果酸含量下部叶多于上部叶，柠檬酸含量则相反。3.3 不同产区烤烟有机酸含量 云南烤烟总酸大于河南, 云烟中异戊酸,十六酸,十七酸,亚油酸,亚麻酸 河南烤烟中戊酸,己酸和庚酸含量较高3.4 不同等级烤烟有机酸含量 总挥发性酸含量虽低,但与等级关系密切: 等级越 高,品质越好,总挥发性酸含量越高 第十一张，PPT共八十八页，创作于2022年6月 随着烟株和叶片的生长，叶片中有机酸的积累量是不断变化着的，直到烟株开花前，叶片中的有机酸积累达到高峰。之后: 1)打顶抹杈:则叶片中有机酸含量继续增加，即有机酸含量随成

6、熟度增加而增加。2)不打顶抹杈，则开花后，叶片有机酸含量下降。4 有机酸积累第十二张，PPT共八十八页，创作于2022年6月 工艺成熟前苹果酸含量柠檬酸，工艺成熟后反过来，但有些品种如黄花烟烟叶中的柠檬酸工艺成熟前含量就很高。 有机酸参与光合作用，白天烟株进行光合作用，消耗有机酸，所以烟叶中有机酸含量一天中的变化表现为白天晾晒烟不同部位： 上部叶中部叶下部叶一片叶的不同部位： 叶尖叶基部 尖端最早开始褐变。矿质营养：不同矿质营养，酚类物质含量不同生长调节剂：生长调节剂用量不同，酚类物质含量不同不同成熟度烟叶酚类物质含量不同海拔高度：海拔高度增加，烟叶中酚类物质增加。第三十三张，PPT共八十八页

7、，创作于2022年6月5 对烟质影响5.1对烟叶色泽的影响1）田间生长着的烟叶（不包含衰老叶） 多酚类物质和多酚氧化酶通过膜系统实现了区域化分布，不会发生酶促棕色化反应。2）调制初期 烟叶变黄期仍具有生命活性，会发生多酚和醌之间的氧化、还原反应。3）不良环境 烘烤过程中温度骤升骤降都会引起膜结构的破坏，会引起两种后果：a有潜在毒性的酚类物质渗出b游离的PPO活性增强，有可能引起组织褐变。第三十四张，PPT共八十八页，创作于2022年6月5.2对香吃味的影响1)对香气的影响 简单酚和酚醛、酚酸挥发性较强，在烟质燃烧过程中可以直接进入烟气，对烟草香气产生直接影响。2）对吃味的影响 烟草中的多酚如绿

8、原酸，芸香苷挥发性低，燃吸时直接进入烟气的很少，但燃吸时可以产生酸性反应，能中和部分碱性，使吃味醇和。5.3对烟叶安全性的影响 烟叶中含量最大的酚类是绿原酸，其热解时会产生儿茶酚，儿茶酚是烟草气中含量最多的酚，其含量与烟叶的多酚水平有关，是一种活性高的辅助致癌物质。第三十五张，PPT共八十八页，创作于2022年6月一烟草石油醚提取物二油脂和脂肪酸三类酯四脂质类化合物对烟质的影响第三节 烟草脂质类化合物第三十六张，PPT共八十八页，创作于2022年6月脂质类化合物：油脂以及类似油脂不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等有机溶剂抽提出来的化合物。 对烟草脂质类化合物，常常用石油醚抽提后进行研究，但是烟草石

9、油醚提取物除脂质类外，还有许多其它低分子化合物。石油醚提取物：用石油醚作为萃取剂处理烟草样品得到的化合物。 第三十七张，PPT共八十八页，创作于2022年6月一、石油醚提取物 石油醚提取物用水蒸气蒸馏可以得到两大类物质：1 挥发油和树脂 挥发油：低分子的烷烃、醇类、酸类、酚类、醛类、 酮类、 酯类和低分子萜类等。 树脂：由挥发油的简单分子经过氧化、聚合、缩合等化学 变化形成高分子化合物，燃烧时可以产生香气。2 高分子的脂质类化合物 包括油脂、类脂、甾醇、萜类（包括类胡萝卜素）。第三十八张，PPT共八十八页，创作于2022年6月二 油脂和脂肪酸1 油脂的结构和性质1.1 结构 油脂是油和脂肪的总

10、称，属于甘油和高级脂肪酸形成的甘油酯。单纯甘油酯：甘油上连的三个脂肪酸相同（比较罕见）混合甘油酯：甘油上连的三个脂肪酸不相同。甘油上连接的脂肪酸都为12-18偶数C原子构成的脂肪酸。 第三十九张，PPT共八十八页，创作于2022年6月油和脂的区别：油：常温下为液体，所含的脂肪酸不饱和程度较高。脂：常温下为固体，所含的脂肪酸饱和程度高。原因：脂肪酸的熔点随着C链增长，饱和度增加而升高 1.2 性质 酸败作用：油脂受温、光、氧、高温而发生臭味的过程 叫酸败作用。酸败原因：双键断裂，因此不饱和脂肪酸越多，越易酸 败种子酸败后，脂溶性维生素减少，发芽力 降低。 芝麻油含抗氧化剂芝麻酚，抑制了酸败过程。

11、第四十张，PPT共八十八页，创作于2022年6月1.3生理作用 油脂中含有大量C、H，氧化分解要消耗大量O，形成的ATP比碳水化合物氧化分解时形成的多（油脂比碳水化合物贮藏的能量多）。 因此小的种子里几乎总是含有大量的脂肪和油作为能量贮存物质，而大种子含的淀粉较多，烟草种子很小，含油40。1.4 脂肪酸 烟草中的脂肪酸包括包含脂肪酸和不饱和脂肪酸，绝大多数是含偶数碳原子的直链高级脂肪酸，碳原子数：12-18高级脂肪酸在调制、陈化过程中在酶和非酶（光氧化或自动氧化）作用下降解为低分子致香成分。第四十一张，PPT共八十八页，创作于2022年6月三 类脂 单糖酯 蔗糖酯 脂肪醇和蜡 磷脂 单糖酯和油

12、脂的区别： 油脂中甘油上连了3个高级脂肪酸，单糖酯中甘油上连了2个脂肪酸和1个糖残基。1 单糖酯：油酯上的一个脂肪酸被糖基取代形成的酯。MDGD第四十二张，PPT共八十八页，创作于2022年6月2 蔗糖酯(SE) 2.1 烟草蔗糖酯的结构特点：（1）都是四元酯； （2）4个酰基化基团都在葡萄糖单元上，果糖上无一个羟 基被酯化；（3）葡萄糖残基中的C6羟基总是乙酰化的。蔗糖酯是香料 烟和部分雪茄烟特有的一种酯类化合物；（4）参与酯化的酸是C2C8脂肪酸，主要有乙酸， 3-甲基丁酸和 3-甲基戊酸。第四十三张，PPT共八十八页，创作于2022年6月2.2性质： （1）蔗糖酯水解产生葡萄糖酯； （2

13、）葡萄糖酯进一步水解产生异戊酸、3甲基戊酸、异丁 酸等香料烟重要香味物质。3 高级脂肪醇和蜡 3.1高级脂肪醇：16-36个偶数C原子的长碳链醇，以游离态 或者以酯和醚的形式存在。3.2 蜡：主要成分是C24-C26个偶数C原子的脂肪酸和C16- C36偶数个C原子的脂肪醇形成的酯的混合物。 植物表层蜡的主要作用是：防止水的浸入、微生物侵害，减少烟草体内水分蒸发。第四十四张，PPT共八十八页，创作于2022年6月4 磷脂磷脂甘油磷脂 神经鞘磷脂磷 脂 酸卵 磷 脂脑 磷 脂4.1磷脂酸结构磷脂酸是最简单的甘油磷脂 第四十五张，PPT共八十八页，创作于2022年6月4.2 卵磷脂和脑磷脂 磷脂是

14、指磷脂酸与另一个羟基化合物所成的磷脂酰化物，卵磷脂就是磷脂酰胆碱，脑磷脂就是磷脂酰胆胺。磷脂酰胆碱（卵磷脂） 磷脂酰胆胺（脑磷脂） 胆碱胆胺磷脂酸第四十六张，PPT共八十八页，创作于2022年6月4.3 神经鞘磷脂神经鞘磷脂的结构特点：（1）有两个长的碳氢链尾巴；（2）含有脂酰化的磷酸基团。第四十七张，PPT共八十八页，创作于2022年6月4.4 磷脂的生理功能（1）是良好的乳化剂；（2）细胞膜的主要成分。四 烟草中主要脂质类化合物 1 组成和含量1.1石油醚提取物 石油醚提取物随成熟度增加而增加，工艺成熟时达到最大，含量8-9。 第四十八张，PPT共八十八页，创作于2022年6月90以上为直

15、链结构，5.9的脂肪酸具有较为复杂的支链结构；主要是16-18个碳原子：棕榈酸、亚油酸、亚麻酸含量较高。类型间表现为：烤烟和香料烟马里兰烟和白肋烟。 1.2 脂肪酸第四十九张，PPT共八十八页，创作于2022年6月1.3类脂物 烟叶中的类脂分为： 中性类脂物：三甘油脂类，蜡质类（高级脂肪酸和高级 脂肪醇的酯）； 极性类脂物：磷脂类，糖酯类。 总类脂物含量变化范围为8-20，叶绿体类脂中糖酯含量较高，磷脂含量较少在烟叶生长的最后阶段类脂物含量最大。 1.4 挥发油 包括了大量低分子的烷烃、醇类、酸类、酚类、醛类、酮类、酯类和单萜、倍半萜。占干烟叶重的0.07-0.5第五十张，PPT共八十八页，创

16、作于2022年6月1.5 磷脂 磷脂的组成是：50卵磷脂、25脑磷脂、10磷脂酰肌醇、4磷脂酰甘油和2磷脂酸。磷脂中的脂肪酸主要是棕榈酸（饱和酸）和亚油酸（不饱和）。 1.6 蜡质 高级脂肪酸和高级脂肪醇的酯，烷烃为其主要成分，西柏三烯二醇也属于表面蜡质。 表面蜡质含量虽然随叶龄增加而增加，但是与成熟度关系不密切，与叶位有关系，叶位较高的烟叶比较低的烟叶含量高。 调制和陈化过程中，长链烃含量减少，转变成较低级的烃，总石蜡烃含量不变第五十一张，PPT共八十八页，创作于2022年6月1.7 树脂： 烤烟的乙醇萃取物，根据物理特性可以分成： 软树脂、硬树脂A、硬树脂B。茄尼醇和新植二烯属于软树脂。2

17、 烟草脂质类化合物的影响因素 2.1品种2.2有机肥 优质饼肥可以提高烟叶油脂含量，协调化学成分；2.3成熟度 工艺成熟期脂质类化合物达到最大值；2.4水分 适度干旱，叶片腺毛分泌物增加，类脂物含量提高；2.5加工过程2.6土壤和生态环境 脂质类化合物属于烟草叶面腺毛的次生代谢物，次生代谢受环境（土壤、光照、水分等生态因子）影响较大。第五十二张，PPT共八十八页，创作于2022年6月五 脂质类化合物对烟质的影响1对烟叶物理特性的影响 油脂含量多的烟叶色泽鲜亮，组织细致柔软，弹性强，在含水较低时，仍然能保持油润状态，有较大韧性，并且经贮存不易褪色；含油脂少的烟叶灰暗无光泽，手感枯燥，组织粗糙，弹

18、性差，易破碎。 2 对抽吸品质的影响 2.1高级脂肪酸: 调节烟草的酸碱度，醇和烟气，增加烟气浓度，间接影响烟草香气。第五十三张，PPT共八十八页，创作于2022年6月2.3脂肪酸在燃烧过程中和蔗糖反应，产生蔗糖酯，改善吃味。2.4在调制，陈化，燃吸期间，脂质类化合物氧化分解（光、气或酶氧化），转化形成挥发性致香物质。2.5石油醚提取物含量多少与烟草香气无明显相关性，无法用石油醚提取物含量多少来衡量烟草品质。但是石油醚提取物多，则烟叶油分足，柔软。 2.2 大多数脂肪酸给烟气增加蜡味、脂肪味，使吸味平和。 棕榈酸使烟气甜醇、柔和、舒适； 亚油酸和亚麻酸含量多则会增加烟气刺激性，产生涩味。 第五

19、十四张，PPT共八十八页，创作于2022年6月一 甾醇的结构和性质二 烟草中的甾醇类三 甾醇类化合物对烟质的影响第四节 烟草甾醇类化合物第五十五张，PPT共八十八页，创作于2022年6月一 甾醇的结构和性质1 甾醇的结构：具有环戊烷多氢菲的骨架。 第五十六张，PPT共八十八页，创作于2022年6月甾醇的结构： 甾体的羟基衍生物。由于它们是含有羟基的与一般醇类的差别在于具有熔点范围为100200晶状固体化合物，所以又称固醇。 第五十七张，PPT共八十八页，创作于2022年6月二 烟草中的甾醇类（一）存在状态 烟草中甾醇大多与糖结合成糖苷而存在，也可以游离的醇或酯的形式存在。烟草甾醇化合物含量变化

20、范围在0.1%-0.3%之间，在烤烟中约为干重的0.15%。 （二） 分布特点1不同生长期间的含量变化 2烟叶不同部位甾醇含量分布3不同类型烟草甾醇含量不同第五十八张，PPT共八十八页，创作于2022年6月三 甾醇类化合物对烟质的影响 甾醇化合物似乎与甾体生物碱、萜类的角鲨烯代谢和对烟株由臭氧引起气候斑的抗性有关，从而影响烟叶品质。胆固醇酯和菜子甾醇酯也可能对烟叶的香味有重要作用。第五十九张，PPT共八十八页，创作于2022年6月一 烟草中的萜类化合物二 萜类化合物对烟质的影响第五节 烟草萜类化合物第六十张，PPT共八十八页，创作于2022年6月一 烟草中的萜类化合物 烟草萜类是指存在于烟草中

21、，分子式为异戊二烯倍数的烃类及其含氧衍生物，其碳原子骨架由n个异戊二烯（C5H8）的单元组成。 （一）种类1 、单萜2、 二萜3 、三萜4 、四萜第六十一张，PPT共八十八页，创作于2022年6月1 、单萜 单萜是由两个异戊二烯单元首尾相连而成的萜类化合物。根据碳架不同，单萜又可分为开链萜、单环萜和双环萜三类。开链萜牦牛儿醇牦牛儿醛橙花醛 柠檬醛第六十二张，PPT共八十八页，创作于2022年6月单环萜 柠烯（无色液体柠檬香味） 薄荷醇 薄荷酮第六十三张，PPT共八十八页，创作于2022年6月双环萜 莰 莰醇（冰片） 莰酮（樟脑） 蒎-蒎烯-蒎烯第六十四张，PPT共八十八页，创作于2022年6月

22、2、二萜 二萜是四个异戊二烯单元相连的化合物。烟草中含量较高的二萜有：新植二烯西柏烷类赖百当类第六十五张，PPT共八十八页，创作于2022年6月2.1新植二烯 新植二烯能增进烟叶的吃味和香气，有一种弱的令人愉快的气味。它又可通过降解转化形成致香成分。 第六十六张，PPT共八十八页，创作于2022年6月2.2西柏烷类 一般红花烟草的所有类型都含有西柏烷类萜醇，鉴定的含量高的主要有-4，8，13-西柏三烯-1，3一二醇，其次是-4，8，13一西柏三烯-1，3-二醇，二者比例接近3:1。另外还有和-4，8，13-西柏三烯-1-醇。其热解产物西柏烷羟醚、降酮类和降醛类具有香味。 第六十七张，PPT共八

23、十八页，创作于2022年6月2.3赖百当类 属于双萜类的双萜烯内酯，含有1个6碳原子的侧链和1个过氧化萘环。主要的赖百当类萜醇有顺-冷杉醇和（13-E）-赖百当烯-1，3-醇-8-15。 经过调制和醇化，90%的冷杉醇和赖百当烯二醇发生氧化、降解，转化成多种降解赖百当类化合物。第六十八张，PPT共八十八页，创作于2022年6月3、三萜 角鲨烯（sqalene）是烟草三萜中的主要化合物，Swinehant等（1958）从烟气中分离出了角鲨烯，而在烟草中却从来没有发现角鲨烯的报道。 第六十九张，PPT共八十八页，创作于2022年6月4、四萜 茄尼醇是烟草中萜烯类的典型。经燃吸后仍有一部分直接进入烟

24、气。烟气中还有乙酸茄尼醇酯和茄尼烯等化合物。第七十张，PPT共八十八页，创作于2022年6月 （二）存在状态 鲜烟叶中萜类化合物大多以糖苷的状态而存在，也有酯的状态存在。（三）分布特点1不同烟草类型萜类化合物含量不同 烤烟和白肋烟中含有较多西柏烷类赖百当类只存在于香料烟和部分雪茄烟中赖百当类常常和糖形成糖酯土耳其香料烟主要含有甲基戊酸和蔗糖酯第七十一张，PPT共八十八页，创作于2022年6月2 不同生育期含量变化 新植二烯、西柏三烯二醇、赖百当类萜醇尤其顺-冷杉醇等随着生育期的推进，其含量是逐渐增加的。但西柏三烯二醇一般达到最大值后又逐渐下降，且不同部位烟叶下降幅度不同，部位越低下降幅度越大。

25、 3调制和陈化过程萜类含量变化 调制和陈化过程随着烟叶内物质的降解和转化，原始的萜类化合物含量降低，而降解和转化产物增加。陈化烟叶萜类化合物的含量是品种、栽培，气候条件、调制、陈化、热解等综合因素影响的结果 。最重要的是生产措施。第七十二张，PPT共八十八页，创作于2022年6月二 萜类化合物对烟质的影响1 直接香气物质 ：单萜和倍半萜等低分子萜类是挥发油的主要成分；2 高分子萜类是香气前体物质； 新植二烯 ，类胡萝卜素，希柏烷类，类赖百当类；3有些萜类可以直接作为香料或合成香料的原料；第七十三张，PPT共八十八页，创作于2022年6月第六节烟草杂环化合物一 吡咯类二 吡啶类三 呋喃类四 吡嗪

26、类五 稠环类六主要杂环类化合物对烟质的影响第七十四张，PPT共八十八页，创作于2022年6月一 主要杂环化合物母核结构第七十五张，PPT共八十八页，创作于2022年6月 1烟叶中的杂环化合物是在其生长发育过程中合成的，但更多的是在调制，陈化过程中糖和氨基酸非酶棕色化反应形成的糖-氨基酸缩合物的进一步转化降解产生的。2烟气中的含氮杂环化合物大部分来自氨基酸，蛋白质、烟碱、糖类的热解和转化，烟碱是烟叶和烟气中吡咯和吡啶及其衍生物的前体。3脯氨酸也可能是吡咯的前体。色氨酸和其它氨基酸的热解可能产生吲哚。色氨酸的热解也可能产生喹啉、吖啶及二苯并a ,j 吖啶、二苯并 a，h 吖啶等稠环化合物。糖类热解也可能是呋喃类化合物形成途径。第七十六张，PPT共八十八页，创作于2022年6月二 对烟质的影响共性: a都具有不同程度的芳香性，都是致香成分 b杂环化合物的