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文档简介

1、第六章有机结构理论共振论 共振论 经典结构式无法表达共轭体系（如共轭二烯烃、苯环）的电子离域。为了解决这种困难，1931-1933年鲍林提出了共振论理论。 一、基本思想 象苯那样不能用经典结构式圆满表示其结构的分子，它的真实结构可以由多种假设的结构其中每一种结构各相当于某一价键结构共振（或称叠加）而形成的共振杂化体来代表。 这些参与了结构组成的价键结构式叫做共振结构式，也叫参与结构式。二、共振论的写法关于那些结构式可以作为共振结构，共振论作了以下规定：（1）各共振结构式中，原子核的相对位置、分子的形象以及分子中成对或不成对的电子数都应相同，只是电子的分布上有所改变。（2）各共振结构式参与共振的

2、比重是不同的。能量越低越稳定的共振结构式在共振杂化体中占的分量较大，它们是主要的参与结构，或者说它们的贡献最大。关于各共振结构式能量比较的经验规律：A. 共价键数目越多的共振式能量越低、稳定，对杂化体的贡献大。B. 相邻原子成键的比不相邻原子间成键的能量低，稳定，贡献大。C. 负电荷在电负性大的原子上或正电荷在电负性最弱的原子上的共振式较稳定，对杂化体的贡献大。 较稳定D. 第二周期元素C、O、N等原子具有完整价电子层结构的比不具有完整价电子层结构的能量低；即所有的C、O、N原子都满足八隅体电子构型的且不带电荷的结构稳定E. 两个带有相同电荷的原子相隔越近、两个带有相反电荷的原子 相隔越远，共

3、振式能量高，不稳定，对杂化体的贡献小不稳定三、共振论的优点和缺点1）共振论认为共振是一种稳定因素，参与共振的共振式越多，杂化体越稳定；2）通常以能量最低，稳定性最高的共振结构为标准，其真实分子即共振杂化体所降低的能量叫共振能。 缺点：一个物种能写出的共振式越多越稳定，然而丁二烯和环辛四烯等分子也似乎可写出一定的共振式，事实上它们是不稳定的。此外，共振论也不能说明立体化学的问题，它虽然注意到电子云分布的某些特点，但尚未从本质上揭示化学结构的整体。Pauling本人也指出“共振论远非完善，大部分还是粗略的。优点：共振论在解释分子的物理和化学性能上是较为简明有效的，诸如分子的酸碱性强弱、偶极矩和键长的大小，光谱特性及预测反应条件、产物分布及相对稳定性等都显示出优点。 注：2）共振杂化体不是这些极限构造式的混合物，也不是共振式 之间相互转变，它不同于任何一个极限构造，但又在 一

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