高中化学选择性必修三 3.5.2 有机合成路线的设计与实施 课件下学期(共24张)

1、第三章 第五节 第2课时 有机合成路线的设计与实施新课导入有机合成的发展史20世纪初维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%20世纪中后期伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物，促进了有机合成技术和有机反应理论的发展后续科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线。让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段。有机合成 有机合成基础：掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上设计与操作：进行合理的设计与选择

2、，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 有机合成 有机合成有机合成的过程基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体；在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。有机合成 有机合成人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。思考与讨论有机合成 有机合成目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应

3、的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。思考与讨论方法1: (1)0.7 x 0.7 x 0.7=0.343 (2)0.7 x 0.7 =0.49方法2: 0.7 乙烯直接氧化生成乙酸合成路线更优。有机合成 有机合成逆合成分析法逆合成基本思路：在目标化合物的适当位置断开相应的化学键逆合成的目的：得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物，接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。逆合成步骤的表示：可以用符号“ ”表示逆推过程，用箭头“”表示每一步转化反应。有机合成 有机合成逆合成分析法逆合成

4、的合成路线设计有机合成 有机合成逆合成分析法案例分析：乙二酸二乙酯反推草酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。主要用于医药工业中，是药物的中间体。有机合成 有机合成逆合成分析法案例分析：乙二酸二乙酯反推有机合成 有机合成逆合成分析法案例分析：乙二酸二乙酯反推有机合成 有机合成逆合成分析法案例分析：乙二酸二乙酯有机合成 有机合成逆合成分析法案例分析：乙二酸二乙酯+2H2O有机合成 有机合成利用逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序 有机合成 有机合成逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合学过的知识

5、或题给信息，寻找官能团的引入、转化、保护或消去的方法，找出合成目标有机物的关键点。解答这类题时，常用的典型信息有 (1)结构信息碳骨架、官能团等。 (2)组成信息相对分子质量、组成基团、元素质量分数等。 (3)反应信息官能团间的转化关系、结构有机合成 有机合成逆合成分析法在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。有机合成 有机合成逆合成分析法未使用有毒的氯气，无污染，原子利用率100%，符合绿色化学有机合成 有机合成合成路线设计遵循的原则 步骤较少，副

6、反应少，反应产率高；原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；污染排放少；在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。有机合成 有机合成常见有机物合成路线设计 RCH=CH2 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 HXOONaOH水溶液一元合成路线二元合成路线CH=CH2 CH2XCH2X CH2OHCH2OH CHOCHO HOOCCOOH 链酯、环酯、聚酯 X2OONaOH水溶液有机合成 有机合成常见有机物合成路线设计 芳香族化合物合成路线有机合成 有机合成有机合成的分析方法方法内容正合成分析法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向待合成有机化合物,其思维程序:原料中间体产品逆合成分析法采用逆向思维方法,从产品的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体