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文档简介
1、关于阿司匹林的合成第一页,编辑于星期五:九点 二十五分。课标根本要求:1了解阿司匹林制备的反响原理和实验方法。2通过阿司匹林制备实验,初步熟悉有机化合物的别离、提纯等方法。3稳固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等根本操作。 第二页,编辑于星期五:九点 二十五分。课标开展要求:能根据水杨酸分子结构中含有的官能团,分析水杨酸可能具有的化学性质。能根据乙酰水杨酸分子结构中含有的官能团,分析乙酰水杨酸可能具有的化学性质。第三页,编辑于星期五:九点 二十五分。让学生领略有机合成的无穷魅力!切不可让学生 “照方抓药 第四页,编辑于星期五:九点 二十五分。1、明确阿司匹林的合成原理及方案:如何对参考的合
2、成路线进行理解?为什么要选择这条路线?这条路线的优缺点有哪些?还有哪些反响可以到达制备目标?哪种路线更好? 第五页,编辑于星期五:九点 二十五分。2、指导学生对反响条件进行讨论。3、要重视产品纯度分析,介绍除杂、验纯的方法 。第六页,编辑于星期五:九点 二十五分。4、重在制备实验的经历和体验 使学生经历和体验制备实验方案的设计以及实验实施的过程,形成解决制备问题的一般思路,以及从哪些角度考虑要注意的问题。 第七页,编辑于星期五:九点 二十五分。课题2阿司匹林的合成第八页,编辑于星期五:九点 二十五分。课时建议:2课时或2小时第一课时:合成方案的设计及问题讨论。第二课时:学生根据方案认真完成实验
3、。第九页,编辑于星期五:九点 二十五分。第一课时:合成方案的设计及问题讨论。 第十页,编辑于星期五:九点 二十五分。【创设情景】:展示几幅唯美的柳树图片,引出有关“阿司匹林古老的故事。第十一页,编辑于星期五:九点 二十五分。【化学史话】:阿斯匹林的开展史及其药理作用 1800年,人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分水杨酸 酸的通性酚的性质,如:与氯化铁溶液的显色、与羧酸酸酐的酯化等。第十二页,编辑于星期五:九点 二十五分。1898年,德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反响,合成了乙酰水杨酸 1899年,德国拜仁药厂正式生产这种药品,取商品名为Aspirin 第十三页,编辑于星期五:九
4、点 二十五分。阿斯匹林的药理作用阿司匹林为解镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。第十四页,编辑于星期五:九点 二十五分。【展示样品】: 第十五页,编辑于星期五:九点 二十五分。阿司匹林肠溶片使用说明书局部药品名称通用名称:阿司匹林肠溶片汉语拼音:Asipilin Changrong Pian英文名称:Aspirin Enteric-coated Tablets结构式: 分子式:C9H8O4分子量:180.16药物组成本品每片含主要成分阿司匹林0.3克。辅料为 。性状本品
5、为 色肠溶包衣片,除去包衣后显白色。作用类别、药理作用、适应症 同片剂。用法与用量 整片吞服 成人 一次1片,假设发热或疼痛持续不缓解,间隔4-6小时重复用药一次。24小时内不超过4片。儿童用量请咨询医师或药师。本卷须知、药物相互作用同片剂。不良反响第十六页,编辑于星期五:九点 二十五分。认识阿斯匹林的组成与结构: 阿司匹林的分子式、官能团名称。 C9H8O4 羧基、酯基第十七页,编辑于星期五:九点 二十五分。分析阿斯匹林的重要化学性质:分析合成阿斯匹林的原料:水杨酸来源于天然植物、乙酸提示:实验中实际是用乙酸酐代替乙酸水解酸性第十八页,编辑于星期五:九点 二十五分。分析合成阿斯匹林所需要的条
6、件:浓硫酸作催化剂加热8590 ,水浴加热法第十九页,编辑于星期五:九点 二十五分。设计合成阿斯匹林的方案:1主反响是:2副反响是 第二十页,编辑于星期五:九点 二十五分。3乙酰水杨酸微溶于冷水,如何获得粗产品?冰水溶解、过滤。4粗产品中主要含有哪些杂质?水杨酸聚合物、水杨酸第二十一页,编辑于星期五:九点 二十五分。5副产物聚合物能溶于NaHCO3溶液吗?不能能用NaHCO3溶液除去副产物聚合物吗?可以。因为乙酰水杨酸中含羧基,能与NaHCO3 溶液反响生成可溶性盐。如何操作?加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤;滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。COOHOOCH3+ NaHCO3CO
7、ONaOOCH3+ H2O + CO2第二十二页,编辑于星期五:九点 二十五分。6水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去,如何检验水杨酸已被除尽?取乙酰水杨酸晶体少许,溶解,向其中滴加两滴1%的氯化铁溶液,观察颜色。第二十三页,编辑于星期五:九点 二十五分。具体方案及步骤:12g水杨酸5mL乙酸酐5滴浓硫酸,振摇溶解28590 水浴加热510min,冷却3加水50mL析出晶体,抽滤,洗涤得粗品。4粗品加25mL饱和碳酸氢钠,搅拌至无CO2放出5布氏漏斗过滤,用水冲洗6 15mL4molL1 10mLH2O滤液,冰水浴,析出晶体7吸滤,冷水洗2次,枯燥,得精品。8几粒结晶5mL水1%
8、的FeCl3溶液。9枯燥、称量,计算产率。第二十四页,编辑于星期五:九点 二十五分。本课题实际实施过程中可能存在的问题:1、乙酸酐的贮备。2、仪器:抽滤设备没有或数量缺乏。 电子天平没有。3、耗时太长。第二十五页,编辑于星期五:九点 二十五分。第二课时学生根据方案认真完成实验第二十六页,编辑于星期五:九点 二十五分。实际操作:12g水杨酸5mL乙酸酐5滴浓硫酸,振摇溶解0.5mL左右第二十七页,编辑于星期五:九点 二十五分。实际操作:28590 水浴加热510min,冷却十分钟或更长些第二十八页,编辑于星期五:九点 二十五分。如果冷却后发现底部是一层红棕色油状物,此实验即已失败。整个实验这一步
9、最难。而正常的应该是乳白色悬浊液。第二十九页,编辑于星期五:九点 二十五分。实际操作:3加水50mL析出晶体,抽滤,洗涤得粗品。如果无抽滤设备,就用简易抽滤法吧第三十页,编辑于星期五:九点 二十五分。实际操作:4粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液,搅拌至无CO2放出5布氏漏斗过滤,用水冲洗第三十一页,编辑于星期五:九点 二十五分。实际操作:615mL4molL1盐酸滤液,冰水浴,析出晶体第三十二页,编辑于星期五:九点 二十五分。实际操作:7抽滤,冷水洗2次,枯燥,得精品。第三十三页,编辑于星期五:九点 二十五分。实际操作:8几粒结晶5mL水1%的FeCl3溶液。9枯燥、称量,计算产率。理论产量2.6g,实际产量1.1g,产率42.31%第三十四页,编辑于星期五:九点 二十五分。本卷须知:1、要按照书上的顺序加样。否那么,如果先加水杨酸和浓硫酸,水杨酸就会被氧化。2、本实验的几次结晶都比较困难,要有耐心。在冰水冷却
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