协和分析有机2003年

1、中国协和医2003 年科目学入学试题题号一，（要求举例说明）（每小题 2 分，共 16 分）1， 双分子亲核取代反应2，锡（Wittig）反应3，苯环亲电取代的间位定位基4，休克尔（Hckel）规则5，采夫（Saytzeff）规则6，手性7，插烯规律8，羟醛缩合反应二，按 IUPAC 规定对化合物分子命名或按命名画出结构式（每小题 1 分，共 20 分）（图中有确定构型的，应给出绝对构型）（一），对下列化合物命名：OHCH3H CH2ClCH2OHNHOOMe2，H3C4，H3CHC(CH3)3NOMe1，3，COOHClCH3CH3O5，Cl6，7，BrHOCH3H3C8，COOHCH3N9

2、，10，（二），画出下列各分子结构式1，3-乙基环己烯2，2-氯-6-溴苯胺3，8-羟基喹啉4，乙酰乙酸乙酯5，2-溴丙烷6，邻苯二甲酸酐7，螺4.5癸烷8.，3-甲基吲哚9，乙烯基乙基醚10，2-甲基-1,4-环己二酮三，完成以下反应，给出主要产物。产物（每空 2 分，共 38 分）OH异构。要求画出主要产物的结构式Ac2OAlCl31,CH3CO2HCH2H SOCl2NH3Br22,H3COH-CO2EtC2H5ONa冷H+3,H2OCO2EtCH3COClLiAlH44,N HCH31,过量CH3I1,过量CH3I5,2,湿Ag2O2,湿Ag2ON HHOHO HOCH3HCl6,Fe

3、H2SO4 , H3AsO4NO21,B2H6CrO3/Pyridine7,2,H2O2/OH-OH2CCHCOCH38,KOHKOHO四，解释下列反应的机理，用必要的文字并在结构式上用箭头表示电子转移，要求写出各步（每小题 3 分，共 9 分）OHOH+1,OHOOOKOH2,RCOOKCH3OHROCO2CH3CH3NH2N CH33,H3CH C3OO五，从指定的原料，用尽可能简便的方法，指定的产物，并写出各步反应（第 1 小题 4 分，第 2,3,4 小题各 5 分，共 19 分）CH3NH2H C31，由CH3CH CH2OOH(CH3)2 C CH2CH2CH2CH2OH2，由Br

4、CH2CH2CH2CHOOCH3OCH(CH3)2O3，由和BrNH2BrBr4，由六，波谱（每小题 4 分，共 16 分）1，下列化合物于氢谱中有几种化学环境不同的氢HCH3CH3HNO2b) CH3 CH CH2c) CH3CH2OCH2CH3d) HHa)2，下列化合物在 1H-NMR 中均只给出一个单峰，试写出结构式a)C8H18Ob)C3H4c)C4H8O2d)C4H63，化合物 A 或 B，在质谱中于 m/z72 处有离子峰，试问结构为何？m/z72 离子峰碎片是如何产生的？OCO CH3CH2 CH C CH3CH3CH3CH CH2 CH3CH3A，B，4，某化合物，分子式为

5、C4H8O2，IR 谱中 1740cm-1 处有吸收峰，1HNMR 谱4.12ppm，四重峰（2H）；2ppm，单峰（3H）；1.25ppm，三重峰（3H），试推测该化合物结构七，回答有关实验技术方面；（1,2 题各 3 分，3,4 题各 5 分，共 16 分）1，在使用水蒸气蒸馏时，被提纯物应具备何种条件？，用适当方法将下列混合物中的少量杂质除去。苯中混有少量噻吩甲苯中混有少量吡啶3，用化学方法分离下列化合物CO2HNO2NH2OHa)b)c)d)4，某不饱和烃 A（C9H8）能与氯化亚铜氨溶液反应生成暗红色沉淀，A 催化加氢得 B，将 B（C9H12）用酸性重铬酸钾氧化得酸性氧化物 C（C

6、8H6O4）。C 在脱水剂存在条件下加热得D（C8H4O3）。若将 A 与作用得到另一不饱和化合物 E，E 催化脱氢得到 2-甲基联苯，试推导化合物 A、B、C、D 和 E 的结构式八，回答下列问题：（每小题 4 分，共 16 分）1，下列六个化合物应分别选用哪个试剂进行检测，并说明特征现象化合物：A）对甲苯酚D）葡萄糖试剂：a）I2/NaOHd）NaHCO3B）苯乙酮 E）苯乙炔b）FeCl3 e）HCl/ZnCl2C）2,4,6-苯酚F）2-甲基-2-丁醇 c）Cu2Cl2/NH3H2O f）AgNO3/NH3H2O2，比较下列化合物的碱性，并从结构上分析原因CH3NO2a）CH3 NH2NH2d）(CH3)2 NHNH2NH2b）c）e）3，