醛-羧酸知识点及经典习题

1、精品文档精品文档随意编辑随意编辑随意编辑随意编辑精品文档精品文档醛竣酸知识网络I.醛的性质(以乙醛为例)一、乙醛的结构：CH3CHO二、乙醛的物理性质：无色有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。三、乙醛的化学性质1 .氧化反应(1)催化氧化工业制竣酸的主要方法 TOC o 1-5 h z OO HYPERLINK l bookmark8 o Current Document =催化齐”=2CH 3-C-H + O 2 2CH3-C-OH(2)银镜反应一一与银绿辑瑜妒应CH 3COONH 4+ 2Ag 3NH 3+H 2O此反应可以用于醛基的 HYPERLINK l

2、bookmark12 o Current Document CH3CHO +2Ag(NHCH 3COONH 4+ 2Ag 3NH 3+H 2O此反应可以用于醛基的定性和定量检测(3)与新制氢氧化铜悬浊液的反应CH3CHO + CH3CHO + 2Cu(OH) 2CH3COOH + Cu 2O 2H 2O此反应也用于醛基的检验和测定乙醛能使酸性高镒酸钾溶液或滨水褪色吗?能。醛基具有强还原性，既然能够被新制的Cu(OH) 2悬浊液、银氨溶液等弱氧化剂氧化，所以也能被滨水、酸性 KMnO 4溶液等强氧化剂氧化。 KMnO 4、Br2等被还原而使溶液褪色。催化剂2.还原反应(加成反应)CH3CHO +

3、 H 2-CH3CH2OH四、甲醛的化学性质(1)甲醛发生银镜反应HCHO +4Ag(NH3)2OH .4Ag 卜CO 2 8NH 3+ 3H 2O(2)甲醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应HCHO+4Cu(OH)i2Cu 2O CO 2 仔 5H 2。随意编辑【典例1】(2011 厦门高二检测)柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A。已即柠檬醛的结构简式为CIIj-C-CTICHiCHsC-CII CCH*(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有 能使澳的四氯化碳溶液褪色；能与乙醇发生酯化反应；能发生银镜反应；能与新制的Cu(OH)2悬浊

4、液反应；能使酸性KMnO4 溶液褪色。A.B.C.D.(2)要检验柠檬醛分子含有醛基的方法是 发生反应的化学方程式：(3)要检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法： (4)实验操作中，应先检验哪一种官能团？ 答案：(1)C(2)加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出现，说明有醛基(CH 3)2C = CHCH ：CH2C = CHCHO + 4Hg(NH%2OH2Ag J+(CH 3C= CHCH 2CH 2C =CHCOONH 4+3NH c+h 2OCH3(3)在加银氨溶液或新制Cu(OH) 2悬浊液氧化一CHO后，调pH(3)在加银氨溶液或新制KMnO 4酸性溶液，若褪色说明有KMnO 4酸性溶液

5、，若褪色说明有(4)醛基(或一CHO)【典例2】橙花醛是一种香料，其结构简式如下：(CH 3)2C=CHCH 2CH2c(CH3) = CHCHO卜列说法正确的是()A.橙花醛不可以与澳发生加成反应A.橙花醛不可以与澳发生加成反应B.橙花醛可以发生银镜反应D.橙花醛是乙烯的同系物C.1 mol橙花醛最多可以与2 molD.橙花醛是乙烯的同系物【解析】选B【典例3】有机物A的分子式是C3H 6。，它被还原成B, B能与浓硫酸共热生成 Co (1)若A能发生银镜 反应，C能使滨水褪色；(2)若A不能发生银镜反应，C不能使滨水褪色；(3)若A不能发生银镜反应，但能 与金属钠反应放出 H2,A、C均能

6、使滨水褪色。分别按要求写出每小题A、B、C的结构简式。答案：(1)A:CH 3CH2CHOB:CH 3CH2CH20HC:CH2 = CHCH 3(2)A:CH 3COCH 3 B:CH 3CH0HCH 3 C:(CH 3)2CH O CH(CH 3)2(3)A:CH 2 = CHCH 2OH B:CH 3CH 2CH 2OHC:CH 2= CHCH 3【典例4】下列有关银镜反应的说法中正确的是A.配制银氨溶液时氨水必须过量C.银镜反应可以用酒精灯直接加热【解析】选D【典例A.配制银氨溶液时氨水必须过量C.银镜反应可以用酒精灯直接加热【解析】选D【典例5】某学生做乙醛还原性的实验,D.银镜反应

7、后的试管一般采用稀硝酸洗涤取1 mol L-1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 mol L7的氢氧化钠溶液4 mL ,在一个试管内混合加入 0.5 mL 40% 的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀。实验失败的原因是A.氢氧化钠不足B.硫酸铜不足C.乙醛溶液太少D.加热时间不够【解析】选A【典例6】用一种试剂就能鉴别出乙醛、乙酸、乙醇、甲酸，此试剂是（）【解析】选B。I.竣酸的性质一、竣酸的定义：分子二、竣酸的分类按好:史是仃含紫印挂旭基的数巨按瞅原尸效n 【解析】选B。I.竣酸的性质一、竣酸的定义：分子二、竣酸的分类按好:史是仃含紫印挂旭基的数巨按瞅原尸效n I煌基（或氢原子）和竣基（ -COOH

8、）相连的化合物属于竣酸。脂肪酸 如：乙酸 户3C00H芳香酸如：苯甲酸 I一元竣酸 如：甲酸HCOOH 俗称蚁酸二元竣酸 如：乙二酸 HOOC COOH 俗称草酸低级脂肪酸 如：乙酸 CH 3C00H高级脂肪酸 如：硬脂酸：Ci7H35COOH 软脂酸：Ci5H31C00H油酸：Ci7H33COOH三、竣酸的性质（以乙酸为例）（1 ）乙酸的物理性质无色、有强烈刺激性气味的液体。易溶于水、易挥发，温度低于16.6 C时呈冰状晶体，俗称为冰醋酸。（2）乙酸的化学性质.弱酸性（具有酸的通性）酸性：乙酸碳酸.与醇发生酯化反应如：与乙醇的反应CH3COOH +HOCH 2CHV_2S0CH3COOCH

9、2CH3 + H2OZA -（3）甲酸的化学性质甲酸的分子结构：HCOOH 既含有竣基又有醛基，因此甲酸的性质与乙酸相似：.弱酸性.酯化反应 除外，甲酸还具有醛的性质。【典例1】阿司匹林的结构简式为则1 mol阿司匹林和足量的 NaOHA . 1 molB . 【典例1】阿司匹林的结构简式为则1 mol阿司匹林和足量的 NaOHA . 1 molB . 2 mol溶液充分反应，消耗 NaOH的物质的量为()C. 3 mol D. 4 molA的结构简式如下:E帏4【解析】选Co【典例2】莽草酸是合成治疗禽流感的药物一一达菲的原料之一。滓草酸是A的一种同分异构体。(1)A 的分子式是 (2)A与

10、澳的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是 q填结构简式，下同)与醇反应时(3)A与竣酸和解都能发生酯化反应，与竣酸反应时的宜能团为填结构简式，下同)与醇反应时的官能团为(4)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)(5)17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应,生成二氧化碳的体积(标(6)A(4)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)(5)17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应,生成二氧化碳的体积(标(6)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为是准状况)是I M f hfl),其反应类型是答案：(1)C 7H 10。5T- HrBrX m

11、OII T- HrBrX mOII J 1 C3) Ol I CH 2CO3(2)2CH 3COOH+Na 2CO3 2CH 3COONa+CO 2 H 2O(3)CH 3COOH+CH 3OH CH3COOHH 2CO3(2)2CH 3COOH+Na 2CO3 2CH 3COONa+CO 2 H 2O(3)CH 3COOH+CH 3OH 浓硫酸 CH 3COOCH 3+H 2OIII.重要有机物之间的相互转化一、基团的引入.卤原子的引入方法(1)煌与卤素单质的取代反应。例如： 光照CH3CH3+C12, HCl+CH 3CH2CI(还有其他的卤代督 )GJ + G. 也婴 HC 十(2)不饱

12、和烧与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如:CH2 = CHCH 3+Br 2 CH2Br CHBrCH 3CH2 = CHCH 3+HBr CH 3 CHBrCH 3CHH+HCl催化剂 CH2 = CHCl醇与氢卤酸的取代反应。例如：R-OH+HX - R-X+H 2O.羟基的引入方法(1)醇羟基的引入方法烯烧水化生成醇。例如 :CH 2= CH 2+H 2O卤代煌在强碱性溶液中水解生成醇。例如：H2SO或 HPO加热、加压* CH3CH2-OHCH3CH2Br+H 2ONaOHCH3CH2OH+HBr醛或酮与氢气加成生成醇。CH3CHO+H 2 N例如:CH 3CH 2OHCH3COCH 3

13、+H-2-NiOU二 TCHCH*一酯水解生成醇。例如:苯的卤代物水解生成苯酚，例如：C】+H2OLOH +HCI3. 匕C】+H2OLOH +HCI3. 匕S的引入方法醇的消去反应引入双键。例如：CH3CH 20H CH2=CH2 1+H 2O170 C卤代煌的消去反应引入双键。例如:NaOH 醇CH3CH2Br CH2 = CH2 T+HBr4.竣基的引入方法CH3CH2Br CH2 = CH2 T+HBr4.竣基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化。例如:CH3CHO+2Cu(OH)CH3COOH+Cu 2O 2H 2O(2)醛被氧气氧化。例如：2CH 3CH0+0 2 催化剂 2CH3CO

14、OH(3)酯在酸性条件下水解。例如:H+CH3COOCH 2CH3+H2OCH3COOH+CH 3CH20H(4)含侧链的芳香烧被强氧化剂氧化。例如:二、基团的变化.官能团种类变化:.官能团数目变化CH.CHHCH. 一CH.CH,5110 CIL CH, Oil3.百能团位置变化71消去一_成+ HUI)三、有机合成 醇、醛、竣酸、酯的相互转化及其化学性质|O|上 R E TIl，”田利用乙醇和甲苯为原料,【典例】(2011 西南师大附中高二检测)甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料,可按下列路线合成分子式均为C9H10O2 的有机化工产品 E和J。甲莘.怎可按下列路线合成分子式均为C9H10O2