2022年《生命中的基础有机化学物质归纳与整理》学案1

1、生命中的基础有机化学物质 归纳与整理 第一单元 糖类 油脂要点： 1 糖类的结构及分类 2 常见的糖的性质 一 糖类【问】你知道糖类在生物体中起什么作用吗？你知道详细的哪些糖呢？糖类是一切生物体维护生命活动所需能量的主要来源；【问】那么糖类究竟是怎样的一类物质？我们以我们熟识的葡萄糖为例来讨论糖类的结构；1 糖类的结构【活动与探究】葡萄糖结构的确定（1）1.8g 葡萄糖完全燃烧,得到 2.64gCO2 和 1.08gH 2O 结论：最简式为 CH2O （2）葡萄糖的相对分子质量为 180 结论：分子式为 C6H12O6（3）在肯定条件下,1.8g 葡萄糖与乙酸完全酯化,生成的乙酸酯的质量为 3

2、.9g 结论：分子中有五个羟基（4）葡萄糖可以直接发生银镜反应 结论：分子中有醛基（5）葡萄糖可以被仍原为直链己六醇 结论：分子中有一个醛基 关于葡萄糖分子结构的推测：CH2 CH CH CH CH CHO OH OH OH OH OH糖类是由 C、H、O 三种元素组成的,是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们 的物质；2 各类糖中常见糖的结构及性质（一）单糖（1） 葡萄糖 分子式： C6H 12O6结构简式：CH 2CH4CHOOHOH所属类型：己糖、醛糖 物理性质：白色固体,有甜味,易溶于水 化学性质：A 能发生银镜反应 化学方程式：B 能与菲林试剂反应 化学方程式：【拓展视野】葡萄糖的

3、环状结构 P92 （2）果糖 分子式： C6H 12O6 与葡萄糖互为同分异构体1 / 6 结构简式：CH 2CH3CCH 2OHOHOOH所属类型：己糖、酮糖果糖也能发生银镜反应（二）低聚糖不到二十个单糖缩合而成的糖类,常见的为二糖常见的二糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖分子式：都是 C12H 22O11,它们互为同分异构体化学性质：二糖在 稀硫酸催化 下都能发生水解反应分子式 有无甜味 水解产物 能否发生银镜反应蔗糖 有 葡萄糖果糖 不能麦芽糖 C12H22O11 有 2 葡萄糖 能乳糖 有 半乳糖葡萄糖纤维二糖 无【练习】 1 写出蔗糖、麦芽糖、半乳糖水解的化学方程式2 某同学做蔗糖水解

4、试验,经过一段时间后,如何证明蔗糖已经发生水解反应？（三）多糖多糖在自然界中分布广泛,是生物体的重要组成部分；常见的多糖有：淀粉和纤维素（1）淀粉物理性质：淀粉是一种白色常温下难溶于水的粉末,没有甜味；分子式：（ C6H 10O5） n化学性质：本身不能发生银镜反应,能在无机酸或酶的催化下,发生水解反应C6H 10O5n nH 2O 稀 H 2SO4n C6H 12O6淀粉葡萄糖（2）纤维素自然界中的存在：构成植物细胞壁的基础物质分子式：（ C6H 10O5） n化学性质及用途：A 本身不能发生银镜反应,能在无机酸或酶的催化下,发生水解反应C6H 10O5n nH 2O 稀 H2SO4n C6

5、H 12O6纤维素葡萄糖B 制备硝化纤维硝化纤维的制备：硝化纤维是纤维素与浓硝酸在肯定条件下发生酯化反应的产物C 6H7O2OHn 3nHNO 3浓 H2SO4C 6H7O2ONO 2n 3nH2O OHONO 2OHONO 2硝化纤维俗称火棉,是一种烈性炸药；2 / 6 C 制备醋酸纤维纤维素仍能与乙酸酐作用生成纤维素乙酸酯（俗称醋酸纤维）,醋酸纤维常用于生产电OOCH 3影胶片片基；OC6H7O2OHn 3n CH 3CO催化剂C6H7O2OOCH 3 OOCH 3n 3nCH 3COOH OHCH 3COHOD 粘胶纤维的制备纤维素浓 NaOH 溶液、 CS2粘胶液稀 H2SO4粘胶纤维

6、长纤维称为人造丝,短纤维称为人造棉；E 铜氨纤维的制备纤维素溶于铜氨溶液,再压如稀硫酸中便可形成铜氨纤维；试验：制备铜氨纤维 配制铜氨溶液在 CuSO4 溶液中滴加 NaOH 溶液,至沉淀完全,静置,倒去上层清液；用浓氨水溶解 得到的 C u O H 2 沉淀,制得浓度较高得铜氨溶液； 制备铜氨纤维取制得的铜氨纤维,加入脱脂棉（过量）粘稠液,再将其注入稀硫酸中；【拓展视野】甲壳素和壳聚糖3 糖类的分类 依据所含碳原子数目分类单糖醛糖或酮糖,不断搅拌,使之形成粘稠液,用注射器吸取糖 低聚糖不到二十个单糖缩合而成的糖类,常见的为二糖多糖含有几百个甚至更多葡萄糖单元的自然高分子物质二 油脂 要点：

7、1 油脂的存在及在生物体内的作用 2 油脂的结构特点 3 油脂的性质：水解反应 1 油脂的存在及在生物体内的作用 油脂也是人体所需的六大养分素之一,是生物体内储存能量的物质,油脂主要贮存在 动物的脂肪细胞和某些植物的种子、果实细胞中；人类摄入的养分物中,油脂的热能最高；2 油脂的结构【问】油脂的主要成分是什么呢？3 / 6 （1）主要成份高级脂肪酸甘油酯（2）结构简式：OR1C OOCH2（R1、R2、R3 为烃基）R2C OOCHR3COCH2R1、R2、R3 相同同酸甘油三酯（单甘油酯）R1、R2、R3 不同异酸甘油三酯（混甘油酯）自然界中存在的绝大部分是混甘油酯；（3）常见的高级脂肪酸C

8、15H 31COOH 软酯酸 C17H 33COOH 油酸 C17H 35COOH 硬脂酸 3 油脂的性质（1）物理性质 常温常压下,呈固态的脂肪,主要存在于动物体内其中的烃基为饱和结构呈液态的油主要存在于植物体内其中的烃基为不饱和结构 水溶性：油脂都难溶于水,在人体内油脂能够溶解一些不能溶解在水中的养分物质,以利 于人体吸取（2）化学性质A 水解反应 人体内水解：OC17H35 C OOCH 2 3H 2O 脂肪酶CH2OH 3C17H 35COOH C17H35C OOCHCHOHOCH2CH2 OHC17H35C皂化反应油脂的碱性水解 OC17H35 C OOCH 2 3NaOH CH

9、2OH 3C17H35COONa OCHCHOHC17H35C OOCH 2 OHCH2C17H35C【练习】写出软酯酸甘油酯发生皂化反应的化学方程式B“ 不饱和” 油脂的催化加氢 不饱和高级脂肪酸甘油酯,在肯定条件下能够加氢仍原为饱和高级脂肪酸甘油酯,这个过程称为“ 油脂的氢化” 或“ 油脂的硬化”例：,得到的产物称为“ 氢化油” 或“ 硬化油”1 某自然油脂 10g,需 1.8g NaOH 才能完全皂化；又知 1000g 该油脂硬化加氢时消耗氢气12g,就 1mol 该油脂中平均含有碳碳双键 A 3mol B 4mol C 5mol D 6mol 4 / 6 其次单元氨基酸蛋白质核酸要点：

10、 1 氨基酸的性质： （ 1）两性（ 2）氨基酸的检验（ 3）缩聚反应 2 蛋白质的性质： （ 1）盐析（ 2）变性（ 3）水解 3 核酸的结构及生理作用 一 氨基酸1 氨基酸的结构氨基酸由 C、H、O、N 四种元素构成,自然氨基酸都是 有二十种；RCHCOOHNH2常见的自然氨基酸 P101 2 氨基酸的性质（1）检验方法L 型的 氨基酸,自然界中试验：取 1 mL 0.1% 的茚三酮溶液,加入 1的甘氨酸溶液,将试管放入热水浴中,观看现 象 现象：溶液变为蓝紫色；（2）两性氨基酸中的氨基具有碱性（类似于氨气的性质）两种基团的加和性质两性 A 固态氨基酸的存在形式内盐,羧基具有酸性,因此氨基

11、酸就具有这RCHCOO-由于氨基酸的两性,使氨基酸成为带正电荷和负电荷的两性离子NH3+,称为内盐；固态氨基酸主要以这种形式存在,其熔点较高,不易挥发,难溶于有机溶剂；B 氨基酸的两性电离RCHCOOHOHRCHCOO-OHRCHCOO-HHNH 3+NH 3+NH 2【练习】写出甘氨酸和盐酸以及C 氨基酸的分别方法NaOH 溶液反应的化学方程式当溶液中的氨基酸以两性离子存在时,它在水中的溶解度最小,可以形成晶体析出；不同的氨基酸显现这种情形的pH 不同,因此,可以通过掌握溶液的pH 来分别不同的氨基酸；（多肽和蛋白质也可以用这种方法分别）（3）缩聚反应氨基酸可以通过缩聚反应而形成不同种类的蛋白质,氨基酸之间的缩合类似于羧酸和醇之间的酯化反应；5 / 6 规章：羧基脱去羟基,胺基脱去 H 原子；实例： A 两分子甘氨酸缩合形成二肽B n 份甘氨酸形成蛋白质二 蛋白质（1）结构蛋白质是由氨基酸通过肽键缩合形成的,所以也都有 是自然的高分子物质；（2）性质A 盐析C、H、O、N 四种元素；蛋白质蛋白质溶液遇