阿司匹林的合成课件

1、【化学史话】：阿司匹林的发展史及其药理作用 1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分水杨酸 酸的通性酚的性质，如：与氯化铁溶液的显色、与羧酸（酸酐）的酯化等。1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸 1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin 阿斯匹林的药理作用阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。【展示样品】： 阿司匹林肠溶片使用说明书（部分）药品名称通用名称：阿司匹林肠溶片汉语拼音：As

2、ipilin Changrong Pian英文名称：Aspirin Enteric-coated Tablets结构式: 分子式:C9H8O4分子量:180.16药物组成本品每片含主要成分阿司匹林0.3克。辅料为 。性状本品为 色肠溶包衣片，除去包衣后显白色。作用类别、药理作用、适应症 同片剂。用法与用量 整片吞服 成人 一次1片，若发热或疼痛持续不缓解，间隔4-6小时重复用药一次。24小时内不超过4片。儿童用量请咨询医师或药师。注意事项、药物相互作用同片剂。不良反应认识阿司匹林的组成与结构： 阿司匹林的分子式、官能团名称。 C9H8O4 羧基、酯基分析阿司匹林的重要化学性质：分析合成阿司匹林

3、的原料：水杨酸（来源于天然植物）、乙酸（提示：实验中实际是用乙酸酐代替乙酸）水解酸性分析合成阿司匹林所需要的条件：浓硫酸（作催化剂）加热（8590 ，水浴加热法）设计合成阿司匹林的方案：1主反应是：2副反应是 3乙酰水杨酸微溶于冷水，如何获得粗产品？（冰水浴冷却、减压过滤。）4粗产品中主要含有哪些杂质？（水杨酸聚合物、水杨酸）5副产物聚合物能溶于NaHCO3溶液吗？（不能）能用NaHCO3溶液除去副产物聚合物吗？（可以。因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐。）如何操作？（加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。）COOHOOCH

4、3+ NaHCO3COONaOOCH3+ H2O + CO26水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，如何检验水杨酸已被除尽？（取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴1%的氯化铁溶液，观察颜色。）具体方案及步骤：1）2g水杨酸5mL乙酸酐5滴浓硫酸，振摇溶解2）8590 水浴加热510min，冷却3）加水50mL析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2放出5）布氏漏斗过滤，用水冲洗6） 15mL4molL1 10mLH2O滤液，冰水浴，析出晶体7）吸滤，冷水洗2次，干燥，得精品。8）几粒结晶5mL水1%的FeCl3溶液。9）干燥、称量，计算产率

5、。本课题实际实施过程中可能存在的问题：1、乙酸酐的贮备。2、仪器：抽滤设备没有或数量不足。 电子天平没有。3、耗时太长。实际操作：1）2g水杨酸5mL乙酸酐5滴浓硫酸，振摇溶解实际操作：2）8590 水浴加热510min，冷却十分钟或更长些如果冷却后发现底部是一层红棕色油状物，此实验即已失败。整个实验这一步最难。而正常的应该是乳白色悬浊液。实际操作：3）加水50mL析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。（如果无抽滤设备，就用简易抽滤法吧）实际操作：4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无CO2放出5）布氏漏斗过滤，用水冲洗实际操作：6）15mL4molL1盐酸滤液，冰水浴，析出晶体实际操作：7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。实际操作：8）几粒结晶5mL水1%的FeCl3溶液。9）干燥、称量，计算产率。（理论产量2.6g，实际产量1.1g,产率42.31%）注意事项：1、要按照书上的顺序加样。否则，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。2、本实验的几次结晶都比较困难，要有耐心。在冰水冷却下，用玻棒