高考化学芳香烃考点复习学案

1、2014高考化学考点复习讲析考点37芳香炫考点聚焦.苯的组成和结构特征,掌握苯的主要性质。. 了解芳香煌的概念.苯的同系物的某些化学性质.芳香煌的来源及其应用知识梳理1.结构知识苯的分子式结构简式苯的空间结构使高镒酸钾酸性溶液褪色,使使澳的四氯化碳溶液褪色（填“能”或“不能”）苯分子中碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间，是一种特殊的化学键。思考：可以从哪些几个方面来证实?苯分子是一个平面正六边形的结构，既然是正六边形，所以所有的碳碳键的键长都是相等的;将苯加入到滨水中不会因反应而褪色;2种。而事实上苯的邻二氯将苯加入到高镒酸钾酸性溶液中时溶液不褪色如果苯分子为单双键交替排列的结构

2、，邻二氯取代物应有取代物只有1种，说明苯分子中的碳碳键是完全相同的。2.苯的物理性质：无色、有气味的密度比水；不溶于水，易溶于有机溶剂，有毒，易挥发。.苯的化学性质：（易取代，难加成）苯的取代反应一一卤代反应、硝化反应（各写出反应方程式并注明反应条件）卤代反应:硝化反应:苯的加成反应（各写出反应方程式并注明反应条件）加成反应:苯的氧化反应（燃烧）现象：解释：.苯的同系物：定义 通式化学性质：苯环对侧链取代基的影响一一能使酸性高镒酸钾溶液褪色，侧链基被氧化侧链取代基对苯环的影响一一使彳#取代基的邻位和对位的C H易断裂例如甲苯和浓硫酸、浓硝酸的混合酸的反应（写出化学方程式）.芳香煌从前通过提炼煤

3、炭获得，现在通过石油的催化重整。试题枚举【例1】苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是苯不能使酸性KMnO溶液褪色；苯中碳碳键的键长均相等；苯能在一定条件下跟 H2加成生成环己烷；经实验测得邻二甲苯仅一种结构；苯在FeBrs存在的条件下同液澳可发生取代反应，但不因化学变化而使滨水褪色A、B、C、D、解析：在苯分子中没有单、双键交替的结构，而是一种介于单键和双键之间的一种特殊的价键，如果有单、双键交替结构苯应该能使酸性KMnO给液褪色；碳碳键的键长应不相等（单键和双键键能不同，键长也不同）；邻二甲苯应有两种结构；遇澳、滨水因加成反应而使其褪色。答案：C【变式】X是一种烧，它不能使

4、KMn丽液木1色.0.5摩的X完全燃烧时，得到27克水和67.2升CO（标准犬况）.X是（B ）A.环己烷B.苯C. 1,3 一己二快D.甲【例2】（2000年春，13）泰环上的碳原子的编号如（I）式，根据系统命名法，（II）式可称2一硝基蔡，则化合物（出）的名称应是A.2 , 6一二甲基泰0.4, 7一二甲基泰B.1 , 4一二甲基泰D.1 , 6一二甲基泰解析：（I）中1、4、5、8四个碳原子的位置是等同的，其中任何一个位置都可定为1,则另三个分别为4、5、8。再由命名时，支链位置之和最小的原则，（出） 的名称为1, 6一二甲基泰。答案：D【例3】（1999年全国，17）下列有机分子中，所

5、有的原子不可能处于同一平面的是解析：乙烯和苯都是平面型分子，所有原子都在同一平面内，A B、C三种物质中分别 TOC o 1-5 h z 可以看作乙烯分子中的一个氢原子分别被一CN CH=CH取代，所以所有原子仍有可能在同一平面内。而D中物质可以认为是 CH分子中的CH?_11_一个氢原子被 一C-CH-CH：取代，故所有原子不可能处于同一平面内。答案：D一【变式】下列关于 HO00H 2-0H= CHCH勺说法正确的是（A ）所有C原子可能共平面除苯环外的0原子共直线0.最多只有4个C共平面D.最多只有3个C共直线【例4】烷基取代苯亡R可以被KMnO的酸性溶液氧化生成 V2ACOOH但若烷基R 中直接与苯环连接的碳原子上没有0一 H键，则不容易被氧化得到 号一COOH现有分子式是c11Hl6的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为COOH勺异构体共有 7种，其中的3种是衿C城CaCF2cmCH3，那时电，5XCH2CHCH3CH3请写出其他4种的结构简式：解析：该题给出了解题的相关信息