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文档简介

1、第三节醛竣酸酯题号12345678答案一、单项选择题(2013和田实验中学月考)某有机物的结构简式为 HOCHOHCH 2COOH,它可以发生 反应的类型有()加成反应 消去反应水解反应 酯化反应氧化反应加聚反应A.B.C.D.解析:苯环可与氢气发生加成反应;醇羟基可发生消去反应; 竣基和羟基都可发生酯化反应;酚羟基、醇羟基都可以被氧化剂氧化。答案:B(2013北京101中学摸底考试)用括号内的试剂除去下列各物质中少量的杂质,正确 的是()A.澳苯中的澳(碘化钾溶液)B.乙烷中的乙烯(氢气)C.乙酸乙酯中的乙酸(饱和碳酸钠溶液)D.苯中的甲苯(澳水)解析:澳苯中的澳应用氢氧化钠溶液除去;乙烷中

2、的乙烯应用滨水洗气;饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸,还能降低乙酸乙酯的溶解度。答案:C3.某有机物甲经氧化后得乙 (分子式为C2H3O2CI),而甲经水解可得丙。1 mol丙和2 mol 乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4CI2),由此推断甲的结构简式为()HCOOCH 2CIB. CH2CICH2OHC. CH2CICHOD . HOCH 2CH2OH解析:1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4CI2),乙是甲氧化后的产物,乙 中应含有竣基,甲中应只含有一个氯原子和一个羟基,且水解后分子中有两个羟基。答案:B4.下列关于有机物因果关系的叙述中,完全正确的一组是()选项原因结论

3、A乙烯和苯都能使滨水褪色苯分子和乙烯分子中含有相同的碳碳双 键B乙酸分子中含有竣基可与NaHCO3溶液反应生成CO2C维生素和淀粉的化学式均为(C6H10O5)n它们属于向分异构体D乙酸乙酯和乙烯在一定条件下都与水反 应二者属于同一反应类型解析:A项,乙烯使滨水褪色是发生加成反应,苯则是因为萃取使滨水褪色;纤维素和淀粉的聚合度不同,不正确;乙酸乙酯与水的反应为水解反应(取代反应),乙烯与水的反应为加成反应。答案:B5.已知口比咤(N)与苯环性质相似。有机物M与磷酸在一定条件下形成磷酸口比醛,磷酸比醛是细胞的重要组成部分。下列说法不正确的是()一定条件NH3CHOCHOCH 2OH + H3PO

4、4 MNH3CCHOCH 2OHOPOHHOO +H2O 磷酸口比醛A . M能使酸性高镒酸钾溶液褪色1 mol M能与金属钠反应,消耗 2 mol Na1 mol磷酸毗醛与 NaOH溶液反应,最多消耗 3 mol NaOHM与足量H2反应后所得有机物的分子式为C8H17O3N解析:醇羟基、醛基等都能使酸性高镒酸钾溶液褪色,A项正确;1 mol M中含有2 molOH ,故消耗金属钠 2 mol , B项正确;1 mol磷酸口比醛水解生成 1 mol M 和1 mol磷酸, 又口比咤与苯环性质相似,故直接连在口比咤环上的羟基也能与NaOH溶液反应,即1 mol磷酸口比醛最多消耗4 mol Na

5、OH , C项错误;根据M的分子式为C8H9O3N,1 mol M可以消耗4 mol H2,故生成物分子式为 C8H17O3N , D项正确。答案:C6.物质X的结构式如下图所示,常被用于香料或作为饮料的酸化剂,在食品和医学上 用作多价螯合剂,也是化学中间体。下列关于物质X的说法正确的是()A . X分子式C6H7。71 mol物质X可以和3 mol氢气发生加成X分子内所有原子均在同一平面内D,足量的X分别与等物质的量的 NaHCO3、W2CO3反应得到的气体物质的量相同解析:X分子式C6H8O7, A项错误;分子结构中存在竣基和羟基官能团,竣基不能和 氢气加成,所以该分子不能和氢气加成,B项

6、错误;分子中含有正四面体中心的碳原子,所以所有原子不可能均在同一平面内,C项错误;分子中与 NaHCO3、W2CO3反应的官能团只有竣基,所以足量的 X分别与等物质的量的 NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量 相同,D项正确。答案:D二、双项选择题(2013杨镇一中月考)某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示),M的碳链结构无支链,分子式为C4H6。5;1.34 g M与足量的碳酸氢钠溶液反应,生成标准状况下的气体0.448L。M在一定条件下可发生如下转化:M咨堂 A-BrXB足N溶液C(M、A、B、C分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是 ()M的结构简式为 HOOCC

7、HOHCH 2COOHB的分子式为 C4H4O4Br2C.与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有3种C物质不可能溶于水解析:由题知M的相对分子质量为 134,1.34 g M为0.01 mol,与足量的碳酸氢钠溶液 生成0.02 mol CO 2,由此可推出M分子中含二个竣基, 再根据M分子无支链,可知M的结 构简式为HOOCCHCH 2OHCOOH M -A是消去反应,A - B是加成反应,B - C包含一COOH 与NaOH的中和反应和 一Br的水解反应,C分子中含有多个亲水基,C可溶于水,D错;符合条件的 M的同分异构体只有 HOOCCHCOOHCH 2OH、HOOC CCOOH

8、CH 30H两种, C错。答案:CD8.咖啡酸可用作化学原料的中间体,其结构如右图所示。卜列关于咖啡酸的说法不正确的是A.能发生加聚反应B.能使酸性高镒酸钾溶液褪色1 mol咖啡酸最多能与 2 mol NaOH反应1 mol咖啡酸最多能与 3 mol Br2反应解析:咖啡酸含有苯环侧链上的碳碳双键,能发生加聚反应,能与高镒酸钾溶液发生氧化反应,两个酚羟基、竣基都能与氢氧化钠发生中和反应,A、B正确,C项错误;咖啡酸分子中含两个邻位氢、一个对位氢、一个碳碳双键,1 mol该有机物最多消耗 4 mol澳,D项错误。答案:CD三、非选择题9.白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血

9、管疾病的作用。 某课题组提出了如下合成路线:AC9H10O4CH3OH/浓、H 2SO4B NaBH4 CH2O、EC17H20。4C10H12O4 CH 3OH C9H12O3浓 H2SO4F BBr3- HOHOOH14 C17H18O3HBr、 D Li、H3COCHO C9H11O2BrA匚HQCH:OH 浓 H; SO.XzBH,CHzQHHErLx HV -CHO h.OEC-H- 5已知:RCHn BrCOOCH: wHlOHHQ白黎苣芳Li RCHO HO,-*-RCH CH(OH)RCH-OHCH-OHCH. OH*BBr:-oOCH, .OCHrOH根据以上信息回答下列问题

10、:(1)白藜芦醇的分子式是 。(2)C - D的反应类型是 ; E-F的反应类型是 。(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO?,推测其核磁共振氢谱(1HNMR)中显示有 种不同化学环境的氢原子,其个数比为 。(4) 写出A-B反应的化学方程式: (5)写出化合物 D、E的结构简式:D, E。(6)化合物H 3COCHO有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构能发生银镜反应;含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。解析:Q)由白藜芦等的纥构简式可得出分子式:C=H* O3a (2)根据C为D的分子灰判断由C到D少了一个一OH多了 -个一Br

11、,因此是发生取代反应;由信息 RCH2BrLi RCHO H:0,-, 一 a-*-RCH;CH(OH)R 可见 D 到 E. E 中存在OH.在浓琥被、加热条件下可发生消去反应.并且F较E分 子内少了 2个H和1个O,因此可判断反应类型为消去反应。 (3)化合物上不与FeCh溶液发生显切反应能与aHCO反 应说明化合物中存在一COOH.不存在酚泾基.纥合题干信息 白藜芦笔的结构,得出 A 的结构简式为 och3人因此有4种不同化学环境的象原子.其H3 co个数比为1:1:2:63 (4)根再信息为条件及人与B分子组成 AB是能化反应(取代反应)。(3)根据ABCD可OCH:人判断出d的结构简

12、式为n口 口,e为1- M: orH:CO.OOCHQCCHi(6) HO-CH:CHO. HOf CH:CHO ,.X _ fC-+CH:CH一夕二一OCH一 (6.)能发生或地/ 一H.CO反应则分子内一定存在一CHO:含笨环且呆坏上只有两种 不同化学环爱的最原子.则乐环上的星团应以筮称为准用.同H _一匚 H-CHO、凤 C(J-OQC H答案:C=H二Q 仁)取代反亡 消去反应 (3)4 1:1:2:5OCH:H.CO浓 H; SCxCOOH .CHQH OCH,10.某重要的香料F其合成路线有多条,其中一条合成路线如下:OCCH3CHiCOOHh 浊H击(坨口5 .理 CnWm)H:

13、COOH分 异 构 体 有HOCH,CHO、(1)在(a)(e)的反应中,属于取代反应的是_(2)化合物C含有的官能团的名称为化合物 F 的结构简式是 O在上述转化过程中,步骤(b)的目的OCH =Jo 八入CH2BrH:CO.HXOHCO(填编号)。学方程式。基不饱和度 结构。答案:(1)(b)和(d)(2)碳碳双键和酯基O(4)保护羟基,使之不被氧化+浓 H2SO4(5) 写出步骤 (b) 的化学方程讨(6)写出同时满足下列四个条件的 D的两种同分异构体的结构简式A.该物质属于芳香族化合物B .该分子中有4种不同类型的氢原子C. 1 mol该物质最多可消耗 2 mol NaOHD.该物质能

14、发生银镜反应解析:(1)通过判断知(a)(e)的反应类型依次为: 还原、取代(酯化)、氧化、取代(水解)、消去反应。(2)判断所含官能团为:碳碳双键和酯基。(3)F的分子式知道了,结合官能团的性质易知F的结构简式。(4)由合成路线可知此步官能团的保护意义。(5)书写酯化反应的化 (6)D的分子式:Ci5H22O3可知不饱和度为5, 一个苯环不饱和度为 4再加一个醛 1,则另外2个酚羟基与2个叔丁基连在苯环上,才能满足 4种类型氢,有2种H2O(6)(H 3C) 3CHOCHOOHC(CH 3)3 和 HO(H 3C)3CCHOC(CH 3%OH.碳酸二甲酯(DMC)是一种新型的绿色有机合成中间

15、体, 有多种反应性能,在生产中 具有使用安全、方便、污染少、容易运输等特点,被称为“ 21世纪有机合成领域的新基块”。 已知一定条件下,碳酸二甲酯能发生如下反应:反应:DMC2OH + COCH 3OOCH 3- OCOO + 2CH30HI反应:OH + COCH 3OOCH3 OCOCH 3O + CH 30HIVDMCOH - CHOCOCHQ=0C0, -2CH3OHDMC0-CH: OHIIDMC(1)化合物i的分子式为(2)化合物n与足量的 NaOH 溶液反应的化学方程式为:(3)碳酸二甲酯与乙酸苯酚酯在有机钛化合物的催化作用下也能生成化合物n ,同时得 到一种副产品,该副产品的名

16、称为 。(4)以碳酸二甲酯代替有毒物质光气合成杀虫剂西维因的路线如下:0IOHOCXHCH.西维因其中生成化合物v的反应类似反应,则化合物v的结构简式为 。解析根据鳍构简式可以写出其分子式.(?)该物质水彝 生或二分子的掌酚钠和工分子的碳兼.钠.所以共和4分子蔓 曼化相反京. C3.)根据所给勒后的分子组或狗性质可以判若 乱产品为乙莪甲畲:(=)反点2为取代反点.生成初中含有类 似于K分子中的翁枸;答案KDCeHQ0L 一(2)()一OC J-4NaOH-2)-ONa + Na2 CO; - 2 H; 0_f(3)乙酸甲酯0IIOCOCH:.肉桂醛在食品、医药化工等方面都有应用。(1)质谱分析

17、肉桂醛分子的相对分子质量为132。其分子中碳元素的质量分数为81.8%,其余为氢和氧。分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和。肉桂醛的分子式是(2)肉桂醛具有下列性质:出主土而I银氨溶液I-I H II Br2/CCl 4|I肉桂醛区|M Izl请回答:肉桂醛是苯的一取代物,核磁共振氢谱显示,苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子,其结构简式是 (本题均不考虑顺反异构与手性异构)。Z不能发生的反应类型是 。A.取代反应B.消去反应C.加成反应D.加聚反应Y与乙醇在一定条件下作用得到肉桂酸乙酯,该反应的化学方程式是Y的同分异构体中,属于酯类且苯环上只有一个取代基的同分异构体有 种。其中任意一种的结构

18、简式是 。已知:I.醛与醛能发生反应,原理如下:000Ho。IIII棒藏 口,-H.0II+-代、RYH + %CTHRYHT:%TH-CH=CHCH(R 表示诲基) 中间体n .合成肉桂醛的工业流程如下图所示,其中甲是澳乙烷。请回答:甲的结构简式是。丙 和 丁 生 成 肉 桂醛 的 化学 方 程 式 是醛和酯也可以发生如“I”的反应。食用香料肉桂酸乙酯通过如下反应合成:丁(C7H60 J + 冈 肉桂酸乙酯+ H2O戊的名称是。解析用桂签分子中含有的碳原孑数为132 XSL 丁 12 = 9.最象朦子数之和为9由碳、氟原子数之比知它是芳 香斐化合物.哈个笨环:由名称知.至少含-个疑基 (CH0):肉桂需分子臧去不杯、减去一个吞基剩余臻基的 初对质量为1327729 = 25,后燃,残基含2个碳原子,2 小莪原子:分子式为(2)从眼图中青工含有羲基. 能与澳的四氯化碳反应,说明丫的侧隹上含碳碳双筵或三 正肉桂转结构筒式为 JH=CH-CHQ, 丫为 CCH-CHC00H .同分弄构体结构:苯环上含-个侧献 含醋基,

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