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文档简介

1、新课标人教版选修五有机化学基础第四章生命中的基础有机化学物质30 七月 2022第二节 糖类1 糖类在生命活动过程中起着重要的作用,是一切生物体维持生命活动所需要的主要能量来源。一、糖类 、糖的的定义:具有多羟基醛或多羟基酮结构,以及能够水解生成它们的一类有机化合物旧称碳水化合物. 、 组成元素:C、H、O Cn(H2O)m2、分类单糖低聚糖多糖糖不能再发生水解的糖能水解成较少分子单糖的糖(10)能水解成多分子单糖的糖(10)、多糖属于天然高分子化合物能否水解以及水解产物的多少淀粉、纤维素蔗糖、麦芽糖、纤维二糖和乳糖葡萄糖、果糖、半乳糖、山梨糖34_糖是糖类中最简单的一类糖,它不能水解生成其它

2、糖。葡萄糖和果糖是_糖中的两种,它们互为_。一、葡萄糖(一)、葡萄糖的物理性质_色晶体、熔点为_,有_味,但甜度_蔗糖,_溶于水,_溶于乙醇,_溶于乙醚。单单同分异构体无146甜不如易稍不5(二)、葡萄糖的结构 葡萄糖的相对分子质量为180,其中含碳40%,氢67%,其余是氧。分子式_ 1 mol 葡萄糖最多可以和 5 mol 醋酸发生酯化(提示:同一个C原子上连接2个羟基不稳定)说明分子中有_个醇羟基 现代物理方法测定得知:葡萄糖分子中的碳原子最多与两个碳原子相连。说明:葡萄糖分子中六个碳原子为_结构。葡萄糖具有多羟基醛的结构式为:_C6H12O6五直链CH2OH(CHOH)4 -CHO6C

3、 C C C C COH OH OH OH H OH HH H H OH H葡萄糖的结构式7结构简式:CH2OH(CHOH)4 -CHO或CHO (CHOH)4CH2OH结构特点:是多羟基醛分子式:C6H12O68(三)、葡萄糖的化学性质因分子中有醛基,使葡萄糖既有氧化性又有还原性。1.银镜反应(被氧化为葡萄糖酸):实验: 在一支洁净的试管里,加入2%硝酸银溶液2mL,振荡试管,同时加入2%稀氨水,直到析出的沉淀恰好溶解为止。所得澄清溶液就是银氨溶液。在盛着银氨溶液的试管里,加入10%葡萄糖溶液1mL,把试管放入热水浴里加热,观察现象。9CH 2OH(CHOH)4 COO NH4 + Ag +

4、 H2O + NH31、银镜反应223CH2OH(CHOH)4CHO + Ag(NH3)2OH加热(三)、葡萄糖的化学性质10葡萄糖结构的测定 实 验 或 论 述 现 象 结 论 葡萄糖 + 新制 Cu(OH)2不加热加热绛蓝色砖红色沉淀分子中有多羟基分子中有醛基(官能团的测定)112、与新制Cu(OH)2反应CH2OH (CHOH)4- CHO + Cu(OH)2加热 CH2OH (CHOH)4-COOH + Cu2O + H2O22123、还原反应CH2OH -(CHOH)4-CHO + H2催化剂加热己六醇CH2OH (CHOH)4 - CH2OH1355五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOO

5、CCH 3) 4CH2OOCCH3H2O+CH3COOH浓H2SO4CHO(CHOH )4CH2OH4.酯化反应(有多元醇的性质):(能与酸发生酯化反应)145、氧化反应(与氧气)葡萄糖是人体内的重要能源物质:C6H12O6 (s)+ 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l) + 2804kJ 15 营养物质 动物需要的能量来源。 体弱和血糖过低的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养.(四)、葡萄糖的用途葡萄糖生活中糖果工业上制镜医药上迅速补充营养163.思考题:患有糖尿病的人的尿液中含有葡萄糖,设想怎样去检验一个病人是否患有糖尿病?171、银镜反应2、与新制Cu(OH)2

6、悬浊液反应5、氧化反应小结:葡萄糖的化学性质3、酯化反应4、加氢还原182果糖单糖跟葡萄糖是同分异构体果糖,它是最甜的糖,广泛分布于植物中,在_和_中含量较高。纯净的果糖是_色晶体,熔点为_,它_易结晶,通常为_,易溶于_、_和_。 水果蜂蜜无103 105不黏稠性液体水乙醇乙醚19果糖分子不像葡萄糖分子那样含有醛基,果糖是一种多羟基酮,结构简式为:CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH探究果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性,能发生银镜反应吗?20怎样鉴别葡萄糖和果糖?实践活动:P.81分子的手性有机物的空间异构现象自然界的葡萄糖和果糖都是D-型结构21多羟基醛多羟基醛酮C6

7、H12O6(同分异构体)自然界分布最广,葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜无色晶体,溶于水不易结晶,常为粘稠状液体、纯净的为白色晶体,溶于水羟基性质:酯化反应醛基性质:还原性(新制Cu(OH)2 悬浊液、银镜反应、溴水)、 氧化性生物作用:氧化反应可发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应,(碱性条件下异构化)不与溴水反应制药、制糖果、制镜食物淀粉水解22(一)、蔗糖: 分子式: C12H22O111、物理性质: _色晶体,_溶于水,_溶于乙醇,甜味_果糖。存在: 甘蔗、甜菜含量较多.平时食用的白糖、 红糖都是蔗糖。2、化学性质: 白易较难仅次于二. 蔗糖 麦芽糖蔗糖不发生银镜反应,也不和新制氢

8、氧化铜反应,这因为分子结构中不含有醛基。蔗糖不显还原性,是一种非还原性糖.23 水解反应(点击实验):在硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一 分子葡萄糖和一分子果糖。 C6H12O6 + C6H12O6(葡萄糖) (果糖)催化剂C12H22O11 + H2O(蔗糖)(二)、麦芽糖: 分子式: C12H22O11(与蔗糖同分异构)。白易1/31、物理性质: _色晶体(常见的麦芽糖是没有结晶的糖膏), _溶于水,有甜味,甜度约为蔗糖的_。饴糖就是麦芽糖的粗制品。它是淀粉水解的中间产物。242、化学性质: 还原性: 能发生银镜反应(分子中含有醛基), 还原性糖. 水解反应: 产物为葡萄糖一种. C12H2

9、2O11 + H2O 2 C6H12O6 (麦芽糖) (葡萄糖)催化剂25C12H22O11C12H22O11无色晶体,溶于水,有甜味白色晶体,易溶于水,有甜味不含醛基含醛基C12H22O11H2OC6H12O6C6H12O6 葡萄糖 果糖 C12H22O11H2O 2C6H12O6 葡萄糖可做甜味食物可做甜味食物互为同分异构体催化剂催化剂26三、淀粉、纤维素(多糖)(C6H10O5)n27淀粉、纤维素的结构和物理性质比较 淀粉 纤维素(C6H10O5)n (C6H10O5)nn值由几百几千 几千个葡萄糖单元 葡萄糖单元白色无气味无味道 白色无气味无味道不溶于冷水,热水糊化 不溶于水也不溶于

10、一般有机溶剂十几万几十万 几十万几百万1不是同分异构体 2不是同系物 3均属天然高分子化合物相对分子量相互关系物理性质通 式结 构28小结:淀粉、纤维素的化学性质比较无醛基 每个单元中有三个羟基无醛基每个单元中有三个羟基 1遇碘单质呈蓝色2无还原性3能水解成葡萄糖 1无还原性2能水解成葡萄糖(比淀粉难)3酯化反应 食用制葡萄糖和酒精 制硝酸纤维醋酸纤维粘胶纤维造纸 29纤维素的酯化反应(C6H7O2)ONO2ONO2ONO2n(C6H7O2)OHOHOHn3n HNO3浓硫酸3nH2O纤维素硝酸酯或纤维素三硝酸酯(硝酸纤维)30(1). 制造纤维素硝酸酯(硝酸纤维)。根据含N 量分为火棉(含N

11、量较高,用于制造无烟火药)、胶棉(含N量较低,用于制赛璐珞和喷漆)(2). 制造纤维素乙酸酯(醋酸纤维),不易着火,用于制胶片(3). 制造黏胶纤维(NaOH、CS2处理后所得,其中的长纤维称人造丝,短纤维称人造棉)纤维素的用途(6个方面)31纯棉上衣麻布法国棉麻(4). 棉麻纤维大量用于纺织工业(5). 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸(6). 食物中的纤维素有利于人的消化。32问题讨论:1、淀粉、纤维素分子式均为(C6H10O5)n,是同分异构体吗?为什么?2、多糖一般为天然高分子化合物,那么淀粉、纤维素是否为纯净物?为什么?不是,因为它们的n值不同不是,都是混合物,因为(C6H10O5)

12、n中n值不同小结:高分子化合物都为混合物,都没有固定的熔沸点.333.如何设计实验证明淀粉的水解已经开始?如何证明淀粉的水解已经完全?如何证明水解没有发生?第一步:取少量反应液,用碱中和硫酸,加入银氨溶液,水浴加热,观察有无银镜反应发生;第二步:另取少量反应液,加入少量碘,观察是否有颜色变化,如果无明显现象,则表明,水解已经完全。344.解释为什么在吃馒头或米饭时,多加咀嚼就会感到有甜味?答:淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头时,淀粉受唾液所含淀粉酶(一种蛋白质)的催化作用,开始水解,生成了一部分葡萄糖。(淀粉在小肠里,在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下,继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收,进入血液,供人体组织的营养需要。)35制玻璃纸 糖类的相互转化: (C6H10O5)n C6H12O6

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