高中化学选修5全书

1、第一节油脂学习目标定位1.知道油脂的概念、组成和结构特点。2.掌握油脂的主要化学性质，会书写油 脂皂化、水解的化学方程式。一、油脂的组成、结构和物理性质）与三分子高级.油脂的组成、结构自然界中的油脂是多种物质的混合物，其主要成分是一分子甘油Rt c ocirzoII七一c-ACH DO ll_ I 脂肪酸脱水形成的酯,称为甘油三酯。其结构可以表示为R；tCCITH?(1)油脂结构中，R1、R2、R3为同一种中基的油脂称为简单甘油酯；Ri、R2、R3为不同种煌基的油脂称为混合甘油酯。天然油脂大多数都是混合甘油酯。(2)酯和油脂的区别酯是由酸(有机竣酸或无机含氧酸 )与醇相互作用失去水分子形成的一

2、类化合物的总称。而油 脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。.常见的几种高级脂肪酸组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是含有1618个碳原子的直链高级脂肪酸。常见的有：(1)饱和脂肪酸：如硬脂酸，结构简式为C卫H再COOH :软脂酸，结构简式为C15H31CQQHq(2)不饱和脂肪酸：如油酸，结构简式为C17H33COOH ;亚油酸，结构简式为C17H31,COOHq.脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响植物油为含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈液之；动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈固态。.油脂的分类抽脂AMM.油脂的物理性质鱼溶于水溶干痼机溶剂

3、号.比尔处二二天然海脂邨是滞合物,元恒定的馨、沸点1已知下列物质：0NO, HCON(b TOC o 1-5 h z HYPERLINK l bookmark5 o Current Document II，也1、一O一C-Cq Hi】。H?C()CU17H35IIIH-CU?IIIH jC ( )( (. 17 Hj5MC0C诂 Uji润滑油花生油石蜡其中属于油脂的是()A. B. C. D.答案 C解析 油脂是高级脂肪酸与甘油完全酯化形成的酯，属于油脂，中醇为1,3-丙二醇，不是甘油(丙三醇)；中酸为无机酸，中的成分是烧类物质。【考点】油脂的组成、结构和物理性质【题点】油脂的组成和结构判断正

4、误（正确的打“，”，错误的打 TOC o 1-5 h z 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点（）同种单甘油酯可组成纯净物，同种混甘油酯也可以组成纯净物（）油脂里饱和煌基的相对含量越大，油脂的熔点越高（）天然油脂都是高分子化合物（）植物油、动物脂肪和矿物油都是油脂（天然油脂大多是由简单甘油酯分子组成的 答案，X X易错提醒天然油脂都是混合物，但不属于高分子化合物；矿物油是多种烧形成的混合物，不属 于油脂；天然油脂大多是由混合甘油酯分子组成的。【考点】油脂的组成、结构和物理性质【题点】油脂的组成、结构和物理性质、油脂的化学性质.水解反应油脂属于酯类，在嗖：电或酶等催化剂作用下能发生水解反应。C

5、/H35c三硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为31也58Kxi0 +CILOHCITOH3H2O 二 3CHs.COOH+ C】I：OH。cibori(HOHCHuOII(2)硬脂酸甘油酯在 NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为C17 HM 苦1COOl I kanmyuLMKMJCIk + 3NaOH3clzH3.COONa +(3)油脂在碱性溶液中的水解反应又称为阜化反应,工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。肥皂的生产流程如下：ira-1| 工.：肪酸钠.+食盐固体上层；岛级肥肪酸晌岛皴揩肪沼炳(肥密)甘油.水(林析卜层：甘油.溶淞其中盐析的作用：加入的 N

6、aCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油。.油脂的氢化由于形成油脂的高级脂肪酸有饱和的，也有不饱和的，因此许多油脂兼有烯煌的化学性质，可以发生加成反应。如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为ObOOCCiJLCILQQCC1? 1CHOOCCi?I133+3氏CllOOCCl7H35I *A|CH”CE L-OPCCi?招,这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬 化油。油脂的化学性质(1)油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，具有酯的化学性质,能够发生水解反应。,可以发生加成(2)由于高级脂肪酸中有

7、饱和和不饱和两类，因此，许多油脂兼有烯燃的化学性质反应和氧化反应，能使滨水、酸性高镒酸钾溶液褪色。食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是（）A.水解反应B.加聚反应C.加成反应D.取代反应答案 C解析植物油分子结构中含有能与H 2发生加成反应。【考点】油脂的化学性质【题点】油脂的氢化CitHjsCOOCH-IC17H33COOCH I 4某物质的结构为CtHCOOCH?关于该物质的叙述正确的是 （）A. 一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯mol该油脂一定条件下可与 3 mol H 2发生加成反应C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D.

8、与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种答案 C解析 硬脂酸为Ci7H35COOH,软脂酸为Ci5H31COOH,根据油脂的分子结构可知一个油脂分子 /I。c=cI中含1个/ .和3个 CO（酯基）。该油脂分子中的高级脂肪酸是混酸 ，和H2 加成时得不到硬脂酸甘油酯；故 1 mol该油脂一定条彳下只能与 1 mol H 2发生加成反应；酯 基在NaOH溶液中水解得到肥皂的主要成分一一高级脂肪酸钠；与该物质互为同分异构体 ， 完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体，有两CnFfesCOOCHz CiTHglcOOCH?II鸥COUCH .II种：C1

9、7H33COOCIL CjrJhtCOCXII2【考点】油脂的化学性质【题点】油脂的氢化和水解脂肪、油、矿物油三者的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烧（石油及其分储产品）含饱和煌基多含不饱和煌基多性质固态或半固态液态液态具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯燃的性质具有煌的性质，不能水解鉴别加含酚酗:的NaOH溶液，加热，红色变浅不再分层加含酚Mt的NaOH溶液，加热, 无变化用途营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料RaCOOCHi.下列关于油脂的结构的说法正确的是（）A.油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯B.若Ri、R2、R3都是饱和煌基，称为简单甘油酯C.若R

10、i、R2、R3都是不饱和烧基,称为混合甘油酯D.某油脂分子中，含有三种排列顺序相同的不同煌基 ，则由该分子所形成的油脂为混合物 答案 A解析 油脂是高级脂肪酸跟甘油生成的酯。在油脂的结构中，Ri、R2、R3可以相同，也可以不同，若Ri、R2、R3都相同，称为简单甘油酯，若Ri、R2、R3不相同为混合甘油酯，此时Ri、R2、 R3既可能是饱和烧基，也可能是不饱和煌基。【考点】油脂的组成、结构和物理性质【题点】油脂的结构2.下列说法正确的是（）A.油脂都可以发生水解反应、加成反应B.乙酸乙酯、甲酸甲酯互为同系物C.混合甘油酯是混合物D.植物油和矿物油都属于油脂答案 B解析油脂是高级脂肪酸的甘油酯，

11、具有酯的性质，可以发生水解反应，高级脂肪酸中有饱和的： 也有不饱和的，因此只有部分能发生加成反应； 乙酸乙酯、甲酸甲酯都是饱和一元酯，互为同系 物；混合甘油酯是分子结构中三种煌基不同的油脂 ，是纯净物；矿物油是燃的混合物 植物油属 于油脂。【考点】油脂的综合【题点】油脂的综合.天然油脂能够发生的反应有 （）皂化反应使酸性KMnO4溶液褪色使滨水褪色 氧化反应 还原反应 加成反应A.B.C.D.全部答案 D解析 油脂属于酯，能发生皂化反应；能燃烧，发生氧化反应；有些油脂还含有碳碳双键，能使酸，fKMnO 4溶液褪色（氧化反应）以及滨水褪色（加成反应，碳碳双键也能与氢气发生加成反应 即还原反应，故

12、都对。【考点】油脂的化学性质【题点】油脂的化学性质.东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是()A.点燃，能燃烧的是矿物油B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油C.加入水中，浮在水面上的是地沟油D.加入足量氢氧化钠溶液共热 ，不分层的是地沟油答案 D解析 地沟油的主要成分是油脂，在氢氧化钠溶液中可水解而不分层； 矿物油的主要成分是燃 的混合物，不溶于水、氢氧化钠溶1它们都能燃烧 ，密度比水小，没有固定的沸点，因此选D。【考点】油脂的化学性质【题点】油脂的鉴别5.一种有机物的结构简式为ICH3(CH2)7CH=C

13、H(CH7COOCH ICH3(CH2)7CHCH(CH2)tCOOCH2试回答下列问题：该化合物白种类是 (填字母，下同)。A.烯燃B.酯C.油脂D.高分子化合物(2)该化合物的密度 。A.比水大B.比水小(3)该化合物常温下的状态为 。A.液态B.固态C.气态(4)与该物质能反应的物质有 。A.NaOH溶液B.碘水C.乙醇D.乙酸E.H2写出该有机物与选出的物质反应的化学方程式(任写一个)：。答案 (1)BC(2)B (3)A (4)ABEICH3(CH2)tCH-CH(CH2)tCOOCH_p二CH ( HX Hr HfCHaCOOC H? + 3NaOH3CH3(CH2)7CH=CH(

14、CH 2)7COONa +CH OHICHOHICH?OH (其他合理答案均可)【考点】油脂的性质【题点】油脂性质的综合对点训练题组一油脂的结构与分类.关于油脂的叙述中不正确的是 （）A.天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物B.C17H33COOH和Ci7H31COOH与甘油形成的酯属于油脂C.油脂和石油不属于同类物质D.油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的答案 D解析天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点；油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，所以 由Ci7H33COOH和Ci7H31COOH与甘油形成的酯属于油脂； 油脂属于酯类，而石油的主要

15、成分 是煌类，它们属于不同类别的物质；油和脂肪都是既含有不饱和高级脂肪酸甘油酯又含有饱和 高级脂肪酸甘油酯的物质，只是在油中不饱和高级脂肪酸甘油酯的含量较高。【考点】油脂的结构与分类【题点】油脂的概念、组成及结构.下列各组物质，既不是同系物又不是同分异构体的是（）A.软脂酸甘油酯与硬脂酸甘油酯B.甲酸甲酯和乙酸C.苯甲醇和对甲基苯酚D.油酸甘油酯和乙酸甘油酯答案 D解析 根据同分异构体及同系物的定义可推知 A项中两者属同系物；B项中两者属同分异构 体；C项中两者属同分异构体；只有 D项，油酸甘油酯中含有双键，与乙酸甘油酯既不是同系 物，又不是同分异构体，符合题意。【考点】油脂的结构与分类【题点

16、】高级酸与普通酸、高级酯与普通酯的比较.“脑黄金（DHA） ”可谓是家喻户晓，其实脑黄金就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高 的脂肪酸，它的分子中有6个碳碳双键，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为（）A.（C 25H51COO）3c3H5B.（C25H39COO）3c3H5C.（C26H41COO）3c3H5D.（C26H47COO）3c3H5答案 B解析因为饱和一元酸的通式为CnH2nO2,故含26个碳的饱和一元酸的分子式为C26H52。2；分子中含6个碳碳双键，则少12个H原子,故其分子式为 C26H40O2，结构简式为C25H39COOH。【考点】油脂的结构与分类【题点】油脂结

17、构的推断题组二油脂的化学性质与应用.洗涤盛过植物油的试管，宜选用的试剂是（）A.稀盐酸B.热水C.热碱液D.稀硝酸答案 C解析油脂在碱性条件下能发生彻底的水解反应。【考点】油脂的化学性质与应用【题点】油脂的水解.当你品尝香酥的油炸食品时，你摄入的营养素有油脂。下列属于油脂化学性质的是（）A.密度比水小，黏度大B.难溶于水，易溶于有机溶剂C.在常温下植物油脂呈液态，动物油脂呈固态D.易在空气中发生化学反应，产生具有特殊气味的物质答案 D解析 密度、黏度、溶解性以及状态均属于物理性质；油脂与氧气能发生化学反应，属于化学性质。【考点】油脂的性质【题点】油脂的化学性质6.公元前，有一位厨师不小心把刚熬

18、好的羊油碰翻在灶坑旁，与草木灰混在一起，当他将羊油与草木灰的混合物用手捧出去后，洗手时发现手洗得特别干净。对此下列解释正确的是（ ）A.羊油是一种有机溶剂，溶解了厨师手上的油污B.草木灰呈碱性，与羊油发生了中和反应，除去油污C.羊油与草木灰中的物质发生了加成反应，除去油污D.羊油在碱性草木灰（K 2CO3）的作用下发生了皂化反应，生成具有去油污能力的物质答案 D解析 草木灰的主要成分是 K2CO3,其水溶液呈碱性。羊油属于油脂 ，在K2CO3的碱性条件下 可发生水解反应生成高级脂肪酸钾和甘油，高级脂肪酸钾和肥皂的结构相似，具有去油污的能力。【考点】油脂的化学性质与应用【题点】油脂的皂化反应.油

19、脂在碱性条件下的水解产物是甘油和高级脂肪酸钠（高级脂肪酸为弱酸）。下列可以鉴别矿物油（如直储汽油）和植物油的正确方法是（）A.加水振荡，观察是否有分层现象.加乙醇振荡，观察是否有分层现象C.加新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，观察是否有红色沉淀产生D.加入滨水，观察滨水是否褪色答案 D解析 植物油中含不饱和燃基，直储汽油中无不饱和的烧基，可用滨水鉴别，故选D。【考点】油脂的化学性质与应用【题点】植物油和矿物油的鉴别8.某天然油脂10 g,需1.8 g NaOH才能完全皂化，又知该油脂1 000 g催化加氢时耗氢12 g,则该 油脂1 mol中含碳碳双键（）A.1.2 mol B.3 mol C.4

20、 mol D.5 mol答案 CO II 18 gX 100解析 1 000 g该油脂中含有为一g一亏=4.5 mol,每个油脂分子中含有 3个40 g moloII .I,该油脂的物质的量为4呼0= 1.5 mol,所以1 mol该油脂中含碳碳双键312 g2 g mol 1=4 mol o1.5【考点】油脂的化学性质与应用【题点】油脂结构的推断题组三油脂的综合.关于油脂的叙述正确的是 （）A.油脂有固定的熔、沸点B.油脂是高级脂肪酸的甘油酯C.油脂都不能使澳的四氯化碳溶液褪色D.油脂分为油和脂肪，油的熔点高于脂肪答案 B解析油脂没有固定的熔、沸点，A项错误；不饱和油脂能使澳的四氯化碳溶液褪

21、色，C项错误;油脂分成油和脂肪，油的熔点低于脂肪，D项错误。【考点】油脂的综合【题点】有关油脂的综合考查.油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键（/ ）有关的是（）A.适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素B.利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂C.植物油通过氢化可以制造植物奶油（人造奶油）D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质答案 C / cr 解析 题干要求选出“与其含有的不饱和碳碳双键（/“ ）有关”的性质和用途，这是解题的关键，也是容易导致出错的地方。A、B、D三

22、项是油脂的共性，与结构中是否含有碳碳双键无关；C项中的“氢化”就是与H2的加成反应，是不饱和双键的特性。【考点】油脂的综合【题点】有关油脂的综合考查11.亚油酸又称9,12-十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达 60%以上，经常食用玉米油可降低人体血清中白胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油” “长寿油”。下列有关说法正确的是（）A.玉米油属于酯类，能水解B.玉米油没有固定的熔、沸点，常温下为固态C.亚油酸不能使滨水褪色D.玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高答案 A解析 玉米油是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，能水解,A正确；玉米油中亚油酸含量高 ，

23、亚油酸是不饱和脂肪酸，其含量越高鼬脂的熔、？点越低，故玉米油常温下为液态,B不正确；亚油酸 分子中含有碳碳双键,C不正确；油脂营养价值的高低取决于所含不饱和脂肪酸的含量，含量越高，其营养价值越高,D不正确。【考点】油脂的综合【题点】有关油脂的综合考查12.在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：下列叙述错误的是（）A.生物柴油由可再生资源制得B.生物柴油是由不同酯组成的混合物C.动植物油脂不能发生水解反应D. “地沟油”可用于制备生物柴油答案 C解析 醇属于可再生资源，根据化学方程式可知，生物柴油由可再生资源制得,A正确；根据生 物柴油的分子结构可知，生物柴油是由不同酯

24、组成的混合物，B正确；动植物油脂含有酯基 ，能发生水解反应,C错误；“地沟油”主要是动植物油脂，利用上述反应，可用于制备生物柴油,D 正确。【考点】油脂的综合【题点】有关油脂的综合考查综合强化.（1）2 mol油酸、1 mol硬脂酸与1 mol甘油完全反应，只生成一种甘油酯 A,A可能的结构有 种。硬化1 mol A需标准状况下的H2 L,反应的化学方程式为（A 用其中一种结构表示，下同）。(2)A在NaOH溶液中加热发生 反应,反应的化学方程式为 答案(1)2 44.857 H居C()()CHC17H35C()()ch2C/H35 coOCH笳 COOCI +2H2Tg7 H(H(2)水解(或皂化) CI7HC(JOCH C17HC()OCH CM/COOCIL +3NaOH2Ci7H33COONa + C17H 35COONa +CH 式)H 2c3H5(ONa) 3 + 3H2 T解析(1)假设B的分子式为C9nHi6nOn,有12x 9n+1 x 16n + 16x n = 280,求得n=2,所以 B的分子式为 C18H 32O2。(2)油脂的水解是取代反应，A的水解可以表示成：C57H106O6+ 3H2OC3H8O3(甘油)+C18H32O2+2C,根据原子守恒可知 C的分子式为C18H36。2,结合C是饱