中山大学有机化学课件第17章

1、第三部分 生物有机化合物脂糖蛋白质核酸1教学ppt第十七章脂Lipids 2教学ppt本章主要内容脂 (Lipids) 介绍一、甘油酯二、磷脂三、固醇类化合物四、前列腺素五、萜类化合物3教学ppt脂 (Lipids) 介绍Lipids are organic compounds found in living organisms, that are soluble in nonpolar organic solvents. Lipids have a variety of structures and functions4教学ppt脂蜡 (waxes) R1COOR2, R1= C16C36,

2、 R2= C16C34 （保护及其他特殊功能）甘油酯 (glycerides) 甘油+脂肪酸 （储存能量）磷脂 (phospholipids) 甘油等脂肪酸磷酸其他 （生物膜主要结构成分）类脂固醇类 (steroids) （激素等功用）前列腺素类 (prostaglandins) （多种系统调节作用)萜类 (terpenoids) （多种用途）脂 (Lipids) 介绍5教学ppt一、甘油酯 GlyceridesR1=R2=R3, simple triacylglycerol (甘油三单酯)R1, R2, R3 are not same, mixed triacylglycerol（甘油三杂酯

3、）Fat: solid and semisolid; Oils: liquid 1、Structure 6教学pptCarboxylic acids with long hydrocarbon chains.Saturated and unsaturated fatty acidsC4C24, even number（偶数）of C, unbranchedDouble bond positions: C-9 C-10Double bond configuration（构型）: ZMelting point: Saturated unsaturatedmore double bond, lowe

4、r melting point一、甘油酯 Glycerides2、Fatty acid（脂肪酸）7教学ppt8教学ppt熔点的高低主要决定于脂肪酸的不饱和程度。3、Properties 硬脂酸三甘酯(mp.72) 油酸三甘酯（mp.-4） 一、甘油酯 Glycerides9教学ppt酸败 (rancidity) - 甘油酯的变质 - 不饱和脂肪酸的氧化所导致。3、Properties 10教学ppt皂化 (Saponification)3、Properties 肥皂分子结构特点：两亲性（既亲水又亲油）分子一、甘油酯 Glycerides11教学ppt肥皂的作用原理乳化作用 缺点：酸渣(acid

5、 scum)，硬水渣(hard-water scum) 发展：合成去污剂 （synthetic detergent)12教学ppt二、磷脂 Phospholipids 最重要的是磷酸甘油酯 (phosphoglycerides)磷酸甘油酯 甘油脂肪酸磷酸其他是一两性分子，形成脂双层（lipid bilayer)生物膜的主要构成成分13教学ppt1、Cephalin (脑磷脂) and lecithin (卵磷脂)二、磷脂 Phospholipids 14教学ppt2、Structure 最简单的磷脂 - 磷脂酸二、磷脂 Phospholipids 15教学ppt3、Lipid bilayer二

6、、磷脂 Phospholipids 16教学ppt4、Cell membranes17教学ppt- 又名甾体化合物-甾核：环戊烷多氢菲- 三个侧链： C-10, C-13, C-17- “甾” 为象形文字- 角甲基: (Angular methyl groups) 10-Me, 13-Me1、Structure三、固醇类化合物 Steroids18教学ppt 环的稠合方式2、Stereochemistry一般：环A和环B有顺式及反式两种稠合方式，而环B与环C及环D之间都为反式稠合。A/B环反式稠合A/B环顺式稠合ADBC19教学ppt2、Stereochemistry a、b构型以角甲基为标准

7、，把它安排在环系平面的上方，并用实线与环相连，其它的原子团，凡与这个甲基在环平面的同一边的，都用实线表示，称为构型，不在同一边的，用虚线表示，称为构型。20教学ppt（1）胆固醇（Cholesterol）存在于动物的脊髓、脑、神经组织及血液中，是最早发现的固醇类化合物之一，由胆石中发现的固体状醇，所以又叫做胆固醇。3561721教学ppt 1964年，诺贝尔生理学或医学奖授予了德国的Konrad Bloch (19122000) 和 Feodor Lynen (19111979)，由于他们发现了胆固醇和脂肪酸的代谢机制及其调节。 胆固醇的功能： - 多种固醇类物质的合成前体，如: 维生素D、胆

8、酸、甾体 激素等。 - 血液中脂类物质之一，构成细胞生物膜的基本成分。 胆固醇含量过高，会导致： - 动脉硬化 - 胆石症 胆固醇广泛分布人体全身，人体内胆固醇的总量大约为每公 斤体重 2g 左右(1) 胆固醇（Cholesterol）22教学ppt四、前列腺素 Prostaglandins 脂肪酸衍生物生物调节功能更强结构特点：大都含20个C一个环戊烷环两条长碳链（反式），其中一条链末端为羧基11-C, 15-C连有OH C13-C14为反式双键 9-C或连有羟基（F系列），或为羰基（E系列）23教学pptPG 指前列腺素E 指9-C位为酮1 指含一个C=C键F 指9-C位上连有羟基 指9-

9、C位的羟基向下2 指含两个C=C 键四、前列腺素 Prostaglandins 24教学ppt五、萜类化合物 Terpenoids25教学ppt萜类化合物可以看作是由若干个异戊二烯主要以头尾相连接而成的化合物。这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律(isoprene rule)。五、萜类化合物 Terpenoids异戊二烯 (isoprene): 一个异戊二烯单位(isoprene units)： 26教学ppt可连成链状或环状。根据异戊二烯单位数目，可以分为：单 萜 (monoterpenes): C10，两个异戊二烯单位倍半萜 (sesquiterpenes): C15，三个异戊二烯单位二 萜 (diterpenes): C20，四个异戊二烯单位二倍半萜 (sesterterpenes): C25，五个异戊二烯单位三 萜 (triterpenes): C30，六个异戊二烯单位四 萜 (tetraterpenes): C40，八个异戊二烯单位27教学pptIsoprene Rule香芹酮法呢烯28教学ppt二萜 Diterpenes体内缺少维生素A则引起眼角膜硬化症，初期的症状就是夜盲，此外会引起生殖功能衰退，骨骼成长不良及生长发育受阻等症状。维生素A (Vitamin A)29教学ppt三萜 Triterpenes角鲨烯 (squalene) 在自然界分布很广，如酵