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文档简介

1、有机化学 二版 张生勇 主编 科学出版社有机化学 上册 胡宏纹等编 高教出版社有机化学 五版 徐景达 主编 人民卫生出版社基础有机化学二版,上册 邢其毅主编 高教出版社 参 考 书第一课件网网站 2020/10/181第十章2020/10/182一、有机化学和有机化合物有机合成化学天然有机化学生物有机化学元素有机化学和金属有机化学物理有机化学有机分析化学(一)有机化学(organic chemistry) 2020/10/183(二)有机化合物 (organic compound) 17世纪,人们把来源于动植物的物质叫作有机化合物,把从无生命的矿物质中获得的物质称为无机化合物。 1892年,德

2、国化学家韦勒由氰酸钾和氯化铵加热合成出尿素:KOCN+NH4Cl NH4OCN+KClNH4OCN H2NCONH2一、有机化学和有机化合物2020/10/184大量的研究证明,有机化合物的元素组成中都含有碳,所以人们就把含碳的化合物称为有机化合物。又因为除了碳之外,绝大多数的有机化合物都含有氢元素,有的还含有O、S、N、P和卤素等,所以又把碳氢化合物及其衍生物称为有机化合物。一、有机化学和有机化合物(二)有机化合物2020/10/185有机化合物的来源动植物 染料、药物、油脂、香料、橡胶等。煤 芳香族化合物的主要来源之一。石油 乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯和萘等。是有机合成的最主要的

3、原料。一、有机化学和有机化合物(二)有机化合物2020/10/186有机化合物的特点 1.组成元素种类少,化合物数目繁多2.熔点低,热稳定性差,容易燃烧3.难溶于水,易溶于有机溶剂4.反应速率较小,往往有副反应发生 一、有机化学和有机化合物(二)有机化合物2020/10/187二、有机化学与医学关系组成人体的物质除水和一些无机盐以外,绝大部分是有机物。生命中的许多化学问题离不开有机化学。有机化学为生物化学、生物学、免疫学、遗传学、卫生学以及临床诊断等提供必要的基础知识。有机化学与人类的生产和生活关系十分密切,国民经济的方方面面无不涉及有机化学。2020/10/188三、组成有机化合物的化学键绝

4、大多数为共价键单键、双键、三键键、键2020/10/189四、有机化合物的分子结构分子式(molecular formula)是以元素符号表示物质分子组成的式子。能表示分子中各原子间的排列次序和结合方式的式子叫作构造式(constitutional formula)。如:乙醇 C2H6O CH3CH2OH 乙醛 C2H4O CH3CHO (一)分子式和构造式2020/10/1810(二)化合物的构型和构型式 分子中各原子在空间的排布方式称为分子的构型。球棒模型 正四面体模型 斯陶特模型四、有机化合物的分子结构2020/10/1811甲烷 正丁烷 丙酮第一课件网网站 2020/10/1812五、

5、共价键参数(一)键长 (bond lenth) C-C 0.154 nm C=C 0.133 nm CC 0.121nm C-H 0.109 nm 2020/10/1813五、共价键参数(一)键长(bond lenth) (二)键角(bond angle)(三)键能和键的离解能(bond energy and dissociation energy)2020/10/1814 CH4 CH3 + H D(CH3-H)=435 kJ mol-1 CH3 CH2 + H D(CH2-H)=444 kJ mol-1CH2 CH + H D(CH -H)=444 kJ mol-1CH C + H D(C

6、-H)=339 kJ mol-1 CH4 C + 4H H=1662 kJ mol-1 CH 键能 16621/4=415.5kJ mol-12020/10/1815五、共价键参数(一)键长 (bond lenth) (二)键角(bond angle)(三)键能和键的离解能(bond energy and dissociation energy)(四)键的极性2020/10/1816六、共价键的断裂和反应类型均裂(homolysis) 产生自由基,引发自由基型反应(一)均裂和异裂 2020/10/1817六、共价键的断裂和反应类型异裂(heterolysis) 产生离子,引发离子型反应。(一)

7、均裂和异裂 亲电试剂 ;亲电反应。亲核试剂;亲核反应。 2020/10/1818六、共价键的断裂和反应类型1. 取代反应 (substitution reaction)(二)反应类型 第一课件网网站 2020/10/1819六、共价键的断裂和反应类型2. 加成反应(addition reaction) (二)反应类型 2020/10/1820六、共价键的断裂和反应类型3. 消去反应 (elimination reaction)(二)反应类型 2020/10/1821六、共价键的断裂和反应类型 4. 异构化反应 (isomerization reaction)(二)反应类型 2020/10/1822六、共价键的断裂和反应类型 5. 氧化还原反应 (oxidation-reduction reaction(二)反应类型 2020/10/1823 1.按结构骨架分类链状化合物(脂肪族化合物)环状化合物碳环化合物杂环化合物脂环化合物芳香化合物七、有机化合物的分类2020/10/1824 2.按官能团分类七、有机化合物的分类2020/10/1825官 能 团名 称分 类 名CC双键烯烃CC三键炔烃OH羟基醇、酚O醚键醚CHO醛基醛CO酮基酮COOH羧基羧酸SO3H磺酸基磺酸NO2硝基硝基化合物NH2氨基胺

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