5-1合成高分子化合物的方法

1、5-1 合成高分子化合物的基本方法 重点 1.了解有机高分子化合物的链节、 聚合度、单体的概念 2.了解加聚和缩聚反应的一般特点难点 1.由单体写出聚合反应方程式、聚 合物结构式,或由聚合物结构式分 析出它的单体 2.掌握合成有机高分子的基本方法高分子化合物与低分子化合物有什么不同？思考1. 相对分子质量大小不同（1）小分子：相对分子质量通常低于1000，有 准确的数值，通常称为低分子化合物，简 称小分子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、 葡萄糖、蔗糖等（2）高分子：相对分子质量达几万甚至几千万， 只是一个平均值，通常称为高分子化合物， 简称高分子，有时，又称高聚物； 如：淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙

2、烯、 聚氯乙烯、酚醛树脂等2.基本结构不同 高分子化合物:小分子:3.物理、化学性质不同： 由若干个重复的结构单元组成没有重复结构单元各方面性质差别较大高分子化合物的结构特点： 高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的 结构单元重复连接而成 如聚乙烯 中（A）链节：聚乙烯的结构单元“CH2CH2”（B）聚合度：每个高分子化合物中链节的重复次 数“n”，n越大，相对分子质量越大（C）单体：合成高分子的物质（小分子）， 如乙烯是聚乙烯的单体a. 高分子化合物简称高分子,又叫聚合物或高聚物b. n值一定时，有确定的分子组成和相对分子质量: 链节的相对分子质量nc.一块高分子材料是由若干n值不同的高

3、分子组成的混合物聚 合 度n链 节CH2CH2单 体CH2=CH2聚合反应一. 聚合反应1.概念：2.类型：由相对分子质量小的化合物 分子（单体）互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应聚合反应分为 加聚反应 缩聚反应两种基本反应类型二. 加成聚合反应1.概念：2.类型小分子间通过加成反应的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应，简称加聚反应。均聚反应：共聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应 由两种或两种以上单体发生的加聚反应 3.均聚反应： CH2 CH n nCH2= CH HCCH乙炔CH2=CHCH=CH2丁二烯CH3COOCH=CH2醋酸乙烯酯CH2=CHCOOH丙烯酸CH2=C

4、HCN丙烯腈CH2=CHCl氯乙烯CH2=CHCH3丙烯CH2=CH2乙烯聚合物单体结构简式单体名称-CH2-CH2-n CH2-CH n CH3-CH2-CH-n Cl-CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH2-CH-n OOCCH3-CH=CH-n -CH2CH=CHCH2-n4.共聚反应 ：nCH2 = CH2 + nCH2 = CH CN CH2 CH2 CH2 CH n CN一定条件思考 加聚反应有何特点？a.单体必须是含有双键、参键等不饱和键 的化合物 例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键 的化合物b.发生加聚反应的过程中没有副产物产生c.聚合物链节的化学组成跟单体

5、的化学组 成相同d.聚合物相对分子质量为单体相对分子质 量的整数倍加聚反应的特点：5.由加聚聚合物推单体的方法若链节的主碳链为两个碳原子，则其单体为一种，将链节的两个半键闭合即为单体。（1）单体：CH2=CH2若链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，则单体为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。若链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结构，则单体为一种，属二烯烃。（2）(3)若链节中主碳链为6个碳原子，含有碳碳双键结构，则单体为两种-单烯和二烯（4）若链节中主碳链为8个碳原子： （5）b.当含有二个碳碳双键结构时，则单体可为二烯等 a.当含有一个碳碳双键结构时，则单体可为一

6、种二二烯，两种单烯等 如工程塑料-ABS塑料： CH2-CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH n CN丙烯腈 1,3丁二烯 苯乙烯D61三. 缩合聚合反应小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应，简称缩聚反应。该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（H2O等）的生成，如：酯化反应、成肽反应等1.概念：端基原子端基原子团 HO-C-C-O-CH2-CH2-O-nH O O2. 缩聚反应的特点：a.缩聚反应的单体往往是具有双官能团如-OH、 -COOH、-NH2、-X及活泼氢原子等或多官能团 的小分子；b.缩聚反应生成聚合物的同时，还有副产物小

7、分 子如H2O、NH3、HCl等生成；c.所得聚合物链节与单体的化学组成不同；d.缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的 端基原子或原子团这与加聚物不同,加聚物的 端基不确定，通常用横线“”表示e.由一种单体缩聚时生成小分子的物质的量为（n-1）f.由两种单体缩聚时生成小分子的物质的量为（2n-1）3.由缩聚聚合物推单体的方法缩聚物单体的推断方法常用“切割法” Oa.若链节中含有酯基-C-O-结构，则单体为 两种，从酯基中间断开，在羰基上加羟基， 在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。如：24-N-CH2-CH2-C-n 若链节为-N-R-C- 结构，单体为一种，在 链节的亚氨基上加氢原子，在羰基

8、上加羟基，所得氨基酸为单体。如：b.HO-N-CH2-CH2-C-n O H加：-OH加：-H H-N-CH2-CH2-C-OH O HO H的单体为：若链节为-N-（CH2）n-N-C-（CH2）m-C- 结构，单体为两种，从肽键中间断开，在亚氨基上加氢原子，在羰基上加羟基，所得二胺和二酸为单体。如：c.HOOHH2N-(CH2)n-NH2 和 HOOC-(CH2)m-COOH-N-（CH2）n-N-C-（CH2）m-C-RHOHO的单体为：加:-OH加:-H链节主碳链中含有苯环并连接-CH2-基团，其-CH2-基团来自甲醛，单体有两种 -酚和甲醛。如酚醛树脂d. n+OnHCH+nH2O

9、CH2nOH O H-C-H OH -CH2-n 的单体为： 和 O H-C-H O H-C-H + + + OH H- -H OH H- -H 催化剂OHOH四. 开环聚合物的单体的判断开环形成的聚合物的组成与其单体相同（端基不计算在内） (2)聚己内酰胺（锦纶） 如 (1)聚醚：HO-CH2CH2-O-nH 的单体为 环氧乙烷，其结构简式为 CH2 CH2OH-NH-(CH2)5-CO-nOH的单体为： CO NH加聚反应与缩聚反应的比较：产物种类端基原子单体类别产物特征单体特征缩聚反应加聚反应反应类型含碳碳双键或碳碳叁键等含两个以上官能团与单体组成相同与单体组成不同只有聚合物聚合物和小分

10、子无有烯烃、炔烃、二烯烃、甲醛等二元醇、二元羧酸、氨基酸、酚和醛等1.下列化合物中b.c.d.e.f.（1）可发生加聚反应的一个化合物是( )， 加聚物的结构式为: （2）可发生缩聚反应的一个化合物是( )， 缩聚物的结构式为: （3）可发生缩聚反应的两个化合物是( )和( )， 缩聚物的结构式为: a.练习：b、da、cC f练习：2.写出下列反应的化学方程式（1）两个甘氨酸分子形成二肽（2）n 个甘氨酸分子形成多肽 H-N-CH2-C- H-N-CH2-C-OH O H H-N-CH2-C-OH O H+O H-N-CH2-C-OH O H+ H2O nH-N-CH2-C-OH O H H-N-CH2-C-nOH +(n-1)H2O O Hn mol 单体中含-COOH或-NH2的物质的量为n mol，而在反应中，有一个端基（COOH或-NH2）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（n-1） mol（3）乙酸与乙醇的酯化反应 （4）乙二酸与乙二醇的酯化反应（链酯） HO-C-C-OH + H-O-CH2-CH2-OH O O HO-C-C-O-CH2-CH2-O-H + H2OO O（5）n mol 乙二酸与 n mol 乙二